Laporan Praktikum

PTK III

Disusun oleh :

Evi Hutria

1512029

Sekolah Tinggi Manajemen Industri

Jl. Letjen Suprapto No.26 – Cempaka Putih, Jakarta Pusat 10510

Telp : (021)42886064 Ext. 119, 115 dan 107

Fax : (021) 42888206

Pembuatan Acetalnilide

Prinsip Percobaan :

Asetilasi

Reaksi :

C6H5NH2 + (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3 + CH3COOH

Maksud dan Tujuan :

-Secara Umum

1. Mempelajari pembuatan acetalnilide

2. Mengetahui sifat-sifat dan kegunaan dari acetalnilide

-Secara Khusus

1. Untuk mengetahui cara pembuatan acetanilide dari anhidrida asam dan aniline

2. Untuk mengetahui proses kristalisasi dan herkristalisasi

3. Untuk mengetahui sifat fisika dan kimia dari acetalnilide

Teori :

Asetanilida merupakan senyawa turunan asetil amina aromatis yang digolongkan

sebagai amida primer, dimana satu atom hidrogen pada anilin digantikan dengan satu

gugus asetil. Asetinilida berbentuk butiran berwarna putih tidak larut dalam minyak

parafin dan larut dalam air dengan bantuan kloral anhidrat. Asetanilida atau sering

disebut phenilasetamida mempunyai rumus molekul C6H5NHCOCH3 dan berat

molekul 135,16 gr/mol.

Asetanilida pertama kali ditemukan oleh Friedel Kraft pada tahun 1872 dengan cara

mereaksikan asethopenon dengan NH2OH sehingga terbentuk asetophenon oxime

yang kemudian dengan bantuan katalis dapat diubah menjadi asetanilida. Pada tahun

1899 Beckmand menemukan asetanilida dari reaksi antara benzilsianida dan H2O

dengan katalis HCl. Pada tahun 1905 Weaker menemukan asetanilida dari anilin dan

asam asetat.

-Bahan Baku Utama

1. Aniline (C6H5NH2

)Aniline merupakan senyawa turunan benzene yang dihasilkan dari reduksi

nitrobenzene. Anilin memiliki rumus molekul C6H5NH2 dengan rumus bangun:

Proses pembuatan anilin dapat dilakukan melalui berbagai macam proses antara lain

1. Aminasi Chlorobenzen

Pada proses aminasi chlorobenzen menggunakan zat pereaksi amoniak cair, dalam

fasa cair dengan katalis Tembaga Oxide dipanaskan akan menghasilkan 85 - 90 %

anilin. Sedangkan katalis yang aktif untuk reaksi ini adalah Tembaga Khlorid

yang terbentuk dari hasil reaksi samping ammonium khlorid dengan Tembaga

Oxide. Mula - mula amoniak cair dimasukkan ke dalam mixer dan pada saat

bersamaan chlorobenzen dimasukkan pula, tekanan di dalam mixer adalah 200

atm. Dari mixer campuran chlorobenzen dengan amoniak dilewatkan ke preheater

kemudian masuk ke reaktor dengan suhu reaksi 235 °C dan tekanan 200 atm. Pada

reaksi ini ammonia cair yang digunakan adalah berlebihan. Dengan menggunakan

katalis tertentu, reaksi yang terjadi adalah sebagai berikut :

C6H5Cl + 2 NH3 ===> C6H5NH2+ NH4Cl

Pada proses aminasi chlorobenzen, hasil yang diperoleh berupa nitro anilin

dengan yield yang dihasilkan adalah 96 % ( Groggins, 1958 ).

2. Reduksi Nitrobenzen

a. Reduksi fasa cair Untuk fasa cair, nitrobenzen direduksi dengan hidrogen

dalam suasana asam ( HCl ) serta adanya iron boring, dengan suhu sekitar 135

- 170 °C dan tekanan antara 50 - 500 atm, dimana asam ini akan mengikat

oksigen sehingga akan terbentuk air, dengan bantuan katalis Fe2O3 reaksinya

sebagai berikut :

4 C6H5NO2 + 11 H2 ===> 4 C6H5NH2 + 8 H2O

( Faith and Keyes, DB, 1957 )

Proses reduksi dalam fasa cair sudah tidak digunakan lagi karena tekanan yang

digunakan tinggi sehingga kurang effisien dari segi ekonomis dan teknis.

Yield yang dihasilkan adalah 95 % ( John Wiley and Sons. Inc, 1957 ).

b. Reduksi fasa gas Proses pembuatan anilin dari reduksi nitrobenzen dalam fasa

gas, sebagai pereduksi adalah gas hidrogen dan untuk mempercepat reaksi

dibantu dengan katalisator Nikel Oksid, reaksinya sebagai berikut :

C6H5NO2 + 3 H2 ===> C6H5NH2 + 2H2O

Pada proses reduksi fasa gas dengan suhu didalam reaktor sekitar 275 - 350 °C

dan tekanan 1,4 atm, reaksi yang terjadi adalah reaksi eksotermis karena

mengeluarkan panas. Yield yang dihasilkan pada prosese ini adalah 98 % dan

kemurnian dari hasil ( anilin ) yang tinggi ini ( 99 % ) mengakibatkan anilin

dari segi komersial dapat digunakan (Faith and Keyes, DB, 1957).

Sifat – sifat fisis anilin:

Berat molekul 93,128 g/mol

Temperatur kritis 699 K

Tekanan kritis 53,09 bar

Volume kritis 270 cm3/mol

Titik lebur 267,13 K

Titik didih 457,6 K

IG heat of formation 86,86 kJ/mol

IG Gibbs of formation 166,69 kJ/mol

Panas penguapan 41,84 kJ/mol

Speciific gravity 60 F 1,023553

Berupa zat cair seperti minyak

Sukar larut dalam air

Indeks bias 1.58

Sifat-sifat kimia:

Larut pada pelarut organik dengan baik, larut pada air dengan tingkat

kelarutan 3,5 % pada 25 C

Anilin adalah basa lemah (Kb = 3,8 x 10^ -10)

Halogenasi senyawa anilin dengan brom dalam larutan sangat encer

menghasilkan endapan 2,4,6 tribromanilin; sedangkan halogenasi

dengan klorin menghasilkan trikloroanilin

Anilin beraksi dengan gliserol membentuk quinoline dengan adanya

nitrobenzen dan asam sulfat

Anilin bereaksi dengan hidrogen peroksida dan arctonitril dalam

larutan metanol membentuk azoxybenzene

Hidrogenasi anilin dengan menggunakan brom menghasilkan 2,4,6

tribromoanilin

Kegunaan aniline :

Bahan bakar roket. Pembuatan zat warna diazo. Obat-obatan Bahan peledak Sebagai bahan plastic

Sebagai bahan pembuat cat

3. Anhidrida asam asetat

Anhidrida asam asetat, (Nama IUPAC: etanoil etanoat) dan disingkat sebagai

Ac2O, adalah salah satu anhidrida asam paling sederhana. Rumus kimianya adalah

(CH3CO)2O. Senyawa ini merupakan reagen penting dalam sintesis organik.

Senyawa ini tidak berwarna, dan berbau cuka karena reaksinya dengan

kelembapan di udara membentuk asam asetat.

Anhidrida asetat dihasilkan melalui reaksi kondensasi asam asetat, sesuai

persamaan reaksi 

25% asam asetat dunia digunakan untuk proses ini [1]. Selain itu, anhidrida asetat

juga dihasilkan melalui reaksi asetil klorida dengan natrium asetat

H3C-C(=O)Cl + H3C-COO− Na+ → Na+Cl− + H3C-CO-O-CO-CH3

Sifat fisis Anhidrida Asam Asetat :

Cairan tidak berwarna (bening)

Mudah menguap

Berat jenis : 1,08 gr/mL

Memiliki titik didih : 139,6 oC

Memiliki titik leleh : -73 oC

Memiliki bau yang khas

Sifat kimia Anhidrida Asam Asetat

Mudah larut dalam air

Hidrolisis anhidrida asam asetat menghasilkan asam karboksilat

CH3CO)2O + H2O → CH3COOH + CH3COOH

Bereaksi dengan alcohol dan fenol membentuk ester

(CH3CO)2O + CH3OH → (CH3)2CO + CH3COOH

(CH3CO)2O + OH → C6H5COOCH3 + CH3COOH

Kegunaan Anhidrida Asam Asetat:

Sebagai pelarut

Untuk membuat selulose asetat

Untuk membuat berbagai macam ester dan zat warna

Digunakan sebagai zat pengasetilasi

-Bahan Tambahan

Benzene (Sebagai Katalis)

Benzena merupakan senyawa aromatis yang paling sederhana. Rumus umun benzene

adalah C6H6. Dengan rumus bangun :

Sifat Fisik Benzena:

Zat cair tidak berwarna

Memiliki bau yang khas

Mudah menguap

Tidak larut dalam pelarut polar seperti air air,

tetapi larut dalam pelarut yang kurang polar atau nonpolar, 

seperti eter dan tetraklorometana

Titik Leleh : 5,5 derajat Celsius

Titik didih : 80,1derajat Celsius

Densitas : 0,88

Sifat Kimia Benzena:

Bersifat kasinogenik (racun)

Merupakan senyawa nonpolar

Tidak begitu reaktif, tapi mudah terbakar dengan menghasilkan banyak jelaga

Lebih mudah mengalami reaksi substitusi dari pada adisi.

(untuk mengetahui beberapa reaksi subtitusi pada benzene)

Sukar Mengalami Adisi

Benzena bila direaksikan dengan gas hidrogen akan mengalami reaksi adisi

tetapi reaksi akan berjalan lambat walaupun dilakukan pada suhu tinggi dan

katalis Ni.

H2

C

H2 – C C –H2

+ 3 H2 Ni H2 – C C – H2

C

H2

Mudah Tersubtitusi

Halogenasi : C6H6 + Cl2 C6H5C l + HCl

Akilasi dengan katalis FeCl3 : C6H6 + R-Cl C6H5R + HCl

Nitrasi : C6H6 + HNO3 H2SO4 C6H5NO2 + H2O

Sulfonasi :

2t SO3 SO3H

H2SO4

+ SO3H lt

40OC

Asilasi: C6H6 + CH3 C Cl AlCl3 C6H5COCH3 + HCl

O 80C

Kegunaan Benzena :

Benzena digunakan sebagai pelarut.

Benzena juga digunakan sebagai prekursor dalam pembuatan obat, plastik,

karet buatan dan pewarna.

NH C CH3

Benzena digunakan untuk menaikkan angka oktana bensin.

Benzena digunakan sebagai pelarut untuk berbagai jenis zat. Selain itu

benzena juga digunakan sebagai bahan dasar membuat stirena (bahan

membuat sejenis karet sintetis) dan nilon–66.

-Produk

Acetalnilide

Acetalnilide didapat dari reaksi antara aniline dengan anhidrida asam asetat kemudian

dikristalisasi lalu diherkristalisasi. Acetalnilide merupakan senyawa yang mempunyai

rumus molekul C6H9NO yang digunakan pada pembuatan zat celup.

Acetalnilide mempuyai rumus bangun :

Nama lainnya acetalidium atau antifebrinum

Sifat Fisik Acetalnilide :

Rumus molekul : C6H5NHCOCH3

Berat molekul : 135,16 g/gmol

Titik didih normal : 305 oC

Titik leleh : 114,16 oC

Berat jenis : 1,21 gr/ml

Suhu kritis : 843,5 oC

Titik beku : 114 oC

Wujud : padat

Warna : putih

Bentuk : butiran / Kristal

Sifat Kimia Acetalnilide

Larut dalam pelarut organic

Mudah menguap

Kegunaan Produk Acetalnilide :

Acetanilide banyak digunakan dalam industri kimia , antara lain;

Sebagai bahan baku pembuatan obat – obatan

Sebagai zat awal penbuatan penicilium

Bahan pembantu dalam industri cat dan karet

Bahan intermediet pada sulfon dan asetilklorida

Sebagai penstabil peroksida

-Metode Proses

Dalam praktikum ini kita menggunakan metode proses nomor satu.

1. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat anhidrid dan aniline

Larutan benzene dalam satu bagian anilin dan 1,4 bagian asam asetat anhidrad

direfluk dalam sebuah kolom yang dilengkapi dengan jaket sampai tidak ada anilin

yang tersisa.

C6H5NH2 + ( CH2CO )2O 2C6H5NHCOCH3 + H2O

Campuran reaksi disaring, kemudian kristal dipisahkan dari air panasnya dngan

pendinginan, sdan filtratnya direcycle kembali. Pemakaian asam asetatanhidrad dapat

diganti dengan asetil klorida.

2. Pembuatan Acetanilide dari asam asetat dan aniline

Metode ini merupakan metode awal yang masih digunakan karena lebih ekonomis.

Anilin dan asam asetat berlebih 100 % direaksikan dalam sebuah tangki yang

dilengkapi dengan pengaduk.

C6H5NH2 + CH3COOH C6H5NHCOCH3 + H2O

Reaksi berlangsung selama 6 jam pada suhu 150oC – 160oC. Produk dalam keadaan

panas dikristalisasi dengan menggunakan kristalizer.

3. Pembuatan Acetanilide dari ketene dan aniline

Ketene ( gas ) dicampur kedalam anilin di bawah kondisi yang diperkenankan akan

menghasilkan Acetanilide.

C6H5NH2 + H2C=C=O C6H5NHCOCH3

4. Pembuatan Acetanilide dari asam thioasetat dan aniline

Asam thioasetat direaksikan dengan anilin dalam keadaan dingin akan menghasilkan

Acetanilide dengan membebaskan H2S.

C6H5NH2 + CH3COSH C6H5NHCOCH3 + H2S

Operasi Pemisahan Pada Pembuatan Acetanilide

Pada pembuatan acetanilide operasi pemisahan dilakukan dengan kristalisasi.

Kristalisasi adalah proses pemisahan zat dari campurannya berdasarkan pembentukan

bahan padat (kristal). Kristal adalah bahan padat dengan susunan molekul tersebut.

Mekanisme Pembentukkan Kristal

Pembentukan Inti

Inti kristal adalah partikel-partikel kecil bahkan sangat kecil yang dapat terbentuk

secara cara memperkecil kristal-kristal yang ada dalam alat kristalisasi atau dengan

menambahkan benih kristal ke dalam larutan lewat jenuh.

Pertumbuhan Kristal

Pertumbuhan kristal merupakan gabungan dari dua proses yaitu :

Transportasi molekul-molekul atau (ion-ion dari bahan yang akan di

kristalisasikan) dalam larutan kepermukaan kristal dengan cara difusi. Proses

ini berlangsung semakin cepat jika derajat lewat jenuh dalam larutan semakin

besar.

Penempatan molekul-molekul atau ion-ion pada kisi kristal. Semakin luas total

permukaan kristal, semakin banyak bahan yang di tempatkan pada kisi kristal

persatuan waktu.

Syarat-syarat Kristalisasi

Larutan harus jenuh

Larutan yang mengandung jumlah zat berlarut berlebihan pada suhu tertentu,

sehingga kelebihan itu tidak melarut lagi. Jenuh berarti pelarut telah seimbang

zat terlarut atau jika larutan tidak dapat lagi melarutkan zat terlarut, artinya

konsentrasinya telah maksimal kalau larutan jenuh suatu zat padat didinginkan

perlahan-lahan, sebagian zat terlarut akan mengkristal, dalam arti diperoleh

larutan super jenuh atau lewat jenuh

Larutan harus homogeny

Partikel-partikel yang sangat kecil tetap tersebar merata biarpun didiamkan

dalam waktu lama.

Adanya perubahan suhu

Penurunan suhu secara dratis atau kenaikan suhu secara dratis tergantung dari

bentuk kristal yang didinginkan.

Metode-metode Kristalisasi

Pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang dratis dengan menurunnya

temperatur, kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan pendinginan larutan

panas yang jenuh.

Pemanasan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang sedikit dengan menurunnya

suhu. Kondisi lewat jenuh dapat dicapai dengan penguapan sebagian pelarut.

Pemanasan dan Pendinginan

Metode ini merupakan gabunga dari dua metode diatas. Larutan panas yang

Jenuh dialirkan kedalam sebuah ruangan yang divakumkan. Sebagian pelarut

menguap, panas penguapan diambil dari larutan itu sendiri, sehingga larutan

menjadi dingin dan lewat jenuh. Metode ini disebut kristalisasi vakum.

Penambahan bahan (zat) lain.

Untuk pemisahan bahan organic dari larutan seringkali ditambahkan suatu

garam. Garam ini larut lebih baik daripada bahan padat yang dinginkan

sehinga terjadi desakan dan membuat baha padat menjadi terkristalisasi.

Proses Kristalisasi Pada Pembekuan (Fase Cair-Padat)

Dalam keadaan cair atom-atom tidak memiliki susunan teratur dan selalu

mudah bergerak, temperaturnya relative lebih tinggi dan memiliki energi yang

cukup untuk mudah bergerak.

Dengan turunnya temperatur maka energi atom aka semakin rendah, makin

sulit bergerak dan mulai mengatur kedudukannya relatif terhadap atom lain,

mulai membentuk inti kristal pada tempat yang relative leih tinggi.

Inti akan menjadi pusat kristalisasi, dengan makin turun temperature makin

banyak atom yang ikut bergabung dengan inti yang sudah ada atau

membentuk inti baru.

Ukuran Kristal

Ukuran kristal tergantung dari kecepatan pembentukkan inti kristal (partikel kristal

yang amat kecil, yang terbentuk secara spontan akibat dari keadaan larutan yang lewat

jenuh) dan pertumbuhan kristal, artinya tergantung pada kondisi kristalisasi.

Herkristalisasi

Herkristalisasi adalah pemurnian suatu zat padat dari campuran/pengotornya dengan

cara mengkristalkan kembali zat tersebut setelah dilarutkan dalam pelarut yang cocok.

Prinsip herkristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan

dengan kelarutan zat pencampur/pencemarnya. Larutan yang terjadi dipisahkan satu

sama lain, kemudian larutan zat yang diinginkan dikristalkan dengan cara

menjenuhkannya.

Langkah-langkah Kristalisasi

Larutan sample zat padat dilarutkan dalam pelarut panas.

Bubuhkan sedikit norit.

Larutan tersebut dijenuhkan kembali.

Saring kembali dengan pemanas air.

Didinginkan larutan tersebut hingga es mencair.

Saring kristal tersebut.

Prinsip Kristalisasi dapat dianalisa melalui sudut pandang yaitu:

Kemurnian hasil

Sebagian besar cairan induk yan terkandung terpisah (dipisahkan) dari kristal dengan

cara filtrasi dan sentry fungsi, sedang sisanya dikeluarkan dengan mencucinya dengan

pelarut encer. Efekifitas langkah pemurnian tergantung pada ukuran dan keseragaman

kristal.

Perolehan

Pada kebanyakan proses kristalisasi , kristal dan cairan induk berada pada waktu yang

cukup lama sehingga mencapai keseimbangan, dan cairan induk itu jenuh pada suhu

akhir proses itu. Perolehan dari proses itu dapat dihitung dari konsentrasi larutan awal

dan kelarutan pada suhu akhir. Selama proses itu terjadi penguapan yang cukp besar,

kuantitasnya harus diketahui atau dapat diperkirakan, oleh karena kuantitas yang

terakhir ini tetap berada dalam fase zat cair selama berlangsungnya kristalisasi.

Laju nukleasi

Adalah banyaknya partikel baru yang terbentuk persatuan waktu persatuan volume

magma atau larutan induk bebas zat padat. Nukleasi digolongkan menjadi 3 kelompok

yaitu nukleasi palsu, nukleasi primer, dan nukleasi sekunder.

Laju pertumbuhan

Adalah suatu proses difusi, yang dimofikasi oleh pengaruh permukaan padat pada

tempat pertumbuhan itu berlangsung. Molekul-molekul atau ion-ion zat terlarut

mencapai muka kristal yang tumbuh itu dengan cara difusi melalui fase zat cair.

-Kelebihan dan Kekurangan Metode Proses

Dalam praktikum kali ini dipilih reaksi antara asam asetat anhidrat dengan anilin

karena :

Kelebihan :

1. Reaksinya sederhana

2. Proses reaksi berlangsung cepat karena menggunakan katalis yaitu dengan

penambahan benzene.

Kekurangan :

1. Hasil yang didapat atau bubuk acetalnilide yang didapatkan dari praktikum lebih

sedikit

2. Biayanya lebih mahal karena menggunakan katalis

-Diagram Alir Proses

Pemanasan hingga mendidih

Pendinginan dalam beaker glass

Pemisahan larutan

Penyaringan kristal

Pengeringan di oven Perhitungan

Pendinginan hingga muncul kristal

Penjenuhan dengan pemanasan

Pemanasan selama 30 menit

Alat dan Bahan :

Alat yang digunakan dalam percobaan, yaitu :

-Statif -Pemanas listrik (hitter)

-Labu didih -Klem

-Thermometer -Cooler

-Selang -Saringan pemanas

-Corong -Bunzen

-Beaker glass -Spatel

-Pengaduk -Erlenmeyer

Bahan yang digunakan pada percobaan, yaitu :

-Aniline (sebagai bahan baku)

-Benzene (sebagai katalis)

-Anhidrida asam asetat (sebagai bahan baku)

-Es batu

Prosedur :

1. 5 gram anilin dicampurkan dengan 20cm3 benzene.

2. Campuran dimasukkan ke dalam labu alas bulat yang memiliki pendingin tegak.

3. Campuran dalam labu alas bulat dipanaskan di atas pemanas listrik sampai

mendidih.

4. Larutan anhidrida asam asetat sebanyak 6 gram dimasukkan ke dalam cairan yang

mendidih sedikit demi sedikit melalui dinding pendingin.

5. Reaksi eksoterm, maka akan terlihat mendidih lebih keras.

6. Jika cairan mendidih terlalu keras, sebaiknya pemanasan dikurangi.

7. Campuran dipanaskan kembali selama 30 menit setelah anhidrida asam asetat

telah dibubuhkan semua.

8. Cairan yang masih panas dituangkan ke dalam beaker glass yang berisi es batu.

9. Kristal yang terbentuk diherkristalisasi dengan karbon aktif.

10. Dihitung rendemen teoritis dari hasil yang didapatkan

Rangkaian Alat :

Gambar : Pemanas dan Penambahan anhidrida asam cuka

Gambar : Penyaringan dan saringan pemanas

Data Pengamatan :

Saat penambahan cairan anhidrida asam asetat terjadi reaksi eksoterm.

Pada proses pencampuran cairan yang sudah dipanaskan ke dalam beaker

glass berisi es batu terlihat cairan sukar larut

Saat kristalisasi, larutan terlihat seperti gaji

Terlihat kotoran berwarna hitam pada kertas saring saat penyaringan pertama

dengan corong pemanas.

Amorf berwarna putih terbentuk ketika larutan jenuh panas dituangkan ke

dalam beaker glass berisi es melalui corong pemanas

1) V aniline = mρ

= 5 gr

1,02 gr /mL = 4,9 mL ≈ 5,0 mL

2) V anhidrida asam asetat = mρ

= 6 gr

1,08 gr /mL = 5,55 mL

3) Benzene = 20 mL

4) Berat cawan + kertas saring kosong = 69, 213 gr

5) Berat cawan + kertas saring setelah dioven = 70,20 gr -

6) Berat kristal = 0,987 gr

Perhitungan :

Secara teoritis

Mol awal C6H5NH2 = grMr

= 5 gr

93 gr /mol = 0,054 mol

Mol awal (CH3CO)2O = grMr

= 6 gr

102 gr /mol = 0,059 mol

C6H5NH2+ (CH3CO)2O → C6H5NHCOCH3

Awal : 0,054 mol 0,059 mol −

Bereaksi : 0,054 mol 0,054 mol 0,054 mol -

Sisa : − 0,005 mol 0,054 mol

Massa acetanilide = mol x Mr

= 0,054 mol x 135 gr/mol

= 7,29 gr

Rendemen = PT

x 100 %

= 0,9877,29

x 100 %

= 13,53 %

Pembahasan :

-Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H dari NH2

pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida. Bahan baku yang

digunakan adalah aniline (sebagai bahan baku penerima gugus asetil), asam asetat

anhidrida (sebagai pemberi gugus asetil), dan benzene (sebagai katalis tipe homogen

karena fasenya sama-sama cair yang memberikan reaksi alternatif untuk mendapatkan

jalan reaksi dengan energi aktivasi yang lebih rendah).

Sintesis asetanilida dilakukan dengan mencampurkan 5gr/5mL anilin, 6 gr/5,55mL

asetat anhidrida, 20mL benzene.kedalam labu ukur alas bulat 500 ml yang dilengkapi

dengan pendingin.

Proses selanjutnya yaitu  campuran tersebut direfluks selama 30 menit. Proses refluks

memiliki dua fungsi yaitu untuk mempercepat reaksi karena adanya proses

pemanasan, pemanasan akan meningkatkan suhu dalam sistem sehingga tumbukan

antara molekul akan lebih banyak dan cepat yang menyebabkan reaksi berlangsung

cepat. Fungsi yang kedua, yaitu untuk menyempurnakan reaksi. Pada saat pelarut

yang digunakan mulai menguap maka konsentrasi larutan dalam labu akan meningkat.

Setelah proses refluks selesai tuangkan larutan sambil diaduk secara cepat kedalam

beaker glass yang berisi es agar diperoleh padatan kristal asetanilida. Tujuan

pendinginan dengan air ini agar diperoleh kristal asetanilida. Pada proses ini diperoleh

kristal berwarna kekuning – kuningan yang mengindikasikan adanya pengotor

didalamnya, yaitu sisa reaktan ataupun hasil samping reaksi. Asetanilida yang telah

larut kemudian ditambahkan karbon aktif. Fungsi dari karbon aktif untuk

menghilangkan pengotor yang berupa zat warna. Zat – zat warna yang terkandung

pada larutan akan diadsorbsi oleh karbon aktif, kemudian larutan dijenuhkan dengan

cara dipanaskan diatas pemanas kaki tiga, larutan ini dijenuhkan agar memenuhisyarat

proses kristalisasi. Lalu setelah jenuh larutan dipisahkan pada saat penyaringan panas

menggunakan corong yang telah dipanaskan dan dilengkapi kertas saring.

Rekristalisasi dilakukan untuk memurnikan zat yang telah didapatkan dimana

asetanilida yang diperoleh masih mengandung pengotor. Pada proses rekristalisasi

kelarutan pengotor lebih kecil daripada senyawa yang dimurnikan sehingga pengotor

dapat dipisahkan dengan kertas saring pada penyaring panas. Penyaringan dilakukan

pada kondisi panas agar produk hasil sintesis yang berupa kristal tidak ikut tersaring

karena larut pada suhu tersebut sehingga hanya tersisa pengotor pada kertas saring.

Filtrat yang diperoleh kemudian didinginkan dengan pelan – pelan dan dimasukkan

kedalam penangas air es. Bila selama pendinginan selama 25 menit tidak muncul

kristal, maka gores – goreskan dinding erlenmeyer untuk merangsang terbentuknya

kristal.

Kristal yang telah terbentuk disaring menggunakan corong glass dilengkapi kertas

saring . Kristal yang diperoleh selanjutnya dikeringkan dengan oven  pada suhu 100ᵒC

selama 5 – 10 menit untuk menghilangkan uap air yang masih terkandung dalam

kristal. Kristal asetanilida yang telah kering ditimbang untuk mengetahui beratnya.

Hasil akhir berat kristal asetanilida sebesar 0,987 gram. Sampel yang diperoleh

berupa  kristal berwarna putih salju yang menandakan asetanilida yang diperoleh

murni.

Kesimpulan :

Acetanilide pada praktikum ini dibuat dari reaksi antara anilin dengan asam

asetat anhidrat dan (benzene sebagai katalis). Produknya berupa kristal yang

dimurnikan dengan kristalisasi.

Asetilasi di dalam praktikum ini merupakan proses substitusi gugus atom H

dari NH2 pada aniline dengan gugus asetil yang berasal dari gugus anhibrida.

Pemurnian kristal asetanilid dilakukan dengan proses herkristalisasi dan

menggunakan karbon aktif atau norit sebagai pengikat kotoran.

Kristal asetanilid yang didapat berwarna putih agak kekuningan, hal ini

kemungkinan disebabkan oleh adanya pengotor didalam bahan baku dan

peralatan yang digunakan. Atau proses penyerapan kotoran yang kurang

sempurna pada saat herkristalisasi.

Rendemen asetanilid yang didapat sebesar 13.53%

Tugas :

1. Analisa lima kesalahan!

Jawab :

-Kesalahan praktikan seperti memberi norit terlalu banyak

-Listrik padam pada saat praktikum berlangsung sehingga proses pemanasan

menjadi tertunda dan tidak sempurna

-Penggunaan peralatan yang kurang bersih

-Proses penyaringan kotoran yang kurang sempurna

-Alat bocor

-Suhu pemanasan terlalu tinggi pada saat pada saat terjadi reaksi eksoterm

-Kemurnian bahan baku, kurang sehingga produk yang dihasilkan sedikit

2. Makalah “contoh pembuatan kristalisasi pemanasan dan pendinginan”

3. Kurva katalis ekso dan endo!

Jawab :

-Kurva katalis pada saat eksoterm

-Kurva katalis pada saat endoterm

Daftar Pustaka :

Fessenden and Fessenden. 1987. Kimia Organik Jilid II, edisi IV. Jakarta; Erlangga.

Basari, Ismail. Kimia Organik untuk Universitas. Armito.

Google: http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/27003/4/Chapter%20II.pdf

Google :

http://www.academia.edu/4880656/ASETILASI_PEMBUATAN_ASETALINIDA

Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html

Google : http://rhinadwismar.blogspot.com/p/sintesis-asetanilida.html

Google :http://id.wikipedia.org/wiki/Anilin

Lampiran

(a) (b)

Gambar a. Campuran aniline dan benzene dalam labu Erlenmeyer

b. Corong glass dipanaskan

(c) (d)

Gambar c. Campuran larutan anilinea dan anhidrida asam asetat juga benzene direfluks

d. Produk asetalnilide yang sudah jadi