68338324 zat warna fenol
DESCRIPTION
fenolTRANSCRIPT
![Page 1: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/1.jpg)
TUGAS KIMIA ZAT WARNA
ZAT WARNA FENOL
Oleh :
ERNA DWI SAPUTRI ( 1409100071 )
Angkatan 2009
JURUSAN KIMIA
FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM
INSTITUT TEKNOLOGI SEPULUH NOPEMBER
2011
![Page 2: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/2.jpg)
ZAT WARNA FENOL
Zat warna fenol merupakan salah satu jenis zat warna yang berbahan dasar fenol atau
mengandung fenol ataupun bisa juga merupakan zat warna yang merupakan suatu derivat
polinitro dari fenol. Pewarna nitro adalah turunan dari fenol polynitro mengandung
setidaknya satu nitro group ortho para ke gugus hidroksil. Asam Pikrat (2,4,6-trinitrophenol),
Maritus kuning (2, 4-dinitro-1-naftol) dan asam Naphtholyellow-s (2, 4-dinitro-1-naftol-7-
metil ester) adalah contoh dari kelas ini. Kelompok jenis zat warna ini kurang penting dalam
dunia industri karena warnanya sangat cepat hilang.
Berikut adalah uraian dari kelompok zat warna fenol yang merupakan pewarna nitro
dari turunan dari fenol polinitro :
1. Kuning Martius
Kuning Martius mempunyai rumus kimia C10H6N2O5 yang merupakan salah satu jenis
zat warna langsung yang lazim digunakan. Kuning Martius berupa bubuk dengan warna
kecoklatan.
Kuning Martius juga sering disebut Asam Kuning 24, 2,4-dinitro-1-naftol, 1-
napthalenol, 2-a-dinitro-alfa naftol, dan kuning saffron.
Gambar 1. Struktur Kuning Martius
Zat warna Kuning Martius ditemukan oleh Martius, Carl Alexander Von ( 1838 –
1920 ), seorang kimiawan Jerman. Martius terlibat dalam industri pewarna organik sintesis,
yang telah salah satu pendiri dari sebuah pabrik pewarna anilin di Berlin pada tahun 1867.
Aplikasi Zat warna Kuning Martius
Kuning Martius merupakan pewarna langsung, yaitu pewarna yang mengandung
gugus asam atau dasar dan menggabungkan dengan gugus polar yang ada di serat . Kain serat
![Page 3: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/3.jpg)
akan berwarna langsung ketika direndam dalam larutan panas pewarna tersebut. Pewarna
langsung digunakan untuk pewarna wol dan sutra. Dua contoh dari kelas ini adalah Martius
naftol kuning kuning. Kedua senyawa adalah asam dan menggabungkan dengan kelompok
amino bebas yang ada dalam wol dan serat sutra. Serat sintetis yang poliamida (nilon) juga
dapat dicelup dengan metode ini.
Kuning Martius mengandung gugus fenol yang asam dan dapat bereasi dengan rantai
samping yang basa dalam wol ataupun sutera, seperti diilustrasikan dalam gambar berikut.
Gambar 2. Reaksi antara gugus fenol pada Kuning Martius dengan rantai samping yang
bersifat basa pada wol atau sutera
Dengan adanya interaksi antara gugus fenol pada Kuning Martius dengan rantai samping
yang bersifat basa pada wol ataupun sutera tersebut menyebabkan Kuning Martius dapat
digunakan sebagai bahan pewarna pada wol ataupun sutera meskipun pemakaiannya dalam
hal ini tidak terlalu besar dikarenakan zat warna ini bersifat tidak tahan lama atau cepat
hilang.
Selain itu, Kuning Martius juga dapat digunakan sebagai indikator kimia serta
berguna juga dalam analisa protein dalam bidang biologi. Noda kuning Martius telah
digunakan untuk noda eritrosit kuning, sehingga zat warna tersebut kontras dengan baik
dengan warna merah fibrin, dalam metode trichrome seperti Lendrum yang Picro Mallory
dan Slidder yang Martius, serta Scarlet dan Blue (MSB). Hal ini dapat dikombinasikan
dengan pewarna kuning yang mempunyai berat molekul kecil untuk meningkatkan intensitas
noda.
Sintesis Kuning Martius
Kuning martius dapat diperoleh dari reaksi nitrasi dengan senyawa aromatis.Kuning
Martius dapat diperoleh dengan sulphonating dalam asam sulfat pekat ( 98% ) dan nitrasi
![Page 4: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/4.jpg)
kemudian dalam asam nitrat p-napthol, tetapi tidak pernah dalam campuran keduanya asam
atau nitrasi langsung, atau cincin aromatik akan pecah. Nitrasi didefinisikan sebagai reaksi
antara nitrating agent dan senyawa organik yang memasukkan satu atau lebih gugus nitro ( -
NO2 ). Selain itu, Martius yellow atau dinitro napthol juga dapat diperoleh dari salah satu
hasil nitrasi sekaligus oksidasi naphthalein menggunakan asam nitrat.
2. Asam Pikrat
Asam pikrat biasa digunakan sebagai indikator titrasi asam basa dengan perubahan
warna sejalan dengan meningkatnya Ph adalah dari tidak berwarna menjadi berwarna kuning
pada rentang pH 0,1 – 0,8. Asam pikrat, C6H2(NO2)3OH berupa kristal berwarna kuning
pucat dan tidak berbau, dibuat dari fenol dengan asam sulfat pekat kemudian dinitrasi dengan
asam itrat pekat, di buat untuk membuat zat warna dan bahan peledak.
Gambar 3. Asam pikrat ( dalam bentuk anionnya )
Asam pikrat atau trinitrofenol merupakan zat pengendap larutan protein dan
menghasilkan protein pikrat yang berwarna kuning.
Sintesis dari Asam pikrat
a. Direaksikan dengan asm sulfat pekat dan menghasilkan asam fenol sulfonat ( orto
dan para )
b. Dengan HNO3 Pekat ( + H2SO4 pekat ) dihasilkan nitrofenol dan selanjutnya pada
nitrasi terbentuk 2,4,6 trinitrifenol atau asam pikrat.
Gambara reaksinya adalah sebagai berikut.
![Page 5: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/5.jpg)
Gambar 4. Reaksi pada sintesis asam pikrat dari fenol
Untuk lebih detailnya proses sintesis asam pikrat adalah sebagai berikut :
Campurkan 24 mL fenol dan 14 mL asam sulfat 98-100% ke dalam bagian bawah
labu Florencedan refluks selama 6 jam pada temperature 120°C dalam penangas minyak.
Setelah campuran sudahdingin, encerkan dengan 46 mL asam sulfat 72%. Tuang larutan ke
dalam labu Erlenmeyer berukuran500 mL, tambahkan 175 mL asam nitrit 70% dengan
menggunakan pipet atau buret. Penambahan asam nitrit akan menghasilkan reaksi yang kuat
dan melepas gas toksik sehingga butuh penggunaan lemariasam atau segera keluar dari
ruangan. Saat semua asam telah ditambahkan dan reaksi sudah surut, campuran dipanaskan
dalam steam bath selama 2 jam untuk menyempurnakan reaksi nitrasi. Setelah 8-12 jam,
kristal asam pikrat harus dipisahkan. Kristal ini disaring dengan menggunakan kertas filter
gelas.Jika tidak, tuangkan sebagian asam, encerkan dengan air, kemudian saring dengan
menggunakan kertasbiasa. Cuci kristal asam dengan menggunakan air kemudian biarkan
kering di udara terbuka.Untukmemurnikannya, larutkan asam pikrat dalam 1 L air mendidih
(untuk setiap 15 gr kristal), saring danbiarkan dingin secara perlahan.
![Page 6: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/6.jpg)
Aplikasi Asam Pikrat sebagai Zat Warna
Pada dunia kedokteran digunakan untuk uji kreatin melalui reaksi Jaffe. Pengukuran
dilakukan terhadap pembentukan warna yang dengan metode spektroskopi.Selain itu, asam
pikrat juga sering digunakan dalam deteksi dan pemeriksaan urin, pemeriksaan histologi
jaringan, seperti pewarnaan jaringan dan pemeriksaan sitoplasma. Dalam skala laboratorium,
asam pikrat biasanya dipergunakan reagen pewarna dan sebagai komponen pembantu dalam
reaksi – reaksi kimia.
Selain itu, bahan untuk membuat zat warna dan plastik ( bakelit ) merupakan hasil
kondensasi fenol dan metanal.
3. Naftol Yellow-S
Rumus kimia Naphtol Yellow-S adalah C10H4N2O8SNa2..Naftol Yellow-S mempunyai
nama lain flavianate sodium, asam flavianik serta asam kuning yang merupakan sebuah
pewarna asam dengan kemurnian tinggi. Naftol Yellow-S berupa serbuk atau bubuk dengan
warna kuning atau oranye. Asam bebas dari Naftol kuning-s disebut asam flavianic.Berikut
adalah struktur dari Naftol- Yellow-S.
Gambar 5. Struktur Naphtol Yellow-S
Golongan pewarna Nitro aromatik merupakan pewarna yang tahan terhadap oksidasi
kimia dan biologi serta terhadap hidrolisis yang dikarenakan kelompok nitro mampu menarik
elektron. Akibatnya golongan ini sulit untuk dihilangkan dalam air yang terkontamisasi oleh
zat ini serta sulit dalam penanganan limbah yang mengandung zat warna ini.
![Page 7: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/7.jpg)
Aplikasi Naphtol Yellow-S sebagai Zat Warna
Zat warna ini biasa digunakan sebagai pewarna wol ataupun serat yang termasuk
dalam pewarna langsung, sama halnya dengan Martius Yellow. Naphtol Yellow-S juga
merupakan salah satu zat warna dari golongan fenol yang diperbolehkan digunakan dalam
makanan. Zat warna ini juga biasa digunakan sebagai pewarna noda protein primer dalam
mikrospektrofotometri seperti yang telah direkomendasikan oleh Shoobridge dalam
bukunya. Secara umum, larutan dari kelompok naftol juga dapat digunakan dalam analisis
kimia untuk mendeteksi ion ferri, yaitu dengan cara ion ferri dilarutkan kemudian larutan
ternyata α-naftol yang berwarna ungu akan berubah menjadi larutan β-naftol yang berwarna
hijau.
Sintesis dari Naphtol Yellow-S
Asam flavianik atau Naphtol yellow-S dapat disintesis dari asam sulfat, asam nitrat,
dan 1-naftol. Selain itu, juaga dapat disiapkan dari anatara asam nitrat naftol-2,4,7-
trisulphonic asam yang menghasilakn suatu zat warna oranye-kuning.
Selain zat warna derivat dari polinitro dari fenol, zat warna fenol juga mencakup zat warna
lain, seperti :
4. Phenolptalein
Phthaleins terkait dengan pewarna xanthene dan dibuat dengan cara yang sama.
Fenolftalein ini disusun oleh kondensasi fenol (2 molekul) dengan phthalicanhydride (1
molekul) dengan adanya zink klorida pada suhu 1200C.
![Page 8: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/8.jpg)
Gambar 6. Struktur fenolptalein ( atas ) dan sintesis dari fenolptalein ( bawah )
Phenollphthalein bukanlah pewarna, akan tetapi suatu zat padat yang berwarna.
Phenolphthalein tidak larut dalam air, tetapi larut dalam alkali untuk membentuk larutan
berwarna merah gelap. Hal ini karena pembentukan garam dinatrium, ion berwarna karena
adanya resonansi. Ketika alkali yang berlebih dan kuat ditambahkan, larutan dari fenolftalein
menjadi tidak berwarna . Hal ini disebabkan oleh pembentukan garam trinatrium, ion tidak
berwarna karena hilangnya struktur resonansi. Karena perubahan warna yang ditunjukkan di
atas, fenolftalein digunakan sebagai indikator dalam titrasi asam-basa. Fenolftalein adalah
pencahar yang sangat kuat, dan zat ini untuk digunakan secara luas sebagai denaturant untuk
laboratorium alkohol.
![Page 9: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/9.jpg)
5. Xanthene Dyes
Pewarna Xanthene dapat diidentifikasi dengan fitur struktural umum di bawah ini. Zat
warna xanthene dapat diperoleh dengan kondensasi fenol dengan anhidrida ftalat dengan
adanya seng klorida, asam sulfat atau asam oksalat anhidrat. Hal ini disiapkan oleh
pemanasan anhydridge resorsinol (2 molekul) dan ftalat (1 molekul) dengan klorida seng
pada 190oC. Berikut adalah macam – macam zat warna xanthene :
a. Fluorescein
Fluorescein merupakan pewarna berupa bubuk merah yang tidak larut dalam air.
Gambar 7. Fluorescein
Sebuah larutan encer fluorescein dalam natrium hidroksida memberi fluoresensi
kuning-hijau apabila terkena cahaya kuat. Hal ini digunakan untuk melacak pasokan air
limbah yang terkontaminasi, karena jika jumlah yang kecil dimasukkan ke dalam pada
sumber dicurigai , warna akan terdeteksi pada beberapa jarak dari sumber, bahkan setelah
pengenceran yang luas. Selama Perang Dunia II, fluoresein digunakan sebagai penanda untuk
pilot kelautan yang harus diselamatkan dari pesawat terbang di atas air. Hal ini juga
membantu dalam menempatkan pencarian mereka. Fluorescein juga digunakan sebagai
pencahar ringan. Garam natrium fluorescein disebut Uranine. Zat warna digunakan untuk
pewarna wol dan sutra. Berikut adalah gambaran sintesis fluorescein.
Gambar 8. Sintesis dari fluorescein
![Page 10: 68338324 Zat Warna Fenol](https://reader035.vdokumen.com/reader035/viewer/2022071700/55cf99f8550346d0339ff13a/html5/thumbnails/10.jpg)
b. Eosin
Eosin merupakan garam natrium dari tetrabromofluorescein yang berwarna merah dan
larut dalam air. Eosin diperoleh dari bromonasi fluorescein dalam asam asetat glasial untuk
memberikan tetrabromofluorescein. Zat warna ini ditambah dengan natrium hidroksida dapat
menghasilkan pewarna.
Larutan eosin basa menunjukkan fluoresensi kuning-hijau. Eosin digunakan untuk
pencelupan wol, sutra, dan kertas, untuk membuat tinta merah dan sebagai pewarna dalam
lipstik dan poles kuku.
c. Rhodamin b
Zat warna jenis ini disintesis dari kondensasi dengan N ftalat anhidrida, N-dietil-m-
aminophenol dengan adanya seng klorida, dan diperlakukan produk dengan asam
klorida.Rhodamine B digunakan untuk pencelupan sutera dan katun wol. Sintesis dari
Rhodamin B dapat digambarkan sebagai berikut.
Gambar 9. Sintesis dari Rhodamine B