TUGAS KIMIA ZAT WARNA

ZAT WARNA FENOL

Oleh :

ERNA DWI SAPUTRI ( 1409100071 )

Angkatan 2009

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER

2011

ZAT WARNA FENOL

Zat warna fenol merupakan salah satu jenis zat warna yang berbahan dasar fenol atau

mengandung fenol ataupun bisa juga merupakan zat warna yang merupakan suatu derivat

polinitro dari fenol. Pewarna nitro adalah turunan dari fenol polynitro mengandung

setidaknya satu nitro group ortho para ke gugus hidroksil. Asam Pikrat (2,4,6-trinitrophenol),

Maritus kuning (2, 4-dinitro-1-naftol) dan asam Naphtholyellow-s (2, 4-dinitro-1-naftol-7-

metil ester) adalah contoh dari kelas ini. Kelompok jenis zat warna ini kurang penting dalam

dunia industri karena warnanya sangat cepat hilang.

Berikut adalah uraian dari kelompok zat warna fenol yang merupakan pewarna nitro

dari turunan dari fenol polinitro :

1. Kuning Martius

Kuning Martius mempunyai rumus kimia C10H6N2O5 yang merupakan salah satu jenis

zat warna langsung yang lazim digunakan. Kuning Martius berupa bubuk dengan warna

kecoklatan.

Kuning Martius juga sering disebut Asam Kuning 24, 2,4-dinitro-1-naftol, 1-

napthalenol, 2-a-dinitro-alfa naftol, dan kuning saffron.

Gambar 1. Struktur Kuning Martius

Zat warna Kuning Martius ditemukan oleh Martius, Carl Alexander Von ( 1838 –

1920 ), seorang kimiawan Jerman. Martius terlibat dalam industri pewarna organik sintesis,

yang telah salah satu pendiri dari sebuah pabrik pewarna anilin di Berlin pada tahun 1867.

Aplikasi Zat warna Kuning Martius

Kuning Martius merupakan pewarna langsung, yaitu pewarna yang mengandung

gugus asam atau dasar dan menggabungkan dengan gugus polar yang ada di serat . Kain serat

akan berwarna langsung ketika direndam dalam larutan panas pewarna tersebut. Pewarna

langsung digunakan untuk pewarna wol dan sutra. Dua contoh dari kelas ini adalah Martius

naftol kuning kuning. Kedua senyawa adalah asam dan menggabungkan dengan kelompok

amino bebas yang ada dalam wol dan serat sutra. Serat sintetis yang poliamida (nilon) juga

dapat dicelup dengan metode ini.

Kuning Martius mengandung gugus fenol yang asam dan dapat bereasi dengan rantai

samping yang basa dalam wol ataupun sutera, seperti diilustrasikan dalam gambar berikut.

Gambar 2. Reaksi antara gugus fenol pada Kuning Martius dengan rantai samping yang

bersifat basa pada wol atau sutera

Dengan adanya interaksi antara gugus fenol pada Kuning Martius dengan rantai samping

yang bersifat basa pada wol ataupun sutera tersebut menyebabkan Kuning Martius dapat

digunakan sebagai bahan pewarna pada wol ataupun sutera meskipun pemakaiannya dalam

hal ini tidak terlalu besar dikarenakan zat warna ini bersifat tidak tahan lama atau cepat

hilang.

Selain itu, Kuning Martius juga dapat digunakan sebagai indikator kimia serta

berguna juga dalam analisa protein dalam bidang biologi. Noda kuning Martius telah

digunakan untuk noda eritrosit kuning, sehingga zat warna tersebut kontras dengan baik

dengan warna merah fibrin, dalam metode trichrome seperti Lendrum yang Picro Mallory

dan Slidder yang Martius, serta Scarlet dan Blue (MSB). Hal ini dapat dikombinasikan

dengan pewarna kuning yang mempunyai berat molekul kecil untuk meningkatkan intensitas

noda.

Sintesis Kuning Martius

Kuning martius dapat diperoleh dari reaksi nitrasi dengan senyawa aromatis.Kuning

Martius dapat diperoleh dengan sulphonating dalam asam sulfat pekat ( 98% ) dan nitrasi

kemudian dalam asam nitrat p-napthol, tetapi tidak pernah dalam campuran keduanya asam

atau nitrasi langsung, atau cincin aromatik akan pecah. Nitrasi didefinisikan sebagai reaksi

antara nitrating agent dan senyawa organik yang memasukkan satu atau lebih gugus nitro ( -

NO2 ). Selain itu, Martius yellow atau dinitro napthol juga dapat diperoleh dari salah satu

hasil nitrasi sekaligus oksidasi naphthalein menggunakan asam nitrat.

2. Asam Pikrat

Asam pikrat biasa digunakan sebagai indikator titrasi asam basa dengan perubahan

warna sejalan dengan meningkatnya Ph adalah dari tidak berwarna menjadi berwarna kuning

pada rentang pH 0,1 – 0,8. Asam pikrat, C6H2(NO2)3OH berupa kristal berwarna kuning

pucat dan tidak berbau, dibuat dari fenol dengan asam sulfat pekat kemudian dinitrasi dengan

asam itrat pekat, di buat untuk membuat zat warna dan bahan peledak.

Gambar 3. Asam pikrat ( dalam bentuk anionnya )

Asam pikrat atau trinitrofenol merupakan zat pengendap larutan protein dan

menghasilkan protein pikrat yang berwarna kuning.

Sintesis dari Asam pikrat

a. Direaksikan dengan asm sulfat pekat dan menghasilkan asam fenol sulfonat ( orto

dan para )

b. Dengan HNO3 Pekat ( + H2SO4 pekat ) dihasilkan nitrofenol dan selanjutnya pada

nitrasi terbentuk 2,4,6 trinitrifenol atau asam pikrat.

Gambara reaksinya adalah sebagai berikut.

Gambar 4. Reaksi pada sintesis asam pikrat dari fenol

Untuk lebih detailnya proses sintesis asam pikrat adalah sebagai berikut :

Campurkan 24 mL fenol dan 14 mL asam sulfat 98-100% ke dalam bagian bawah

labu Florencedan refluks selama 6 jam pada temperature 120°C dalam penangas minyak.

Setelah campuran sudahdingin, encerkan dengan 46 mL asam sulfat 72%. Tuang larutan ke

dalam labu Erlenmeyer berukuran500 mL, tambahkan 175 mL asam nitrit 70% dengan

menggunakan pipet atau buret. Penambahan asam nitrit akan menghasilkan reaksi yang kuat

dan melepas gas toksik sehingga butuh penggunaan lemariasam atau segera keluar dari

ruangan. Saat semua asam telah ditambahkan dan reaksi sudah surut, campuran dipanaskan

dalam steam bath selama 2 jam untuk menyempurnakan reaksi nitrasi. Setelah 8-12 jam,

kristal asam pikrat harus dipisahkan. Kristal ini disaring dengan menggunakan kertas filter

gelas.Jika tidak, tuangkan sebagian asam, encerkan dengan air, kemudian saring dengan

menggunakan kertasbiasa. Cuci kristal asam dengan menggunakan air kemudian biarkan

kering di udara terbuka.Untukmemurnikannya, larutkan asam pikrat dalam 1 L air mendidih

(untuk setiap 15 gr kristal), saring danbiarkan dingin secara perlahan.

Aplikasi Asam Pikrat sebagai Zat Warna

Pada dunia kedokteran digunakan untuk uji kreatin melalui reaksi Jaffe. Pengukuran

dilakukan terhadap pembentukan warna yang dengan metode spektroskopi.Selain itu, asam

pikrat juga sering digunakan dalam deteksi dan pemeriksaan urin, pemeriksaan histologi

jaringan, seperti pewarnaan jaringan dan pemeriksaan sitoplasma. Dalam skala laboratorium,

asam pikrat biasanya dipergunakan reagen pewarna dan sebagai komponen pembantu dalam

reaksi – reaksi kimia.

Selain itu, bahan untuk membuat zat warna dan plastik ( bakelit ) merupakan hasil

kondensasi fenol dan metanal.

3. Naftol Yellow-S

Rumus kimia Naphtol Yellow-S adalah C10H4N2O8SNa2..Naftol Yellow-S mempunyai

nama lain flavianate sodium, asam flavianik serta asam kuning yang merupakan sebuah

pewarna asam dengan kemurnian tinggi. Naftol Yellow-S berupa serbuk atau bubuk dengan

warna kuning atau oranye. Asam bebas dari Naftol kuning-s disebut asam flavianic.Berikut

adalah struktur dari Naftol- Yellow-S.

Gambar 5. Struktur Naphtol Yellow-S

Golongan pewarna Nitro aromatik merupakan pewarna yang tahan terhadap oksidasi

kimia dan biologi serta terhadap hidrolisis yang dikarenakan kelompok nitro mampu menarik

elektron. Akibatnya golongan ini sulit untuk dihilangkan dalam air yang terkontamisasi oleh

zat ini serta sulit dalam penanganan limbah yang mengandung zat warna ini.

Aplikasi Naphtol Yellow-S sebagai Zat Warna

Zat warna ini biasa digunakan sebagai pewarna wol ataupun serat yang termasuk

dalam pewarna langsung, sama halnya dengan Martius Yellow. Naphtol Yellow-S juga

merupakan salah satu zat warna dari golongan fenol yang diperbolehkan digunakan dalam

makanan. Zat warna ini juga biasa digunakan sebagai pewarna noda protein primer dalam

mikrospektrofotometri seperti yang telah direkomendasikan oleh Shoobridge dalam

bukunya. Secara umum, larutan dari kelompok naftol juga dapat digunakan dalam analisis

kimia untuk mendeteksi ion ferri, yaitu dengan cara ion ferri dilarutkan kemudian larutan

ternyata α-naftol yang berwarna ungu akan berubah menjadi larutan β-naftol yang berwarna

hijau.

Sintesis dari Naphtol Yellow-S

Asam flavianik atau Naphtol yellow-S dapat disintesis dari asam sulfat, asam nitrat,

dan 1-naftol. Selain itu, juaga dapat disiapkan dari anatara asam nitrat naftol-2,4,7-

trisulphonic asam yang menghasilakn suatu zat warna oranye-kuning.

Selain zat warna derivat dari polinitro dari fenol, zat warna fenol juga mencakup zat warna

lain, seperti :

4. Phenolptalein

Phthaleins terkait dengan pewarna xanthene dan dibuat dengan cara yang sama.

Fenolftalein ini disusun oleh kondensasi fenol (2 molekul) dengan phthalicanhydride (1

molekul) dengan adanya zink klorida pada suhu 1200C.

Gambar 6. Struktur fenolptalein ( atas ) dan sintesis dari fenolptalein ( bawah )

Phenollphthalein bukanlah pewarna, akan tetapi suatu zat padat yang berwarna.

Phenolphthalein tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkali untuk membentuk larutan

berwarna merah gelap. Hal ini karena pembentukan garam dinatrium, ion berwarna karena

adanya resonansi. Ketika alkali yang berlebih dan kuat ditambahkan, larutan dari fenolftalein

menjadi tidak berwarna . Hal ini disebabkan oleh pembentukan garam trinatrium, ion tidak

berwarna karena hilangnya struktur resonansi. Karena perubahan warna yang ditunjukkan di

atas, fenolftalein digunakan sebagai indikator dalam titrasi asam-basa. Fenolftalein adalah

pencahar yang sangat kuat, dan zat ini untuk digunakan secara luas sebagai denaturant untuk

laboratorium alkohol.

5. Xanthene Dyes

Pewarna Xanthene dapat diidentifikasi dengan fitur struktural umum di bawah ini. Zat

warna xanthene dapat diperoleh dengan kondensasi fenol dengan anhidrida ftalat dengan

adanya seng klorida, asam sulfat atau asam oksalat anhidrat. Hal ini disiapkan oleh

pemanasan anhydridge resorsinol (2 molekul) dan ftalat (1 molekul) dengan klorida seng

pada 190oC. Berikut adalah macam – macam zat warna xanthene :

a. Fluorescein

Fluorescein merupakan pewarna berupa bubuk merah yang tidak larut dalam air.

Gambar 7. Fluorescein

Sebuah larutan encer fluorescein dalam natrium hidroksida memberi fluoresensi

kuning-hijau apabila terkena cahaya kuat. Hal ini digunakan untuk melacak pasokan air

limbah yang terkontaminasi, karena jika jumlah yang kecil dimasukkan ke dalam pada

sumber dicurigai , warna akan terdeteksi pada beberapa jarak dari sumber, bahkan setelah

pengenceran yang luas. Selama Perang Dunia II, fluoresein digunakan sebagai penanda untuk

pilot kelautan yang harus diselamatkan dari pesawat terbang di atas air. Hal ini juga

membantu dalam menempatkan pencarian mereka. Fluorescein juga digunakan sebagai

pencahar ringan. Garam natrium fluorescein disebut Uranine. Zat warna digunakan untuk

pewarna wol dan sutra. Berikut adalah gambaran sintesis fluorescein.

Gambar 8. Sintesis dari fluorescein

b. Eosin

Eosin merupakan garam natrium dari tetrabromofluorescein yang berwarna merah dan

larut dalam air. Eosin diperoleh dari bromonasi fluorescein dalam asam asetat glasial untuk

memberikan tetrabromofluorescein. Zat warna ini ditambah dengan natrium hidroksida dapat

menghasilkan pewarna.

Larutan eosin basa menunjukkan fluoresensi kuning-hijau. Eosin digunakan untuk

pencelupan wol, sutra, dan kertas, untuk membuat tinta merah dan sebagai pewarna dalam

lipstik dan poles kuku.

c. Rhodamin b

Zat warna jenis ini disintesis dari kondensasi dengan N ftalat anhidrida, N-dietil-m-

aminophenol dengan adanya seng klorida, dan diperlakukan produk dengan asam

klorida.Rhodamine B digunakan untuk pencelupan sutera dan katun wol. Sintesis dari

Rhodamin B dapat digambarkan sebagai berikut.

Gambar 9. Sintesis dari Rhodamine B