slide kimor reaksi adisi dan aldol

REAKSI – REAKSI SENYAWA ORGANIK

Kelompok 23Wali Riansyah Z (0806455912)Widia Kurnia Adi (0806455455)

Yanuar Ahmad Fadilah (0806455944)Krista Raga praditya (0906633400)

BAGAIMANA SUATU REAKSI BISA TERJADI ?

Suatu reaksi terjadi karena satu molekul atau lebih

memiliki energi yang cukup (energi aktivasi) untuk

memutuskan Ikatan

Reaksi SenyawaOrganik

Eliminasi Subtitusi

Adisi

Oksidasi –Reduksi

REAKSI OKSIDASI - REDUKSI

Oksidasi:

pembentukan ikatan C dgn atom yg lebih elektronegatif

sebuah molekul

memperoleh O atau kehilangan H

Reduksi :

pembetukan ikatan C dgn atom yg kurang elektronegatif

molekul kehilangan O atau memperoleh H

PENENTUAN BILANGAN OKSIDASI

Bila berikatan dengan atom yang lebih elektronegetif,

Bilangan Oksidasinya +1

Bila berikatan dengan atom yang kurang elektronegetif,

Bilangan Oksidasinya -1

Penentuan Bilangan Oksidasi

CONTOH :

C O

Cl-1+1

-1+1

H

-1

-1

+1

+1

Atom berikatan dengan C

1 atom H 1 atom Cl 2 atom O

Bil Oksidasi

-1 +1 +2

Jadi, Bilangan Oksidasinya = 2

Ik Rangkap == //≡ ≡ dihitung 22 //3 3 xx

Tentukan bilangan oksidasi untuk karbon dalam tiap molekul

H C N

C

H

H

Br

C

O

O H12

C

H

H

OH

Cl

C = +2

C1 = +3; C2 = -1

C = 0

Tentukanlah apakah reaksi berikut oksidasi, reduksi atau bukan keduanya

H2C CH2 + Br2 H2C CH2

Br Br

H2C CH2 + H2O C

H

H

H

C

H

H

OH

H2C CH2 + Br2 H2C CH2

Br Br

C berikatan :

(2) H B.O = -2

Bil Oks C = -2

C berikatan :

(2) H B.O = -2(1) Br B.O = +1

Bil Oks = -1

OKSIDASI

C1 & C2 berikatan :

(2) H B.O = -2

Bil Oks C = -2

C1 berikatan :

(3) H B.O = -3

Bil Oks = -3

H2C CH2 + H2O C

H

H

H

C

H

H

OH

1 2

C2 berikatan :

(2) H B.O = -2(1) O B.O =+1

Bil Oks = -1

1 2

REDUKSI

OKSIDASI

REAKSI OKSIDASI - REDUKSI

Tuliskan Hasil Oksidasi / Reduksi dari :

1. Heptanol 2. Propanon

CH3-( CH2) 5-C-OH

H

OH

H2O

CH3-( CH2) 5-C

OH

OH

H

Yg dpt dioksidasi adlh atom H yg terikat pd atom C yg sdh mgd O

H

CH3-( CH2) 5-C OO

OCH3-( CH2) 5-C

OH

Heptanal

As heptanoat

2-propanol Propanon

CH3 C CH3 CH3 C H

OH

CH3

O

JENIS – JENIS PEREAKSI

• Pereaksi elektrofil (E+): pereaksi yang bermuatan positif (kekurangan elektron), Contoh : H2O, HNO3 / H2SO4

• Pereaksi nukleofil (Nu:-) : pereaksi yang bermuatan negatif (kelebihan elektron), Contoh : H2O, NH3

• Pereaksi radikal bebas : pereaksi yg memiliki satu elektron tak berpasangan. Contoh : Cl . Dan Br .

Nu:- + E+ → Nu - E

ADISI HIDROHALOGENASI

ADISI HIDROHALOGENASI

Reactivitas: HI > HBr > HCl >> HF (asam lebih kuat = electrofil lebih baik

Kestabilan Karbokation

STABILITAS KESTABILAN KARBOKATION

Stabilisasi C+ :

penataan ulang:* pergeseran metil

* pergeseran H

KESTABILAN KARBOKATION

Karbokation Sekunder Karbokation Tersier

STABILITAS KARBOKATION

Karbokation Primer Karbokation Sekunder

Pergeseran H

STABILITAS KARBOKATION

Pergeseran Metil

Karbokation Primer Karbokation Tersier

CH3C

CH3

HBrCH2 +

C CH2H3C

CH3

H

Br

Reaksi Adisi Hidrohalogenasi

C CH2H3C

CH3

H Br

C CH2H3C

CH3

HBr

Mana yang benar??

Reaksi Adisi Hidrohalogenasi

REAKSI ADISI HALOGENASI

REAKSI ADISI RADIKAL BEBAS

STABILITAS RADIKAL BEBAS

Kestabilan radikal bebas adalah tersier > sekunder > primer

ADISI HBr dibawah pengaruh: peroxida, O2, cahaya

HBrH3C +CH-CH2-CH2-CH2-CH3

H3C

Br

C-CH2-CH2-CH2-CH3

H3C

Br

C-CH2-CH2-CH2-CH3.

H3C

HBr

C-CH2-CH2-CH2-CH3.

H3CH

Br

C-CH2-CH2-CH2-CH3.

Heksanabromida

Perbedaan Adisi tanpa Peroksida dan dengan peroksida

Reaksi Adisi Diena Terkonjugasi

RESONANSI

O

HCH3-CH2-CH2-C

..:+ CH3-CH2 MgBr

O

HCH3-CH2-CH2-C

..::

CH3-CH2

-

H+

butanal etilmagnesium bromida

Reaksi Adisi Magnesium Halida

O

HCH3-CH2-CH2-C

..::

CH3-CH2

-H+

O

HCH3-CH2-CH2-C

..::

CH3-CH2

-H+

3-heksanol

Heksanon +Metil Magnesium Bromida

O

CH3+

..:

MgBrH3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3

Reaksi Adisi Magnesium Halida

O

CH3

..::-

H+

H3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3

O

CH3

..::-

H+

H3C-C-CH2-CH2-CH2-CH3

2-metil-2-heksanol

O ‖

Ik —C = C— terkonyugasi dgn ik — C —

C

O

CaCb

::

C

O

CaCb

:..: -

+

C

O

CaCb

:..: -

+

C

O

CaCb

:..: -

+Nu:-

H+

C

O

CaCb

:..: -

+Nu

H+

Kemungkinan kedua

Nu +

: :

Cb Ca

O

C

..-

H+

Nu +

: :

Cb Ca

O

C Nu +

: :

Cb Ca

O

C

H

Aldol aldehid dan alkohol

Reaksi Aldol merupakan reaksi adisi nukleofilik enolat keton ke sebuah aldehida membentuk sebuah keton β-hidroksi.

PENGERTIAN ALDOL

H :O: :O:H

—Cα ─ C — — Cα = C —

karbonil enol

TAUTORISME KETO-ENOL

Proses pindahnya atom H ke atom karbonil

R CH2 C H

O

R CH2 C H

OR CH2 C

OH

H

CH C H

O

R

+ base

a β − hydroxyaldehyde

KONDENSASI ALDOL

CH3 C H

O

O H OHH CH2 C H

O

CH2 C H

O

CH3 C H

O

CH2 C H

O

CH3 C

O

H

H

CH2 C H

O

CH2 C H

OCH3 C

O

H

CH2 C H

O

CH3 C

O

H

1)

2)

3)

: :

+ :.._

..

fast ..

.. +

: : : :

.._

.. _

an enolate ion: :

: :

.._

slow

:..

:

: :

: :..

: :

+ H2O

fast

:..

: :

+ :OH..

..

_

acceptor

donor

MEKANISME REAKSI ALDOL

CH3 C C C H

OH

H

OH

H

dilute HCl

warmC C

CH3

H

H

C H

O

Crotonaldehyde

+

H2O

DEHIDRASI ALDOL

2-buten-1-al

3-hidroksi-butanal

REAKTIFITAS

• Aceton 3-buten-2-on

Tuliskan tahapan reaksi berikut!

Tuliskan produk dari reaksi berikut:

propanal OH-

Penyelesaian