asam-karboksilat

7/21/2019 asam-karboksilat

http://slidepdf.com/reader/full/asam-karboksilat-56db6250099c9 1/20

ASAM KARBOKSILAT

Deskripsi:

Struktur, tata nama, penggolongan

dan manfaat asam karboksilat



DEFINISI ASAM KARBOKSILAT

Senyawa yang mempunyai satugugus karbonil yang berikatandengan satu gugus hidroksil yangdisebut dengan “gugus karboksil”(karbonil + hidroksil).

R CO

OH



TATA NAMA IUPAC

Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanangyang mengandung gugus karboksilat (!"#$) +akhiran oat.

!ontoh :

H C

O

OHCH3 C

O

OH

CH3 CH2 CH2 C

O

OH

CH3 CH CH2 C

O

OHCH3

C

CH3

H3C

CH3

C

O

OH

CH3 CH CH2 C

O

OHOH

asam metanoat asam etanoat asam butanoat



%ika mengandung rantai &abang, maka atom ! darigugus karboksilat dengan rantai terpanang diberinomor '

!ontoh :

CH3 CH2 CH CH2 COOH

CH3

CH3 CH CH2 CH COOH

OH CH3

asam 4 !"#$o%s"& 2 met"& 'entanoatasam 3 met"& 'entanoat

(234)

(234)



%ika terdapat lebih dari satu &abang atau gugus&abang maka penulisan rantai atau gugus &abangmenurut abad

%ika senyawa mempunyai # gugus karboksilat,penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

C CH2 C

O

HO

O

OH

C C OHHO

O O

C CH2 CH2 CH2 CH2 C OH

O

HO

O

asam '$o'an#"oat *asam ma&onat+

asam etan#"oat *asam o%sa&at+

asam !e%san#"oat *asam a#"'at+



TATA NAMA TRI,IAL

idak mempunyai sistematika

etak susbtituen dinyatakan dengan α, β, γ , δ danseterusnya

C

O

OH

H

CH3 CH2 CH2 C O

OH

asam -o$m"at

asam but"$at

α β γ δ

β α

CH3 CH2 CH2 CH2 C

O

OH(234)

CH3 CH COOH

C&

asam α %&o$o'$o'onoat



Formula/struktur IUPAC Trivial

HCO2H As. metanoat Asam -o$m"at

CH3CO

2H Asam etanoat Asam asetat

CH3*CH

2+

2CO

2H Asam butanoat Asam but"$at

CH3*CH

2+

2CO

2H As. 'entanoat Asam /a&e$at

CH3*CH

2+

4CO

2H As. !e%sanoat Asam %a'$oat

CH3*CH

2+

)CO

2H As. !e'tanoat Asam enantat

HO2CCO

2H As. etan#"oat Asam o%sa&at

HO2CCH

2CO

2H As.'$o'an#"oat As. ma&onat

HO2*CH

2+

2CO

2H As. butan#"oat As. su%s"nat



*lkil karboksilat

CH3 CH2 COOHCH

3CH COOH

CH3asam et"& %a$bo%s"&at

asam "so'$o'"& %a$bo%s"&at



Sifat-sifat Asam Karboksilat

*sam karboksilat mempunyai ikatan koalen polar→ senyawa polar

*sam karboksilat mampu membentuk ikatanhidrogen melalui gugus

δ

δ

δ δ C

O

H3C O H

0

0

δ δ

δ δ

0

C O #an O H

CH3 C C

O

O

H

H O

OC CH3

0



ikatan hidrogen yang terbentuk - ikatan hidrogenpada alkohol → titik didih asam karboksilat - titikdidih alkohol yang r sama

*sam karboksilat mampu membentuk ikatanhidrogen dengan air → mudah larut dalam air

CH3 CH2 CO

OHCH3 CH2 CH2 CH2 OH

t# t#

1

$anta" C non 'o&a$ uus 'o&a$

R CO

OH



Keasama Asam Karboksilat

*sam karboksilat terionisasi di dalam airmembentuk larutan yang bersifat sedikit asam

/easaman asam karboksilat ≠ asam0asam anorganikkarena asam karboksilat terionisasi sebagian didalam air → asam lemah

CH3 CH2 C

O

OHCH3 C O

O

0 H0

53 2

3 2

[ ] [ ]1.8 10

[ ]

CH CO H Ka x

CH CO H

− +

−

= =



o D"ban#"n #enan a&%o!o& Ka asam %a$bo%s"&at &eb"! besa$

%a$ena asam %a$bo%s"&at #a'at be$esonans"

*sam karboksilat dapat bereaksi dengan basa (1a"$)membentuk garam karboksilat

CH3 CH2 O t"#a% #a'at be$esonans"

a&%o!o&

CH3 C O

O

CH3 C O

O

asam %a$bo%s"&at

C OH 0 NaOH

O

C O

Na

0

0 H2O

O

asam benoat

(

2 CH3 C OH 0 Na2 CO3

O

CH3 C O Na

0 0 H2CO3

O

Na asetatasam asetatCO2 H2O



Beri ama !aram karboksilat "

* CH3CH2C O +

O

Ca20 C O 0 NH40

O

C&

CH3 CH COOH

CH3

2



Pembuata Asam Karboksilat

*sam karboksilat dapat disintesis atau dibuat melalui

beberapa &ara :

'. "ksidasi alkohol primer dan aldehida

CH3 CH2 CH2 OH 0 K2C$ 2O5 H

0

CH3 CH2 C

O

OH

CH3 CH2 CH2 CH2 OH 0 KMnO4

H0

CH3 CH2 CH2

COOHa&%o!o& o%s"#ato$ %uat

CH2

OH

CH C

OH

O

H

0 A *NH3+20 NH4OH

CH2

OH

CH C

OH

O

OH

a&#e!"#ao%s"#ato$ &ema!



2. O%s"#as" a&%ena RCH = HR #an R2C = CHR

CHC

H3C

H3CCH2 CH3

O%sC O

H3C

H3C

CHO

O

CH2 CH3

H2C

H2CCH2

CH

CH

H2C

H2C

H2CCH2

COOH

COOH

H2C

s"%&o!e%sena asam a#"'at

Oks



3. O%s"#as" uus a&%"& 'a#a 6"n6"n benena

seberapa panangpun gugus alkil, akan didegradasi

menadi gugus karboksilat ben2oat.

CH2

CH CH3

CH2

CH3

C&

CH3

+ KMnO4

OH-

COOH

COOH

C&



Bebera#a Reaksi Asam Karboksilat

'. 3eduksi

R C

O

OH0 2 H2

%ata&"s

asam %a$bo%s"&at

asam 3 %eto butanoat asam 3 !"#$o%s" butanoat

0 L"A&H4H2O

R C OH 0 H2OD

CH3 C

O

CH2 C

O

OH 0 H2Pt

2)O

6CH3 CH

OH

CH2 C

O

OH

CH3

C OH

O

CH3

H2C OH



2. De%a$bo%s"&as" asam β %eton #an β #"%a$bo%s"&at.

3eaksi dekarboksilasi ini khusus hanya teradi padaasam karboksilat yang mempunyai gugus β 0 keton

CH2C C

O

OH

CH3 C

O

CH3 0 CO2

asam 3 %etobutanoat aseton

H3C

O



Me%an"sme

C

O

H3C CH2

C

OH

Oα

β

C

O

H

H3C CH2

0 O C O

etano&

CH3 C

O

CH3

aseton

α, γ, ... %eto%a$bo%s"&at #e%a$bo%s"&as"

CH3 C C

OO

OH

CH2CH2

α

βγ

CH3 C

O

C

O

OHα



3. Asam Lema%7H"#$o&"s"s

emak4minyak dihidrolisismenghasilkan asam karboksilat

H2C

HC

H2C O C *CH2+(8CH3

O C *CH2+(8CH3

O C *CH2+(8CH3

O

O

O

T$"stea$"n*&"se$o& t$"stea$at+

+ 3 H2OH

+

H2C

HC

H2C OH

OH

OH

+ CH3(CH2)16CO2H

As. Stea$at*As. Lema%+

9&"se$o&

asam-karboksilat

Documents