Asam benzoatDari Wikipedia bahasa Indonesia, ensiklopedia bebasBelum DiperiksaAsam benzoat

Nama IUPAC[sembunyikan]Asam benzoat

Nama lain[sembunyikan]Asam benzenakarboksilat,Karboksibenzena,E210, Asam drasiklik

Identifikasi

Nomor CAS[65-85-0]

PubChem243

Nomor EINECS200-618-2

ChEBI30746

Nomor RTECSDG0875000

SMILESc1ccccc1C(=O)O

InChI1/C7H6O2/c8-7(9)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,8,9)/f/h8H

Sifat

Rumus molekulC6H5COOH

Massa molar122,12 g/mol

PenampilanPadatan kristal tak berwarna

Densitas1,32 g/cm3, padat

Titik lebur122,4C (395 K)

Titik didih249C (522 K)

Kelarutan dalam airTerlarutkan (air panas)3,4 g/l (25C)

Kelarutan dalam THF, etanol, metanolTHF 3,37 M, etanol 2,52 M, metanol 2,82 M [1]

Keasaman (pKa)4,21

Struktur

Struktur kristalMonoklinik

Bentuk molekulplanar

Momen dipol1,72 D dalam Dioksana

Bahaya

MSDSScienceLab.com

Indeks EUnot listed

Bahaya utamaMenyebabkan iritasi

NFPA 704120

Titik nyala121C (394 K)

Senyawa terkait

Asam karboksilat terkaitasam fenilasetat,asam hipurat,asam salisilat

Senyawa terkaitbenzena,benzaldehida,benzil alkohol,benzilamina,benzil benzoat,benzoil klorida,asam 3-nitrobenzoat,asam 3,5-dinitrobenzoat

Kecuali dinyatakan sebaliknya, data di atas berlakupada temperatur dan tekanan standar (25C, 100kPa)Sangkalan dan referensi

Kristal asam benzoatAsam benzoat, C7H6O2 (atau C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat. Asam lemah ini beserta garam turunannya digunakan sebagai pengawet makanan. Asam benzoat adalah prekursor yang penting dalam sintesis banyak bahan-bahan kimia lainnya.Daftar isi 1 Sejarah Penemuan Asam Benzoat ( Karboksibenzena ) 2 Produksi 2.1 Pembuatan secara industri 2.2 Sintesis laboratorium 2.2.1 Dengan hidrolisis 2.2.2 Dari benzaldehida 2.2.3 Dari bromobenzena 2.2.4 Dari benzil alkohol 2.3 Pembuatan secara historis 3 ReferensiSejarah Penemuan Asam Benzoat ( Karboksibenzena )Asam benzoat pertama kali ditemukan pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenre (1596).[2]Justus von Liebig dan Friedrich Whler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.[3] Mereka juga meneliti bagaimana asam hipurat berhubungan dengan asam benzoat.Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur.[4]ProduksiPembuatan secara industriAsam benzoat diproduksi secara komersial dengan oksidasi parsial toluena dengan oksigen. Proses ini dikatalisis oleh kobalt ataupun mangan naftenat. Proses ini menggunakan bahan-bahan baku yang murah, menghasilkan rendemen yang tinggi, dan dianggap sebagai ramah lingkungan.

Sintesis laboratoriumAsam benzoat sangatlah murah dan tersedia secara meluas, sehingga sintesis laboratorium asam benzoat umumnya hanya dipraktekkan untuk tujuan pedagogi. Ia umumnya diajarkan kepada mahasiswa universitas.Untuk semua metode sintesis, asam benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Penghindaran penggunaan pelarut organik untuk rekristalisasi membuat eksperimen ini aman. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, dan campuran etanol dan air.[5]Dengan hidrolisisSama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.Dari benzaldehidaDisproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

Dari bromobenzenaBromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:[6]C6H5MgBr + CO2 C6H5CO2MgBrC6H5CO2MgBr + HCl C6H5CO2H + MgBrClDari benzil alkoholBenzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.Pembuatan secara historisProses industri pertama melibatkan reaksi antara benzotriklorida (triklorometil benzena) dengan kalsium hidroksida dalam air, menggunakan besi sebagai katalis. Kalsium benzoat yang dihasilkan kemudian diubah menjadi asam benzoat dengan menggunakan asam klorida. Produk proses ini mengandung turunan asam benzoat yang terklorinasi dalam jumlah yang signifikan. Oleh karena itu, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi manusia didapatkan dari distilasi getah kemenyan. Pada zaman sekarang, asam benzoat yang digunakan untuk konsumsi diproduksi secara sintetik.[7]