reaksi substitusi

Kelompok 10

M.Ekaditya Albar 0806331683

Maryane Anugerah 0806331714

Mia Diniati 0806331720

Reaksi Substitusi

Reaksi substitusi atau disebut reaksi pertukaran gugusfungsi terjadi saat atom atau gugus atom dari suatusenyawa karbon digantikan oleh atom atau gugus atomlain dari senyawa yang lain.

CH3O- + CH3CH2CH2 – Cl CH3CH2CH2 – OCH3 + Cl-

4-Apr-11 2Tugas Kimia Organik 4

Reaksi Substitusi

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 3

Nukleofil adalah sebuah spesies (ion atau

molekul) yang tertarik kuat ke sebuah

daerah yang bermuatan positif pada sesuatu

yang lain.

Reaksi Substitusi C karbonil

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 4

SYARAT !!!

Harus Ada Gugus Pergi

Leave = L

Gugus Pergi

-OH : as Karboksilat

-OR : ester

-NH2 : amida

- X : halida

- RCOO¯ : anhidrida

R L

O

Gugus

Pergiδ+

O sebagai Nukleofil

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 5

Air H - OH

Alkohol H - OR

NUKLEOFIL

Nu : -

Reaksi Substitusi C karbonil

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 6

R OH

O

R O

O

R

R NH2

O

R X

O

R O

O

O

R

NUKLEOFIL

Nu : -

C nukleofil dari Pereaksi Organologam

[ RMet ; RMgX ]

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 7

R – C+ – L + R - Met

O:.. ..

R – C – L

:O:

R

L: –

H+

R – C+ – R

:O: H

R

δ- δ+

R – C – R

:O:

R

..

:O

R – C+ – R

..

1

2

Contoh Soal

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 8

+ C2H5 – MgBr– +

CH3 – C – OH

O

CH3 – C – OH

O

C2H5

gugus pergi

CH3 – C

O

C2H5

C2H5 – MgBr

CH3 – C – C2H5

O

C2H5

– +

δ+

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 9

CH3 – C – C2H5

O

C2H5

: :. .–

CH3 – C – C2H5

OH

C2H5

H+

3-metil-3-pentanol

Reaksi Substitusi C jenuh

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 10

C L

Gugus Pergi (Leave)

Basa Lemah

Basa Konjugasi dari Asam Kuat

(Cl, Br, I)

Mekanisme Reaksi Substitusi C jenuh

Mekanisme Substitusi :

1. Substitusi Nukleofil 1 (SN 1)

2. Substitusi Nukleofil 2 (SN 2)

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 11

Substitusi Nukleofil 1

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 12

– C – L – C+ + L :

– C – Nu

Nu:2

disosiasi

heterolitik

1 carbocation

Substitusi Nukleofil 2

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 13

Nu: + – C – L → Nu – C – + L:

Harus mempunyai kenukleofilan yang tinggi

Mendorong keluar L

Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi

C jenuh

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 14

1. GUGUS PERGI

Gugus pergi berangkat dgn e ikatannya

Gugus pergi yang baik : basa konyugasi dr asam kuat.

nilai pKa < 5

2. NUKLEOFIL

Nu:- : • kenukleofilan rendah : SN1

● kenukleofilan tinggi : SN2

Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi

C jenuh

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 15

H2O ROH Cl- Br- OH- OR- I- CN-

Kenukleofilanmeningkat

Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi

C jenuh

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 16

H3C – C+ >

CH3

CH3

H3C – CH2– C+ >

H

CH3

H3C–CH2-CH2- C+

H

H

SN1 SN2

3. Tempat substitusi

• C primer : SN2

• C tersier : SN1

TERSIER SEKUNDER PRIMER

Faktor yang memengaruhi Reaksi Substitusi

C jenuh

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 17

4. Pengaruh pelarut

Pelarut pOlar : sn1

Contoh Soal

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 18

CH3 – CH – Cl

CH3

+ CH3 – CH2 – OH

CH3 – CH – Cl

CH3

gugus pergi

CH3 – CH

CH3

++ C2H5O – H

+–

CH3 – CH – O – C2H5

CH3

+ H+

2-etoksi propana

Contoh Soal

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 19

CH3 – CH2 – CH– CH3+

Cl

CH3 – O – CH3

gugus pergi

CH3 – CH2 – CH– CH3

Cl

O – CH3

2-metoksi butana

CH3 – CH2 – CH– CH3

O – CH3

+–

Substitusi Halida Alilik dan Benzilik (SN 1)

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 20

Alilik (Menyerupai Alil)

Alil = Propenil

- CH = CH – CH3

CH2

Benzilik

Contoh Soal

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 21

CH3 – CH = CH – C – CH3

Cl

CH3

+ H2O

CH3 – CH = CH – C – CH3

CH3

+

alilik

+ H – OH+ – CH3 – CH = CH – C – CH3

OH

CH3

gugus pergi

2-metil-3-penten-2-ol

Contoh Soal

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 22

CH2 – CH – CH3

Br

+ H2O

gugus pergi

CH2 – CH – CH3

+

+ H – OH–+

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 23

CH2 – CH – CH3

+ H+OH

1-fenil-2-propanol

Referensi

www.freewebs.com/kimiadb2/MateriBab7Sem20708.doc

http://pustaka.ut.ac.id/puslata/online.php?menu=bmpshort_detail2&ID=459

http://kimia.upi.edu/utama/bahanajar/kuliah_web/2007/YAN%20FATHUROHMANSYAH_045488/WEB/reaksi_substitusi.htm

http://repository.ui.ac.id/contents/koleksi/11/d1e18c65f0a9e182bf23d80b50afdd1843f69b51.pdf

http://students.chem.itb.ac.id/organic/Kimia%20Karbon.pdf

4-Apr-11 Tugas Kimia Organik 4 24