laporan asetalnilide
Post on 20-Jan-2016
285 Views
Preview:
DESCRIPTION
TRANSCRIPT
Laporan Praktikum
PTK III
Disusun oleh :
Evi Hutria
1512029
Sekolah Tinggi Manajemen Industri
Jl. Letjen Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510
Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107
Fax : (021) 42888206
Pembuatan Acetalnilide
Prinsip Percobaan :
Asetilasi
Reaksi :
C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH
Maksud dan Tujuan :
-Secara Umum
1. Mempelajari pembuatan acetalnilide
2. Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari acetalnilide
-Secara Khusus
1. Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan aniline
2. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi
3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari acetalnilide
Teori :
Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan
sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu
gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak
parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering
disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat
molekul 135,16 gr/mol.
Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara
mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime
yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun
1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O
dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan
asam asetat.
-Bahan Baku Utama
1. Aniline (C6H5NH2
)Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi
nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dengan rumus bangun:
Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain
1. Aminasi Chlorobenzen
Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam
fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 %
anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid
yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga
Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat
bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200
atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater
kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada
reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan
katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :
C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl
Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin
dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).
2. Reduksi Nitrobenzen
a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen
dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135
- 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat
oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya
sebagai berikut :
4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O
( Faith and Keyes, DB, 1957 )
Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang
digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis.
Yield yang dihasilkan adalah 95 % ( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).
b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa
gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi
dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :
C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O
Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C
dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena
mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan
kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin
dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).
Sifat – sifat fisis anilin:
Berat molekul 93,128 g/mol
Temperatur kritis 699 K
Tekanan kritis 53,09 bar
Volume kritis 270 cm3/mol
Titik lebur 267,13 K
Titik didih 457,6 K
IG heat of formation 86,86 kJ/mol
IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol
Panas penguapan 41,84 kJ/mol
Speciific gravity 60 F 1,023553
Berupa zat cair seperti minyak
Sukar larut dalam air
Indeks bias 1.58
Sifat-sifat kimia:
Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat
kelarutan 3,5 % pada 25 C
Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)
Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer
menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi
dengan klorin menghasilkan trikloroanilin
Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya
nitrobenzen dan asam sulfat
Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam
larutan metanol membentuk azoxybenzene
Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6
tribromoanilin
Kegunaan aniline :
Bahan bakar roket. Pembuatan zat warna diazo. Obat-obatan Bahan peledak Sebagai bahan plastic
Sebagai bahan pembuat cat
3. Anhidrida asam asetat
Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai
Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah
(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik.
Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan
kelembapan di udara membentuk asam asetat.
Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai
persamaan reaksi
25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat
juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat
H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3
Sifat fisis Anhidrida Asam Asetat :
Cairan tidak berwarna (bening)
Mudah menguap
Berat jenis : 1,08 gr/mL
Memiliki titik didih : 139,6 oC
Memiliki titik leleh : -73 oC
Memiliki bau yang khas
Sifat kimia Anhidrida Asam Asetat
Mudah larut dalam air
Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat
CH3CO)2O + H2O → CH3COOH + CH3COOH
Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester
(CH3CO)2O + CH3OH → (CH3)2CO + CH3COOH
(CH3CO)2O + OH → C6H5COOCH3 + CH3COOH
Kegunaan Anhidrida Asam Asetat:
Sebagai pelarut
Untuk membuat selulose asetat
Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna
Digunakan sebagai zat pengasetilasi
-Bahan Tambahan
Benzene (Sebagai Katalis)
Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umun benzene
adalah C6H6. Dengan rumus bangun :
Sifat Fisik Benzena:
Zat cair tidak berwarna
Memiliki bau yang khas
Mudah menguap
Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,
tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar,
seperti eter dan tetraklorometana
Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius
Titik didih : 80,1derajat Celsius
Densitas : 0,88
Sifat Kimia Benzena:
Bersifat kasinogenik (racun)
Merupakan senyawa nonpolar
Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga
Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.
(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)
Sukar Mengalami Adisi
Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi
tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan
katalis Ni.
H2
C
H2 – C C –H2
+ 3 H2 Ni H2 – C C – H2
C
H2
Mudah Tersubtitusi
Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl
Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl
Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O
Sulfonasi :
2t SO3 SO3H
H2SO4
+ SO3H lt
40OC
Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl
O 80C
Kegunaan Benzena :
Benzena digunakan sebagai pelarut.
Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik,
karet buatan dan pewarna.
NH C CH3
Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.
Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu
benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan
membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.
-Produk
Acetalnilide
Acetalnilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian
dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang mempunyai
rumus molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.
Acetalnilide mempuyai rumus bangun :
Nama lainnya acetalidium atau antifebrinum
Sifat Fisik Acetalnilide :
Rumus molekul : C6H5NHCOCH3
Berat molekul : 135,16 g/gmol
Titik didih normal : 305 oC
Titik leleh : 114,16 oC
Berat jenis : 1,21 gr/ml
Suhu kritis : 843,5 oC
Titik beku : 114 oC
Wujud : padat
Warna : putih
Bentuk : butiran / Kristal
Sifat Kimia Acetalnilide
Larut dalam pelarut organic
Mudah menguap
Kegunaan Produk Acetalnilide :
Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;
Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan
Sebagai zat awal penbuatan penicilium
Bahan pembantu dalam industri cat dan karet
Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida
Sebagai penstabil peroksida
-Metode Proses
Dalam praktikum ini kita menggunakan metode proses nomor satu.
1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan aniline
Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad
direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin
yang tersisa.
C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O
Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan
pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat
diganti dengan asetil klorida.
2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan aniline
Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.
Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang
dilengkapi dengan pengaduk.
C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O
Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan
panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.
3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan aniline
Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan
menghasilkan Acetanilide.
C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3
4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan aniline
Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan
Acetanilide dengan membebaskan H2S.
C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S
Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide
Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.
Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan
bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.
Mekanisme Pembentukkan Kristal
Pembentukan Inti
Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk
secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan
menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.
Pertumbuhan Kristal
Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :
Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di
kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses
ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin
besar.
Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total
permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal
persatuan waktu.
Syarat-syarat Kristalisasi
Larutan harus jenuh
Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,
sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang
zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya
konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan
perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh
larutan super jenuh atau lewat jenuh
Larutan harus homogeny
Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan
dalam waktu lama.
Adanya perubahan suhu
Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari
bentuk kristal yang didinginkan.
Metode-metode Kristalisasi
Pendinginan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya
temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan
panas yang jenuh.
Pemanasan
Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya
suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.
Pemanasan dan Pendinginan
Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang
Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut
menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan
menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.
Penambahan bahan (zat) lain.
Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu
garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan
sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.
Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)
Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu
mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang
cukup untuk mudah bergerak.
Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin
sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain,
mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.
Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin
banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau
membentuk inti baru.
Ukuran Kristal
Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal
yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat
jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.
Herkristalisasi
Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya dengan
cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok.
Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan
dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu
sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara
menjenuhkannya.
Langkah-langkah Kristalisasi
Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.
Bubuhkan sedikit norit.
Larutan tersebut dijenuhkan kembali.
Saring kembali dengan pemanas air.
Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.
Saring kristal tersebut.
Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:
Kemurnian hasil
Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan
cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan
pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman
kristal.
Perolehan
Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu yang
cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu
akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal
dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar,
kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang
terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.
Laju nukleasi
Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume
magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok
yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.
Laju pertumbuhan
Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada
tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut
mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.
-Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses
Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin
karena :
Kelebihan :
1. Reaksinya sederhana
2. Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan
penambahan benzene.
Kekurangan :
1. Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari praktikum lebih
sedikit
2. Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis
-Diagram Alir Proses
Pemanasan hingga mendidih
Pendinginan dalam beaker glass
Pemisahan larutan
Penyaringan kristal
Pengeringan di oven Perhitungan
Pendinginan hingga muncul kristal
Penjenuhan dengan pemanasan
Pemanasan selama 30 menit
Alat dan Bahan :
Alat yang digunakan dalam percobaan, yaitu :
-Statif -Pemanas listrik (hitter)
-Labu didih -Klem
-Thermometer -Cooler
-Selang -Saringan pemanas
-Corong -Bunzen
-Beaker glass -Spatel
-Pengaduk -Erlenmeyer
Bahan yang digunakan pada percobaan, yaitu :
-Aniline (sebagai bahan baku)
-Benzene (sebagai katalis)
-Anhidrida asam asetat (sebagai bahan baku)
-Es batu
Prosedur :
1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.
2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.
3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai
mendidih.
4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang
mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.
5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.
6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.
7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat
telah dibubuhkan semua.
8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu.
9. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.
10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan
Rangkaian Alat :
Gambar : Pemanas dan Penambahan anhidrida asam cuka
Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas
Data Pengamatan :
Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.
Pada proses pencampuran cairan yang sudah dipanaskan ke dalam beaker
glass berisi es batu terlihat cairan sukar larut
Saat kristalisasi, larutan terlihat seperti gaji
Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama
dengan corong pemanas.
Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke
dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas
1) V aniline = mρ
= 5 gr
1,02 gr /mL = 4,9 mL ≈ 5,0 mL
2) V anhidrida asam asetat = mρ
= 6 gr
1,08 gr /mL = 5,55 mL
3) Benzene = 20 mL
4) Berat cawan + kertas saring kosong = 69, 213 gr
5) Berat cawan + kertas saring setelah dioven = 70,20 gr -
6) Berat kristal = 0,987 gr
Perhitungan :
Secara teoritis
Mol awal C6H5NH2 = grMr
= 5 gr
93 gr /mol = 0,054 mol
Mol awal (CH3CO)2O = grMr
= 6 gr
102 gr /mol = 0,059 mol
C6H5NH2+ (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3
Awal : 0,054 mol 0,059 mol −
Bereaksi : 0,054 mol 0,054 mol 0,054 mol -
Sisa : − 0,005 mol 0,054 mol
Massa acetanilide = mol x Mr
= 0,054 mol x 135 gr/mol
= 7,29 gr
Rendemen = PT
x 100 %
= 0,9877,29
x 100 %
= 13,53 %
Pembahasan :
-Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2
pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida. Bahan baku yang
digunakan adalah aniline (sebagai bahan baku penerima gugus asetil), asam asetat
anhidrida (sebagai pemberi gugus asetil), dan benzene (sebagai katalis tipe homogen
karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan
jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah).
Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5mL anilin, 6 gr/5,55mL
asetat anhidrida, 20mL benzene.kedalam labu ukur alas bulat 500 ml yang dilengkapi
dengan pendingin.
Proses selanjutnya yaitu campuran tersebut direfluks selama 30 menit. Proses refluks
memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses
pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan
antara molekul akan lebih banyak dan cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung
cepat. Fungsi yang kedua, yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut
yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat.
Setelah proses refluks selesai tuangkan larutan sambil diaduk secara cepat kedalam
beaker glass yang berisi es agar diperoleh padatan kristal asetanilida. Tujuan
pendinginan dengan air ini agar diperoleh kristal asetanilida. Pada proses ini diperoleh
kristal berwarna kekuning – kuningan yang mengindikasikan adanya pengotor
didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Asetanilida yang telah
larut kemudian ditambahkan karbon aktif. Fungsi dari karbon aktif untuk
menghilangkan pengotor yang berupa zat warna. Zat – zat warna yang terkandung
pada larutan akan diadsorbsi oleh karbon aktif, kemudian larutan dijenuhkan dengan
cara dipanaskan diatas pemanas kaki tiga, larutan ini dijenuhkan agar memenuhisyarat
proses kristalisasi. Lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada saat penyaringan panas
menggunakan corong yang telah dipanaskan dan dilengkapi kertas saring.
Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapatkan dimana
asetanilida yang diperoleh masih mengandung pengotor. Pada proses rekristalisasi
kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor
dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan
pada kondisi panas agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring
karena larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada kertas saring.
Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan dengan pelan – pelan dan dimasukkan
kedalam penangas air es. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak muncul
kristal, maka gores – goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya
kristal.
Kristal yang telah terbentuk disaring menggunakan corong glass dilengkapi kertas
saring . Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan dengan oven pada suhu 100ᵒC
selama 5 – 10 menit untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam
kristal. Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya.
Hasil akhir berat kristal asetanilida sebesar 0,987 gram. Sampel yang diperoleh
berupa kristal berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh
murni.
Kesimpulan :
Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam
asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang
dimurnikan dengan kristalisasi.
Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H
dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.
Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan
menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.
Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini
kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan
peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang
sempurna pada saat herkristalisasi.
Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 13.53%
Tugas :
1. Analisa lima kesalahan!
Jawab :
-Kesalahan praktikan seperti memberi norit terlalu banyak
-Listrik padam pada saat praktikum berlangsung sehingga proses pemanasan
menjadi tertunda dan tidak sempurna
-Penggunaan peralatan yang kurang bersih
-Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna
-Alat bocor
-Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm
-Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit
2. Makalah “contoh pembuatan kristalisasi pemanasan dan pendinginan”
3. Kurva katalis ekso dan endo!
Jawab :
-Kurva katalis pada saat eksoterm
-Kurva katalis pada saat endoterm
Daftar Pustaka :
Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.
Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.
Google: http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf
Google :
http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA
Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html
Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html
Google :http://id.wikipedia.org/wiki/Anilin
Lampiran
(a) (b)
Gambar a. Campuran aniline dan benzene dalam labu Erlenmeyer
b. Corong glass dipanaskan
(c) (d)
Gambar c. Campuran larutan anilinea dan anhidrida asam asetat juga benzene direfluks
d. Produk asetalnilide yang sudah jadi
top related