55982923 makalah kimia organik karbanion

8/17/2019 55982923 Makalah Kimia Organik Karbanion

1/5

PENDAHULUAN

Banyak reaksi organik dala

karbon. Terdapat 3 cara untuk m

karbanion, atau senyawa intermedi

sangat reaktif. Pada karbokation d

Sedangkan, karbanion adalah suatu

Karbanion dapat dibentuk da

karbon, dimana atom yang berikata

ini akan membuat atom karbon t

bebas. Contohnya, pelepasan ato

mempunyai sepasang elektron men

KLASIFIKASI dan REA

Karbanion merupakan spesi

pada atom karbonnya. Pada dasarn

and tersier (3°). Pengelompokkan i

bermuatan negatif.

KARBANION

m metabolisme yang melibatkan pembentukan

mutuskan ikatan antara C-X, yang dapat me

t radikal bebas. Pada dasarnya, ketiga spesi ini

n radikal bebas, keduanya merupakan spesi ya

spesi yang mengandung atom karbon yang meng

i reaksi pemecahan heterolitik dari ikatan koval

n dengan atom karbon, “pergi” tanpa membawa

rsebut menjadi bermuatan negatif karena me

H dari asetaldehid sebagai ion H+

yang me

endiri.

TIVITAS KARBANION

ang sangat reaktif. Hal ini dikarenakan adanya

ya, karbanion dapat dikelompokkan menjadi pr

ni didasarkan dari jumlah substituen alkil yang t

dan pemutusan ikatan

nghasilkan karbokation,

bersifat tidak stabil dan

g kekurangan elektron.

mban muatan negatif.

n yang melibatkan atom

pasangan elektron. Hal

iliki pasangan elektron

yebabkan atom karbon

pasangan elektron bebas

imer (1°), sekunder (2°)

erikat pada karbon yang


2/5

Pada dasarnya, urutan kesta

bermuatan positif) maupun den

berpasangan).

Urutan kestabilan karbanion :

Urutan dari stabilitas ini dap

kelompok alkil. Kelompok alkil m

terjadinya peningkatan kepadatan

menyebabkan terjadinya ketidakst

bermuatan negatif, semakin besar p

dari karbanion tersebut.

Banyak karbanion yang jauhKestabilan ini meningkat karena ad

1. Konjugasi pasangan ele

Dalam hal ini terda

terhadap posisi karbon kar

pasangan elektron bebas a

jawab terhadap kestabilan k

α α

ilan dari karbanion terbalik dari kestabilan ka

an radikal bebasnya (karbon yang mempu

CH3-> 1

o> 2

o> 3

o

t dijelaskan dengan teori induksi. Hal ini dikar

mpunyai kecenderungan untuk melepaskan ele

elektron pada atom karbon yang bermuatan

bilan. Semakin banyak gugus alkil yang teri

la kerapatan elektron-nya dan ini akan menyeb

lebih stabil daripada karbanion sederhana yangnya keistimewaan struktur tertentu.

tron bebas dengan suatu ikatan tak jenuh.

at ikatan rangkap dua atau rangkap tiga yan

anion maka ion tersebut akan distabilkan melal

an overlap dengan elektron π ikatan rangkap.

arbanion jenis allilik dan benzilik.

α

rbokation (karbon yang

yai satu elektron tak

nakan efek induksi dari

ktronnya yang membuat

negatif. Hal ini akan

kat pada atom C yang

bkan turunnya stabilitas

telah disebutkan di atas.

terletak pada posisi α

i resonansi dalam mana

Faktor ini bertanggung

α α


3/5

Bila karbon karbani

nitrogen (Y=O atau Y=N),

R3C. Hal ini dikarenakan

negatif dari karbon. Akan t

karbanion. Hal ini dikarena

lebih berkontribusi kepada

karbonnya.

2. Peningkatan kestabilan

Perhatikan urutan k

Dengan peningkata

sehingga energinya menj

3. Efek medan.

Kebanyakan gugu

efek medan penarik

menstabilkan karban

memisahkan efek m

muatan positif dari ni

kondisi ini, hanya efe

sederhana. Karbanion

(O, N, atau S) yang

muatan positif ada da

4. Karbanion tertentu stabil

on berkonjugasi dengan ikatan rangkap karbo

aka kestabilan ion tersebut akan lebih besar dar

adanya atom yang lebih elektronegatif yang m

tapi, perlu diperhatikan kembali apakah ion jeni

kan ion seperti ini disebut juga sebagai enolat. S

hibridanya daripada bentuk A meskipun yang

arbanion dengan meningkatnya bobot karakter s

stabilan dari spesi-spesi berikut ini.

n karakter s, hal ini mengakibatkan elektron

adi lebih rendah.

s yang menstabilkan karbanion dengan efek

elektron, dan dengan cara demikian m

ion melalui penyebaran muatan negatif,

dan dari efek resonansi. Sebagai contoh,

rogen berdampingan dengan karbon yang b

k medan yang bekerja, senyawa ini lebih sta

yang dapat distabilkan oleh efek medan bil

terikat pada karbon karbanion asalkan ato

am bentuk kanonik yang utama.

karena aromatik.

n-oksigen atau karbon-

ipada anion trialkilmetil,

mpu membawa muatan

ini masih layak disebut

ebagai contoh, bentuk B

sering bereaksi adalah

pada karbon karbanion.

kan lebih dekat ke inti

resonansi mempunyai

ka gugus seperti itu

eskipun sulit untuk

R3N CR2 di mana

rmuatan negatif. Pada

il daripada karbanion

mana ada atom hetero

hetero yang memuat


4/5

STRUKTUR KARBANIO

Dalam teorinya, suatu karba

piramida (limas; sp3) atau menyebi

bergantung pada sifat R. Namun, prendah, karena pasang elektron m

orbital p yang tak terhibrida yang b

PEMBENTUKAN dan R

Ada dua cara pembentukan k

1. Gugus yang terikat pad

biasanya adalah proton.

Peristiwa ini adalah rea

proton. Akan tetapi, ada gu

2. Ion negatif mengadisi ke

Tetapi, ada hal yang perl

menghasilkan karbanion ka

Reaksi karbanion yang palin

spesi lain yang mempunyai orbital

N

nion sederhana dengan jenis R3C, dapat berk

dang (planar; sp2), atau dapat pula mengambil

ada kenyataannya, konfigurasi piramida akan lnyendirinya kemudian akan ditampung dalam

renergi lebih tinggi pada konfigurasi menyebida

AKSI KARBANION

rbanion, yaitu

a suatu karbon pergi tanpa pasangan elektron

si asam-basa sederhana, dan suatu basa diper

us pergi yang lain yang telah diketahui.

ikatan rangkap dua atau ikatan rangkap tiga.

u diingat. Penambahan ion negatif ke ikatan ran

ena muatan negatif ada pada sisi oksigen.

umum adalah reaksi dengan spesi yang bermu

osong di dalam kulit terluarnya (reaksi asam-bas

nfigurasi dalam bentuk

bentuk intermediet-nya,

bih disukai pada energi rbital sp

3bukan dalam

g,

nya. Gugus yang pergi

lukan untuk mengambil

kap karbonil tidak akan

tan positif, atau dengan

a Lewis).


5/5

Karbanion juga dapat memb

pelepasan satu gugus dari empat gu

Selain itu, karbanion juga dapat b

tidak netral. Karbanion dapat meng

atau mengalami penataan ulang, me

entuk ikatan dengan karbon yang telah memili

us yang ada (reaksi SN2).

reaksi dengan cara mengkonversi spesies netr

disi ke dalam ikatan rangkap dua, biasanya pada

skipun hal ini jarang terjadi; atau teroksidasi men

ki empat ikatan melalui

l menjadi spesies yang

karbonil, C=O;

jadi radikal bebas.

55982923 makalah kimia organik karbanion

Documents