TUGAS ALKALOID

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

ALKALOID

AMIDA

OLEH

KELOMPOK 9

DESSY YULIANI 15020110298

MUTHMAINNA F.SISILA 15020110307

SARAH RUSTAM 15020110357

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS MUSLIM INDONESIA

MAKASSAR

2013

Pengertian Alkaloid

Alkaloid adalah sebuah golongan senyawa basa bernitrogen yang

kebanyakan heterosiklik dan terdapat di tetumbuhan (tetapi ini tidak mengecualikan

senyawa yang berasal dari hewan). Asam amino, peptida, protein, nukleotid, asam

nukleik, gula amino dan antibiotik biasanya tidak digolongkan sebagai alkaloid. Dan

dengan prinsip yang sama, senyawa netral yang secara biogenetik berhubungan

dengan alkaloid termasuk digolongan ini.

1. Sifat-Sifat Fisika

Umumnya mempunyai 1 atom N meskipun ada beberapa yang memiliki

lebih dari 1 atom N seperti pada Ergotamin yang memiliki 5 atom N. Atom N ini

dapat berupa amin primer, sekunder maupun tertier yang semuanya bersifat basa

(tingkat kebasaannya tergantung dari struktur molekul dan gugus fungsionalnya)

Kebanyakan alkaloid yang telah diisolasi berupa padatan kristal tidak larut dengan

titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Sedikit alkaloid

yang berbentuk amorf dan beberapa seperti; nikotin dan koniin berupa cairan.

Kebanyakan alkaloid tidak berwarna, tetapi beberapa senyawa yang kompleks,

species aromatik berwarna (contoh berberin berwarna kuning dan betanin

berwarna merah). Pada umumnya, basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut

organik, meskipun beberapa pseudoalkalod dan protoalkaloid larut dalam air.

Garam alkaloid dan alkaloid quartener sangat larut dalam air.

2. Sifat-Sifat Kimia

Kebanyakan alkaloid bersifat basa. Sifat tersebut tergantung pada adanya

pasangan elektron pada nitrogen.Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan

nitrogen bersifat melepaskan elektron, sebagai contoh; gugus alkil, maka

ketersediaan elektron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Hingga

trietilamin lebih basa daripada dietilamin dan senyawa dietilamin lebih basa

daripada etilamin. Sebaliknya, bila gugus fungsional yang berdekatan bersifat

menarik elektron (contoh; gugus karbonil), maka ketersediaan pasangan elektron

berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloid dapat bersifat netral atau

bahkan sedikit asam. Contoh ; senyawa yang mengandung gugus amida.

Kebasaan alkaloid menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami

dekomposisi, terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil dari

reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloid selama atau setelah

isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung

dalam waktu yang lama. Pembentukan garam dengan senyawa organik (tartarat,

sitrat) atau anorganik (asam hidroklorida atau sulfat) sering mencegah

dekomposisi. Itulah sebabnya dalam perdagangan alkaloid lazim berada dalam

bentuk garamnya.

Deskripsi Amida

Setiap salah satu anggota dari dua kelas yang mengandung nitrogen dalam

senyawa organik, selalu mengandung sebuah gugus karbonil (-C = O). Kelas

pertama, amida kovalen dibentuk dengan mengganti gugus hidroksil (-OH) dari

asam amino dengan grup (-NR2, dimana R dapat mewakili atom hidrogen atau

sebuah kelompok menggabungkan organik,seperti metil).

Amida terbentuk dari asam karboksilat, disebut carboxamides, adalah padatan

kecuali untuk yang paling sederhana, formamida yang dalam bentuk cairan. Amida

tidak menghantarkan listrik, memiliki titik didih tinggi, dan (ketika cair) adalah pelarut

yang baik. Tidak ada sumber-sumber alam praktis amida kovalen sederhana, tetapi

peptida dan protein dalam sistem kehidupan adalah rantai panjang (polimer) dengan

ikatan peptida. Urea adalah suatu amida dengan dua kelompok amino.

Pembagian Amida

Amida komersial, termasuk beberapa kovalen digunakan sebagai pelarut,

sedangkan yang lainnya adalah obat sulfa dan nilon. Kelas kedua, ion amida (seperti

garam), dibuat dengan memperlakukan sebuah amida kovalen, amina atauamonia

dengan reaktif logam (misalnya natrium) dan basa kuat.Sebuah turunan dari asam

karboksilat dengan RCONH2 sebagai rumus umum, di mana R adalah hidrogen atau

alkil atau aril radikal.

Amida dibagi menjadi beberapa sub kelas, tergantung pada jumlah substituen

pada nitrogen. Yang sederhana atau primer, yaitu amida dibentuk oleh penggantian

gugus hidroksil karboksilat oleh gugus amino, NH2. Senyawa ini diberi nama dengan

menjatuhkan asam "-ic" atau "-OKI" dari nama asam karboksilat asal dan

menggantinya dengan akhiran "amida". Dalam amida sekunder dan tersier, salah

satu atau kedua hidrogen digantikan dengan kelompok lainnya. Keberadaan

kelompok tersebut ditunjuk oleh awalan N (untuk nitrogen). Kecuali untuk

formamida, semua amida sederhana merupakan lelehan padat, stabil, dan asam

lemah. Mereka sangat terkait melalui ikatan hidrogen, sehingga larut dalam pelarut

hydroxylic, seperti air dan alkohol. Karena kemudahan formasi dan titik leleh yang

tajam,amida sering digunakan untuk identifikasi asam organik dan identifikasi amina.

Persiapankomersial amida melibatkan dehidrasi garam ammonium termal asam

karboksilat.

Amida intermediet kimia penting karena mereka dapat dihidrolisis asam,

dehidrasi untuk nitril, dan diturunkan kepada amina yang mengandung satu atom

karbon kurang oleh reaksi Hofmann. Dalam farmakologi, acetophenetidin adalah

analgesik populer. Namun aplikasi komersial yang paling penting dari amida adalah

dalam penyusunan resin poliamida. Dalam kimia, suatu amida biasanya adalah

senyawa organik yang mengandung gugusfungsional yang terdiri dari gugus asil

(RC = O) terkait dengan atom nitrogen (N). Istilah inimengacu baik untuk kelas

senyawa dan kelompok fungsional dalam suatu senyawa. Istilah ini juga merujuk

amida untuk membentuk terdeprotonasi amonia (NH3) atau amina, sering

direpresentasikan sebagai R2N-anion.

Amida merupakan salah satu turunan dari asam karboksilat. Turunan-turunan

asam karboksilat memiliki stabilitas dan reaktifitas yang berbeda tergantung pada

gugus yangmelekat pada gugus karbonil. Stabilitas dan reaktifitas memiliki

hubungan terbalik, yangberarti bahwa senyawa yang lebih stabil umumnya kurang reaktif dan

sebaliknya. Karena asilhalida adalah kelompok paling tidak stabil, masuk akal bahwa

senyawa ini dapat secara kimiadiubah ke jenis lain. Karena amida adalah jenis yang

paling stabil, secara logis harusmengikuti bahwa amida tidak dapat dengan mudah

berubah menjadi jenis molekul lain.Stabilitas semua jenis asam karboksilat derivatif

umumnya ditentukan oleh kemampuankelompok fungsional untuk menyumbangkan

elektron ke seluruh molekul. Pada dasarnya, semakin elektronegatif atom atau

kelompok yang melekat pada gugus karbonil maka molekulakan kurang stabil. Hal ini

mudah menjelaskan fakta bahwa asil halida yang paling reaktif karena halida

biasanya cukup elektronegatif. Ini juga menjelaskan mengapa anhidrida asamtidak

stabil, dengan dua kelompok karbonil begitu dekat bersama oksigen di antara

mereka

Gambar 1 Rumus umum amida

Seperti yang dijelaskan sebelumnya, molekul yang lebih di kiri dapat berubah

menjadimolekul yang lebih di kanan, yaitu jenis derivatif lebih reaktif (asil halida)

dapat langsungdiubah menjadi jenis derivatif kurang reaktif (ester dan amida).

Struktur dan Ikatan Amida

Amida paling sederhana adalah turunan dari amonia dimana satu atom

hidrogen telahdigantikan oleh gugus asil. Pada umumnya amida direpresentasikan

sebagai RC (O) NH2. Amida dapat berasal dari amina primer (R'NH2) dengan rumus

RC (O) NHR '. Amida juga umumnya berasal dari amina sekunder (R'RNH) dengan

rumus RC (O) NR'R. Amidabiasanya dianggap sebagai turunan dari asam

karboksilat di mana gugus hidroksil telahdigantikan oleh amina atau amonia.

Titik Leleh

Metanamida adalah cairan pada suhu kamar (titik lebur : 3C), tetapi amida

lainnya dalampadatan. Sebagai contoh bentuk kristal etanamida

deliquescent berwarna dengan titik leleh82C. Zat deliquescent adalah salah satu

senyawa yang mengambil H2O dari atmosfer. Kristal etanamida hampir selalu

tampak basah. Titik leleh amida tergolong tinggi untuk ukuranmolekul karena

mereka dapat membentuk ikatan hidrogen. Atom hidrogen dalam

gugus NH2 cukup positif untuk membentuk ikatan hidrogen dengan pasangan

elektron mandiri padaatom oksigen dari molekul lain.

Seperti yang kita lihat, ada banyak ikatan hidrogen yang dapat dibentuk.

Setiap molekul memiliki dua atom hidrogen sedikit positif dan dua pasang elektron

bebas pada atom oksigen. Ikatan hidrogen ini memerlukan jumlah energi yang besar

untuk memutuskannya. Oleh sebabitu titik leleh dari senyawa-senyawa amida cukup

tinggi.

Tata Nama

Dalam tatanama biasa, amida disebut sesuai dengan nama asam tempat ia

berasal. Jadi,amida paling sederhana berasal dari asam asetat, asetamida

(CH3CONH2). IUPAC merekomendasikan ethanamide, tetapi ini sangat jarang

ditemui. Ketika amida yang berasaldari amina primer atau sekunder,substituentspada

nitrogen ditunjukkan pertama pada namaamida tersebut. Jadi amida yang terbentuk

dari dimetilamin dan asam asetat adalah N,N-dimetilasetamida (CH3CON(CH3)2).

Biasanya bahkan nama ini adalah dimetilasetamida(disederhanakan). Amida

siklik disebut lactams, mereka harus berupa amida sekunder atau tersier. Kelompok

fungsional yang terdiri dari -P (O) NR2 dan -SO2NR2 adalah phosphonamides dan

sulfonamides

Gaya Basa

Dibandingkan amina, amida adalah basa sangat lemah. Sedangkan asam

konjugasi darisuatu amina memiliki pKa sekitar 9,5 sedangkan asam konjugasi dari

suatu amida memilikipKa sekitar -0,5. Oleh karena itu, amida tidak memiliki sifat

yang jelas terlihat sebagai asam-basa dalam air. Kurangnya kebasaan dijelaskan

oleh sifat penarikan elektron-gugus karbonildi mana pasangan elektron mandiri pada

nitrogen terdelokalisasi oleh resonansi. Di sisi lain, amida adalah basa lebih kuat dari

asam karboksilat, ester, aldehida, dan keton (pKa asamkonjugasi antara -6 dan -

10).Karena elektronegativitas lebih besar dari oksigen, karbonil (C = O) adalah dipol

dipollebih kuat daripada NC. Hal itu memungkinkan amida untuk bertindak sebagai

akseptor H-ikatan.

Dalam amida primer dan sekunder, kehadiran dipol NH amida

memungkinkansebagai donor H-ikatan juga. Jadi amida dapat berpartisipasi dalam

ikatan hidrogen denganair dan pelarut protic lainnya; oksigen dan atom nitrogen

dapat menerima ikatan hidrogendari air dan atom hidrogen NH dapat menyumbang

H-obligasi. Sebagai hasil dari interaksiini, kelarutan amida dalam air adalah lebih

besar dari hidrokarbon yang sesuai.

Kurangnya Sifat Basa Pada Amida

Tidak seperti senyawa-senyawa yang mengandung gugus -NH2, amida

merupakansenyawa netral. Senyawa yang mengandung gugus -NH2 seperti

amonia, NH3, atau aminaprimer seperti metilamina, CH3NH2 adalah basa lemah.

Pasangan elektron mandiri aktif padaatom nitrogen dalam amonia dapat bergabung

dengan sebuah ion hidrogen (proton) darisenyawa lain, dengan kata lain ammonia

bertindak sebagai basa.

Kelarutan

Kelarutan dari amida dan ester secara kasar sebanding. Biasanya amida

kurang larut dibandingkan amina dan asam karboksilat yang sebanding karena

senyawa ini dapat dengan baik menyumbangkan dan menerima ikatan hidrogen.

Aplikasi

Amida banyak digunakan dalam alam dan teknologi sebagai bahan struktural.

Keterkaitan amida mudah dibentuk, menganugerahkan kekakuan struktural dan

menolak terjadinya hidrolisis. Nilon (poliamida) adalah material yang sangat tangguh

termasuk twaron dan kevlar. Hubungan amida dalam konteks hubungan biokimia

disebut peptida. Hubungan amida yang seperti itu mendefinisikan molekul protein.

Struktur sekunder protein terbentuk karena kemampuan ikatan hydrogen dari amida.

Amida memiliki berat molekul rendah, seperti dimetilformamida (HC (O) N (CH3)2)

yang biasa digunakan sebagai pelarut. Banyak obatyang bahan dasarnya amida,

seperti penisilin dan LSD.

Penggunaan amida

Analgesik

Anti-diare

candu

peningkatan tonus, artinya melakukan penyerapan berlebih terhadap air dan gizi

sertamengurangi diare

Obat bius

si

Alkaloid amida

Golongan ini tidak mengandung N heterosiklik. Banyak yang merupakan tutrunan

sederhana dari feniletilamin dan senyawa-senyawa turunan dari asam amino

fenilalanin atau tirosin alkaloid ini ditemukan pada tumbuhan Ephedra sinica (fam

Gnetaceae).

Gambar dari Ephedra sinica

Gugus Fungsi Alkaloid amida

Contoh dari Alkaloid Amida

1. Efedrina

Berasal dari herba tumbuhan Ephedra distachya, E. Sinica dan E. Equisetina

(fam : Gnetaceae) berguna sebagai bronkodilator. Tumbuhan ini juga dikenal

dengan nama MaHuang dalam bahasa Cina Ma berarti sepat sedangkan

Huang berati kuning, hal ini mungkin dihubungkan dengan rasa dan warnan

simplisia ini.

Selain dari persenyawaan alam, alkaliod ini juga dibuat dalam bentuk sintetis

garam seperti Efedrin Sulfat dan Efedrin HCl yang berbetuk kristal, sifat-sifat

farmakologiknya sama dengan Efedrin dan dipakai sebagai simpatomimetik.

2. Kolkisina

Alkaloid ini berasal dari biji tumbuhan Colchicum autumnalei (fam : Liliaceae)

berguna sebagai antineoplasmik dan stimulan SSP, selain pada biji kormus

(pangkal batang yang ada di dalam tanah) tumbuhan ini juga mengandung

alkaloid yang sama.

3. d- Norpseudo Efedrina

Senyawa di atas diperoleh dari daun-daun segar tumbuhan Catha edulis (fam

: Celastraceae) nama lain dari tumbuah ini dalah Khat atau teh Abyssina,

tumbuhan ini berupa pohon kecil atau semak-semak yang berasal dari daerah

tropik Afrika Timur. Khasiat dari simplisia ini adalah stimulan pada SSP.

4. Meskalina

Diperoleh dari sejenis tumbuhan cactus Lophophora williamsii (fam :

Cactaceae) dikenal dengan nama Peyote yang dapat menyebabkan halusinasi

dan euphoria