amina dan nitrogen

AMINADAN SENYAWA NITROGEN YANG

BERHUBUNGAN

Amina merupakan suatu keluarga amonia yang terdapat di alamdan memainkan peranan penting dalam banyak teknologi modern.

Contoh :• Pereda rasa nyeri morfina (dalam biji opium)• Putresina (penyebab bau tidak enak pada daging busuk)• 1,6-diaminoheksana (digunakan dalam sintesis nilon)

Turunan amina yang dikenal sebagai garam kuarterner jugamenyentuh kehidupan sehari-hari dalam bentuk deterjen sintetik.

Penggolongan dan Struktur Amina

Tata Nama Amina

Trivial : Menyebutkan gugus alkil yang melekat pada nitrogen ditambah akhiran –amina

IUPAC : gugus amino dianggap substituen/ cabang dari alkil

Chemical Abstract (CA) :Amina diberi nama sebagai alkanamina

Bila ada gugus lain, gugus amino dianggap sebagai substituen seperti IUPAC

Amina aromatik diberi nama sebagai turunan anilin. Dalam system CA, aniline disebut benzenamina

Sifat Fisis dan Interaksi antar molekul pada Amina

• Amina primer mendidih jauh di atas alkana dengan berat molekul

setara, tetapi di bawah alkohol yang setara.

• Ikatan hidrogen N-H…N meningkatkan titik didih meskipun tidak

sekuat O-H…O pada alkohol

• Amina suku rendah berbau seperti amoniak

• Amina suku tinggi tidak berbau

• Amina suku rendah dapat larut dalam air dan

bersifat basa

Pembuatan Amina1. Alkilasi Amonia dan Amina

Campuran produk sering diperoleh karena amonia atau amina awalnya dan ion

alkilamonium dapat berkesetimbangan

Amina aromatik sering dapat dialkilasi secara selektif

2. Reduksi Senyawa Nitro yang berhubungan

KEBASAAN AMINA

• Pasangan elektron bebas pada atom N mempengaruhi sifat kimiawi amina. Berkat

pasangan elektron ini, amina bersifat basa dan nukleofilik.

• Makin besar Ka (semakin kecil pKa), semakin bersifat asam.

• Secara umum, gugus pendonor elektron meningkatkan kebasaan amina dan gugus

penarik electron menurunkan kebasaannya.

PERBANDINGAN KEBASAAN DAN KEASAMAN AMINADAN AMIDA

• Larutan berair amina bersifat basa

• Larutan berair amida dapat dikatakan netral

• Perbedaan ini disebabkan strukturnya

Reaksi Amina dengan Asam Kuat

Jenis reaksi ini digunakan untuk memisahkan dan mengekstraksi amina dari zat netralatau zat yang larut dalam air bersuasana asam.

Asilasi Amina

• Amina adalah nukleofil nitrogen.

• Amina bereaksi dengan gugus karbonil dari turunan asam (aril halida, anhidrid

dan ester) melalui substitusi asil nukleofilik

Amina tersier tidak dapat diasilasi, tetapi dapat menetralkan HCl.HCl bisa dinetralkan dengan penambahan basa

Contoh :Pembuatan insektisida `Off`

Pembuatan antipiretik (penurun demam) asetanilida

Senyawa Amonium Kuarterner

• Amina tersier bereaksi dengan alkil halide promer atau sekunder lewat

mekanisme SN2.

• Produknya garam amonium kuarterner yang keempat atom hidrogen

pada ion amoniumnya digantikan oleh gugus organic

Senyawa Diazonium Aromatik

Amina Aromatik primer bereaksi dengan asam nitrit pada suhu 0˚c menghasilkan ion arildiazonium. Prosesnya disebut diazotisasi

• Hanya amina primer yang dapat diazotisasi. Sedangkan amina sekunder dan tersier

bereaksi dengan asam nitrit, tetapi reaksinya berbeda dan kurang begitu penting

dalam sintesis

• Senyawa diazonium ini berguna dalam sintesis sebab gugus diazoio (-N2+) dapat

digantikan oleh nukleofil

Contoh berguna yang spesifik ditunjukkan sebagai berikut :

Kadang kita menggunakan efek pengarah dari gugus nitro atau amino. Setelah itu

melepas substituen ini dari cincin aromatik. Hal ini dilakukan dengan diazotisasi

dan diikuti reduksi.