SATUAN PROSES 2 ASAM KARBOKSILAT

disusun untuk memenuhi salah satu tugas mata kuliah Satuan Proses 2 pada semester 3 Program Studi D-IV Teknik Kimia Produksi Bersih

Dosen : Agustinus Ngatin, Ir., MT.

Kelas: 2A-Teknik Kimia Produksi BersihKelompok: 3Nama Anggota: Habibah AkmalNIM 131424011 Hesti Diana WahyuniNIM 131424012 Ken Putri Kinanti KSPNIM 131424013

PROGRAM STUDI D-IV TEKNIK KIMIA PRODUKSI BERSIHJURUSAN TEKNIK KIMIAPOLITEKNIK NEGERI BANDUNG2014

ASAM KARBOKSILATAsam karboksilat adalah golongan asam organik alifatik yang memiliki gugus karboksil (biasa dilambangkan dengan -COOH). Semua asam alkanoat adalah asam lemah. Dalam pelarut air, sebagian molekulnya terionisasi dengan melepas atom hidrogen menjadi ion H+.Asam karboksilat dapat memiliki lebih dari satu gugus fungsional. Asam karboksilat yang memiliki dua gugus karboksil disebut asam dikarboksilat (alkandioat), jika tiga disebut asam trikarboksilat (alkantrioat), dan seterusnya.Asam karboksilat dengan banyak atom karbon (berantai banyak) lebih umum disebut sebagai asam lemak karena sifat-sifat fisiknya.Rumus bangun umum asam alkanoat. R (radikal) dapat berupa gugus fungsional lain

Ion karboksilatStruktur 3D dari gugus karboksil

Penamaan dan contoh senyawaNama-nama asam karboksilat dapat dilihat pada tabel di bawah ini. Meskipun jarang digunakan, tapi nama IUPAC juga tetap ada. Misalnya, nama IUPAC untuk asam butirat(C3H7CO2H) adalah asam butanoat. Anion karboksilat R-COO biasanya dinamai dengan akhiran -at, jadi asam asetat, misalnya, menjadi ion asetat. Dalam tatanama IUPAC, asam karboksilat mempunyai akhiran -oat (contoh asam oktadekanoat). Dalam tatanama derifat, akhirannya adalah -at saja (contoh asam stearat).A. IUPAC Dimulai dengan asam + rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus karboksilat (CO2H) + akhiran oat.Contoh :

Jika mengandung rantai cabang, maka atom C dari gugus karboksilat dengan rantai terpanjang diberi nomor 1Contoh :

Jika terdapat lebih dari satu cabang atau gugus cabang maka penulisan rantai atau gugus cabang menurut abjad Jika senyawa mempunyai 2 gugus karboksilat, penamaan rantai utama diberi akhiran dioat.

B. TRIVIAL Tidak mempunyai sistematika

Letak susbtituen dinyatakan dengan , , , dan seterusnya

Formula/strukturIUPACTrivial

HCO2HAs. metanoatAsam formiat

CH3CO2HAsam etanoatAsam asetat

CH3(CH2)2CO2HAsam butanoatAsam butirat

CH3(CH2)2CO2HAs. pentanoatAsam valerat

CH3(CH2)4CO2HAs. heksanoatAsam kaproat

CH3(CH2)5CO2HAs. heptanoatAsam enantat

HO2CCO2HAs. etandioatAsam oksalat

HO2CCH2CO2HAs.propandioatAs. malonat

HO2(CH2)2CO2HAs. butandioatAs. suksinat

Alkil karboksilat

Sifat Fisik Asam Karboksilat KelarutanAsam karboksilat bersifat polar. Asam karboksilat rantai kecil (1 sampai 5 karbon) dapat larut dalam air, sedangkan pada rantai yang lebih panjang semakin kurang larut karena sifat hidrofobik dari rantai alkil. Asam karboksilat untuk rantai yang lebih panjang cenderung larut pada pelarut yang kurang polar seperti eter dan alkohol.[1]

Titik DidihAsam karboksilat cenderung memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada air. Hal ini disebabkan oleh luas permukaannya yang besar serta kecenderungan molekulnya membentuk dimer yang stabil.

KeasamanAsam karboksilat termasuk dalam kelompok asam lemah, yang artinya hanya terdisosiasi sebagian menjadi kation H+ dan anion RCOO dalam larutan. Sebagai contoh, pada suhu ruangan, 1 molar asam asetat hanya terdisosiasi 0,4% saja. Adanya substituen elektronegatif (seperti halogen) menambah sifat keasaman.

Asam karboksilatpKa

Asam format (HCOOH)3.75

Asam asetat (CH3COOH)4.76

Asam kloroasetat (CH2ClCO2H)2.86

Asam dikloroasetat (CHCl2CO2H)1.29

Asam trikloroasetat (CCl3CO2H)0.65

Asam trifluoroasetat (CF3CO2H)0.5

Asam oksalat (HO2CCO2H)1.27

Asam benzoat (C6H5CO2H)4.2

BauAsam karboksilat memiliki bau yang menyengat. Yang paling umum adalah asam asetat pada cuka dan asam butanoat pada mentega tengik. Di sisi lain, ester dari asam karboksilat memiliki bau yang harum dan banyak digunakan untuk parfum.

Suatu molekul asam karboksilat mengandung gugusan OH dan dengan sendirinya dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air. Karena adanya ikatan hidrogen, maka asam karboksilat yang mengandung satu sampai empat atom karbon dapat bercampur dengan air. Asam karboksilat yang mempunyai atom karbon lebih banyak kebanyakan larut sebagian. Asam karboksilat juga membentuk ikatan hidrogen dengan molekul asam karboksliat lainya dimana terjadi dua ikatan hidrogen antara dua gugusan karboksil. Dalam larutan yang yang tidak mempunyai ikatan hidrogen, sam karboksilat berada sebagai sepasang molekul yang bergabung, disebut dimer.

Rumus Nama IUPACTI (C)Td (C)

H CO2HMetanoat8101

CH3CO2HEtanoat17118

CH3 CH2 CO2HPopanoat-22141

CH3CH2 CH2CO2HButanoat-5163

CH3(CH2)3CO2HPentanoat-34187

Data Spektroskopi untuk asam karboksilata. Spektra InframerahKarena adanya ikatan hydrogen dan bentuk dimer, serapan yang paling menonjol adalah dari O-H yang sangat lebar dan besar mulai dari 3300 /cm merambat ke daerah HC alifatik . Lebarnya pita OH sering kali mengaburkan adanya serapan CH aromatik dan alifatik, maupun serapan OH dan NH lainnya . Serapan karbonil antara 1700 1725 /cm dengan intensitas cukup kuat . Daerah sidik jari ditunjukkan oleh vibrasi ulur C O sekitar 1250 / cm dan vibrasi tekuk O H sekitar 1400 dan 920 /cmb. Spektrum NMRSerapan proton asam dari asam karboksilat berupa singlet jauh dibawah medan . Proton C alfa hanya sedikit sekali dipengaruhi serapan C O . Tak terdapat pola penguraian yang khas kelompok asam karboksilat karena protonnya tidak mempunyai tetangga lainnya .

Sifat Kimia Asam Karboksilat Asam karboksilat mempunyai 3 ikatan kovalen polar senyawa polar

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen melalui gugus

ikatan hidrogen yang terbentuk > ikatan hidrogen pada alkohol titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang Mr sama

Asam karboksilat mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air mudah larut dalam air.

Struktur dan Ikatan dalam Asam KarboksilatAtom karbon karbonil dalam gugusan karboksil adalah sp2 hibrida. Setiap atom oksigen mempunyai dua pasang elektron sunyi. Atom-atom oksigen ini bersifat elektonegatif dibandingkan karbonil-karbonil dan hidrogen hidroksil. Jadi, gugusan karboksil polar. Karena polaritas dari ikatan O-H dan karena ion karboksilat (RCO2-) adalah resonansi stabil, asam karboksilat dapat kehilangan proton menjadi basa kuat atau basa agak kuat.