MAKALAH

METABOLIT SEKUNDER

Disusun oleh;

Sandra aswarioko

STIKES HARAPAN IBU JAMBITAHUN AJARAN 2015/2016

1. METABOLIT SEKUNDER

1. 1. METABOLIT SEKUNDER

Metabolit sekunder adalah senyawa metabolit yang tidak esensial bagi

pertumbuhan organisme dan ditemukan dalam bentuk yang unik atau berbeda-

beda antara spesies yang satu dan lainnya. Setiap organisme biasanya

menghasilkan senyawa metabolit sekunder yang berbeda-beda, bahkan mungkin

satu jenis senyawa metabolit sekunder hanya ditemukan pada satu spesies dalam

suatu kingdom. Senyawa ini juga tidak selalu dihasilkan, tetapi hanya pada saat

dibutuhkan saja atau pada fase-fase tertentu. Fungsi metabolit sekunder adalah

untuk mempertahankan diri dari kondisi lingkungan yang kurang menguntungkan,

misalnya untuk mengatasi hama dan penyakit, menarik polinator, dan

sebagai molekul sinyal. Singkatnya, metabolit sekunder digunakan organisme

untuk berinteraksi dengan lingkungannya.

Metabolit sekunder adalah berbagai macam reaksi yang produknya tidak

secara langsung terlibat dalam pertumbuhan normal. Dalam hal ini metabolit

sekunder berbeda dengan bahan metabolit intermediet yang memang merupakan

produk dari metabolisme normal.

Senyawa metabolit sekunder diklasifikasikan menjadi 3 kelompok utama, yaitu:

Terpenoid (Sebagian besar senyawa terpenoid mengandung karbon dan

hidrogen serta disintesis melalui jalur metabolisme asam mevalonat.)

Contohnya monoterpena, seskuiterepena, diterpena, triterpena, dan

polimer terpena.

Fenolik (Senyawa ini terbuat dari gula sederhana dan memiliki

cincin benzena, hidrogen, dan oksigen dalam struktur kimianya.)

Contohnya asam fenolat, kumarina, lignin, flavonoid, dan tanin.

Senyawa yang mengandung nitrogen. Contohnya alkaloid dan

glukosinolat.

1.2. MANFAAT

Sebagian besar tanaman penghasil senyawa metabolit sekunder

memanfaatkan senyawa tersebut untuk mempertahankan diri dan berkompetisi

dengan makhluk hidup lain di sekitarnya. Tanaman dapat menghasilkan metabolit

sekunder (seperti: quinon, flavonoid, tanin, dll.) yang membuat tanaman lain tidak

dapat tumbuh di sekitarnya. Hal ini disebut sebagai alelopati. Berbagai senyawa

metabolit sekunder telah digunakan sebagai obat atau model untuk membuat obat

baru, contohnya adalah aspirin yang dibuat berdasarkan asam salisilat yang secara

alami terdapat pada tumbuhan tertentu. Manfaat lain dari metabolit sekunder

adalah sebagaipestisida dan insektisida, contohnya adalah rotenon dan rotenoid.

Beberapa metabolit sekunder lainnya yang telah digunakan dalam memproduksi

sabun, parfum, minyak herbal, pewarna, permen karet, dan plastik alami adalah

resin, antosianin, tanin, saponin, dan minyak volatil.

2. BIOSINTESIS METABOLIT SEKUNDER

Biosintesis metabolit sekunder sangat beragam tergantung dari goIongan

senyawa yang bersangkutan. Jalur yang biasanya dilalui dalam pembentukan

metabolit sekunder ada tiga jalur, yaitu jalur asam asetat, jalur asam sikimat, dan

jalur asarn mevalonat.

2.1. JaIur asam asetat

Poliketida meliputi golongan yang besar bahan alami yang digolongkan

bersarna berdasarkan pada biosintesisnya. Keanekaragaman struktur dapat

dijelaskan sebagai turunan rantai poli-ß-keto, terbentuk oleh koupling unit-unit

asam asetat (C2) via reaksi kondensasi, misalnya n CH3CO2H [CH3C0]n -

Termasuk poliketida adalah asam temak, poliasetilena, prostaglandin, antibiotika

makrolida, dan senyawa aromatik seperti antrakinon dan tetrasiklina.

Pembentukan rantai poli-ß-keto dapat digambarkan sebagai sederet reaksi

Claisen, keragaman melibatkan urutan ß-oksidasi dalam metabolisme asam lemak.

Jadi, 2 molekul asetil-KoA dapat ikut serta datam reaksi Claisen membentuk

asetoasetil-KoA, kemudian reaksi dapat berlanjut sampai dihasilkan rantai poli-ß-

keto yang cukup. Akan tetapi studi tentang enzim yang terlibat dalam biosintesis

asam Iemak belum terungkap secara rinci. Namun demikian, dalam pembentukan

asam lemak melibatkan enzim asam Iemak sintase seperti yang dibahas di atas.

2.2. Jalur asam sikimat

Jalur asam sikimat merupakan jafur alternatif menuju senyawa aromatik,

utamanya L-fenilalanin. L-tirosina. dan L-triptofan. Jalur ini berlangsung dalam

mikroorganisme dan tumbuhan, tetapi tidak berlangsung dalam hewan, sehingga

asam amino aromatik merupakan asam amino esensial yang harus terdapat dalam

diet manusia maupun hewan. Zantara pusat adalah asam sikimat, suatu asam yang

ditemukan dalam tanaman IlIicium sp. beberapa tahun sebelum perannya dalam

metabolisme ditemukan. Asam ini juga terbentuk dalam mutan tertentu dari

Escherichia coli. Dalam biosintesis L-triptofan dan asam 4-hidroksibenzoat juga

terjadi zantara asam korismat.

2.3. Jalur asam mevalonat

Terpenoid merupakan bentuk senyawa dengan keragaman struktur yang

besar dalam produk alami yang diturunkan dan unit isoprena (C5) yang

bergandengan dalam model kepala ke ekor (head-to-tail), sedangkan unit isoprena

diturunkan dari metabolisme asam asetat oleh jalur asam mevalonat (mevalonic

acid : MVA).

3. TERPENOIDA

3.1 Definisi

Terpenoid adalah komponen-komponen tumbuhan yang mempunyai bau

dan dapat di isolasi dari bahan nabati dengan penyulingan yang biasa di sebut

dengan minyak atsiri. Sebagian besar terpenoid mempunyai senyawa karbon yang

di bangun oleh dua atu lebih unit C-5 yang disebut isopren. Monoterpenoid

umumnya bersifat volatil dan biasanya merupakan penyusun minyak atsiri.

Monoterpenoid memberikan aroma yang khas pada tumbuhan.

Terpenoid merupakan kelompok metabolit sekunder terbesar. Saat ini

hampir dua puluh ribu jenis terpenoid telah teridentifikasi. Kelompok ini

merupakan derivat dari asam mevalonat atau prekursor lain yang serupa dan

memiliki keragaman struktur yang sangat banyak. Struktur terpenoid merupakan

satu unit isopren (C5H8) atau gabungan lebih dari satu unit isopren, sehingga

pengelompokannya didasarkan pada jumlah unit isopren penyusunnya.

3.2. Klasifikasi

Monoterpenoid umumnya bersifat volatil dan biasanya merupakan penyusun

minyak atsiri. Monoterpenoid memberikan aroma yang khas pada tumbuhan.

Monoterpenoid dikelompokkan sebagai a). asiklik, contoh: geraniol, b).

monosiklik, contoh: limonene dan c). bisiklik, contoh: pinene. Untuk mencegah

terjadinya keracunan diri (autotoxicity), tumbuhan membentuk tempat

penyimpanan khusus. Kelompok terbesar dari terpenoid adalah sesquiterpen yang

juga merupakan penyusun minyak atsiri. Contoh yang cukup dikenal dari

kelompok ini adalah poligodial dan warburganal yang merupakan zat penolak

makan berbagai jenis serangga. Diterpenoid, seperti asam resin (misalnya: asam

abietat) dari tumbuhan keluarga pinus-pinusan dan klerodan (misalnya: ajugarin

dari tumbuhan Ajuga remota) merupakan zat penolak makan bagi serangga.

Triterpenoid merupakan senyawa metabolit sekunder yang tersebar luas dan

beragam. Perwujudan dari senyawa ini dapat berupa resin, kutin maupun

semacam gabus. Termasuk ke dalam kelompok ini adalah limonoid (misalnya:

azadirachtin), lantaden, dan cucurbitacin (misalnya: cucurbitacin B). Azadirachtin

terkenal sebagai zat penolak makan yang sangat kuat bagi serangga. Demikian

juga dengan cucurbitacin.

4. Fenolik

4.1. Definisi

Fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan.

Fenolik memiliki cincin aromatik dengan satu atau lebih gugus hidroksi (OH-)

dan gugus-gugus lain penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama

senyawa induknya, fenol. Senyawa fenol kebanyakan memiliki gugus hidroksi

lebih dari satu sehingga disebut sebagai polifenol. Fenol biasanya dikelompokkan

berdasarkan jumlah atom karbon pada kerangka penyusunnya (Tabel 3).

4.2. Klasifikasi

Kelompok terbesar dari senyawa fenolik adalah flavonoid, yang merupakan

senyawa yang secara umum dapat ditemukan pada semua jenis tumbuhan.

Biasanya, satu jenis tumbuhan mengandung beberapa macam flavonoid dan

hampir setiap jenis tumbuhan memiliki profil flavonoid yang khas. Kerangka

penyusun flavonoid adalah C6–C3–C6. Inti flavonoid biasanya berikatan dengan

gugusan gula sehingga membentuk glikosida yang larut dalam air. Pada

tumbuhan, flavonoid biasanya disimpan dalam vakuola sel. Secara umum,

flavonoid dikelompokkan lagi menjadi kelompok yang lebih kecil (sub

kelompok), yaitu: (1) flavon, contoh: luteolin, (2) flavanon, contoh: naringenin,

(3) flavonol, contoh: kaempferol, (4) antosianin dan (5) calkon.

Beberapa jenis flavon, flavanon dan flavonol menyerap cahaya tampak,

sehingga membuat bunga dan bagian tumbuhan yang lain berwarna kuning atau

krem terang. Sedangkan jenis-jenis yang tidak berwarna merupakan zat penolak

makan bagi serangga (contoh: katecin) ataupun merupakan racun (contoh:

rotenon). Rutin, yang merupakan glikosida flavonol yang tersebar di hampir

semua jenis tumbuhan, juga merupakan zat penolak makan yang kuat bagi

serangga polifagus, seperti Schistocerca americana. Sementara itu paseolin,

dilaporkan merupakan glikosida flavonol yang paling efektifsebagai zat penolak

makan bagi serangga. Pada percobaan dengan kumbang pemakan akar, Costelytra

zealandica, paseolin memberikan nilai FD50 yang sangat rendah, yaitu 0.03 ppm.

Tanin merupakan senyawa polifenol dengan berat molekul antara 500

sampai dengan 20000 dalton. Pada sel tumbuhan, tanin selalu berikatan dengan

protein sehingga disebut merupakan zat yang menurunkan nilai nutrisi dari

jaringan tumbuhan bagi pemakannya.

5. Alkaloid

5.1 Definisi

Alkaloid merupakan senyawa yang mengandung atom nitrogen yang

tersebar secara terbatas pada tumbuhan. Alkaloid kebanyakan ditemukan pada

Angiospermae dan jarang pada Gymnospermae dan Cryptogamae. Senyawa ini

cukup banyak jenisnya dan terkadang memiliki struktur kimia yang sangat

berbeda satu sama lain, meskipun berada dalam satu kelompok.

5.2 Klasifikasi

Pengelompokan alkaloid biasanya didasarkan pada prekursor

pembentuknya. Kebanyakan dibentuk dari asam amino seperti lisin, tirosin,

triptofan, histidin dan ornitin. Sebagai contoh, nikotin dibentuk dari ornitin dan

asam nikotinat. Beberapa kelompok alkaloid disajikan dalam tulisan ini.

Diantaranya adalah kelompok alkaloid benzil isoquinon, seperti: papaverin,

berberin, tubokurarin dan morfin. Jenis alkaloid yang banyak terdapat pada famili

Solanaceae, tergolong ke dalam kelompok alkaloid tropan, seperti: atropin, yang

ditemukan pada Atropa belladona dan skopolamin. Kokain yang berasal dari

tumbuhan koka, Erythroxylon coca, juga termasuk ke dalam kelompok ini,

meskipun koka tidak termasuk anggota famili Solanaceae. Alkaloid dengan

struktur inti berupa indol, dikelompokkan sebagai alkaloid indol, seperti: strikhnin

dan quinin yang berasa pahit dan merupakan senyawa penolak makan bagi

serangga. Kelompok alkaloid pirrolizidin merupakan ester alkaloid pada genus

Senecio, seperti: senecionin. Kelompok lain dari alkaloid yang berasal asam

amino lisin adalahquinolizidin yang sering disebut sebagai alkaloid lupin karena

banyak terdapat pada genus Lupinus. Alkaloid polihidroksi memiliki stereokimia

yang mirip dengan gula, sehingga mengganggu kerja enzim glukosidase.

Kelompok alkaloid polihidroksi merupakan penolak makan bagi serangga.

Beberapa jenis alkaloid merupakan derivat dari asam nikotinat, purin, asam

antranilat, poliasetat dan terpenes. Mereka dikelompokkan ke dalam alkaloid

purin, seperti: kafein.

6. Glukosinolat dan sianogenik

6.1 Glukosinolat

Glukosinolat merupakan metabolit sekunder yang dibentuk dari beberapa

asam amino dan terdapat secara umum pada Cruciferae (Brassicaceae).

Glukosinolat dikelompokkan menjadi setidaknya 3 kelompok, yakni: (1).

glukosinolat alifatik (contoh: sinigrin), terbentuk dari asam amino alifatik

(biasanya metionin), (2) glukosinolat aromatik (contoh: sinalbin), terbentuk dari

asam amino aromatik (fenilalanin atau tirosin) dan (3) glukosinolat indol, yang

terbentuk dari asam amino indol (triptofan). Keragaman jenis glukosinolat

tergantung pada modifikasi ikatannya dengan gugus lain melalui hidroksilasi,

metilasi dan desaturasi. Hidrolilis dari glukosinolat terjadi karena adanya enzim

mirosinase, sehingga menghasilkan beberapa senyawa beracun seperti

isotiosianat, tiosianat, nitril, dan epitionitril. Senyawa-senyawa tersebut

merupakan racun bagi serangga yang bukan spesialis pemakan tumbuhan

Cruciferae, dan merupakan zat penolak makan bagi ulat kilan, Trichoplusia ni.

6.1 Sianogenik

Semua jenis tumbuhan mempunyai kemampuan untuk mensintesis glikosida

sianogenik. Namun, tidak semua jenis tumbuhan mengumpulkan senyawa ini

dalam sel-selnya. Pada famili Rosaceae, senyawa ini disimpan pada vakuola. Pada

saat sel tumbuhan dirusak, glikosida sianogenik akan dihidrolisis secara enzimatis

menghasilkan asam sianida (HCN) yang sangat beracun dan merupakan zat

penolak makan serangga dengan spektrum yang luas.