AMINA DAN TURUNANNYA

NUR UMRIANI P.U, S.Si., M.Si

PENDAHULUAN• Senyawa amina ditandai dengan gugus fungsi amino (-NH2).• Senyawa amina dapat dianggap sebagai turunan dari amonia

dengan mengganti satu, dua, atau tiga hidrogen dari amonia dengan gugus organik.

• Amina mempunyai rumus umum yang merupakan turunan dari amonia, dimana atom hidrogen amonia dapat diganti dengangugus alkil atau aril. Berdasarkan banyaknya atom hidrogen yang dapat digantikan dengan gugus alkil atau aril, maka amina dapat diklasifikasikan menjadi amina primer, amina sekunder, dan amina tersier.

N

H

H H

N

H

R H

amonia

amina primer (1o)

N

R'

R H

amina sekunder (2o)

N

R'

R R''amina tersier (3o)

• Atom nitrogen pada amin adalah bervalensi tiga dan membawa sepasang elektron bebas. Jadi orbital nitrogen adalah sp3. geometri keseluruhannya adalah pramidal (hampir tetrahedral),seperti yang terlihat pada trimetil amin.

CH3

H2CNH2

etilamina (1o)

CH3

H2CNH

H2CCH3dietilamina (2o)

CH2

N

H3C

CH2

CH2

CH3H3C

trietilamina (3o)

TATA NAMA

• Sistematika pemberian nama dengan cara memberikan akhiran –amina, pada gugus alkil,aril, atau cincin yang mengikat gugus NH2.

• Dalam sistem IUPAC, substituen –NH2 disebut gugus amino. Nama ini biasanya digunakan jika senyawa amina mempunyai gugus –OH atau -COOH

H2NCH2CH2OH

2-aminoetanol

H2NCH2CH2 C

O

OH

asam 3-aminopropanoat

CH3NH2metilamina(metanaamina)

CH2

CHCH3H3C

H2N

isobutilamina (2-metil-1-propanamina)

NH2

Amina 1o

CH3CH2

NCH3H

etil-metilamina(N-metiletanamina)

CH3CH2

NHH3CH2C

dietilamina(N-etilatanaamina)

Amina 2o

CH3CH2

NCH2CH3H3CH2C

trietilamina(N,N-dietiletanamina)

CH3

NCH2CH2CH3H3CH2C

etil-metilpropilamina(N-etil-N-metil-1-propanamina)

Amina 3o

Senyawa dengan gugus amino yang melekat pada cincin aromatik disebut amina aromatik diberi nama sebagai turunan anilin atau sistem cincin aromatiknya.

• Mengenai garam-garam amina pada umumnya nama aminanya diganti dengan nama amonium atau jika anilin diganti dengan anilinium dan diberi penambahan nama anion yang terikat padanya.

NH2

Anilina(benzenamina)

NHCH3

N-metilanilina(N-metil-benzenamina)

NH2

CH3

p-toluidin(4-metil-benzenamina)

aril amina

(CH3CH2NH3)2+SO4

2-

etil amonium sulfat

(CH3)3NH+NO3-

trimetil amonium nitrat

CH6H5NH3+Cl-

anilinium clorida

SIFAT-SIFAT FISIKA AMINA

• Amina merupakan senyawa polar dan dapat membentuk ikatan hidrogen intermolekul kecuali amina tersier. Amina mempunyai titik didih yang lebih tinggi dari senyawa nonpolar dengan berat molekul yang sama,tetapi titik didih amina lebih rendah daripada alkohol dan asam karboksilat.

SIFAT-SIFAT FISIKA AMINA

• Senyawa amina 1o,2o,3o dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, sehingga amina dengan atom karbon di bawah enam akan larut dalam air. Amina dapat larut dalam pelarut kurang polar seperti eter,alkohol,benzena dan lainnya. Metilamina dan etilamina mempunyai bau seperti amonia, sedangkan amina yang lebih tinggi mempunyai bau amis seperti ikan. Amina aromatik umumnya sangat beracun, dapat diabsorpsi oleh kulit dan dapat berakibat fatal.

• Amina merupakan basa Lewis karena memimiliki sepasang elektron bebas yang dapat bereaksi dengan suatu asam.

• Amina lebih mudah diprotonasi daripada alkohol, oleh sebab itu amina lebih bersifat basa daripada alkohol

• Amina aromatik (anilin) merupakan basa yang lebih lemah (<< 1 jt kali) daripada amina alifatik atau amonia, karena pasangan elektron bebas pada anilin dipakai dalam delokalisasi elektron dalam cincin aromatik, sehingga pasangan tidak ada lagi elektron bebas amina yang dapat diprotonisasi.

NH2CH3 + H - OH NH3CH3 + -OH-

Ion metil amonium

NH2CH3 + H+ NH3CH3

OHCH3 + H+ OH2CH3

basa lebih lemah

asam lebih lemahbasa lebih kuat

asam lebih kuat

• Pengaruh delokalisasi elektron ini terhadap kebasaan juga terjadi pada amida dan menyebabkan sifat kebasaanya lebih rendah dari amina.

NH2CR

O

NH2CR

O

Reaksi-reaksi Amina

• Reaksi dengan asam kuat

• Reaksi dengan anhidrida asetat

NH2CH3 + HCl NH3+Cl-CH3

metil amonium kloridametil amina

OCCH3

O

CH3C

O

H2N+ NHCCH3

O

CCH3

O

OH+

asetat anhidrida anilin asetanilida

• Reaksi dengan asilklorida

• Reaksi dengan HNO3

• Reaksi dengan alkil halida

NH2R CR'

O

Cl+ CR'

O

NHR

NHR2 CR'

O

Cl+ CR'

O

NR2

Amina primer

Amina sekunder

NH2R +

NHR2 +

Amina primer

Amina sekunder

HNO3

HNO3

R N N

R2 N-N O

kation alkana diazonium

N-nitrozonium

R-OH + H+ + N2H2O

(CH3)3N + CH3(CH2)14CH2Cl (CH3)3NCH2(CH2)14CH3Cl

tetrametilamin setilklorida setiltrimetil amoniumklorida

• Reaksi untuk membedakan amina primer, sekunder dan tersier adalah dengan menggunakan p-toluen sulfonilklorida.

SO2Cl3

CH3

SO2NHCH3

CH3

SO2N(CH3)2

CH3

CH3NH2

(CH3)2NH

(CH3)3NTidak bereaksi Bereaksi dengan HCl

Bereaksi dengan NaOH

Tidak bereaksi dengan HCl dan NaOH