12. amina dan turunannya
Post on 09-Aug-2015
500 Views
Preview:
TRANSCRIPT
AMINA DAN TURUNANNYA
NUR UMRIANI P.U, S.Si., M.Si
PENDAHULUAN• Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2).• Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari amonia
dengan mengganti satu, dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik.
• Amina mempunyai rumus umum yang merupakan turunan dari amonia, dimana atom hidrogen amonia dapat diganti dengangugus alkil atau aril. Berdasarkan banyaknya atom hidrogen yang dapat digantikan dengan gugus alkil atau aril, maka amina dapat diklasifikasikan menjadi amina primer, amina sekunder, dan amina tersier.
N
H
H H
N
H
R H
amonia
amina primer (1o)
N
R'
R H
amina sekunder (2o)
N
R'
R R''amina tersier (3o)
• Atom nitrogen pada amin adalah bervalensi tiga dan membawa sepasang elektron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. geometri keseluruhannya adalah pramidal (hampir tetrahedral),seperti yang terlihat pada trimetil amin.
CH3
H2CNH2
etilamina (1o)
CH3
H2CNH
H2CCH3dietilamina (2o)
CH2
N
H3C
CH2
CH2
CH3H3C
trietilamina (3o)
TATA NAMA
• Sistematika pemberian nama dengan cara memberikan akhiran –amina, pada gugus alkil,aril, atau cincin yang mengikat gugus NH2.
• Dalam sistem IUPAC, substituen –NH2 disebut gugus amino. Nama ini biasanya digunakan jika senyawa amina mempunyai gugus –OH atau -COOH
H2NCH2CH2OH
2-aminoetanol
H2NCH2CH2 C
O
OH
asam 3-aminopropanoat
CH3NH2metilamina(metanaamina)
CH2
CHCH3H3C
H2N
isobutilamina (2-metil-1-propanamina)
NH2
Amina 1o
CH3CH2
NCH3H
etil-metilamina(N-metiletanamina)
CH3CH2
NHH3CH2C
dietilamina(N-etilatanaamina)
Amina 2o
CH3CH2
NCH2CH3H3CH2C
trietilamina(N,N-dietiletanamina)
CH3
NCH2CH2CH3H3CH2C
etil-metilpropilamina(N-etil-N-metil-1-propanamina)
Amina 3o
Senyawa dengan gugus amino yang melekat pada cincin aromatik disebut amina aromatik diberi nama sebagai turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya.
• Mengenai garam-garam amina pada umumnya nama aminanya diganti dengan nama amonium atau jika anilin diganti dengan anilinium dan diberi penambahan nama anion yang terikat padanya.
NH2
Anilina(benzenamina)
NHCH3
N-metilanilina(N-metil-benzenamina)
NH2
CH3
p-toluidin(4-metil-benzenamina)
aril amina
(CH3CH2NH3)2+SO4
2-
etil amonium sulfat
(CH3)3NH+NO3-
trimetil amonium nitrat
CH6H5NH3+Cl-
anilinium clorida
SIFAT-SIFAT FISIKA AMINA
• Amina merupakan senyawa polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekul kecuali amina tersier. Amina mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa nonpolar dengan berat molekul yang sama,tetapi titik didih amina lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.
SIFAT-SIFAT FISIKA AMINA
• Senyawa amina 1o,2o,3o dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga amina dengan atom karbon di bawah enam akan larut dalam air. Amina dapat larut dalam pelarut kurang polar seperti eter,alkohol,benzena dan lainnya. Metilamina dan etilamina mempunyai bau seperti amonia, sedangkan amina yang lebih tinggi mempunyai bau amis seperti ikan. Amina aromatik umumnya sangat beracun, dapat diabsorpsi oleh kulit dan dapat berakibat fatal.
• Amina merupakan basa Lewis karena memimiliki sepasang elektron bebas yang dapat bereaksi dengan suatu asam.
• Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh sebab itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol
• Amina aromatik (anilin) merupakan basa yang lebih lemah (<< 1 jt kali) daripada amina alifatik atau amonia, karena pasangan elektron bebas pada anilin dipakai dalam delokalisasi elektron dalam cincin aromatik, sehingga pasangan tidak ada lagi elektron bebas amina yang dapat diprotonisasi.
NH2CH3 + H - OH NH3CH3 + -OH-
Ion metil amonium
NH2CH3 + H+ NH3CH3
OHCH3 + H+ OH2CH3
basa lebih lemah
asam lebih lemahbasa lebih kuat
asam lebih kuat
• Pengaruh delokalisasi elektron ini terhadap kebasaan juga terjadi pada amida dan menyebabkan sifat kebasaanya lebih rendah dari amina.
NH2CR
O
NH2CR
O
Reaksi-reaksi Amina
• Reaksi dengan asam kuat
• Reaksi dengan anhidrida asetat
NH2CH3 + HCl NH3+Cl-CH3
metil amonium kloridametil amina
OCCH3
O
CH3C
O
H2N+ NHCCH3
O
CCH3
O
OH+
asetat anhidrida anilin asetanilida
• Reaksi dengan asilklorida
• Reaksi dengan HNO3
• Reaksi dengan alkil halida
NH2R CR'
O
Cl+ CR'
O
NHR
NHR2 CR'
O
Cl+ CR'
O
NR2
Amina primer
Amina sekunder
NH2R +
NHR2 +
Amina primer
Amina sekunder
HNO3
HNO3
R N N
R2 N-N O
kation alkana diazonium
N-nitrozonium
R-OH + H+ + N2H2O
(CH3)3N + CH3(CH2)14CH2Cl (CH3)3NCH2(CH2)14CH3Cl
tetrametilamin setilklorida setiltrimetil amoniumklorida
• Reaksi untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier adalah dengan menggunakan p-toluen sulfonilklorida.
SO2Cl3
CH3
SO2NHCH3
CH3
SO2N(CH3)2
CH3
CH3NH2
(CH3)2NH
(CH3)3NTidak bereaksi Bereaksi dengan HCl
Bereaksi dengan NaOH
Tidak bereaksi dengan HCl dan NaOH
top related