ALKALOID Fitria wahyuning wulan, s.farm., apt.

Fakultas Farmasi IIK Bhakti Wiyata

2012

Hasil metabolisme tumbuhana. Metabolisme primer : karbohidrat, protein,

lemak, asam nukleat, enzim.b. Metabolisme sekunder : alkaloid, terpenoid,

steroid, flavanoid

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang hampir seluruhnya berasal dari tumbuh-tumbuhan dan tersebar luas dalam berbagai jenis tumbuhan tingkat tinggi.

tumbuhan dikoltil banyakMonokotil dan pteridofita kadar kecil

Peran alkaloid pada tumbuhan :

1. hasil buangan nitrogen seperti urea

2. Beberapa alkaloid mungkin bertindak sebagai tandon penyimpanan nitrogen

3. Pada beberapa kasus, alkaloid dapat melindungi tumbuhan dari serangan parasit atau pemangsa tumbuhan

4. Alkaloid dapat berlaku sebagai pengatur tumbuh,

5. mengganti basa mineral dalam mempertahankan

Alkaloid adalah suatu golongan senyawa organik yang terdapat pada tumbuh-tumbuhan, yang bersifat basa mempunyai atom nitrogen dan cincin heterosiklik.

DEFINISI

KLASIFIKASI ALKALOID

1. Taxonomic based : solanaceae, papalionaceae

2. Pharmacological basedex : Analgesic alkaloid, cardio active alkaloid

3. Bio synthetic basedmorfin, papaverin

4. Chemical classificationdepend on the ring structure

CHEMICAL CLASSIFICATION

1. Non heterocyclic Alkaloidkelompok alkaloid ini tidak memiliki satupun cincin heterosiklik.

2. Heterocyclic Alkaloid

ALKALOID HETEROSIKLIK

1. Pyrrole-pyrrolidine : Coca sp.

2. Pyrrolizidinen

3. Pyridine dan piperidine : Nikotin, piperidin

4. Tropan : hyosiamin, atropin,

5. Isoquinolon : papaverin, narceine, emetine, cephalin

6. Quinolon : quinine, cinchonin, cusparin

7. Aporphine

8. Nor Lupinane : spartine

9. Indol : yahimbine, Aspidospermine, vinblastin, vincristine

Pyrrole Pyrrolizidine Pyridine Tropane

Nor Lupinane

Iso QuinolineQuinoline

Indole

NMe

Aphorpin

ALKALOID SEJATI

Ciri- ciri :a. Toksikb. Mempunyai sfek fisiologisc. Mempunyai atom N-heterosiklikd. Biogenetiknya dari asam aminoe. Bersifat basa/ alkalisEx : kokhisina

PROTO ALKALOID ( ALKALOID SEDERHANA)

Ciri2 :Merupakan molekul sederhanaBiogeneticnya dari asam aminoMempunyai atom N bukan heterosiklikBersifat basaEx ; ephedra sinica

PSEUDO ALKALOID

Ciri2 :Bersifat basaBukan berasal dari asam aminoEx : kofein

SIFAT ALKALOID

Kristal, amorf, likuid They are colorless, crystalline solid.

Exception – Berberin (Yellow), Nicotine Coniine (liquid).

They are insoluble in water (exception liquid alkaloids soluble inwater), soluble in organic solvent ( CHCl3, Ethyl alcohol ether)

Taste: They are bitter in taste. Optically active, Most of levo ratatory but few

are -Dextro rotatory, e.g. Coniine, some inactive- e.g.- papaverine.

BIOSINTESIS ALKALOID

Kebanyakan alkaloid disintesa dari beberapa asam amino yang umumnya (tyrosine,triptopan, argenin, lysin)

Beberapa alkaloid disintesis dari terpen-terpen pada jalur asam mevalonat

THE MOST COMMON AMINOACIDS THAT ACT AS PRECURSOR IN BIOSYNTHESIS OF ALKALOIDS ARE:

i. Ornithine H2N (CH2) CHNH2COOHii Lysine H2N (CH2)3 CHNH2COOHiii. Phenylalanine (R=H)

RC6H5CH2CH(NH2)COOHiv. Tyrosine (R=OH)vi. Methionine MeSCH2CH2CH(NH2)COOHvii Trytophen

PENYEBARAN ALKALOID DALAM TANAMAN1. Dalam batang atau cabang

contoh : Strychnos colubrina

Strychnos ligustrina

2. Dalam buah

contoh : Solanum lainiatum

Solanum aviculare

3. Dalam biji

contoh : Coffea robusta

Theobroma cacao

4. Dalam getah

contoh : Papaver somniverum

ALKALOID PYRIDINE-PIPERIDINE

Nikotin• Alkaloid piridin dari daun tembakau yang

dikeringkan• Cairan kekuningan mudah menguap dengan bau

tajam

Lobaline

Piperidine

Ricinine

ALKALOID TROPAN

Ester alkaloid : asam organik + amino alcohol (Basa).The parent base is the “Tropane” base.

Alkaloid Tropane dikelompokan mjd:1- Solanaceous Tropane Alkaloids.2- Erythroxylon (Coca) Alkaloids

HN

12

34

56

7NH

SOLANACEOUS TROPANE ALKALOIDS

Terdapat:Atropa, Datura, Hyoscyamus, Duboisia spp.

Alkaloid utama:

1- Atropine. 2- Hyoscyamine. 3. Hyoscine (Scopolamine).

ALKALOID ISOKUINOLIN

Alkaloid penting antara lain:•Bensilisokuinolin(papaverin)•Morphinon(alkaloid opium: morfin, codein)•Protoberberin(berberin)•Emetin •Cephalin •Narcetin

ALKALOID KUINOLIN

•Yang terpenting alkaloid ini adalah kinin dan kinidin•Contoh:Cinchonae cortex kandungannya cinchonine, cinchonidine dan cusparin•Kegunaan: anti malaria, anti aritmia, jantung

N

N

H3CO

HO

H H

N

N

H3CO

HO

H H

89

Quinine Quinidine

ALKALOID INDOL

• Aspidospermine pada Apocynaceae

• Yohimbine• Chataranthis roseus

vincristine dan vinblastine

EFEK FARMAKOLOGI ALKALOID

1. Analgetik dan narkotik : morfin 2. Alkaloid jantung : alkaloid kinidin dan spartein

(Erytropleum guineense) 3. alkaloid yg mempengaruhi peredaran darah

dan pernafasan : Veratrum, Rauwolfia (hipotensi), lobelia (lobelin murni obat asma)

4. kemoterapetik dan antiparasit (kina, areca dan granatum (anticacing),

5. stimulan uterus : secale alkaloid (Hydrastis), alkaloid benzilisokinolin (berberis)

6. anastetik lokal (cocain) 7. midriatika : belladona dan alkaloid coca.

Senyawa Alkaloid(Nama Trivial)

Aktivitas Biologi

Nikotin Stimulan pada syaraf otonom

Morfin Analgesik

Kodein Analgesik, obat batuk

Atropin Obat tetes mata

Skopolamin Sedatif menjelang operasi

Kokain Analgesik

Piperin Antifeedant (bioinsektisida)

Quinin Obat malaria

Vinkristin Obat kanker

Ergotamin Analgesik pada migrain

Reserpin Pengobatan simptomatis disfungsi ereksi

Mitraginin Analgesik dan antitusif

Vinblastin Anti neoplastik, obat kanker

Saponin Antibakteri

reaksi pengendapan• GOLONGAN I• GOLONGAN II• GOLONGAN III• GOLONGAN IV

Reaksi warna

Identifikasi Alkaloida:

Macam-macam Pereaksi :

Mayer (kalium iodida, merkuri chlorida)Dragendrof (bismuth sub nitrat, merkuri chlorida)Bouchard (kalium iodida , iod)Wagnern (kalium iodida , iod)Asam Silikontungstat (silicone dioksida, tungsten trioksida)