Senyawa OrganikConceptual Chemistry oleh John SuchokiBab 12

Slaid Kuliah Kimia TPB tipe CSlaid Kuliah Kimia TPB tipe C

• Atom karbon – berikatan dengan atom karbon lainnya rantai karbon– dapat berikatan dengan atom unsur lain– Senyawaan berbasis-karbon jumlahnya tidak terhingga

• Senyawaan berbasis-karbon (organik) – berasal dari alam atau senyawa sintetik (dibuat manusia)– memiliki sifat kimia, fisika, dan biologis yang unik– memiliki banyak aplikasi (perisa, bahan bakar, polimer,

obat-obatan, pertanian, dst.)

Kimia OrganikKimia yang mempelajari senyawaan berbasis-karbon (kerangka: C dan H; gugus fungsi mengandung: C, H, N, O, Halogen, Si, P, S, atay B)

Kimia OrganikKimia yang mempelajari senyawaan berbasis-karbon (kerangka: C dan H; gugus fungsi mengandung: C, H, N, O, Halogen, Si, P, S, atay B)

HidrokarbonHidrokarbonHidrokarbon – Senyawa yang hanya mengandung karbon

dan hidrogen

Hidrokarbon dibedakan berdasarkanJumlah atom C dan H yang dikandungnya

Metana (CH4) Nonana (C9H20)Polietilena (jutaan C)

Urutan ikatan antara atom C dalam molekul-molekul dengan jumlah C yang sama

Model Pengisi Ruang

(3 Dimensi)

Rumus struktur lengkap

(2 Dimensi)

Rumus garis(2 Dimensi;

atom C dan H tidak ditulis)

Hidrokarbon Rantai Lurus

Hidrokarbon Rantai Bercabang

Isomer kerangka rumus molekul sama, rantai induk berbeda

Isomer kerangka

Sumber Hidrokarbon

Sebagian besar dari batu bara dan minyak bumi yang terbentuk dari pembusukkan anaerobik bangkai tumbuhan dan hewan yang terkubur di dalam bumi antara 280 hingga 395 juta tahun yang lalu.

Sebagian besar dari batu bara dan minyak bumi yang terbentuk dari pembusukkan anaerobik bangkai tumbuhan dan hewan yang terkubur di dalam bumi antara 280 hingga 395 juta tahun yang lalu.

Batu Bara (Coal) - mineral padat yang mengandung banyak molekul hidrokarbon besar dan kompleks.

digunakan dalam produksi baja dan pembangkit listrik tenaga uap

Batu Bara (Coal) - mineral padat yang mengandung banyak molekul hidrokarbon besar dan kompleks.

digunakan dalam produksi baja dan pembangkit listrik tenaga uap

Minyak bumi mentah dipisahkan menjadi komponen-komponen hidrokarbonnya melalui proses distilasi bertingkat/fraksional

Minyak mentah dipanaskan dalam pipa penyulingan hingga sebagian besar komponennya menguap.

Uap panas mengalir ke dasar menara fraksionasi yang suhunya lebih panas dibandingkan bagian atasnya.

Uap panas naik suhunya turun dan berbagai komponen mulai mengembun.

Hidrokarbon yang td-nya tinggi (tar dan oli) mengembun terlebih dahulu pada daerah yang lebih hangat.

Hidrokarbon yang td-nya rendah (bensin) naik ke bagian yang lebih tinggi yang suhunya lebih rendah sebelum mengembun.

Gas alam (sebagian besar metana) tidak mengembun dikumpulkan dalam fasa gas di puncak menara.

Mengapa komponen-komponen minyak bumi mengembun pada suhu yang berbeda-beda?

Perbedaan kekuatan gaya tarik molekuler

Semakin besar hidrokarbon, semakin kuat gaya tarik antarmolekulnya

Hidrokarbon besar mengembun pada suhu yang lebih tinggi daripada hidrokarbon kecil

Pada distilasi fraksional minyak bumi, hidrokarbon besar mengembun pada bagian bawah kolom fraksionasi. Hidrokarbon kecil

mengembun pada bagian atas kolom.

Bensin

Merupakan campuran dari berbagai jenis hidrokarbon yang memiliki titik didih yang mirip.Merupakan campuran dari berbagai jenis hidrokarbon yang memiliki titik didih yang mirip.

Hidrokarbon rantai lurus (misal: n-heksana) •cenderung terlalu cepat terbakar•mengacaukan ritme kerja mesin•menyebabkan ketukan mesin (engine knock)

Hidrokarbon rantai bercabang (misal: iso-oktana) •cenderung terbakar lebih lambat •mesin berjalan lebih halus•tidak menyebabkan ketukan mesin

n-heksana dan iso-oktana digunakan sebagaistandar bilangan oktan bensin

Bilangan oktan (tanpa satuan; 100 untuk iso-oktana dan 0 untuk n-heksana) merupakan ukuran performa antiketukan (anti-knock)

Keterangan:

(a)Hidrokarbon rantai lurus (misal n-heksana), dapat tersulut akibat panas yang timbul ketika piston menekan uap bensin (sebelum busi menyala). Hal ini mengacaukan ritme siklus mesin dan menghasilkan suara ketukkan (knocking).

(b)Hidrokarbon bercabang (misal iso-oktana) lebih sulit terbakar dan hanya akan tersulut ketika kompresi piston maksimum dan busi menyala.

Contoh SoalDi antara senyawa hidrokarbon di bawah ini, senyawa mana yang kira-kira memiliki bilangan oktan yang paling tinggi?

n-pentana iso-pentana neo-pentana

Jawab:Bilangan oktan tertinggi dimiliki oleh neo-pentana.Isomer kerangka pentana (C5H12) yang memiliki jumlah cabang yang paling banyak akan memiliki bilangan oktan yang paling tinggi.

Jawab:Bilangan oktan tertinggi dimiliki oleh neo-pentana.Isomer kerangka pentana (C5H12) yang memiliki jumlah cabang yang paling banyak akan memiliki bilangan oktan yang paling tinggi.

Catatan: Bilangan oktann-pentana = 61,7Iso-pentana = 92,3Neo-pentana = 116

Catatan: Bilangan oktann-pentana = 61,7Iso-pentana = 92,3Neo-pentana = 116

Hidrokarbon•Elektron valensi C = 4•Jumlah maksimum atom yang dapat diikat = 4

Hidrokarbon Jenuh • setiap atom C mengikat empat atom tentangga

dengan empat ikatan kovalen tunggal. • Istilah “jenuh” artinya setiap atom C mengikat 4

atom lain.

Hidrokarbon Takjenuh • ada satu atau lebih atom C yang berikatan rangkap

(dua atau tiga)• atom C rangkap mengikat <4 atom lain jadi

disebut “takjenuh”• senyawa: alkena, alkuna, dan aromatik

Butana (C4H10)

Butena (C4H8)

Benzena (C6H6)Benzena (C6H6)

Suatu hidrokarbon takjenuh yang perannya sangat pentingSuatu hidrokarbon takjenuh yang perannya sangat penting

Berbeda dengan alkena:•elektron pada ikatan rangkap benzena tidak “diam” pada satu posisi.•Elektron-elektron ini dapat bergerak bebas mengelilingi cincin (a) resonans

Berbeda dengan alkena:•elektron pada ikatan rangkap benzena tidak “diam” pada satu posisi.•Elektron-elektron ini dapat bergerak bebas mengelilingi cincin (a) resonans

Pergerakkan tersebut dapat digambarkan dengan menggambar lingkaran dalam cincin segi enam (b).

Pergerakkan tersebut dapat digambarkan dengan menggambar lingkaran dalam cincin segi enam (b).

Sama dengan

Senyawa turunan benzena (aromatik)•senyawa organik yang mengandung satu/lebih cincin benzena •banyak senyawaan tersebut memiliki aroma (wangi, fragrant),•senyawa turunan benzena senyawa aromatik (bahkan bila tidak wangi sekalipun)

Contoh:

Toluenapelarut thinner cat,

beracun, baunya khas

Naftalenadahulu digunakan sebagai kamper

1,4-diklorobenzenapengganti naftalena,

lebih aman

Hidrokarbon takjenuh dengan ikatan rangkap tigaHidrokarbon takjenuh dengan ikatan rangkap tiga

Asetilena (C2H2) gas asetilena + O2 terbakar cukup panas untuk melelehkan besi

Asetilena

Pengelompokkan Senyawa Organik Berdasar Gugus FungsiPengelompokkan Senyawa Organik Berdasar Gugus Fungsi

Heteroatom – atom selain C atau H yang terdapat dalam suatu molekul organik

Hidrokarbon dapat menjadi kerangka yang bisa mengandung berbagai heteroatom.

Hidrokarbon dapat menjadi kerangka yang bisa mengandung berbagai heteroatom.

Hetero atom memberikan karakteristik molekul organik (memengaruhi sifat molekul organik).

Hetero atom memberikan karakteristik molekul organik (memengaruhi sifat molekul organik).

Etana (C2H6)Titik didih -88 C; berwujud gas pada suhu kamar dan tidak larut air.

Etanol (C2H6O)Titik didih +78 C; berwujud cair pada suhu kamar dan sangat larut air; bahan aktif minuman beralkohol.

Etilamina (C2H7N)gas korosif, sengak, dan sangat beracun;

Gugus Fungsi – Kombinasi atom-atom yang “berperilaku” layaknya satu kesatuan dapat dibedakan menurut heteroatomnya

Molekul-molekul Organik – digolongkan menurut gugus fungsi yang dikandungnya

Alkohol Alkohol Molekul organik yang mengandung gugus hidroksil yang terikat pada karbon jenuh

Gugus hidroksil = satu atom oksigen terikat pada satu atom hidrogen.

Karena ikatan O–H polar, alkohol berbobot molekul rendah sangat larut dalam air (yang juga sangat polar).

Metanol (CH3OH; Alkohol Kayu)Metanol (CH3OH; Alkohol Kayu)

• Sebagian besar digunakan untuk membuat formaldehida dan asam asetat (bahan awal produksi plastik)

• Sebagai pelarut, penggalak oktan, dan antibeku dalam bensin

Metanol tidak boleh dikonsumsi!•metanol dimetabolisme menjadi formaldehida dan asam format

• Formaldehida dapat menimbulkan kebutaan (dahulu biasa digunakan untuk mengawetkan spesimen biologi)

• Asam format (komponen aktif bisa semut) dapat merendahkan pH darah hingga tingkat yang membahayakan

•15 mL metanol (sekitar 3 sendok makan) dapat menyebabkan kebutaan, •30 mL dapat menimbulkan kematian

Etanol (C2H5OH)Etanol (C2H5OH)

• bahan kimia paling tua yang diproduksi manusia• “alkohol” minuman keras, • dibuat melalui fermentasi gula dari berbagai tumbuhan menggunakan ragi.• di industri, etanol digunakan secara luas sebagai pelarut.• etanol sebagai pelarut dibuat dari produk samping minyak bumi (misal etena)

Isopropanol atau 2-propanolIsopropanol atau 2-propanol

• Alkohol gosok yang biasa tersedia di apotek• mudah menguap, sehingga menimbulkan efek dingin ketika dioleskan ke

kulit• dahulu digunakan untuk mengurangi demam tetapi isopropanol sangat

toksik bila tertelan.• Isopropanol paling sering digunakan sebagai disinfektan topikal

Fenol Fenol • gugus fenolik = gugus hidroksil terikat cincin

benzena• cincin benzena membuat H-hidroksil bersifat asam

lemah

• 1867, Joseph Lister menemukan sifat antiseptik dari fenol (alat bedah yang diolesi fenol meningkatkan keberhasilan operasi bedah).

• tetapi fenol bersifat merusak jaringan. • sehingga dibuat turunan fenol yang lebih berkhasiat dan efek

samping rendah (misal: 4-n-heksilresorsinol).

Obat kumur Listerine (dari nama Joseph Lister) mengandung senyawa aktif:

timol dan metil salisilat.

EterEter• Isomer fungsional dari alkohol. • Gugus eter: atom O terikat pada dua atom C.• Eter tidak tidak mempunyai gugus OH, sehingga:• Tidak terlalu larut dalam air (ikatan hidrogen eter-air lemah)• Titik didihnya rendah karena gaya antarmolekulnya lemah

(tidak ada ikatan hidrogen eter-eter)

Etanol (C2H6O)•cair pada suhu kamar (TD 78C)•Sangat larut dalam air

Dimetil eter (C2H6O)•Berwujud gas pada suhu kamar (TD -25 C)•Kurang larut dalam air

Perbandingan Alkohol dan Eter

Dietil EterDietil Eter

• salah satu zat anastetik pertama yang digunakan manusia

• sangat mudah menguap pada suhu kamar • masuk dan keluar dari aliran darah dengan cepat• pasien dapat dibius lewat saluran pernafasan.

• salah satu zat anastetik pertama yang digunakan manusia

• sangat mudah menguap pada suhu kamar • masuk dan keluar dari aliran darah dengan cepat• pasien dapat dibius lewat saluran pernafasan.

gas anastetik modern bekerja dengan prinsip yang sama tapi efek sampingnya lebih rendah

AminaAmina

Mengandung gugus amina: sebuah atom nitrogen yang terikat pada satu, dua, atau tiga karbon jenuh.

Mengandung gugus amina: sebuah atom nitrogen yang terikat pada satu, dua, atau tiga karbon jenuh.

Ikatan N-H tidak sepolar O-H, sehingga:•Amina kurang larut dalam air dibandingkan alkohol•Titik didih amina < titik didih alkohol (dengan BM yang mirip),•Amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat.

Ikatan N-H tidak sepolar O-H, sehingga:•Amina kurang larut dalam air dibandingkan alkohol•Titik didih amina < titik didih alkohol (dengan BM yang mirip),•Amina berbobot molekul rendah terkenal dengan baunya yang menyengat.

Etil aminaTL = -81CTD = 17 C

Etil aminaTL = -81CTD = 17 C

Dietil aminaTL = -50CTD = 55 C

Dietil aminaTL = -50CTD = 55 C

Trietil aminaTL = -7C

TD = 89 C

Trietil aminaTL = -7C

TD = 89 C

Amina bersifat basa“Karena atom N dapat menerima sebuah H+ dari air”Amina bersifat basa“Karena atom N dapat menerima sebuah H+ dari air”

Putresina dan Kadaverina adalah amina yang bertanggung jawab atas aroma daging busuk pada bangkai hewan atau tumbuhan pemakan serangga

Putresina dan Kadaverina adalah amina yang bertanggung jawab atas aroma daging busuk pada bangkai hewan atau tumbuhan pemakan serangga

Skunk Cabage

Alkaloid“Golongan molekul alami yang kompleks dan bersifat basa karena mengandung atom nitrogen”

Alkaloid“Golongan molekul alami yang kompleks dan bersifat basa karena mengandung atom nitrogen”

Banyak alkaloid memiliki khasiat medis “Alkaloid banyak disolasi dari organisme laut dan tumbuhan untuk diteliti”

Alkaloid bereaksi dengan asam membentuk garam yang jauh lebih larut dalam air.

Banyak alkaloid memiliki khasiat medis “Alkaloid banyak disolasi dari organisme laut dan tumbuhan untuk diteliti”

Alkaloid bereaksi dengan asam membentuk garam yang jauh lebih larut dalam air.

Di alam, alkaloid hadir dalam bentuk garam dari tanin (asam alami, golongan senyawa polifenolik kompleks). Garam ini lebih larut dalam air panas. Kafein dalam kopi atau teh hadir dalam bentuk ini. Tanin menyebabkan noda kuning di gigi peminum kopi/teh.

Di alam, alkaloid hadir dalam bentuk garam dari tanin (asam alami, golongan senyawa polifenolik kompleks). Garam ini lebih larut dalam air panas. Kafein dalam kopi atau teh hadir dalam bentuk ini. Tanin menyebabkan noda kuning di gigi peminum kopi/teh.

Aldehida, Keton, Asam Karboksilat, Amida dan Ester mengandung Gugus KarbonilAldehida, Keton, Asam Karboksilat, Amida dan Ester mengandung Gugus Karbonil

Gugus Karbonil = Satu atom karbon berikatan-rangkap dua dengan satu atom oksigenC

O

Keton = molekul organik berkarbonil yang gugus karbonilnya terikat pada dua atom karbon.

Contoh: Aseton – cairan pembersih cat kuku

Aldehida = molekul organik berkarbonil yang gugus karbonilnya terikat pada satu atom karbon dan satu atom hidrogen.

Kasus khusus Karbonil pada formaldehida mengikat dua atom hidrogen

Contoh soalMengapa sebagian besar soft drink berkafein juga mengandung asam fosfat?

JawabAsam fosfat bereaksi dengan kafein (basa) menghasilkan garam yang lebih larut dalam air

Banyak aldehida memiliki wangi dan citarasa tertentu•Aroma lemon – sitral•Aroma kayu manis – sinamaldehida•Aroma almond – benzaldehida•Citarasa vanila – vanilin•Vanilin juga timbul pada kertas buku-buku lama yang tidak bebas-asam

AMIDA •molekul organik yang memiliki gugus karbonil yang terikat pada atom nitrogen•Contoh: N,N-dietil-m-toluamida (DEET) amida penolak nyamuk• digunakan dalam obat penolak nyamuk, DEET

menghilangkan kemampuan nyamuk dalam menentukan arah

ASAM KARBOKSILAT •molekul organik dengan gugus karbonil yang terikat pada gugus hidroksil.•bersifat asam lemah•Contohnya: asam asetat (C2H4O2 bahan utama cuka) dan asam salisilat

ESTER •molekul organik yang mirip dengan asam karboksilat namun atom H pada OH digantikan oleh C tidak bersifat asam•ester sederhana memiliki aroma khas

Etil format, rum

Isopentil asetat, pisang

Oktil asetat, jeruk

Oktil butirat, nanas

Metil butirat, apel

Isobutil format, raspberi

Metil salisilat,wintergreen

Contoh soalIdentifikasi seluruh gugus fungsi pada senyawa-senyawa organik berikut!

Asetaldehida

Gugus fungsi: aldehida Gugus fungsi: amida (2 gugus), asam karboksilat, dan tioeter (C–S–C)

Gugus fungsi: alkohol dan keton

Testosteron MorfinGugus fungsi: alkohol, fenol, eter dan

amina

POLIMER ORGANIKPOLIMER ORGANIK

Polimermolekul sangat panjang yang tersusun dari unit-unit molekuler yang berulang (monomer)

Polimer •gabungan banyak monomer •jutaan atom per molekul (makromolekul)

Polimer •gabungan banyak monomer •jutaan atom per molekul (makromolekul)

Monomer •Strukturnya sederhana •4 sampai 100-an atom per molekul

Monomer •Strukturnya sederhana •4 sampai 100-an atom per molekul

Polimer alam DNA, Protein, selulosa, pati penyusun organisme

Polimer alam DNA, Protein, selulosa, pati penyusun organisme

Polimer sintetik Golongan PlastikPolimer sintetik Golongan Plastik

PolimerisasiPolimerisasi

Polimer Adisi monomernya memiliki minimal satu ikatan rangkap

Reaksi Polimerisasi Adisi•elektron setiap ikatan rangkap membentuk ikatan kovalen baru dengan molekul monomer tetangga,•massa total polimer = total massa semua monomer

Polimerisasi adisi

Polimerisasi adisi

Monomer: EtilenaMonomer: Etilena Polimer: PolietilenaPolimer: Polietilena

Polimerisasi etilena Polietilena

HDPE – High Density

Polyethylene; lurus, teratur, kuat, dan

kaku

LDPE – Low Density Polyethylene;

bercabang, kurang teratur, lembut dan

elastis

Contoh lain polimer adisi

Polipropilena Kuat; u/ pipa, kopor, perabot, karpet, dll

Monomer: propilena

Polimer: polipropilena

Polimerisasi adisi

Polistirena (Stirofoam, plastik transparan, dll)

Monomer: stirena

Polimer: polistirena

Polimerisasi adisi

Polivinilklorida (PVC )

Polivinilidenklorida (PVC)

Politetrafloroetilena (Teflon)

• Atom F pada teflon saling tolak menolak (elektronegativitas tinggi)• Teflon tidak memiliki sifat lengket• Ikatan C-F sangat kuat, teflon tahan panas• Teflon bersifat lembam terhadap sebagian besar bahan kimia

• Atom F pada teflon saling tolak menolak (elektronegativitas tinggi)• Teflon tidak memiliki sifat lengket• Ikatan C-F sangat kuat, teflon tahan panas• Teflon bersifat lembam terhadap sebagian besar bahan kimia

Polimer Kondensasi Penggabungan monomer diikuti pelepasan molekul kecil (misalnya

air atau HCl)

Polimerisasi Kondensasi •Monomer harus memiliki gugus fungsi pada kedua ujungnya•Gugus fungsi satu monomer bereaksi dengan gugus fungsi monomer lain