perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac filesifat kemagnetan diketahui dengan magnetic susceptibility...

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac.id

commit to user

SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS Co2+

DENGAN 4, 4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSON)SEBAGAI ANTIBAKTERI

Disusun Oleh :

QONITA HAFIDZ AL MUJAHIDAH M0312057

SKRIPSI

Diajukan untuk memenuhi sebagian persyaratan mendapatkan gelar

Sarjana Sains dalam bidang ilmu kimia

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN

ALAM

UNIVERSITAS SEBELAS MARET

SURAKARTAAgustus, 2016


commit to user

ii


commit to user

iii

PERNYATAAN

Dengan ini saya menyatakan bahwa skripsi saya yang berjudul

“SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS Co2+ DENGAN

4,4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSON) SEBAGAI ANTIBAKTERI”

belum pernah diajukan untuk memperoleh gelar kesarjanaan di suatu perguruan

tinggi, dan sepanjang pengetahuan saya juga belum pernah ditulis atau

dipublikasikan oleh orang lain, kecuali yang secara tertulis diacu dalam naskah ini

dan disebutkan dalam daftar pustaka.

Surakarta, Agustus 2016

QONITA HAFIDZ AL MUJAHIDAH


commit to user

iv

SINTESIS DAN KARAKTERISASI KOMPLEKS Co2+

DENGAN 4, 4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSON)

SEBAGAI ANTIBAKTERI


Program Studi Kimia, Fakultas MIPA, Universitas Sebelas Maret

ABSTRAK

Penelitian ini bertujuan untuk mengetahui cara sintesis, karakteristik,perkiraan struktur kompleks Co2+-dapson dan aktivitas antibakteri terhadap S.aureus dan E. coli. Kompleks disintesis dengan cara mencampurkan Co(NO3)2

.6H2O dan ligan 4, 4’-diaminodiphenylsulfone (dapson) pada perbandingan mol logam dan mol ligan 1:1 dalam pelarut metanol serta direfluksselama 1 jam. Kadar Co dalam kompleks ditentukan dengan Spektroskopi Serapan Atom (SSA). Adanya molekul H2O diperkirakan dari hasil analisis Thermogravimetric Analysis/Differential Thermal Analyzer (TG/DTA). Gugus fungsi dapson yang terkoordinasi dengan atom pusat Co2+ ditentukan dengan spektra IR. Geometri diperkirakan dari hasil spektra elektronik UV-Vis. Perbandingan muatan kation dan anion dalam kompleks ditentukan dari daya hantar listrik menggunakan konduktivitimeter. Sifat kemagnetan diketahui dengan Magnetic Susceptibility Balance (MSB). Pengujian aktivitas antibakteri kompleks Co2+-dapson dilakukan dengan metode difusi Kirby-Bauer dengan menghitung diameter zona bening di sekitar kertas cakram.

Terbentuknya kompleks ditandai oleh adanya perubahan warna dan pergeseran panjang gelombang maksimum (λmaks) ke arah yang lebih kecil (519 nm menjadi 512 nm). Berdasarkan pengukuran SSA, kadar Co dalam kompleks 5,63 ± 0,35%. Hasil analisis TG/DTA menunjukkan adanya pengurangan massa yang setara dengan enam molekul H2O. Data spektra IR mengindikasikan gugus fungsi -NH2 pada dapson terkoordinasi pada atom pusat Co2+. Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2

.3H2O bersifat paramagnetik dengan μeff sebesar 5,183 ± 0,006 BM. Spektra elektronik menunjukkan satu puncak serapan pada 519 nm yang merupakan transisi 4T1g(F)→4T1g(P) dan mengindikasikan kompleks bergeometri oktahedral. Daya hantar listrik larutan kompleks menunjukkan perbandingan muatan kation dan anion dalam kompleks adalah 2:1. Dengan demikian formula kompleks diperkirakan [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O.Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2

.3H2O menunjukkan aktivitas antibakteri terhadap S. aureus (gram positif) dan E. coli (gram negatif) yang lebih besar dibandingkan logam Co(NO3)2

.6H2O dan ligan dapson.

Kata kunci: antibakteri, dapson, karakterisasi, kompleks Co2+, sintesis


commit to user

v

SYNTHESIS AND CHARACTERIZATION OF COMPLEX Co2+

WITH 4, 4’-DIAMINODIPHENYLSULFONE (DAPSONE)

AS ANTIBACTERIAL


Department of Chemistry, Faculty of Mathematics and Natural Sciences,Sebelas Maret University

ABSTRACT

This study aims to determine how to synthesis, characteristics, estimates of the complex structure of Co2+-dapson and antibacterial activity against S. aureus and E. coli. The complex of Co2+-dapsone has been synthesized in 1:1 mol ratio of Co(NO3)2

.6H2O and 4, 4'-diaminodiphenylsulfone (dapsone) in methanol and refluxed for an hour. Levels of Co in the complex was determined by Atomic Absorption Spectroscopy (AAS). Determination of the H2O molecule is estimated from Thermogravimetric Analysis/Differential Thermal Analyzer (TG/DTA). IR spectra are used to determine the functional group dapsone coordinated with the central atom. Geometry is estimated from the results of the electronic spectra of UV-Vis. Comparison of the charge of cations and anions in a complex determine by electrical conductivity using conductivitymeter. Magnetic properties known by Magnetic Susceptibility Balance (MSB). Kirby-Bauer diffusion method was used to test antibacterial activity of Co2+-dapsone complexes by calculating the diameter of clear zone around the paper disc.

Complex forming is indicated by changing color of complex and shifting of λmax to the shorter wavelength than metal ion Co2+ (519 nm to 512 nm). Based onAAS measurement, levels of Co in the complex 5,63 ± 0.35%. The results of the analysis of TG/DTA showed a mass reduction is equivalent to six molecules of H2O. IR spectral data indicate the functional group -NH2 to dapsone coordinated to the central atom Co2+. Complex [Co(dapsone)3(H2O)3](NO3)2.3H2O is paramagnetic with μeff of 5.183 ± 0.006 BM. Electronic spectra showed an absorption peak at 519 nm which is the transition 4T1g (F) → 4T1g (P) and indicates complex octahedral geometries. The conductivity measurement indicated that the complex is in 2 : 1 of ratio cation charge to anion charge. Thusthe estimated complex formula [Co(dapsone)3(H2O)3] (NO3)2.3H2O.[Co(dapsone)3(H2O)3] (NO3)2.3H2O complex showed antibacterial activity against S. aureus (gram positive) and E. coli (gram negative) is greater than Co(NO3)2

.6H2O and dapsone.

Keyword : antibacterial, characterization, cobalt(II) complex, dapsone, synthesis


commit to user

vi

MOTTO

Remember Me, I will remember you. (Q.S. Al-Baqarah : 152)

Sesungguhnya jika kamu bersyukur, niscaya Allah akan

menambah nikmat kepadamu. (Q.S. Ibrahim : 14)

Sesungguhnya bersama kesulitan, pasti ada kemudahan

(An-Nasr : 6)

Whatever you are, be a good one (Abraham Lincoln)


commit to user

vii

PERSEMBAHAN

Dengan segenap rasa syukur penulis persembahkan karya ini untuk:

KKeluargaku tersayang

Complexes Research Group

Sebagai wujud terima kasih atas segala semangat, dukungan, motivasi dan

pengorbanan yang telah diberikan selama ini.


commit to user

viii

KATA PENGANTAR

Puji syukur kepada Allah SWT atas segala limpahan nikmat dan

karuniaNya sehingga penulis dapat menyelesaikan penulisan skripsi ini. Sholawat

dan salam senantiasa penulis haturkan kepada Rasulullah Muhammad SAW

sebagai pembimbing seluruh umat manusia.

Penulisan skripsi ini tidak akan selesai tanpa adanya bantuan dari banyak

pihak, karena itu penulis menyampaikan terima kasih kepada :

1. Dr. Triana Kusumaningsih, M.Si selaku Kepala Program Studi Kimia FMIPA

UNS.

2. Prof. Drs. Sentot Budi Rahardjo, Ph.D selaku pembimbing skripsi yang telah

memberikan banyak bimbingan, arahan, bantuan dan motivasi dalam

penyelesaian skripsi.

3. Dr. Khoirina Dwi Nugrahaningtyas, M.Si selaku pembimbing akademik dan

seluruh dosen Kimia FMIPA UNS yang telah memberikan banyak ilmu.

4. Abah, umi, adik-adik dan seluruh keluarga atas doa dan motivasinya.

5. Complexes Research Group, teman-teman, kakak dan adik tingkat Kimia

FMIPA UNS atas semangat dan dukungannya.

6. Teman-teman IC Kost, Yesi, Rekyan, Afi, Upi, Arum, Eno, Ima, Mbak Tyas,

Mbak Ririn dan Mbak Uli atas motivasi serta dukungannya.

7. Andra Pradana Ardiansyah dan keluarga BEM FMIPA UNS yang telah

memberikan banyak dukungan dan motivasi.

Semoga Allah SWT membalas jerih payah dan pengorbanan yang telah

diberikan dengan balasan yang lebih baik. Aamiin.

Penulis menyadari bahwa banyak kekurangan dalam penulisan skripsi

ini. Oleh karena itu, penulis mengharapkan kritik dan saran untuk

menyempurnakannya. Namun demikian, penulis berharap semoga karya kecil ini

bermanfaat bagi pembaca.

Surakarta, Agustus 2016

Qonita Hafidz A.M.


commit to user

ix

DAFTAR ISIHalaman

HALAMAN JUDUL ...................................................................................... i

HALAMAN PENGESAHAN.......................................................................... ii

PERNYATAAN............................................................................................... iii

ABSTRAK ....................................................................................................... iv

ABSTRACT..................................................................................................... v

MOTTO............................................................................................................ vi

PERSEMBAHAN .................................................................................... ........ vii

KATA PENGANTAR...................................................................................... viii

DAFTAR ISI .................................................................................................... ix

DAFTAR TABEL ............................................................................................ xii

DAFTAR GAMBAR ....................................................................................... xiv

DAFTAR LAMPIRAN ................................................................................... xvi

DAFTAR SINGKATAN LIGAN .................................................................... xvii

BAB I PENDAHULUAN .............................................................................. 1

A. Latar Belakang Masalah ............................................................... 1

B. Perumusan Masalah ..................................................................... 4

1. Identifikasi Masalah ................................................................. 4

2. Batasan Masalah ...................................................................... 5

3. Rumusan Masalah ................................................................... 5

C. Tujuan Penelitian ......................................................................... 5

D. Manfaat Penelitian ....................................................................... 6

BAB II LANDASAN TEORI ........................................................................ 7

A. Tinjauan Pustaka ........................................................................... 7

1. Sintesis Senyawa Kompleks .................................................... 7

2. Teori Pembentukan Kompleks ................................................ 8

a. Teori Ikatan Valensi ............................................................ 8

b. Teori Medan Kristal ............................................................ 11

1) Pembelahan Orbital d pada Kompleks Oktahedral ........ 12

2) Pembelahan Orbital d pada Kompleks Tetrahedral ........ 13

c. Teori Orbital Molekul ......................................................... 15


commit to user

x

1) Oktahedral ....................................................................... 15

2) Tetrahedral ...................................................................... 16

3. Kompleks Kobalt ...................................................................... 17

4. Spektrum Elektronik Kompleks Kobalt ................................... 19

5. Spektroskopi Serapan Atom ..................................................... 22

6. Analisis Termal ....................................................................... 23

7. Daya Hantar Listrik .................................................................. 24

8. Spektroskopi Infra Merah ........................................................ 26

9. Sifat Magnetik ......................................................................... 28

10. Dapson.................................................................................... 31

11. Bakteri .................................................................................... 32

a. Escherichia coli .................................................................. 33

b. Staphylococcus aureus ....................................................... 34

12. Antibakteri.............................................................................. 34

13. Pengujian Antibakteri.............................................................. 35

a. Metode Difusi..................................................................... 35

1). Kirby-Bauer .................................................................. 35

2). Cara Sumuran................................................................ 36

3). Cara Pour Plate ............................................................. 36

b. Metode Dilusi ..................................................................... 36

1). Metode dilusi cair/broth dilution ................................. 37

2). Metode dilusi padat ...................................................... 37

B. Kerangka Pemikiran ..................................................................... 37

C. Hipotesis ........................................................................................ 38

BAB III METODOLOGI PENELITIAN ........................................................ 39

A. Metode Penelitian ......................................................................... 39

B. Tempat dan Waktu Penelitian ....................................................... 39

C. Alat dan Bahan ............................................................................. 40

1. Alat .......................................................................................... 40

2. Bahan ........................................................................................ 41

D. Prosedur Penelitian ....................................................................... 41


commit to user

xi

1. Sintesis Kompleks Co2+-dapson............................................... 41

2. Pengukuran Kadar Kobalt dalam Kompleks ............................ 42

3. Analisis TG/DTA .................................................................... 42

4. Pengukuran Daya Hantar Listrik .............................................. 42

5. Pengukuran Spektra Infra Merah.............................................. 43

6. Pengukuran Momen Magnet .................................................... 43

7. Pengukuran Spektra Elektronik UV Vis................................... 43

8. Pengujian Aktivitas Antibakteri ............................................... 43

a. Sterilisasi Alat .................................................................... 43

b. Pembuatan Media Agar ...................................................... 44

c. Peremajaan Biakan Bakteri ................................................ 44

d. Uji Antibakteri.................................................................... 44

E. Teknik Pengumpulan dan Analisis Data ...................................... 45

1. Teknik Pengumpulan Data ....................................................... 45

2. Analisis Data ............................................................................ 46

BAB IV HASIL DAN PEMBAHASAN ....................................................... 47

A. Sintesis Kompleks Co2+-Dapson ................................................. 47

B. Penentuan Formula Kompleks ...................................................... 48

1. Penentuan Kadar Co dalam Kompleks .................................... 48

2. Analisis Termal dengan TG/DTA ............................................ 49

3. Spektra Elektronik .................................................................... 50

4. Pengukuran Daya Hantar Listrik ............................................. 51

5. Sifat Kemagnetan ..................................................................... 52

6. Spektra Infra Merah.................................................................. 52

C. Perkiraan Struktur Senyawa Kompleks......................................... 55

D. Aktivitas Senyawa Antibakteri ..................................................... 56

BAB V PENUTUP ......................................................................................... 60

A. Kesimpulan .................................................................................. 60

B. Saran ............................................................................................ 60

DAFTAR PUSTAKA....................................................................................... 61

LAMPIRAN...................................................................................................... 69


commit to user

xii

DAFTAR TABEL

HalamanTabel 1. Bentuk Geometri dan Ikatan Hibrida dari Beberapa Orbital ......... 11

Tabel 2. Transisi dan panjang gelombang maksimum [Co(H2O)6]2+........... 21

Tabel 3. Transisi dan Panjang Gelombang Maksimum [CoCl4]2- ............... 21

Tabel 4. Kadar Kobalt dalam Kompleks Co2+............................................. 23

Tabel 5. Konduktivitas Molar Beberapa Kompleks Co2+ ........................... 26

Tabel 6. Faktor Koreksi Diamagnetik Beberapa Kation, Anion, Atom

Netral dan Molekul ........................................................................ 29

Tabel 7. Harga Momen Magnet pada Kompleks Spin Tinggi ..................... 30

Tabel 8. Harga Momen Magnet Efektif dan Bentuk Geometri Beberapa

Kompleks ....................................................................................... 30

Tabel 9. Kadar Kobalt dalam Kompleks Secara Teoritis ............................ 48

Tabel 10. Panjang Gelombang Maksimum (λmaks), Absorbansi (a),

Bilangan Gelombang (v) dan Harga Absortivitas Molar (ε)

Co(NO3)2.6H2O dan Kompleks Co(dapson)3(NO3)2

.6H2O............ 50

Tabel 11. Hasil Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Standar dan

Senyawa Kompleks Co(dapson)3(NO3)2.6H2O dalam Metanol .... 51

Tabel 12. Serapan IR Dapson dan Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3]

(NO3)2.3H2O .................................................................................. 53

Tabel 13. Data dan Hasil Perhitungan Kadar Co dengan SSA dalam Kompleks

Co2+-dapson................................................................................... 76

Tabel 14. Perhitungan Kadar Co untuk Berbagai Formula Kompleks .......... 77

Tabel 15. Kondisi Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA ......................... 79

Tabel 16. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks

[Co(dapson)3](NO3)2.nH2O (n=4, 5 atau 6) ................................... 79

Tabel 17. Perhitungan Pelepasan Molekul dalam Kompleks

[Co(dapson)3](NO3)2.nCH3OH (n = 2, 3, 4, 5 atau 6) ...................... 80

Tabel 18. Daya Hantar Larutan Standar dan Sampel Kompleks Co2+-dapson dengan Pelarut Metanol (±1.10-3 M) ............................................. 82


commit to user

xiii

Tabel 19. Data Pengukuran Moment Magnet Efektif (μeff) Kompleks

Co2+-dapson ................................................................................... 83

Tabel 20. Nilai Koreksi Diamagnetik untuk Beberapa Unsur Molekul........ 84

Tabel 21. Harga μeff Kompleks Co2+-dapson ................................................ 85

Tabel 22. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak (m/v) terhadap S.aureus........... 87

Tabel 23. Uji Aktivitas Antibakteri Ekstrak (m/v) terhadap E.coli .............. 88


commit to user

xiv

DAFTAR GAMBAR

HalamanGambar 1. Struktur L2 ...................................................................................... 8

Gambar 2. Struktur Kompleks [Co(L3)Cl(H2O)]Cl.H2O ................................. 9

Gambar 3. Ilustrasi Hibridisasi Kompleks [Co(L3)Cl(H2O)]Cl.H2O dengan

Geometri Oktahedral ..................................................................... 9

Gambar 4. Struktur Kompleks bis(2-(1H-benzimidazol-2-

yl)benzenesulfonamidato)-cobalt .................................................. 10

Gambar 5. Ilustrasi Hibridisasi Kompleks bis(2-(1H-benzimidazol-2-

yl)benzenesulfonamidato)-cobalt dengan Geometri Tetrahedral.. 10

Gambar 6. Kelompok eg (a) dan Kelompok t2g (b). .......................................... 12

Gambar 7. Arah sumbu x, y dan z pada Kompleks Oktahedral ....................... 12

Gambar 8. Diagram Pemisahan Tingkat Energi pada Medan Oktahedral ....... 13

Gambar 9. Arah Sumbu x, y dan z pada Kompleks Tetrahedral...................... 14

Gambar 10. Diagram Pemisahan Tingkat Energi pada Medan Tetrahedral .... 14

Gambar 11. Diagram Tingkat Energi Orbital Molekul Kompleks Oktahedral 16

Gambar 12. Diagram Tingkat Energi Orbital Molekul Kompleks Tetrahedral 17

Gambar 13. Konfigurasi Elektron Co dan Co2+ ............................................... 17

Gambar 14. Struktur Kompleks Co(L4)2(NO3)2............................................... 18

Gambar 15. Struktur Kompleks [Co(C6H4(OH)COO)(dbdmp)]ClO4.............. 18

Gambar 16. Struktur Kompleks [Co(II)-(2-feniletilamin)2(H2O)4]

Cl2.4H2O........................................................................................ 19

Gambar 17. Diagram Orgel Co2+ dalam Medan Tetrahedral (Kiri) dan

Medan Oktahedral (Kanan) ........................................................... 20

Gambar 18. Spektra Elektronik [CoCl4]2- ........................................................ 21

Gambar 19. Termogram DTA (kanan) dan TG (kiri) Kompleks

[Co(dpamH)2(3-OCH3-salo)]Cl .................................................. 24

Gambar 20. Struktur Molekul Dapson ............................................................. 31

Gambar 21. Struktur Kompleks [Cu(L8)2Cl2)](H2O)(SO4)H2O....................... 31

Gambar 22. Bakteri Escherichia coli ............................................................... 33


commit to user

xv

Gambar 23. Bakteri Staphylococcus aureus .................................................... 34

Gambar 24. Spektra Elektronik Larutan Co(NO3)2.6H2O dalam Metanol (a)

Spektra Elektronik Kompleks Co2+-dapson dalam Metanol (b)

pada Perbandingan Mol Logam dan Ligan 1:1 ............................ 47

Gambar 25. Hasil Analisis TG (a) dan DTA (b) Kompleks Co2+

Perbandingan 1:1 .......................................................................... 50

Gambar 26. Spektra IR Dapson (a), Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3]

(NO3)2.3H2O (b) ............................................................................ 54

Gambar 27. Perkiraan Struktur Kompleks [Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O 56

Gambar 28. Uji Aktivitas Antibakteri pada Waktu Difusi Selama 24 Jam (a),

48 Jam (b) dan 72 Jam (c) ............................................................ 57

Gambar 29. Aktivitas Ligan, Logam dan Kompleks sebagai Antibakteri

S. aureus dan E. coli dengan Metode Difusi Kertas Cakram ........ 59

Gambar 30. Kurva Larutan Standar Co............................................................ 75

Gambar 31. Hasil Eksperimen Kadar Co ......................................................... 75


commit to user

xvi

DAFTAR LAMPIRAN

HalamanLampiran 1. Diagram Alir Percobaan ................................................................ 69

Lampiran 2. Perhitungan Rendemen Kompleks Co2+-dapson............................ 73

Lampiran 3. Pengukuran Kadar Co dalam Senyawa Kompleks ......................... 74

Lampiran 4. Pengukuran Kompleks dengan TG/DTA........................................ 79

Lampiran 5. Pengukuran Daya Hantar Listrik Larutan Kompleks ..................... 81

Lampiran 6. Penentuan Moment Magnet Efektif (μeff) ..................................... 83

Lampiran 7. Perhitungan Nilai Absorptivitas Molar........................................... 86

Lampiran 8. Hasil Uji Co2+ dari Co(NO3)2.6H2O, Dapson, Kompleks

[Co(dapson)3(H2O)3](NO3)2.3H2O sebagai Antibakteri ................. 87

Lampiran 9. Uji Signifikansi dengan Korelasi Pearson ..................................... 89


commit to user

xvii

DAFTAR SINGKATAN LIGAN

L = 2-allyliminomethyl-phenol

L1= sodium-dimethyl phenylsulfonylphosphoramidate

L2= 4-pyridyl

L3= N,N’-bis(pyridin-2-ylmethylene)-2,2-dimethylpropane-1,3-diamine

L4= isonicotinoyl hydrazide- pyridine-2-carbaldehyde

L5 = pyridin-2-ylmethylidene] amino} benzenethiol

L6 = cephalexin 2,6-diacetylpyridine bis(hydrazone)

L7 = 3,4,12,13-tetraphenyl-1,2,5,6,10,11,14,15-octaazacyclooctadecane-

7,9,16,18-tetraone-2,4,11,13-tetraene

L8= dapson

L9= cephalexin 2,6-diacetylpyridine bis(hydrazone)

L10= NN’-bis(salicylidene)-trans 1,2 diaminocyclohexane

L11= NN’-bis(salicylidene)-4-methyl-1,2-Phenylenediamine

L12= 1,2-bis(4-pyridyl)ethane

L13= thioamide 3-thionicotinoylaminodibenzofuran

L14= 2-(2-(4,4-dimethyl-2,6-dioxocyclohexylidene)hydrazinyl) benzoic acid

L15= C30H22N4O

perpustakaan.uns.ac.id digilib.uns.ac filesifat kemagnetan diketahui dengan magnetic susceptibility...

Documents