anadara granosa ) dari perairan kenjeran, surabaya...

ANALISIS KADMIUM (Cd) PADA AIR, SEDIMEN DAN KERANG DARAH

(Anadara granosa) DARI PERAIRAN KENJERAN, SURABAYA

SKRIPSI

Oleh:

MONITA KRIDHA PUSPITA

NIM. 135080100111047

PROGRAM STUDI MANAJEMEN SUMBERDAYA PERAIRAN

JURUSAN MANAJEMEN SUMBERDAYA PERAIRAN

FAKULTAS PERIKANAN DAN ILMU KELAUTAN

UNIVERSITAS BRAWIJAYA

MALANG

2017

Sintesis Senyawa Schiff base dari Sitronelal dalam

Minyak Jeruk Purut (Citrus hystrix D.C) dan

Senyawa Amina menggunakan Katalis Asam

serta Uji Aktivitasnya sebagai Antibakteri

SKRIPSI

oleh: PUSPITASARI

135090200111010

JURUSAN KIMIA FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM


MALANG 2017



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

iv

Sintesis Senyawa Schiff base dari Sitronelal dalam Minyak Jeruk

Purut (Citrus hystrix D.C) dan Senyawa Amina menggunakan

Katalis Asam serta Uji Aktivitasnya sebagai Antibakteri

ABSTRAK

Senyawa schiff base adalah senyawa dengan gugus fungsional

azometin (-CH=N) atau disebut juga senyawa imina yang terbentuk

dari kondensasi amina primer dengan senyawa karbonil. Beberapa

senyawa schiff base yang berhasil disintesis terbukti bersifat sebagai

antibakteri. Telah disintesis senyawa schiff base dari sitronelal dalam

minyak jeruk purut dengan senyawa metilamin dan anilin dengan

metode ultrasonik dan refluks. Senyawa schiff base dianalisa dengan

menggunakan spektrofotometer UV-Vis dan FT-IR. Senyawa yang

terbentuk kemudian diuji aktivitas antibakterinya terhadap bakteri

Staphylococus Aureus dan Eschericia coli menggunakan metode

difusi cakram kertas. Spektrum senyawa schiff base pada analisis

dengan FT-IR mempunyai puncak pada bilangan gelombang kisaran

1600-1650 cm- 1

dan pada analisis dengan UV-Vis menunjukkan

adanya transisi elektron pada panjang gelombang kisaran 215-230

nm puncak pada hasil spektra UV-Vis dan FT-IR mengindikasikan

adanya ikatan CH=N. Hasil pengujian senyawa schiff base terhadap

bakteri Staphylococus aureus dan Eschericia coli menunjukkan

senyawa ini aktif sebagai senyawa antibakteri terhadap bakteri

Staphylococus aureus. Aktivitas senyawa schiff base sebagai

antibakteri lebih besar dibandingkan aktivitas yang diberikan oleh

pembanding yaitu minyak jeruk purut.

Kata kunci: basa schif, ultrasonik, Minyak Jeruk Purut, Sitronelal, Antibakteri



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

v

Synthesis of Schiff base Compound from Citronellal in Kaffir

Lime Oil (Citrus hystrix D.C.) and Amine Compound with Acid

Catalyst and Activity Test as Antibacterial

ABSTRACT

A Schiff base is a compound that has azomethine group (-

CH = N) or also called imine compound. It is can be formed by

condensation reaction of a primary amine with a carbonyl compound.

Some schiff base compounds that have been successfully synthesized

showed that it has antibacterial effect. The synthesis schiff base

compound from citronellal in kaffir lime oil with methylamine and

aniline compounds with ultrasonic and reflux method has been done.

The functional group of schiff base compounds are then analyzed

using the UV-Vis spectrophotometer and IR-spectrometer. The

compounds formed were tested for their antibacterial activity against

Staphylococcus aureus and Eschericia coli bacteria using the paper

disc diffusion method. The IR spectrum of schiff base compound

have a sharp paek at wavelength range 1600-1650 cm-1

, and the UV-

Vis analysis showing the electron transition at wavelength range

215-230 nm. Peaks on the UV-Vis and FT-IR spectra results indicate

a CH = N bond. The results of testing schiff base compounds against

bacteria Staphylococus aureus and Eschericia coli showed this

compound is active as an antibacterial compound against

Staphylococus aureus bacteria. The activity of schiff base

compounds as antibacterial is greater than the antibacterial effect

given by the comparator of kaffir lime oil.

Keywords: Schiff base, Ultrasonic, kaffir lime oil, Citronellal,

Antibacteria



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

vi

KATA PENGANTAR

Puji syukur kehadirat ALLAH SWT atas limpahan nikmat dan

karunia-Nya sehingga dapat terselesaikannya penyusunan skripsi

dengan judul “Sintesis Senyawa Schiff base dari Sitronelal dalam Minyak Jeruk Purut (Citrus hystrix D.C) dan Senyawa Amina

menggunakan Katalis Asam serta Uji Aktivitasnya sebagai

Antibakteri”. Penyusunan skripsi ini merupakan salah satu syarat

kelulusan dan memperoleh gelar sarjana Sains (S.Si) dalam bidang

kimia di Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam

Universitas Brawijaya.

Penyusunan skripsi ini tak lepas dari bimbingan, bantuan, dan

dukungan dari berbagai pihak baik secara langsung maupun tidak

langsung. Oleh karena itu, ucapan terima kasih penulis sampaikan

kepada: 1. Dr. Warsito, MS selaku dosen penasehat akademik dan dosen

pembimbing I, serta M. Farid Rahman, M. Si selaku dosen

pembimbing II atas bimbingan dan luangan waktu serta limpahan

ilmu yang telah diberikan kepada penulis. 2. Dosen penguji seminar proposal, kemajuan (Dr. Elvina Dhiaul

Iftitah, S.Si, M.Si) dan penguji ujian akhir skripsi (Drs. M.

Misbah Khunur M.Si) atas saran kepada penulis selama

menyusun skripsi ini. 3. Ketua Jurusan Kimia, dosen, karyawan, dan laboran Jurusan

Kimia Universitas Brawijaya atas semua bantuan yang telah

diberikan kepada penulis. 4. Orang tua dan keluarga yang selalu mendukung dan memberikan

do’a disepanjang usia penulis. 5. Segenap sahabat dan Mahasiswa Jurusan Kimia Fakultas MIPA

Universitas Brawijaya yang telah memberikan bantuan, dukungan

ataupun semangat kepada penulis selama penyusunan skripsi. 6. Seluruh pihak dan instansi yang membantu terselesaikannya

penelitian dan penyusunan skripsi ini.

https://sikma.kimia.ub.ac.id/detaildosen-c9ca442765657fc90e9e779c34d0d2259d2c3c5b

https://sikma.kimia.ub.ac.id/detaildosen-c9ca442765657fc90e9e779c34d0d2259d2c3c5b



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

vii

Penulis menyadari bahwa dalam penulisan skripsi ini masih

terdapat kekurangan. Oleh sebab itu, penulis mengharapkan kritik

dan saran yang membangun dari pembaca. Semoga skripsi ini dapat

bermanfaat dan memberikan wawasan bagi penulis ataupun

pembaca.

Malang, Juli 2017

Penulis



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

viii

DAFTAR ISI

HALAMAN PENGESAHAN .......................................................... ii

ABSTRAK ........................................................................................ iv

ABSTRACT ...................................................................................... v

KATA PENGANTAR ..................................................................... vi

DAFTAR ISI .................................................................................. viii

DAFTAR GAMBAR ........................................................................ x

DAFTAR TABEL ............................................................................ xi

DAFTAR LAMPIRAN .................................................................. xii

DAFTAR ISTILAH DAN SINGKATAN .................................... xiv

BAB I ................................................................................................. 1

1.1. Latar Belakang ....................................................................... 1

1.2 Rumusan Masalah .................................................................. 3

1.3 Batasan Masalah .................................................................... 3

1.4 Tujuan Penelitian ................................................................... 4

1.5 Manfaat Penelitian ................................................................. 4

BAB II................................................................................................ 5

2.1. Potensi Komponen Utama Minyak Jeruk Purut sebagai

Bahan Baku Sintesis Senyawa Antibakteri .......................... 5

2.2. Potensi Turunan Sitronelal terhadap Aktivitas

Antibakteri .............................................................................. 7

2.3. Pengembangan Metode Sintesis ............................................ 9

BAB III ............................................................................................ 12

3.1 Waktu dan Tempat Penelitian ............................................ 12

3.2 Bahan Penelitian .................................................................. 12

3.3 Alat Penelitian ...................................................................... 12



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

ix

3.4 Instrumentasi ........................................................................ 13

3.5 Tahapan Penelitian .............................................................. 13

3.6 Prosedur Kerja ..................................................................... 13

3.6.1 Analisa komposisi senyawa penyusun dalam minyak

jeruk purut hasil penyulingan menggunakan

instrumentasi KG-SM .................................................. 13

3.6.2 Sintesis senyawa schiff base N-sitronelilmetilamin dan

N-sitronelilanilin ........................................................... 14

3.6.3 Analisa Senyawa Schiff base N-sitronelilmetilamin

dan N-sitronelilanilin Hasil Sintesis ............................ 15

3.6.4 Uji Aktivitas Antibakteri .............................................. 16

3.6.5 Analisis Data .................................................................. 17

BAB IV ............................................................................................ 19

4.1 Hasil Analisa Profil Komponen Minyak Jeruk Purut

dengan KG-SM ..................................................................... 19

4.2 Hasil Sintesis senyawa schiff base N-sitronelilmetilamin

dan N-sitronelilanilin dengan menggunakan metode

refluks dan ultrasonik .......................................................... 21

4.3 Hasil Analisa Produk Hasil Sintesis ................................... 26

4.3.1 Hasil Analisa Senyawa Hasil Sintesis dengan

Spektrofotometer UV-Vis ............................................ 26

4.3.2 Hasil Analisa Senyawa Schiff Base N-sitronelil-

metilamin dan N-sitronelilanilin dengan FT-IR ........ 30

4.4 Uji Aktivitas Antibakteri ..................................................... 34

BAB V .............................................................................................. 38

5.1 Kesimpulan ........................................................................... 38

5.2 Saran ..................................................................................... 39

DAFTAR PUSTAKA ..................................................................... 40

LAMPIRAN .................................................................................... 46



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

x

DAFTAR GAMBAR

Gambar 2.1 Struktur kimia komponen utama minyak jeruk purut .. 6

Gambar 2.2 Reaksi Umum Pembuatan Schiff base. ......................... 8

Gambar 2.3 Rangkaian alat ultrasonik ............................................ 11

Gambar 4.1 Kromatogram Minyak Jeruk Purut ............................. 19 Gambar 4.2 Mekanisme reaksi pembentukan senyawa schiff base.22 Gambar 4.3 % Yield Produk Hasil Sintesis .................................... 24 Gambar 4.4 Spektra UV-Vis Senyawa N-sitronelilmetilamin dan

MJP ............................................................................. 27 Gambar 4.5 Spektra FT-IR Senyawa N-sitronelilanilin dan MJP..28 Gambar 4.6 Spektra FT-IR Senyawa N-Sitronelilmetilamin dan

MJP ............................................................................. 31 Gambar 4.7 Spektra FT-IR Senyawa N-Sitronelilmetilamin dan

MJP ............................................................................. 32 Gambar 4.8 Hasil Uji Zona Hambat Hasil Sintesis Terhadap Bakteri

S. aureus ..................................................................... 34 Gambar 4.9 Hasil Uji Zona Hambat Hasil Sintesis Terhadap Bakteri

E.coli ........................................................................... 35



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

xi

DAFTAR TABEL

Tabel 4.1 Tabulasi Senyawa Komponen utama penyusun Minyak Jeruk Purut hasil KG-SM ............................................... 20

Tabel 4.2 Data Absorbansi dan Panjang Gelombang Produk Hasil

Sintesis ........................................................................... 29 Tabel 4.3 Perbedaan serapan pada spektrum inframerah produk

schiffbase........................................................................33 Tabel 4.4 Pengamatan Zona Hambat terhadap bakteri S. aureus .... 35 Tabel 4.5 Pengamatan Zona Hambat Terhadap Bakteri E. coli ....... 36



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

xii

DAFTAR LAMPIRAN

Lampiran A. Skema Kerja .................................................................... ..46

A.1 Diagram Alir Penelitian........................................................ 46

A.2 Analisis komposisi senyawa penyusun dalam minyak jeruk

purut hasil penyulingan menggunakan instrumentasi

Kromatografi Gas-Spektrometer Massa .............................. 47

A.3 Sintesis senyawa schiff base dari sitronelal dan senyawa

amina (metilamin dan anilin) dengan metode refluks dan

ultrasonik ............................................................................. 48

A.4..Identifikasi dan karakterisasi senyawa schiff base

menggunakan instrumentasi FT-IR dan Spektrofotometer

UV-Vis ................................................................................ 52

A.5 Uji Aktivitas Antibakteri ...................................................... 53

Lampiran B. Perhitungan.........................................................................54

B.1 Perhitungan Volume Sitronelal ........................................... 54

B.2 Perhitungan Volume Metilamin .......................................... 55

B.3 Perhitungan Volume Anilin ................................................. 55

B.4 Perhitungan % Yield Senyawa Hasil Sintesis ..................... 56

Lampiran C. Reaksi Yang Terjadi.....................................................58

C.1 Mekanisme reaksi pembentukan senyawa Schiff base N-

sitronelilmetilamin ............................................................... 58

C.2 Mekanisme reaksi pembentukan senyawa Schiff base N-

sitronelilanilin ...................................................................... 58

Lampiran D. Data Hasil FT-IR...............................................................59

D.1 Spektra IR Minyak Jeruk Purut ........................................... 59

D.2 Spektra IR Senyawa N-sitronelilmetilamin dengan Metode

Ultrasonik ............................................................................ 59

D.3 Spektra IR Senyawa N-sitronelilmetilamin dengan Metode

Refluks ................................................................................. 60

D.4 Spektra IR Senyawa N-sitronelilanilin dengan Metode

Ultrasonik ............................................................................ 60



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

1

BAB I

PENDAHULUAN

1.1. Latar Belakang

Minyak atsiri dikenal juga sebagai minyak eteris atau minyak

terbang (essential oil atau volatile),dihasilkan dari berbagai bagian

tanaman, seperti akar, batang, ranting, daun, bunga, atau buah

[1].Minyak tersebut memiliki sifat umum yaitu mudah menguap

pada suhu kamar, memiliki aroma yang khas sesuai dengan aroma

tanaman penghasilnya, mudah larut dalam pelarut organik, dan tidak

larut dalam air [2]. Perkembangan industri modern dan berbagai

macam kebutuhan manusia yang semakin beragam menyebabkan

peningkatan kebutuhan minyak atsiri pada industri parfum, kosmetik,

makanan, aroma terapi dan obat-obatan dalam lingkup

global[2].Salah satu tanaman penghasil minyak atsiri di indonesia

yaitu tanaman jeruk purut[3].

Kandungan senyawa kimia yang utama dari minyak daun jeruk

purut adalah senyawa sitronelal 81,49 %. Adapun beberapa

komposisi lainnya yang dihasilkan dari identifikasi dan karakterisasi

minyak jeruk purut yaitu meliputi linalool, sitronelil-asetat,

sitronelol, dan geraniol [4].

Sitronelal dikategorikan sebagai senyawa yang memiliki banyak

fungsi, seperti bahan dasar pembuatan parfum, sabun, kosmetik, dan

industri flavor didunia [5]. Sitronelal juga memiliki aktivitas

antibakteri yang relatif sangat tinggi. Dilihat dari segi kuantitas

komponen maka minyak atsiri daun jeruk purut merupakan sumber

bahan obat yang sangat potensial [6]. Penelitian dengan

menggunakan sitronelal sebagai bahan antibakteri telah banyak

dilakukan sehingga perlu diadakan pengembangan untuk

menghasilkan senyawa barudari derivat sitronelal.

Derivat sitonelal telah menarik minat para peneliti dalam

beberapa tahun terakhir karena memiliki aktifitas sebagai antibakteri.

Meskipun berbagai derivat sitronelal telah diketahui, tetapi



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

2

perkembangan baru dan strategi untuk mensintesis aktifitas biologi

baru sitronelal masih cukup menarik untuk diteliti [7]. Beberapa jenis

senyawa yang telah berhasil disintesis dari sitronelal diantaranya

yaitu sulfonamida [8], benzimidazole [9], sitronelol, isopulegol, dan

mentol yang memiliki bau khas [10]. Semua turunan sitronelal

tersebut telah dibuktikan memiliki aktifitas antibakteri yang baik.

salah satu senyawa yang diperkirakan dapat disinteisis dari

sitronelaldan dapat berguna sebagai bahan antibakteri yaitu senyawa

schiff base.Senyawa schiff basesendiriadalah senyawa yang

mengandung gugus fungsional azometin (-CH=N-), yang terbentuk

dari kondensasi amin primer dengan senyawa karbonil baik aldehid

maupun keton[11].

Metode umum yang digunakan untuk mensintesis senyawa schiff

base yaitudengan metode pemanasan menggunakan refluks [12].

oleh karena itudilakukan strategi baru untuk mensintesis senyawa

schiff base dengan menggunakan alat ultrasonik atau microwave agar

kita dapat membandingkan keefektifan dari kedua proses sintesis

senyawa schiff base tersebut.

Senyawa schiff base ini telah diuji aktivitas antibakteri terhadap

bakteri patogen seperti bakteri Pseudomonas aeruginosa,

Proteusvulgaris, Proteus mirabilis, Klebsiella pneumonia,

Staphylococus aureus, Escherichiacoli, serta Bacillus licheniformi

[13]. Menurut penelitian lain senyawa Schiff base yang telah berhasil

disintesis diketahui mempunyai aktivitas antibakteri yang tinggi

terhadap bakteri Staphylococus aureus, Escherichiacoli, serta

Bacillus licheniform[14]. Oleh karena itu penelitian ini dilakukan

untuk mempelajari lebih dalam mengenai metode yang tepat yang

dapat menghasilkan senyawa Schiff base danuntuk membuktikan

apakah senyawa Schiff base dapat terbentuk dari sitronelal dan

senyawa aminaserta memiliki potensisebagai senyawa antibakteri,

lalu membandingkan kekuatan maupun sifat antibakterinya dengan

sitronelal murni.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

3

1.2 Rumusan Masalah

Berdasarkan latar belakang diatas, dapat dirumuskan beberapa

masalah sebagai berikut:

1. Manakah diantara metode refluks dan ultrasonik yang lebih

efektif untuk mensintesis senyawa schiff base dari sitronelal

dalam minyak jeruk purut yang direaksikan dengan senyawa

amina (metilamin dan anilin)

2. Berapakah waktu optimum sintesis yang dibutuhkan untuk

menghasilkan senyawa schiff base dari bahan sitronelal dalam

minyak jeruk purut dengan senyawa amina (metilamin dan anilin)

3. Bagaimana aktivitas antibakteri senyawa schiff base derivat

sitronelal untuk menghambat pertumbuhan bakteri Escherichia

coli dan Staphylococcus aureus serta dibandingkan dengan

kemampuan hambat bakteri dari sitronelal murni

1.3 Batasan Masalah

Berdasarkan rumusan masalah diatas, batasan masalah yang

dapat diambil adalah:

1. Minyak jeruk purut (MJP) yang digunakan sebagai sampel yaitu

dari hasil penyulingan campuran ranting dan daun jeruk purut

(Citrus hystrix D.C.) yang diperoleh dari Institut Atsiri

Universitas Brawijaya (kadar sitronellal = 69,88%, Bj = 0,8

g/mL)

2. Senyawa amina yang digunakan adalah metilamin dan anilin

3. Katalis yang digunakan adalah katalis asam (H2SO4 0,1 M)

4. Perbandingan mol sitronelal dengan pereaksi amina adalah (1:1).

5. Alat ultrasonik yang digunakan untuk metode sintesis yaitu

ultrasonik dengantipe 210 Brenson

6. Variasi waktu sintesis yang digunakan yaitu 1, 2 dan 3 jam



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

4

7. Bakteri yang digunakan adalah bakteri gram negatif Escherichia

coli dan bakteri gram positif Staphylococcus aureus yang

diperoleh dari Labolatorium Mikrobiologi Fakultas Kedokteran

Universitas Brawijaya.

1.4 Tujuan Penelitian

Tujuan dari penelitian ini adalah:

1. Mengetahui metode yang lebih efektif antara refluks dan

ultrasonik untuk menghasilkan senyawa schiff base pada proses

sintesis dari sitronelal minyak jeruk purut yang direaksikan

dengan senyawa amina(metilamin dan anilin)

2. Mengetahui waktu optimum sintesis yang dibutuhkan untuk

menghasilkan senyawa schiff base dari bahan sitronelal dalam

minyak jeruk purut dengan senyawa amina (metilamin dan anilin)

3. Mengetahui aktivitas senyawa schiff base yang telah disintesis

dalam menghambat pertumbuhan bakteri Eschericia coli dan

Staphilococus aureus serta membandingkannya dengan

kemampuan hambat bakteri dari sitronelal murni.

1.5 Manfaat Penelitian

Dari penelitian ini diharapkan dapat diperoleh manfaat berupa

metode dapat diadopsi untuk sintesis senyawa schiff base yang lain

serta dapat digunakan sebagai dasar pengembangan dari minyak

jeruk purut untuk meningkatkan nilai jual dan kualitas minyak jeruk

purut dalam sektor ekonomi.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

5

BAB II

TINJAUAN PUSTAKA

2.1. Potensi Komponen Utama Minyak Jeruk Purut

sebagai Bahan Baku Sintesis Senyawa Antibakteri

Jeruk purut mempunyai aroma yang khas karena

mengandung minyak atsiri, air, protein, lemak, karbohidrat, fiber,

kadar abu, kalsium, fosfor, besi, karoten, vitamin thiamin,

riboflavin, niacin, dan asam askorbat[15]. Minyak atsiri yang berasal

dari daun jeruk purut banyak digunakan dalam industri makanan,

minuman, farmasi, flavor, parfum, pewarna dan lain-lain.Misalnya

dalam industri pangan banyak digunakan sebagai pemberi cita rasa

dalam produk-produk olahan. Minyak daun jeruk purut dalam

perdagangan internasional disebut kaffir lime oil. Minyak atisiri ini

banyak diproduksi di Indonesia dengan output beberapa ton per

tahun. Harga kaffir lime oil asal Indonesia yaitu sebesar USD 65,00-

75,00 per kilogram [16].

Dalam minyak atsiri jeruk purut terdapat 54 jenis komponen

kimia dengan sitronelal sebagai komponen utama (81,49%) dan

beberapa komponen utaama lainnya yang penting adalah sitronellol

(8,22%), geraniol (3,69%) dan geranil asetat (0,31%). Struktur

penyusun utama minyak jeruk purut dapat dijelaskan pada

gambar[17]:



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

6

Citronellal Citronellol

Geraniol Geranyl Acetate

. Gambar 2.1 Struktur kimia komponen utama minyak jeruk purut

[17].

Kandungan sitronelal yang sangat tinggi menjadi salah satu

kelebihan minyak daun jeruk purut dibidang industri, khususnya

industri parfum dan kosmetik[18].

Sitronelal merupakan senyawa monoterpena yang

mempunyai gugus aldehida, ikatan rangkap dan rantai karbon yang

memungkinkan untuk mengalami reaksi siklisasi aromatisasi[19].

Sitronelal dikategorikan sebagai senyawa yang memiliki

banyak fungsi, seperti bahan dasar pembuatan parfum, sabun,

kosmetik, dan industri flavor didunia[5]. Minyak dengan kandungan

sitronelal tinggi dapat dimanfaatkan sebagai bahan baku untuk isolasi

sitronelal, sitronelal hasil isolasi kemudian diubah menjadi bentuk



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

7

esternya seperti hidroksi sitronelal. Ester yang dihasilkan dengan

cara ini umumnya bersifat lebih stabil dan sangat baik

digunakandalam industri wangi-wangian. Bentuk ester lain dari

sitronelal dapat digunakan sebagai insektisida dan bahan antibakteri

[20].Sitronelal memiliki aktifitas antibakteri yang relatif sangat

tinggi. Dilihat dari segi kuantitas komponen maka minyak atsiri daun

jeruk purut merupakan sumber bahan obat yang sangat potensial[6].

Sitronelal dapat diperoleh melalui proses destilasi atau penyulingan

[21].

2.2. Potensi Turunan Sitronelal terhadap Aktivitas

Antibakteri

Derivat sitonelal telah menarik minat para peneliti dalam

beberapa tahun terakhir karena memiliki aktifitas sebagai antibakteri.

Meskipun berbagai derivat sitronelal telah diketahui, tetapi

perkembangan baru dan strategi untuk mensintesis aktifitas biologi

baru sitronelal masih cukup menarik untuk diteliti[7]. Beberapa jenis

senyawa yang telah berhasil disintesis dari sitronelal diantaranya

yaitu sulfonamida[8], benzimidazole[9], sitronelol, isopulegol, dan

mentol yang memiliki bau khas[10]. Turunan sitronelal tersebut telah

dibuktikan memiliki aktifitas antibakteri yang baik[9,10]. salah satu

senyawa yang diperkirakan dapat disinteisis dari sitronelal dan dapat

berguna sebagai bahan antibakteri yaitu senyawa schiff base.

Schiff base adalah senyawa yang mengandung gugus

fungsional azometin (-CH=N-), yang terbentuk dari kondensasi[12].

Senyawa schiff base umumnya terbentuk dari amina primer dan

senyawa aldehid atau keton. Reaksi umum pembuatan senyawa schiff

base dapat digambarkan seperti [12]:



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

8

R- NH2 + R-CH=O R-N=CH-R + H2O

Amina

primer aldehid Schiff base

Gambar 2.2 Reaksi Umum Pembuatan Schiff base[12].

Adapun tahapan reaksi pembentukan senyawa schiff base dari

amina dan aldehid atau keton yaitu[22]:

a. Reaksi substitusi amina dengan aldehid atau keton

Tahap 1 : adisi nukleofilik

Tahap 2 : Protonasi OH dan eliminasi

Sebelumnya, Schiff base berhasil disintesis dari salisil aldehid

serta o-amino asam benzoat, Schiff base ini telah diuji untuk aktivitas

antibakteri terhadap bakteri patogen seperti bakteri Pseudomonas

aeruginosa, Proteusvulgaris, Proteus mirabilis, dan Klebsiella

pneumonia[13].



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

9

Pada penelitian lain senyawa Schiff base yang disintesis dari

hidrazindihidroklorid serta entilen diamin dengan aseton asetil

diketahui mempunyai aktivitas antibakteri terhadap bakteri

Staphylococus aureus, Escherichiacoli, serta Bacillus

licheniformis[12].

2.3. Pengembangan Metode Sintesis

Umumnya untuk mensintesis suatu senyawa, baik organik

maupun anorganik dan untuk mensistesis senyawa-senyawa yang

mudah menguap atau volatile dilakukan dengan menggunakan

metode refluks. Pada kondisi ini jika dilakukan pemanasan biasa

maka pelarut akan menguap sebelum reaksi berjalan sampai selesai

[23].

Refluks digunakan untuk mengektraksi bahan-bahan yang tahan

terhadap pemanasan. Prinsip metode refluks yaitu komponen kimia

dipisahkan dengan cara sampel dimasukkan kedalam labu alas bulat

bersama-sama dengan pereksi atau pelarutnya lalu dipanaskan, uap-

uap dari cairan dalam labu alas bulat terkondensasi pada kondensor

bola menjadi molekul-molekul cairan yang akan turun kembali

menuju labu alas bulat, kemudian sampel yang berada pada labu alas

bulat akan diuapkan kembali, demikian seterusnya berlangsung

secara berkesinambungan sampai penyarian sempurna[24].

Keuntungan ekstraksi dengan metode refluks yaitu dapat digunakan

untuk mengekstraksi sampel-sampel yang memiliki tekstur kasar,

dapat dibiarkan untuk jangka waktu yang panjang tanpa perlu

menambahkan lebih pelarut atau takut bejana reaksi mendidih kering

karena setiap uap segera terkondensasi di kondensor. Selain itu,

sebagai pelarut yang diberikan akan selalu mendidih pada suhu

tertentu, seseorang dapat yakin bahwa reaksi akan berlangsung pada

suhu konstan. Dengan pilihan hati-hati pelarut, seseorang dapat

mengontrol suhu dalam kisaran yang sesuai.sedangkan kerugiannya



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

10

yaitu butuh volume total pelarut yang besar dan sejumlah manipulasi

operator[25]. Kemudian untuk memperoleh hasil yang optimum

dilakukan pengembangan terhadap metode sintesis dengan

menggunakan alat ultrasonik.

Ultrasonik (ekstraksi ultrasonik) merupakan salah satu teknik

yang dapat mempercepat dan menyederhanakan perlakuan pada

sampel yang akan diuji. Teknik ini mengandalkan energi gelombang

yang menyebabkan proses kavitasi, yaitu suatu proses pembentukan

gelembung-gelembung kecil akibat adanya transmisi gelombang

ultrasonik. Ketika mengenai suatu larutan, energi ultrasonik

menyebabkan timbulnya rongga akustik, dengan struktur

bergelembung yang kemudian pecah[26].

Metode ultrasonik menggunakan gelombang ultrasonik yaitu

gelombang akustik dengan frekuensi lebih besar dari 16-20 kHz.

Ultrasonik bersifat non-destructive dan non-invasive, sehingga dapat

dengan mudah diadaptasikan ke berbagai aplikasi. Salah satu

kelebihan metode ultrasonik adalah untuk mempercepat proses

proses sintesis, dibandingkan dengan ekstraksi termal atau ekstraksi

konvensional maupun refluks, metode ultrasonik ini lebih aman,

lebih singkat, dan meningkatkan jumlah rendemen kasar. Ultrasonik

juga dapat menurunkan suhu operasi pada ekstrak yang tidak tahan

panas, sehinga cocok untuk diterapkan pada sintesis senyawa

bioaktif tidak tahan panas[27].



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

11

Gambar 2.3 Rangkaian alat ultrasonik [28].

Keterangan : 1. Labu alas Bulat

2. Wadah Ultrasonik

3.Pengatur freakuensi

4.pengatur temperatur

5 termometer

Ultrasonik dianjurkan untuk digunakan pada industri farmasi

untuk mendapatkan ekstrak dengan kualitas yang baik dan

memerlukan energi yang sedikit [29].



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

12

BAB III

METODE PENELITIAN

3.1 Waktu dan Tempat Penelitian

Penelitian dilaksanakan selama bulan Februari hingga Juli 2017 di

Laboratorium Kimia Organik dan Laboratorium Instrumen Jurusan

Kimia Fakultas Matematika dan Ilmu Pengetahuan Alam Universitas

Brawijaya.

3.2 Bahan Penelitian

Bahan yang digunakan dalam penelitian ini adalah sampel minyak

jeruk purut (C. hystrix D.C) dengan kadar sitronelal 69% dan Bj 0.8

g/mL yang diperoleh dari hasil penyulingan campuran ranting dan

daun jeruk purut, Metilamin (CH3NH2), anilin, asam sulfat (H2SO4)

0,1 M MERCK pro-analysis, Na2CO3, aquademineralisasi hydrobat,

bakteri uji (S.aureus dan E.coli),nutrien agar MERCK, nutrien broth

MERCK.

3.3 Alat Penelitian

Alat yang digunakan dalam penelitian ini adalah ultrasonik 210

brenson, gelas kimia 250 mL, gelas ukur 10 mL, labu alas bulat leher

2, heating mantel, klem, statif, kondensor bola, selang, pompa air,

alat ultrasonik, pipet ukur 5 mL, bola hisap, erlenmeyer 250 mL,

botol semprot 250 mL, pipet tetes, batang pengaduk, corong pisah

100 ml, botol vial, alumunium foil, neraca digital,jarum ose, cawan

petri, tabung reaksi, rak tabung reaksi, botol kultur, disc 5,5 mm,

pinset, spektrometer,dan mikropipet.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

13

3.4 Instrumentasi

Instrumen yang digunakan antara lain spektrofotometer FT-IR (FT-

IR 8400S SHIMADZU), Spektrofotometer UV-Vis double beam

(SHIMADZU 1600 series) dan kromatografi gas-spektrometer massa

(KG-SM-QP 2010S SHIMADZU).

3.5 Tahapan Penelitian

1. Analisa komposisi senyawa penyusun dalam minyak jeruk

purut hasil penyulingan

2. Sintesis senyawa schiff base dari sitronelal dalam MJP dan

amina dengan menggunakan metode refluks dan ultrasonik

3. Analisa senyawa schiff base N-Sitronelilmetilamin dan N-

sitronelilanilin

4. Uji aktivitas antibakteri senyawa schiff base N-

Sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin

5. Analisa Data

3.6 Prosedur Kerja

3.6.1 Analisa komposisi senyawa penyusun dalam minyak

jeruk purut hasil penyulingan menggunakan

instrumentasi KG-SM

Sebanyak 0,05 gram minyak jeruk purut ditimbang diatas neraca

digital, dilarutkan dalam 2 mL n-heksana, kemudian diidentifikasi

dengan menginjeksikan larutan sebanyak 0,2 μL menggunakan

syringe pada instrumen KG-SM Shimadzu QP2010S. Puncak yang

terdeteksi pada kromatogram masing-masing akan di analisis

menggunakan spektra massa hingga didapatkan data total ionic

chromatogram (TIC) dan spektra massa dari masing-masing

komponen yang terdapat dalam minyak jeruk purut.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

14

3.6.2 Sintesis senyawa schiff base N-sitronelilmetilamin

dan N-sitronelilanilin

A. Sintesis dengan metode refluks

Sebanyak 19,6 mL minyak jeruk purut yang mengandung

sitronelal 69,88% (70 mmol) dimasukkan ke dalam labu alas bulat

yang dilengkapi dengan kondensor dan termometer, MJP kemudian

ditambahkan dengan katalis H2SO4 0,1 M, selanjutnya ditambahkan

sebanyak 2,4 mL pereaksi metilamin (70 mmol) kedalam labu alas

bulat dan direfluks dengan variasi waktu 1,2 dan 3 jam. Temperatur

yang digunakan yaitu sebesar 110oC. Prosedur yang sama juga

dilakukan pada pereaksi anilin dengan volume sebanyak 6,4 mL (70

mmol).

B. Sintesis dengan metode ultrasonik

Untuk metode ultrasonik, alat sonikator disiapkan dengan

mengatur waktu dan temperaturnya. Temperatur yang digunakan

untuk reaksi ini yaitu 69oC sedangkan variasi waktu yang digunakan

yaitu 1, 2 dan 3 jam. Sebanyak 19,6 mL minyak jeruk purut yang

mengandung sitronelal 69,88% (70 mmol) dimasukkan ke dalam

labu alas bulat kemudian ditambahkan dengan katalis H2SO4 0,1 M,

dimasukkan kedalam sonikator dan disonifikasi selama 10 menit

selanjutnya ditambahkan sebanyak 2,4 mL pereaksi metilamin (70

mmol) kedalam labu alas bulat. Prosedur yang sama juga dilakukan

pada pereaksi anilin dengan volume sebanyak 6,4 mL (70 mmol).

Senyawa hasil sintesis melalui metode refluks maupun

ultrasonik kemudian didinginkan dalam temperatur ruang dan

dimasukkan kedalam corong pisah. Lapisan atas (organik) dan

lapisan bawah dipisahkan dengan corong pisah, kemudian

dimasukkan kedalam botol vial dan ditimbang untuk mendapatkan



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

15

massanya. Botol vial yang berisi lapisan atas dan lapisan bawah

dianalisis menggunakan FT-IR dan spektrofotometer UV-Vis untuk

mengetahui senyawa schiff base yang terbentuk terdistribusi

kedalam lapisan atas atau lapisan bawah. Jika senyawa schiff base

yang terbentuk terdistribusi kedalam lapisan bawah, maka dilakukan

penambahan basa Na2CO3 pada lapisan bawah sehingga senyawa

schiff base akan terpisah membentuk lapisan organik dibagian atas.

Lapisan organik yang terbentuk kemudian dimasukkan dalam botol

vial dan ditimbang massanya dan kemudian dianalisa dengan

menggunakan FT-IR, spektrofotometer UV-Vis dan Kromatografi

Gas-Spektrometer Massa.

3.6.3 Analisa Senyawa Schiff base N-sitronelilmetilamin

dan N-sitronelilanilin Hasil Sintesis

A. Analisa dengan spektrofotometer UV-Vis

Senyawa hasil sintesis yang diperoleh dilarutkan dalam etanol

p.a 96%, kuvet diisi dengan larutan blanko minyak jeruk purut

untuk menentukan zero base nya terlebih dahulu kemudian kuvet

sampel diganti dengan larutan schiff base-etanol. Larutan

dianalisis menggunakan spektrofotometer UV-Vis dengan

panjang interval 200-800 nm. Data rekaman panjang gelombang

maksimum dari profile UV-Vis (spektrum UV-Vis) digunakan

untuk memastikan adanya ikatan spesifik hasil transisi elektronik

dari senyawa yang dianalisis.

B. Analisa dengan FT-IR

Senyawa hasil sintesis yang diperoleh diteteskan diantara dua

plat NaCl kemudian dianalisis menggunakan FT-IR dengan

panjang interval 400-4000cm-1

. Data mengenai pita-pita



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

16

absorbansi dalam spektrum FT-IR yang diperoleh dari hasil

analisis digunakan untuk memastikan jenis gugus fungsional yang

terdapat dalam senyawa yang dianalisis. Jika terdapat ikatan C=N

pada spektra hasil maka senyawa schiff base yang disentesis telah

terbentuk.

3.6.4 Uji Aktivitas Antibakteri

A. Pembuatan Suspensi dan Peremajaan Bakteri

Sebanyak 1 ose koloni bakteri diinokulasikan dalam 10 mL

Nutrient broth kemudian diinkubasi pada suhu 37oC selama 24 jam.

Densitas optic kultur tersebut diukur menggunakan spektrofotometer

pada panjang gelombang 625 nm (OD625). OD625 yang dihasilkan

kemudian dikonversi menjadi 0,1. OD625 0,1 senilai dengan standar

0,5 McFarland ( kepadatan sel bakteri 1x108 sel/mL). untuk

Eschericia coli diperoleh absorbansi 0,8 oleh karena itu perlu

diencerkan dengan mengambil 1,2 mL larutan kemudian

dimasukkan kedalam tabung reaksi yang berisi 8,8 mL Nutrient

broth, divortex dan dihasilkan suspensi bakteri dengan kepadatan

sel 1x108 sel/mL.

B.Penentuan Diameter Zona Hambat Senyawa schiff base

N-sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin

Metode yang digunakan untuk uji aktivitas antibakteri

adalah metode difusi cakram kertas. Uji aktivitas antibakteri ini

dilakukan menggunakan senyawa schiff base, minyak jeruk

purut(blanko) sebagai pembanding, etanol 95% sebagai kontrol

positif dan akuades sebagai kontrol negatif terhadap bakteri

Eschericia coli dan Staphylococus aureus. Uji aktivitas antibakteri

dilakukan dengan 2 jenis senyawa schiff base dengan waktu inkubasi

yaitu 24 jam. Sebanyak 2 cawan petri yang sudah steril disiapkan.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

17

Suspensi bakteri dioleskan ke cawan petri secara aseptis kemudian

diletakkan 7 cakram. Empat cakram diisi dengan sampel senyawa

Schiff base yang berbeda, 1 minyak jeruk purut, 1 kontrol positif (+)

dan 1 kontrol negatif (-), kemudian diinkubasi pada temperatur 37 ºC

selama 24 jam. Zona bening yang terbentuk diukur dan diketahui

sebagai luas zona hambatnya. Mengukur diameter zona hambat

dengan metode difusi cakram dilakukan dengan mengambil 3 titik.

3.6.5 Analisis Data

A. Karakterisasi Minyak Jeruk Purut dengan KG-SM

Data TIC yang terdapat dalam kromatogram KG-SM

diganakan untuk dasar menentukan persen (%) relatif sitronelal

yang terdapat dalam minyak jeruk purut.

B. Penentuan Rasio Mol yang Digunakan

Penentuan rasio mol antara sitronelal dan senyawa amin

yang direaksikan didasarkan pada persen (%) relatif komponen

sitronelal dalam minyak jeruk purut yang diperoleh dari hasil

analisis dengan KG-SM.

C. Penentuan Persen (%) Yield

Massa sampel yang diperoleh dari masing-masing senyawa

digunakan untuk menentukan persen (%) yield dengan cara

dibandingkan dengan massa teoritis dikalikan 100% dengan

rumus:

% yield =

X 100%



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

18

D. Karakteisasi menggunakan Spektrofotometer FT-IR

Data mengenai pita-pita absorbansi dalam spektrum FT-IR

yang diperoleh dari hasil analisis digunakan untuk memastikan jenis

gugus fungsional yang terdapat dalam senyawa yang dianalisis.

E. Karakteisasi menggunakan Spektrofotometer UV-Vis

Data rekaman panjang gelombang maksimum dari profile UV-

Vis (spektrum UV-Vis) digunakan untuk memastikan adanya ikatan

spesifik hasil transisi elektronik dari senyawa yang dianalisis. Area

atau rentan wilayah digunakan untuk menentukan kelompok

fungsional dari senyawa yang terbentuk.

G. Aktivitas Antibakteri

Data besarnya diameter zona hambat dari senyawa schiff base

digunakan untuk menentukan kemampuan dari senyawa tersebut

dalam menghambat bakteri S.aureus dan E.coli serta dibandingkan

kemampuannya dengan minyak jeruk purut.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

19

BAB IV

HASIL DAN PEMBAHASAN

4.1 Hasil Analisa Profil Komponen Minyak Jeruk Purut

dengan KG-SM

MJP yang diperoleh dari hasil penyulingan di karakterisasi

menggunakan Kromatografi Gas-Spektrometer Massa (KG-SM).

Hasil karakterisasi MJP menggunakan KG-SM diperoleh

kromatogram (TIC) yang ditunjukkan pada Gambar 4.1.

Gambar 4.1 Kromatogram Minyak Jeruk Purut

Dari data kromatogram TIC yang diperoleh diketahui bahwa

minyak jeruk purut memiliki 10 komponen dengan 4 puncak utama

yang masing-masing memiliki waktu retensi 11,620 ; 12,606 ;

13,748 dan 15,600 menit seperti disajikan dalam data Tabel 4.1

2

3

6 8



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

20

Tabel 4.1 Tabulasi Senyawa Komponen utama penyusun Minyak

Jeruk Purut hasil KG-SM

Pun-

cak tR Area %Area

Senyawa/

nama SI m/z

2 11,630 13649

270 8,91

Linalool

97 41, 43, 71,

93, 136

3 12,606 10700

0885 69,88

Sitronelal

95 41, 55, 69,

95, 154

6 13,748 92962

46 6,07

Sitronelol

96 41, 55, 69,

81, 156

8 15,600 65599

11 4,28

Sitronelil

asetat

95 41, 43, 69,

81, 138

Senyawa-senyawa utama penyusun MJP pada tabel diatas

ditetapkan dengan cara membandingkan pola fragmentasi dari



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

21

senyawa tersebut dengan pola-pola fragmentasi senyawa yang

terdapat dalam library GC-MS. Jika pola fragmentasi komponen

MJP tersebut memiliki similarity index (SI) >95% maka dapat

digunakan sebagai acuan untuk menentukan nama senyawa tersebut.

Dengan penetapan menggunakan cara ini maka dapat diketahui

bahwa komponen dengan waktu retensi 11,630 menit adalah

linalool; 12,606 menit adalah sitronelal; 13,748 menit adalah

sitronelol dan waktu retensi 15,600 menit adalah sitronelil asetat.

Berdasarkan nilai % relatif komponen MJP tampak bahwa komponen

paling dominan dalam minyak tersebut adalah sitronelal dengan

kadar 69,88% dan waktu retensi selama 12,606 menit. Hal ini juga

didukung oleh Haiyee[4] yang menyatakan bahwa kandungan

senyawa kimia utama dari minyak daun jeruk purut adalah senyawa

sitronelal.

4.2 Hasil Sintesis senyawa schiff base N-sitronelilmetilamin

dan N-sitronelilanilin dengan menggunakan metode refluks

dan ultrasonik

Schiff base adalah senyawa yang mengandung gugus

fungsional azometin (-CH=N-), yang terbentuk dari reaksi

kondensasi[12]. Senyawa schiff base umumnya terbentuk dari amina

primer dan senyawa aldehid atau keton. Dalam sintensis ini seperti

yang didasarkan pada informasi sebelumnya aldehid yang digunakan

yaitu sitronelal dalam MJP dan amina yang digunakan yaitu

metilamin dan anilin. Reaksi pembentukan senyawa schiff base dapat

dijelaskan dalam mekanisme reaksi pada gambar 4.2



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

22

Gambar 4.2 Mekanisme reaksi pembentukan senyawa schiff base

Keterangan: R = metil/fenil

Mekanisme reaksi tersebut diawali dengan bereaksinya ion H+

dari katalis asam yaitu H2SO4 0,1 M dengan pasangan elektron bebas

O dari sitronelal dalam minyak jeruk purut membetuk gugus

hidroksil, terbentuknya gugus hidroksil menyebabkan O bermuatan

positif . O+ yang kekurangan elektron kemudian menarik elektron

dari ikatan rangkap pada C=O dan membentuk karbokation yang

kemudian diikat oleh pasngan elektron bebas dari N pada senyawa

amina membentuk ikatan C=N (imina) yang merupakan gugus khas

dari senyawa Schiff base serta pelepasan gugus H2O. Jika dilihat dari

reaksi diatas dapat diketahui bahwa senyawa yang terbentuk dari

sitronelal dengan metilamin yaitu senyawa N-sitronelilmetilamin

sedangkan senyawa yang terbentuk dari sitronelal dengan anilin yaitu

senyawa N-sitronelilanilin.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

23

Proses sintesis senyawa schiff base dari sitronelal yang terdapat

dalam MJP dilakukan tanpa proses isolasi sehingga perbandingan

jumlah mol yang digunakan mengacu pada jumlah mol sitronelal

yang terdapat pada MJP. Sintesis dilakukan dengan menggunakan

dua metode. Pertama metode ultrasonik dan kedua metode refluks.

(Foto rangkaian alat disajikan pada Lampiran F.5 dan F.6).

Senyawa schiff base yang terbentuk dari aldehid dan amina

cenderung membentuk padatan berwarna putih[31]. sedangkan

senyawa schiff base N-sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin

yang dihasilkan dalam penelitian ini berwujud cairan tak berwarna

(gambar disajikan pada Lampiran F.3 dan F.4). Sesuai dengan yang

dikemukakan oleh Xavier [31] bahwa senyawa schiff base yang

dihasilkan dari aldehid aromatik lebih stabil dibandingkan dengan

aldehid alifatik. Dengan demikian berwujud cairnya produk-produk

yang disintesis dari sitronelal karena aldehid yang digunakan

merupakan aldehid alifatik yang bersifat kurang stabil dalam suhu

ruang lebih cenderung membentuk polimer.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

24

Variasi waktu dan % yield hasil sintesis disajikan pada

Grafik dalam Gambar 4.3

Gambar 4.3 % Yield Produk Hasil Sintesis

Keterangan : =Senyawa N-sitronelilmetilamin metode

ultrasonik

=Senyawa N-sitronelilmetilamin metode refluks

=Senyawa N-sitronelilanilin metode ultrasonik

=Senyawa N-sitronelilanilin metode refluks

Dari gambar tersebut dapat dilihat bahwa sintesis senyawa

N-sitronelilmetilamin menghasilkan produk yang paling banyak pada

jam ke 2, sehingga waktu optimum dalam sintesisnya yaitu 2 jam,

sintesis pada senyawa N-sitronelilanilin dengan metode ultrasonik

menghasilkan produk yang paling banyak pada jam ke 3, dan

terakhir sintesis senyawa N-sitronelilanilin dengan metode refluks

menghasilkan produk yang paling banyak pada jam pertama.

Berdasarkan perhitungan pada Lampiran B.4 maka dapat

diketahui bahwa % yield dari N-sitronelilmetilamin yang disintesis

0

2

4

6

8

10

12

14

16

18

20

1 2 3

11.52 %

7.24%

19% 17.96%

waktu (jam) % yield



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

25

menggunakan metode ultrasonik dan refluks berturut-turut yaitu 17,

96 dan 19% sedangkan untuk senyawa N-sitronelilanilin yang

disintesis menggunakan metode ultrasonik dan refluks % yield yang

diperoleh yaitu 7,24 dan 11,52%. Sehingga dapat diketahui bahwa N-

sitronelilmetilamin memiliki %yield yang lebih tinggi dibandingkan

dengan N-sitronelilanilin. hal ini dapat dipengaruhi oleh struktur

anilin yang mempunyai efek resonansi yang menjadikan elektronnya

tertarik dan digunakan untuk resonansi di sikliknya sehingga kurang

optimal dalam berikatan dengan sitronelal sedangkan metilamin

dapat memberikan efek induksi yang menyebabkan kerapatan

elektronnya tinggi jadi lebih optimal dalam membentuk produk. Hal

ini diperkuat juga oleh Kristiana [32] yang menyatakan bahwa amina

aromatik salah satunya anilin merupakan senyawa penarik elektron

yang memiliki kebasaan yang rendah karena adanya delokalisasi

resonansi dari pasangan elektron bebas pada anilin yang

menyebabkan kerapatan elektron pada anilin berkurang dan H+

menjadi mudah lepas sehingga meningkatkan keasaman dari ion

anilinium dan menurunkan kebasaan anilin. Akibat rendahnya

kebasaan anilin, memungkinkan kereaktifan reaksi SN-aromatik juga

akan semakin lemah. Selain itu, Duvenhage, dkk [33] juga

menyatakan bahwa gugus alkil salah satunya metilamin yang terikat

pada gugus fungsi senyawa organik merupakan gugus pendorong

elektron yang baik karena mempunyai kemampuan untuk mendorong

elektron ikatan melalui ikatan sigma dimana semakin besar alkil

yang terikat pada gugus fungsi maka akan menyebabkan efek induksi

semakin besar karena kerapatan elektronnya akan semakin besar

sehingga sifat keasaman senyawa tersebut akan berkurang.

Hal lain yang dapat mempengaruhi banyaknya produk yaitu

metode yang digunakan. Pada tabel ditunjukkan bahwa produk hasil

sintesis yang diperoleh dari metode refluks lebih banyak

dibandingkan dengan metode ultrasonik, hal ini tidak sesuai dengan

literatur dari Zou dkk yang menyatakan bahwa metode ultrasonik

digunakan untuk mempercepat proses sintesis. Dibandingkan dengan



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

26

ekstraksi termal atau ekstraksi konvensional maupun refluks, metode

ultrasonik ini lebih aman, lebih singkat, dan meningkatkan jumlah

rendemen kasar. Ultrasonik juga dapat menurunkan suhu operasi

pada ekstrak yang tidak tahan panas, sehinga cocok untuk diterapkan

pada sintesis senyawa bioaktif tidak tahan panas[27].

Hal ini bisa saja disebabkan oleh perbedaan temperatur yang

digunakan. Pada metode refluks temperatur yang digunakan yaitu

sebesar 110OC sedangkan pada metode ultrasonik branson tipe 2210

temperatur yang digunakan yaitu sebesar 69OC dikarenakan

keterbatasan alat. Alat ultrasonik yang digunakan pun merupakan

alat ultrasonik yang fungsi utamanya sebagai cleaning bath yang

berbeda dari ultrasonik yang dikhususkan untuk sintesis. Menurut

Nurasiah alat ultrasonik yang cocok untuk sintesis yaitu ultrasonik

yang memiliki pengaturan daya sehingga operator dapat menentukan

seberapa besar energi gelombang yang dapat menyebabkan proses

kavitasi, yaitu suatu proses pembentukan gelembung-gelembung

kecil akibat adanya transmisi gelombang ultrasonik [26]. Selain itu

pada metode ultasonik yang digunakan di labolatorium, getaran yang

dihasilkan dari gelombang ultrasonik tidak konstan sehingga

diperkirakan dapat mempengaruhi proses berikatannya senyawa

amina dengan sitronelal.

4.3 Hasil Analisa Produk Hasil Sintesis

4.3.1 Hasil Analisa Senyawa Hasil Sintesis dengan

Spektrofotometer UV-Vis

Spektra panjang gelombang maksimum senyawa N-

sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin yang dihasilkan dari

metode ultrasonik dan refluks disajikan dalam gambar 4.4 dan

gambar 4.5



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

27

Gambar 4.1 Spektra UV-Vis Senyawa N-sitronelilmetilamin dan

MJP

Keterangan : =Senyawa N-sitronelilmetilamin dengan metode

Ultrasonik

=Senyawa N-Sitronelilmetilamin dengan

metode refluks

=MJP

-0,2

0

0,2

0,4

0,6

0,8

1

200 300 400 500 600 700 800

220,5 nm

220 nm

204 nm

Abs λ = nm



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

28

Gambar 4.2 Spektra FT-IR Senyawa N-sitronelilanilin dan MJP

Keterangan : =Senyawa N-sitronelilanilin dengan metode

Ultrasonik

=Senyawa N-Sitronelilanilin dengan metode

refluks

=MJP

Serapan panjang gelombang dan absorbasi dari produk hasil sintesis

optimum secara keseluruhan disajikan pada Tabel 4.2

-0,2

0

0,2

0,4

0,6

0,8

1

200 300 400 500 600 700 800

234,5 nm

234,5 nm

204 nm

Abs λ = nm



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

29

Tabel 4.2 Data Absorbansi dan Panjang Gelombang Produk Hasil

Sintesis

Spektra yang ditunjukkan oleh gambar 4.2 mengindikasikan

adanya perubahan panjang gelombang maksimum dari starting

material yaitu MJP sebesar 204 nm menjadi 220 nm untuk senyawa

N-sitronelilmetilamin yang dihasilkan dengan metode ultrasonik dan

220,5 nm dengan metode refluks, sedangkan untuk senyawa N-

sitronelilanilin panjang gelombang maksimum yang dihasilkan yaitu

pada 234,5 nm baik menggunakan metode ultrasonik maupun

metode refluks. G.F. Philips [34] menyatakan bahwa C-N double

bond menunjukkan adanya transisi elektron yang kuat dari π → π*

dengan panjang gelombang maksimum pada 220 nm dan lemah jika

>300 nm.

Senyawa Panjang

gelombang

(nm)

Abs Panjang

gelombang

maks (nm)

Abs

N-sitronelil

metilamin metode

ultrasonik

273.00 0,238 220.00 0,805

N-sitronelil

metilamin metode

refluks

273.00 0,158 220.50 0,586

N-sitronelil

anilin metode

ultrasonik

283.00 0,148 234.50 0,747

N-sitronelil

anilin metode

refluks

284.00 0,162 234.50 0,841

MJP 280.00 0,061 204.00 0,720



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

30

Dari panjang gelombang maksimum yang diperoleh, diketahui

bahwa senyawa N-sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin

memiliki panjang gelombang yang berada pada area panjang

gelombang maksimum ikatan C=N yaitu kisaran 215-230 nm

dengan transisi elektron yang terjadi yaitu dari π → π*. Senyawa

hasil sintesis mengalami pergeseran batokromik dikarenakan adanya

perubahan struktur dari senyawa asal serta pengaruh dari pelarut

yang digunakan[35]. Meskipun transisi π → π* pada ikatan ganda

memiliki puncak absorbsi didaerah UV vakum tetapi transisi π → π*

tergantung pada konjugasi ikatan ganda dengan suatu gugus fungsi

substituen. Akibatnya π → π* pada ikatan ganda terkonjugasi

mempunyai puncak absorbsi pada daerah UV dekat, dengan panjang

gelombang lebih besar dari 200 nm sehingga transisi yang penting

dalam penentuan struktur molekul senyawa yang memiliki konjugasi

ikatan ganda adalah transisi π → π* serta beberapa transisi n→ π*

atau n →σ*[35].

Dalam spektra UV-Vis senyawa N-sitronelilmetilamin dan N-

sitronelilanilin terdapat pula serapan kecil yang dihasilkan dari

transisi n→ π * pada panjang gelombang kisaran 270-280 nm.

Menurut Kurniawan A.M [36] transisi n→ π* terjadi karena adanya

interaksi dari pasangan elektron bebas (PEB) dengan senyawa tak

jenuh (memiliki ikatan rangkap). Dari persamaan tersebut dapat

diasumsikan bahwa senyawa hasil sintesis telah membentuk ikatan

C=N yang merupakan gugus utama dari senyawa schiff base.

4.3.2 Hasil Analisa Senyawa Schiff Base N-sitronelil-

metilamin dan N-sitronelilanilin dengan FT-IR

Spektra dari senyawa hasil sintesis pada lapisan organik

menunjukkan adanya serapan yang sangat lemah pada rentan gugus

fungsi C=N yang merupakan gugus utama dari senyawa schiff base

(spektra terlampir), sehingga lapisan bawah yang kemudian dianalisa



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

31

lebih lanjut. setelah dilakukan analisa dengan FT-IR, hasil

ditunjukkan dengan perbandingan oleh Gambar 4.6 dan Gambar 4.7

Gambar 4.3 Spektra FT-IR Senyawa N-Sitronelilmetilamin dan

MJP

Keterangan : =Senyawa N-sitronelilmetilamin dengan metode

Ultrasonik

=Senyawa N-Sitronelilmetilamin dengan

metode refluks

=MJP

0

20

40

60

80

100

120

400140024003400

cm-1



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

32

Gambar 4.4 Spektra FT-IR Senyawa N-Sitronelilmetilamin dan

MJP

Keterangan : =Senyawa N-sitronelilanilin dengan metode

Ultrasonik

=Senyawa N-Sitronelilanilin dengan metode

refluks

=MJP

Perbedaan serapan yang terdapat pada spektrum dari

spektrofotometer inframerah minyak jeruk purut sebagai starting

material dan senyawa hasil sintesis pada keempat hasil ditunjukkan

pada Tabel 4.3

0

20

40

60

80

100

120

400140024003400

cm



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

33

Tabel 4.3 Perbedaan serapan pada spektrum inframerah produk

schiff base

Keterangan:

s = strong (serapan kuat)

m = medium (serapan sedang)

w = weak (serapan lemah)

Spektra yang ditunjukkan oleh gambar 4.6 dan Gambar 4.7

mengindikasikan bahwa pada MJP yang merupakan starting material

terdapat pita serapan yang muncul pada panjang gelombang 2716.00

cm-1

yang menunjukan adanya serapan C-H dari gugus aldehid dan

pada panjang gelombang 1726 cm-1

yang menunjukan adanya

serapan kuat C=O dari gugus fungsi karbonil, kemudian jika

dibandingkan dengan senyawa N-sitronelilmetilin dan N-

sitronelilanilin terlihat bahwa gugus karbonil dan aldehid hilang

digantikan oleh serapan dari C=N pada panjang gelombang kisaran

1600 cm-1

dan gugus OH pada panjang gelombang kisaran 3000

cm-1

. Dari hasil FT-IR yang diperoleh maka diasumsikan bahwa

senyawa hasil sintesis mengarah pada senyawa Schiff base N-

sitronelilmetilamin maupun N-sitronelilanilin yang masih

terdistribusi di lapisan bawah. Untuk memastikan senyawa schiff

base tersebut berada di lapisan bawah, dilakukan pemisahan dengan

penambahan basa Na2CO3 (spektra FT-IR terlampir) Jika dilihat dari

No

Bilangan Gelombang (1/cm)

Jenis

Vibrasi MJP

N-

sitronelil

metilamin

ultrasonik

N-

sitronelil

metilamin

refluks

N-

sitronelil

anilin

ultrasonik

N-

sitronelil

anilin

refluks

1 3435.75w 3444.63s 3450,41s 3421.48s 3445,39s O-H

2 2716,35s - - - - C-H

(aldehid)

3 1726.93s - - - - C=O

(karbonil)

4 - 1633.59m 1643,24m 1639.38s 1638,21m C=N



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

34

spektrum IR yang terbentuk, tampak bahwa spektrum IR sama ketika

sebelum maupun setelah penambahan basa yaitu memiliki separan

khas di panjang gelombang 1634,36 cm-1

yang merupakan serapan

dari C=N. Data ini meyakini bahwa senyawa schiff base N-

sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin terbentuk dilapisan bawah.

4.4 Uji Aktivitas Antibakteri

Berdasarkan hasil uji aktivitas terhadap bakteri S.aureus,

diperoleh data hasil zona hambat yang disajikan pada Gambar

4.8

Gambar 4.5 Hasil Uji Zona Hambat Hasil Sintesis Terhadap Bakteri

S. aureus

A

B

C-

C+



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

35

Hasil uji aktivitas terhadap bakteri E.coli, diperoleh data hasil zona

hambat yang disajikan pada Gambar 4.9

Gambar 4.6 Hasil Uji Zona Hambat Hasil Sintesis Terhadap Bakteri

E.coli

Keterangan : A = senyawa N-sitronelilmetilamin

B = senyawa N-sitronelilanilin

C- = H2O ( kontrol negatif)

C+ = etanol (kontrol positif)

Besar diameter zona hambat senyawa hasil sintesis terhadap bakteri

S.aureus dan E.coli disajikan dalam tabel 4.5 dan 4.6

Tabel 4.4 Pengamatan Zona Hambat terhadap bakteri S. aureus

Senyawa

Diameter Zona Hambat (mm)

Ultrasonik refluks

MJP 20s 20s

Etanol 15w 15w

Akuades - -

N-sitronelilmetilamin 17m 10m

N-sitronelilanilin 18m 25s

A

B

C-

C+



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

36

Tabel 4.5 Pengamatan Zona Hambat Terhadap Bakteri E. coli

Senyawa

Diameter Zona Hambat (mm)

Ultrasonik Refluks

MJP 8n 11w

Etanol 11w 12w

Akuades - -

N-

sitronelilmetilamin

7n 5n

N-sitronelilanilin 7n 8n

Keterangan:

s = strong (daya hambat kuat)

m = medium (daya hambat sedang)

w = weak (daya hambat lemah)

n= non active (tidak memiliki kemampuan hambat)

Uji aktivitas terhadap pertumbuhan bakteri S.aureus dan

E.coli dapat dilihat dari besar zona hambat senyawa hasil sintesis

terhadap bakteri tersebut. Pada bakteri S.aureus hasil sintesis dengan

metode ultrasonik menunjukkan adanya daya hambat dengan

diameter hambat sebesar 17 mm dan 18 mm masing-masing untuk

senyawa N-sitronelilmetilamin dan N-sitronelilanilin. sehingga dapat

dikatakan bahwa untuk metode ultasonik kedua senyawa tersebut

mempunyai kemampuan sedang dalam menghambat pertumbuhan

bakteri S.aureus. Sedangkan senyawa hasil sintesis dengan metode

refluks memberikan nilai zona hambat yang lemah yaitu sebesar 10

mm untuk senyawa N-sitronelilmetilamin dan memiliki kemampuan

penghambatan yang tinggi dengan diameter zona hambat sebesar 25

mm untuk senyawa N-sitronelilanilin. Beberapa faktor yang dapat

mempengaruhi aktivitas antibakteri diantaranya efek elektronik dari



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

37

ikatan rangkap yang berdekatan, tegangan cincin, maupun sunstituen

di sekeliling yang berfungsi untuk modifikasi lipofilisitas[37].

Pada bakteri E.coli , diketahui bahwa keempat senyawa hasil

sintesis baik dengan metode ultrasonik maupun refluks tidak aktif

dalam menghambat pertumbuhan E.coli. hal ini ditunjukkan dari

hasil diameter zona hambat pada masing-masing senyawa <10 mm.

Berdasarkan uji aktivitas antibakteri dapat disimpulkan

bahwa senyawa hasil sintesis hanya aktif terhadap bakteri S.aureus.

Hal ini disebabkan karena S.aureus termasuk kedalam bakteri gram

positif yang mempunyai struktur dinding sel yg sedehana sehingga

dapat dengan mudah dirusak maupun dihambat pertumbuhan selnya.

sedangkan E.coli yang termasuk kedalam gram negatif mempunyai

struktur dinding sel yang lebih kompleks dan berlapis 3 yaitu bagian

luar berupa lipoprotein, bagian tengah berupa peptidoglikan dan

bagian dalam berupa lipopolisakarida[38].

Jika dibandingkan dengan MJP yang menghasilkan diameter

zona hambat sebesar 20 mm terhadap bakteri S.aureus dapat

disimpulkan bahwa hanya senyawa N-sitronelilanilin yang disintesis

dengan metode refluks yang mempunyai kemampuan hambat bakteri

yang lebih besar dibandingkan dengan MJP dan dapat digunakan

sebagai sebagai dasar pengembangan dari minyak jeruk purut.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

38

BAB V

KESIMPULAN DAN SARAN

5.1 Kesimpulan

Kesimpulan yang dapat diambil berdasakan penelitian yang

telah dilakukan, yaitu:

1. Berdasarkan hasil rendemen crude yang diperoleh, metode

refluks diketahui lebih efektif digunakan dalam proses

sintesis senyawa schiff base ini karena menghasilkan % yield

yang lebih besar dibandingkan dengan metode ultrasonik.

2. Hasil sintesis senyawa N-sitronelilmetilamin baik

menggunakan metode ultrasonik maupun refluks memiliki

waktu optimum yang sama yaitu 2 jam. Sedangkan untuk

senyawa N-sitronelilanilin dihasilkan waktu optimum 3 jam

untuk metode ultrasonik dan 1 jam untuk metode refluks

dengan hasil rendemen berturut-turut yaitu 2,1 ; 2,22 ; 1,1

dan 1,75 gram.

3. Uji aktivitas senyawa schiff base N-sitronelilmetilamin dan

N-sitronelilanilin terhadap bakteri S.aureus menghasilkan

zona hambat berturut-turut yaitu 10 mm dan 25 mm untuk

metode refluks serta 17 mm dan 18 mm untuk metode

ultrasonik. Sedangkan terhadap baktteri E.coli seluruh

senyawa tidak aktif dalam menghambat pertumbuhan bakteri

karena memiliki diameter zona hambat < 10mm.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

39

5.2 Saran

Diperlukan penelitian lebih lanjut mengenai komponen lain

dalam minyak jeruk purut yang dimungkinkan ikut bereaksi dengan

senyawa amina dalam pembentukan senyawa schiff base agar dapat

diketahui secara spesifik reaksi pembentukan produk dari masing-

masing komponen senyawa minyak jeruk purut.



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

40

DAFTAR PUSTAKA

1. Kardinan, Agus, 2005, Tanaman Penghasil Minyak Atsiri,

Agro Media, Jakarta

2. Ariyani, Fransiska, Setiawan L.E, Soetaredjo F.E, 2008,

Ekstraksi Minyak Atsiri dari Tanaman Jeruk Purut

dengan Menggunakan Pelarut Metanol, Aseton, dan

N-Heksana,WIDYA TEKNIK, Vol.7, No.2, 124-133

3. Astarini, N. P. F.; Burhan, R. Y. dan Zetra, Y., 2009, Minyak

Arsiri dari Kulit Buah Citrus grandis, Citrus

aurantium (L.) dan Citrus aurantifolia (Rutaceae)

Sebagai Senyawa Antibakteria dan Insektisida,

Prosiding Skripsi Semester Genap., SK-091304.

4. Haiyee, Z. A. and Winitkitcharoen, C., 2012,Extraction of

Volatile Oil from Kaffir Lime Leaves (Citrus hystrix)

Using Pressurised Liquid Extraction, International

Journal of Food, Nutrition and Public Health., 5:201-

210.

5. Wany, A., Jha, S., Nigam, V. K., dan Pandey, D. M., 2013,

Chemical Analysis and Therapeutic Uses Of

Citronella Oil From Cymbopogon Winterianus: A

Short Review, International Journal Of Advanced

Research, Vol 1, 504-521.

6. Loh, F. S.; Awang, R. M.; Omar, D. and Rahmani, M.,

2011,Insecticidal Properties of Citrus hystrix DC.

leaves Essential oil against Spodoptera litura fabricius,

J.Med. Plant. Res., 5(16):3739-3744.

7. Kuzmanovic S, Cvetkovic D, Barna D,2009, QSAR Analysis

of 2-Amino or 2-Methyl-1-Substituted Benzimidazoles



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

41

Against Pseudomonas aeruginosa,International Journal

of Molecular Sciences ; 1670-1682.

8. Alfadlil, Bobi Royan , Saibun Sitorus, Rahmat Gunawan,

2014, Studi Kuantum Farmakologi Senyawa Turunan

Sulfonamida 2,4 Diamino 6 Quinazoline Sebagai

Antimalaria Dengan Menggunakan Metode Ab Initio,

Program Studi Kimia FMIPA Universitas Mulawarma,

Samarinda.

9. Amin, S., 2014, Hubungan Kuantitatif Struktur-Aktivitas

Antibakteri Turunan Benzimidazol Menggunakan

Metode PM3,Jurnal Kesehatan Bakti Tunas Husada

Volume 12 No 1.

10. Lenardao, E. J., dkk, 2007, Citronella As Key Compound In

Organic Synthesis, Jurnal Tetrahedron, Vol. 63, 6671-

6712.

11. Sirumapea, Lasmaryna, Asmiyanti, 2015, Sintesa dan

karakterisasi senyawa kompleks logam Fe (III)

dengan derivat schiff base dari 4,4-diamino difenil

eter dan ortohidroksi benzaldehid serta aplikasinya

sebagai antibakteri Staphylococcus aureus, Indonesian

Journal of Pharmaceutical Science and Technology;2(2)

12. Pawar V, Joshi S, Uma V, 2010, Syntesis and spectral

characterization of macrocyclic schiff bases mith

Vanadium (V) complexes and their antibacterial

activities, International Journal of ChemTech Research,;

2(4):2169;2172

13. Chosan, Zahid, Munawar A, Suporan C, 2001,Transision

Metal Ion Complexes of Schiff base Synthesis,

Characterization and Antibacterial Properties,



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

42

Department of Pathology Qaid-e-Azam Medical College,

Pakistan.;8(3):137-143

14. Chowdhury, A., Alam, M.A., Rahman, M.S., Hossain, M.A.,

dan Rashid, M.A., 2009, Antimicrobial, Antioxidant

and Cytotoxic Activities of Citrus hystrix DC. Fruits,

Dhaka Univ. J. Pharm. Sci., 8 (2): 177-180.

15. feryanto, A.D.A, 2007, Minyak Daun Jeruk Purut, Jurnal

Biogenesis., 2(1):13-15.

16. Wahyuningsih, S.S. dan Murdiyanti, R., 2010, Perbandingan

Randemen Minyak Atsiri pada Daun Jeruk Purut

(Citri Hystricis Folium) Kering dan Basah Dengan

Destilasi Air, Politeknik Kesehatan Bhakti Mulia

Sukoharjo

17. Sriuskh, V.; Tribuddharatb, C.; Nukoolkarnc , V.;

Bunyapraphatsarac, N.; Chokephaibulkitd, K.;

Phoomniyomb, S.; Chuanphungb, S. and Srifuengfung, S.,

2012,Antibacterial Activity of Essential Oils from

Citrus hystrix (Makrut Lime) Against Respiratory

Tract Pathogens, Science Asia., 38:212-217.

18. Mayasari, Dewi, Afghani Jayuska1, M. Agus Wibowo, 2013,

Pengaruh Variasi Waktu Dan Ukuran Sampel

Terhadap Komponen Minyak Atsiri Dari Daun Jeruk

Purut(Citrus Hystrix DC.), Universitas Tanjungpura,

Pontianak, vol 2 (2), halaman 74-77.

19. Basri, S. 2003.“Kamus Kimia”. Rineka Cipta. Jakarta

20. Iqbal, F.M. 2010.“Identification and Toxicity Test Of

Citronellal From Cymbopogon Nardus Leafs as



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

43

Antifeedant of Toward Thrips in Jatropha Curcas”, Alchemy. Vol 2, No.1. Hal 104-157.

21. Guenther, Ernest., 2006, The Essential Oils Jilid I, Robert E

Krieger Publishing Co Inc., New York

22. Misono, M.,2009,Chemical Reaction Process, vol 3, hal 148

23. Mohan, M., S. Khanam, B.G. Shivananda, 2013,Optimization

of Extraction of Andrographolide from Andrographis

paniculata and its Comparison with Refluxation

Extraction Method, Journal of Pharmacognosy and

Phytochemistry Vol. 2. 342-348

24. Laksmiani, N. P. L., Susanti, N. M. P., Widjaja, Rismayanti,

Wirasuta, 2015 ,Pengembangan Metode Refluks untuk

Ekstraksi Andrografolid dari Herba Sambiloto, Universitas Udayana, Bali.

25. Susanti, N. M. P., Warditiani, N. K., Laksmiani, N. P. L.,

Widjaja, I. N. K.., Rismayanti, A. A. M. I., 2015,

Perbandingan Metode Ekstraksi Maserasi Dan

Refluks Terhadap Rendemen Andrografolid Dari

Herba Sambiloto (Andrographis Paniculata (Burm.F.)

Nees),Universitas Udayana, Bali

26. Nurasiah, E. S, 2010, “Pengoptimuman Ekstraksi

Andrografolida dari Sambiloto dengan Rancangan

Fraksional Faktorial”(Skripsi), Bogor: Institut Pertanian

Bogor

27. Zou TB, En-Qin Xia, Tai-Ping He, Ming-Yuan Huang, Qing

Jia, and Hua-Wen Li, 2014,Ultrasound-Assisted

Extraction of Mangeferin from Mango Leaves Using



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

44

Response Surface Methodology.Molecules, 19, 1411-

1421

28. Wati, Adhik, Slyvia A.M., 2011, Ekstraksi Minyak Dari

Mikroalga Jenis Chlorella Sp Berbantukan

Ultrasonik, Universitas Dipenogoro, Semarang.

29. Sulman MG, Semagina NV, Ankudinova T. V, 2010,

Ultrasonic extraction of biologically active compounds

from the vegetable raw material, ver Technical

University.

30. Copriady, J.; Yasmi, E. dan Hidayati, 2007, Isolasi dan

Karakterisasi Senyawa Kumarin dari Kulit Buah

Jeruk Purut (Citrus hystrix DC.) sebagai antibakteri,

Jurnal Biogenesis., 2(1):13-15.

31. Dr. A. Xavier, N Srividhya, 2014, Synthesis and Study of

Schiff Base Ligands, Madurai Kamaraj University , India

32. Kristiiana Ita, 2011, Sintesis Senyawa 2-anilinbenzotriazol

dari Benzotriazol dengan Anilin melalui Reaksi

Substitusi Nukleofilik, Universitas Negeri Yogyakarta,

Yogyakart

33. Duvenhage, M.M H.G Visser, H.C Swart, 2013, The Effect of

Electron Donating and Withdrawing groups on the

Morphology and Optical Properties of Alq3, University

of Free State, South Africa

34. G.F. Philips, 2017, Uv-Visibble of Molecular Spektroscopy,

National Physical Laboratory, England



SKRIPSI

Oleh:


NIM. 135080100111047





MALANG

2017

45

35. Kristianingrum, Susia , 2017, Spektroskopi Ultraviolet dan

Sinar Tampak, Universitas Negeri Yogyakarta ,

Yogyakarta

36. Kurniawan A, M , 2013, Validasi Metode Analisis

Spektrofotometri Ultraviolet pada Penetapan Kadar

Pirantel Pamoat dalam Sediaan Suspensi Merk,

Universitas Sanata Dharma, Yogyakarta.

37. Rohmanto, K , Hastuti U, S, Agung W, 2013, Pengaruh

Ekstrak Metanol daun Sanseviera terhadap

Penghambatan Pertumbuhan Staphylococus aureus

dan Escherichia coli secara In Vitro, Universitas

Negeri Malang, Malang.

38. Hayati, N. A hairul S, Erwin, 2015, Uji Toksisitas dan

Aktivitas Antibakteri Ekstrak Daun Merah Tanaman

Pucuk Merah (Syzygium myrtifolium Walp.) terhadap

Bakteri Staphylococus aureus dan Escherichia coli, Universitas Mulawarman, Samarinda,

anadara granosa ) dari perairan kenjeran, surabaya...

Documents