KARBOHIDRAT DR. Ir. Chanif Mahdi,MS.

HANDOUT

Bab 16, bagian 16.1 sampai 16.8General,Organic And Biological

Chemestry-Structrure of LifePlatinum Platinum Ed., Timberlake

KARBOHYDRAT

• Karbohydrat adalah senyawa yang tersusun atas– carbon

• and – hydrates atau Air

• Karbohydrat dapat juga digolongkan sebagai golongan poly alkohol

• Simple carbohydrates adalah saccharides.

• Complex sugars sebagai pati

SACCHARIDES

•Monosaccharide – Satu Unit Gula●Glyceraldehyde

•Disaccharide – Dua Unit gula●Maltose

•Polysaccharide – Lebih dari empat●Starch ( Pati )

Bonds

• Ester links

Bab Isomer Bab Isomer

Ch 11, Sections 11.2, 11.3 & 11.6Ch 11, Sections 11.2, 11.3 & 11.6Chemistry: An Introduction To General, Chemistry: An Introduction To General,

Organic And Biochemistry, 7th edOrganic And Biochemistry, 7th edTimberlakeTimberlake

polarisasi Moleculespolarisasi Molecules

Bayangan CerminDan seperti batangan, seperti dua tapak tangan

Proyeksi FischerProyeksi Fischer

Glyceraldehyde

H O

C C

CH2OH

H OH

H O

C C

CH2OH

HO H

Penggambaran Proyeksi FischerPenggambaran Proyeksi Fischer

Pada penggambaran proyeksi Pada penggambaran proyeksi Fischer untuk sakarida,karbon Fischer untuk sakarida,karbon yang mengandung gugus aldehid yang mengandung gugus aldehid selalu terletak palin atasselalu terletak palin atas

Atom karbon ini diberi nomer 1.Atom karbon ini diberi nomer 1. Struktur Fischer juga bisa Struktur Fischer juga bisa

digambarkan dalam btk tingkat.digambarkan dalam btk tingkat.

Dalam bentuk tongkatDalam bentuk tongkat

Glyceraldehyde

H O

C C

CH2OH

H OH

H O

C C

CH2OH

HO H

HO H

C

OH

C

H OH

C

OH

CH2OH

Struktur Sakarida

• Dari proyeksi Fischer dari Gliseraldehid dapat kita lihat bahwa:– Gugus terakhir adalah suatu

aldehid. • Gugus Karbon terakhir (the aldehyde

carbon) selalu pada atom karbon 1.

– Karbon nomer 2 mengandung satu gugus alkohol.

SACCHARIDE STRUCTURE

• Sacharides tergantung pada gugus Ujung yang bisa berubah.

• Gugus aldehid ujung, bisa berubah menjadi suatu gugus alkohol,

• Karbon nomer 2 bisa menjadi Ketone.• Dengan catatan atom hidrogennya

lepas, dan ikatannya berubah.

Perubahan Gugus Ujung Gugus Aldehid selalu berada pada atom C1.

ErythuloseErythose

H O

C C C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

C C C

CH2OH

H O

H OH

Note formation of KetoneNote alcohol

group

Tatanama Sakarida

– Sakarida dikenal pula sbg gol. gula2an– Nama gugus fungsionil dari golongan

gula- gulaan adalah “ose.– Akhiran ose, diberikan sesuai dengan

jumlah atom karbonnya (1c= meth, 2C= eth, …, 10C = dec, etc.)

– Nama akhiran juga dipakai membedakan kelompok aldehydes (aldose) atau ketones (ketose).

Tatanama umum sebagai ose”

glyceraldehydetriosealdotriose

H OH

C

OH

CH2OH

therosetetrosealdotetrose

ribosePentosealdopentose

fructosehexoseketohexose

H

OH

C

OH

CH2OH

OH

H

H OH

C

OH

CH2OH

H

H

OH

OH

HOH

C

OHH

CH2OH

H

H

OH

OH

H O

Isomers

• Isomers – pada molekul organik, didifinisikan sebagai sama rumus molekulnya, tetapi berbeda rumus bangunnya atau susunan atomnya.

Structural Isomers

• Structural Isomers:– Same molecular formula but different

structure. – Examples:

C2H6O

CH3CH2OH CH3O CH3

C3H6O

CH3CH2CH2(=O) CH3 C(=O) CH3

Stereoisomers

• Stereoisomers:– Same molecular formula but different atomic

arrangement in space. – Examples:

C3H6O

CH2OHCH2OHCH(=O) CH2OHCH(=O)CH2OH

Proyeksi Fisher

• Apabila menggambar suatu molekul gula, letakkan gugus yg teroksidasi, terletak paling atas .

• Gambarkan bayangan cerminnya. • Tentukan atom karbon asimetri.Label the right-left enantomers.

L- where the OH is on the left ( kiri )D- where the OH is on the right ( kanan)

Fisher Stereoisomers

CHO

H

OH

H

H

CH2OH

HO

HO

H

HO

CHO

H

HO

H

H

CH2OH

OH

OH

H

OH

L-glucose D-glucose

1

2

3

4

5

6

D-glucose• Common names:

– glucose– dextrose

• Natural Source:– Fruits, vegetables, corn syrup

and honey

• Importance:– Building block for disaccharides

(such as sucrose, lactose and maltose) and polysaccharides (starch, cellulose and glycogen)

CHO

H

HO

H

H

CH2OH

OHOH

H

OH

1

2

3

4

5

6

•Diseases:●Hypoglycemia/●Hyperglycemia

D-galactose• Natural Source:

– None for free form– Formed by hydrolysis of milk maltose

• Importance:– Cellular membranes of brain & nervous

system.

• Dificiency diseases:– Galactosemia:– Enzyme to digest galactose missing

and levels build in blood cause mental retardation, cataracts and cirrhosis.

CHO

H

HO

HO

H

CH2OH

OHH

H

OH

1

2

3

4

5

6

D-fructose• Common names:

– Levulose and fruit sugar

• Natural Source:– Fruit juice and honey– Hydrolysis of sugar

• Importance:– Due to sweetness, used as sugar

CHOH

H

HO

HO

H

CH2OH

OHH

H

O

1

2

3

4

5

6

Mutarotasi

• Sugars dapat dalam bentuk lurus.• Tetapi kebanyakan dalam btk melingkar.• Bentuk lurus dapat bermutasi dalam

bentuk melingkar .• Perubahan ini dapat digambarkan dalam

bentuk struktur Haworth.

Struktur Hawort – Step 1

CHO

H

HO

H

H

CH2OH

OHOH

H

OH

1

2

3

4

5

6 CHO

HOHHH

HOH2C

OH OH H OH

123456

Struktur Haworth – Step 2

CHO

HOHHH

HOH2C

OH OH H OH

123456

CHOH

OH

HH

HOH2C

OH

OH

H OH

1

23

4

5

6

Struktur Haworth – Step 3

CHOH

OH

HH

HOH2C

OH

OH

H OH

1

23

4

5

6

CHOHH

OH

HH

HOH2C

O

OH

H OH

1

23

4

5

6

α dan β enantiomers

HOH

HH

HOH2CO

OH

H OH

1

23

4

5

6

HOH

HH

HOH2C

O

OH

H OH

1

23

4

5

6

H

OH

OH

H

α-, D-glucose β, D-glucose

BAB DISAKARIDA

• SECARA GARIS BESAR DAN SEPINTAS

Disakarida terbentuk dengan cara dehidrasi

HOH

HH

HOH2CO

OH

H OH

1

23

4

5

6

HH

HOH2CO

OH

H OH1

2

34

5

6

H

OH

OH

α-, D-glucose

β, D-fructoseCH2OH

Sucrose

HOH

HH

HOH2CO

OH

H OH

1

23

4

5

6

HH

HOH2CO

OH

H OH1

2

34

5

6

H + HOH

O

α,β-1,2 glycosidic bond

We’ve seen the ether link

CH2OH

BAB POLISAKARIDA

Polysaccharides

Polysaccharides

Starch

Latihan

• Write a paragraph on the similarities and differences between mono, di and poly saccharides.

• Why is mutorotation important to sugars?• Submit these to web CT. Submit it by the

method described in the Alkane-Naming slide series.

• Again, You can copy these slides and submit a PP slide if that is easier.

Achievements

• Isomers• Fischer Projections• Haworth Projections

• Saccharides• Monosaccharides• Disaccharides• Polysaccharides

• Naming• Bonding• Properties

● Chemical● Physical

Homework: Alcohols – Oxidation to Aldehydes,

Ketones and Carboxylic Acids

• Odd numbered problems• Ch 16, Sections 16.1 through 16.8• IN General, Organic And Biological

Chemistry - Structures of Life, Platinum Ed., Timberlake.