20130911130900 unit 1 ikatan dalam kimia organik

Ikatan dalam Kimia Organik| 1

UNIT 1

IKATAN DALAM KIMIA ORGANIK

HASIL PEMBELAJARAN

Di akhir pembelajaran ini, anda diharap dapat:

1. Menjelaskan konsep penghibridan orbital sp3, sp2 dan sp

2. Menjelaskan ikatan berkonjugat

3. Melukis struktur resonans

4. Melukis formula struktur molekul organik

PETA KONSEP TAJUK

Ikatan dalam Kimia Organik

Pengenalan

Penghibridan

Orbital hibrid sp dan struktur

etuna

Orbital hibrid sp2 dan struktur

etena

Orbital hibrid sp3 dan struktur

metana

Sebatian Siklik dan Formula Poligon

Formula Kimia Organik

Konsep dan Struktur Resonan

Pengenalan

Keluarga dalam Sebatian Organik

Model Molekul

Kumpulan Berfungsi


1.1 Pengenalan

Seringkali kita mendengar perkataan seperti baja organik, sayur organik, ayam organik, makanan organik,

kimia organik dan lain-lain lagi. Tahukah kamu apakah yang dimaksudkan dengan perkataan ‘organik’ itu?

Contoh organisma adalah seperti tumbuhan, haiwan, arang batu dan petroleum di mana komponen

utamanya ialah karbon dan hidrogen. Justeru itu juga Kimia Organik sering dikaitkan dengan kajian

terhadap sebatian karbon dan sifat-sifatnya. Mengapa karbon???

Inilah keunikan atom karbon di mana:

i. karbon menpunyai empat elektron ikatan, oleh itu ia dapat membentuk empat ikatan kovalen yang kuat (dengan dirinya sendiri, H, O, N, S, P dan halogen). ii. karbon membentuk pelbagai struktur geometri seperti rantaian, cabangan, bergelang (siklik), kepingan, tiub dan sfera (Rajah 1.1). iii. karbon boleh membentuk ikatan tunggal dan ikatan berganda (ganda dua dan gandat iga) dengan atom C yang lain.

rantaian

bercabang

Siklik

tiub

sfera (buckyball)

Kepingan

Rajah 1.1 Struktur rantai lurus, bercabang dan bergelang molekul karbon

Info: Sebatian organik melibatkan Ikatan kovalen (perkongsian elektron valens)

‘Organik’ yang mengandungi kata dasar

organ sering dikaitkan dengan organisma

iaitu sesuatu yang berhubung dengan benda

hidup (living things or life related material)


1.2 Penghibridan sp3, sp2 dan sp

Konsep penghibridan dan orbital hibrid diperkenalkan oleh Linus Pauling untuk menerangkan pembentukan ikatan serta struktur sesuatu molekul. Teori ini membincangkan penggabungan orbital atom (s, p, d, f) kepada orbital hibrid baru (sp3, sp2, sp dan lain-lain). Tahukah kita bagaimana struktur molekul metana, etena dan etuna? Apakah jenis ikatan dalam molekul tersebut dan bagaimana ia terbentuk?

1.2.1 Orbital hibrid sp3 dan struktur metana, CH4

Berdasarkan teori ikatan kovalen, atom karbon, C dengan konfigurasi elektron valens iaitu 2s2 2p2 hanya

boleh membentuk 2 ikatan kovalen sahaja iaitu CH2 (metilena). Namun begitu metilena tidak wujud kerana

ianya sangat reaktif dan molekul teringkas yang wujud dengan satu bilangan karbon ialah metana, CH4.

Ini dapat diterangkan melalui konsep penghibridan. Rajah 1.2 menunjukkan susunan elektron valens bagi

atom karbon pada keadaan aras di mana terdapat 2 elektron tak berpasangan dalam orbital 2p. Bagi

menghasilkan 4 ikatan dalam molekul metana, maka perlu ada 4 elektron yang tidak berpasangan. Oleh itu

elektron dari 2s akan berpindah naik ke orbital kosong 2p (keadaan teruja).

Rajah 1.2 Penghibridan sp3

Seterusnya berlaku percampuran orbital antara atom 2s (1 orbital) dan 2p (3 orbital – 2px, 2py, 2pz) bagi

menghasilkan 4 orbital baharu yang sama panjang dan sama kuat. Orbital baharu ini dikenali sebagai orbital

hibrid sp3 dan setiap orbital sp3 mengandungi satu elektron tunggal (tak berpasangan). Pembentukan 4

orbital hibrid sp3 dengan C sebagai nukleus akan menyusunatur membentuk struktur tetrahedron dengan

sudut ikatan 109.5O (Rajah 1.3).

Jadi bagaimanakah proses

kewujudan metana???

Keadaan aras Keadaan teruja Keadaan terhibrid

Hibrid sp3


Rajah 1.3 Pembentukan orbital hibrid sp3

Seterusnya, empat orbital hibrid sp3 atom C akan bertindih (overlap) dengan orbital 1s atom H untuk

menghasilkan ikatan sigma, (Rajah 1.4).

Rajah 1.4 Gambarajah pertindahan orbital C-sp3 dan H-s menghasilkan ikatan sigma

Baiklah, cuba anda lakarkan gambarajah pertindahan orbital bagi pembentukan ikatan dalam molekul

etana, CH3CH3.

Susunan

tetrahedron

Elektron tunggal

4 orbital sp3


1.2.2 Orbital hibrid sp2 dan struktur etena, C2H4

Molekul lain seperti etena (C2H4) boleh dijelaskan dengan cara yang sama seperti metana. Perhatikan, terdapat ikatan ganda dua antara atom karbon (C=C) dalam molekul etena. Apakah jenis penghibridan yang dialami oleh atom karbon dalam etena??? Atom karbon dalam etena mengalami penghibridan sp2, kerana satu ikatan π (pi) diperlukan untuk ikatan ganda dua antara atom karbon. Dalam penghibridan sp2 orbital 2s bercampur dengan hanya dua orbital 2p dan membentuk sejumlah tiga orbital sp2 dengan baki satu orbital 2p yang tulen/asal. Orbital hibrid sp2 mempamerkan persekitaran trigon sesatah dengan sudut 120o. Orbital 2p tulen disusun secara berserenjang dengan satah orbital sp2 (Rajah 1.5).

Rajah 1.5 Orbital hibrid sp2

Pertindihan dua orbital sp2 bagi kedua-dua atom karbon dalam etena akan membentuk ikatan σ. Seterusnya setiap atom karbon itu membentuk dua ikatan sigma (σ) dengan hidrogen melalui pertindihan orbital sp2-s (Rajah 1.6 dan Rajah 1.7). Ikatan π antara dua atom karbon yang serenjang dengan satah molekul terbentuk oleh pertindihan antara dua orbital p yang tulen (2p-2p) (Rajah 1.7). Semua ikatan C-H menunjukkan kekuatan dan panjang yang sama bersesuaian dengan data ujikaji.

Rajah 1.6 Pertindihan orbital hibrid sp2-sp2 dan sp2-s dalam etena

Rajah 1.7 Ikatan sigma dan pi dalam etena

Pertindihan orbital p, menghasilkan

ikatan pi (π)


1.2.3 Orbital hibrid sp dan struktur etuna, C2H2 C CH H

Seterusnya, mari kita lihat molekul etuna yang mengandungi Ikatan ganda tiga (C=C). Pembentukan ikatan etuna lebih mudah difahami kerana ia menyerupai etena dengan tambahan satu lagi ikatan pi antara C- C. Bagi etuna orbital 2s akan bercampur dengan hanya satu orbital 2p lantas menghasilkan 2 orbital hibrid sp serta 2 orbital 2p yang kekal tulen. Orbital sp berbentuk lurus (linear) dengan sudut ikatan 180o (Rajah 1.8). Ikatan dalam etuna terdiri satu ikatan σ hasil pertindihan orbital sp-sp antara kedua-dua atom karbon serta dua ikatan π daripada pertindihan orbital 2p-2p (sebanyak dua pasang). Setiap atom karbon juga membentuk ikatan σ dengan atom H melalui pertindihan sp-s (Rajah 1.9).

Rajah 1.8 Bentuk orbital hibrid sp

Rajah 1.9 Pembentukan dua ikatan pi hasil daripada pertindihan dua pasang orbital 2p

Cuba lengkapkan Jadual 1.1 di bawah:

Jadual 1.1 Ringkasan penghibridan

Metana, CH4 Etena, C2H4 Etuna, C2H2

Jenis penghibridan

Geometri/Struktur

Sudut ikatan

Bilangan ikatan sigma

Bilangan ikatan pi

Pertindihan

orbital sp-s

Pertindihan

orbital sp-sp


1.3 Konsep dan Struktur Resonans

Konsep resonans timbul kerana terdapat sesetengah molekul mempunyai dua atau lebih struktur. Perbezaan struktur ini disebabkan oleh: i. kedudukan elektron pi atau ii. kedudukan elektron pencil (non-bonding electron) Contohnya metanal, CH2O

C

HH

O

. .

....

C

HH

O ....

I II

Rajah 1.10 Resonan Individu

Struktur resonans diwakili dengan anak panah dua arah (↔). Resonan berlaku jika wujud Sistem Berkonjugat dalam sesuatu spesis molekul/ion. Struktur I dan II dalam metanal (Rajah 1.10) dikenali sebagai struktur Resonan Individu atau Struktur Bayangan. Kedua-dua struktur ini bukanlah struktur sebenar yang mewakili metanal.

. .

C

HH

O ....

Rajah 1.11 Resonan Hibrid

Struktur yang sebenar dipanggil Resonan Hibrid iaitu gabungan (hibrid) antara kedua-dua stuktur I dan II (Rajah 1.11). Resonan hibrid lebih stabil daripada kedua-dua struktur bayangan di atas. Mengapa???

Apakah yang dimaksudkan dengan sistem berkonjugat?

Sistem berkonjugat adalah fenomena di mana ikatan tunggal dan ikatan berganda berada dalam keadaan berselang seli. Ini menyebabkan elektron taksetempat (delocalised) dan akhirnya membawa kepada perkongsian elektron dengan banyak atom pada seluruh sistem (elektron boleh bergerak bebas dalam molekul). Sebagai contoh mari kita lihat Jadual 1.2 berikut:

Perhatikan: Kedudukan elektron pencil pada atom oksigen berubah TETAPI kedudukan atom adalah sama.


Jadual 1.2 Molekul bagi sistem berkonjugat dan tak berkonjugat

Molekul dengan sistem berkonjugat

Molekul dengan sistem tidak berkonjugat

HC

CH

HC

CH3H2C

1,3-pentadiena

H

O

sinamaldehid

HC

CH

H2C

CHH3C

HC

CH3

Baiklah mari kita lihat kaedah untuk melukis struktur resonans. Sebelum itu, anda hendaklah telah meguasai topik Struktur Lewis dan peraturan dalam melukis Struktur Lewis.

L1: Lukiskan struktur Lewis bagi aseton.

C

C

O

C

H

H

H

HH

.. . .

H

L2: Untuk melukis struktur resonans yang seterusnya, anda hanya perlu mengerakkan elektron berikut

(sama ada elektron pi atau elektron pencil/ elektron tunggal).

Contoh pergerakan elektron (anak panah melengkung mewakili pergerakan elektron) Info: Struktur resonans hanya melibatkan pergerakan elektron, bukan atom

Sekaligus Ini juga struktur

resonans yang pertama

untuk aseton

Ikatan ganda dua dalam

sistem tidak berkonjugat

dipisahkan oleh dua atau

lebih ikatan sigma.

2,5-heptadiena

1,5-siklooktadiena


O

.. . . O.... ..

O.... .. O

. . ..H2C

C

CH2H2C

C

CH2

elektron pi bergerak ke atom berjiran

elektron pencil bergerak ke ikatan berjiran

elektron pi bergerak ke ikatan berjiran

H H

L3: Lukisan struktur resonans mesti mematuhi peraturan yang sama seperti dalam lukisan Struktur Lewis

..O

C

L4: Struktur resonans hibrid lebih stabil daripada struktur resonans individu.

Aseton mempunyai dua struktur penyumbang resonans iaitu A dan B. Struktur resonans A terdiri daripada

ikatan ganda dua karbon – oksigen manakala struktur resonans B mengandungi ikatan ganda dua karbon

– karbon. Struktur B lebih stabil daripada A kerana cas negatif berada pada atom yang lebih elektronegatif

iaitu atom oksigen.

C

C

O

C

H

H

H

HH

..

.. ..

C

C

O

C

H

H

H

HH

.... ..

A B

..C

C

O

C

H

H

H

HH

.... ..

Info: Elektron ini akan bergerak ke atom berhibrid sp2 (iaitu karbon berikatan ganda dua atau karbon yang bercas positif) atau karbon jenis sp (ganda tiga). Elektron tidak akan sesekali bergerak kepada karbon hibrid sp3

Aturan oktet dan aturan elektron valens mesti dipatuhi. Jika tidak struktur resonans itu tidak sah. Kedua-dua lukisan Struktur Lewis ini salah.

Resonans hibrid ini lebih stabil daripada kedua-dua struktur resonans A dan B bagi aseton.

1. Sepasang elektron tak berikat ini

akan bergerak ke ikatan

bersebelahan untuk membentuk

ikatan C=C (lihat struktur B).

2. Elektron pi bergerak ke

atom oksigen dan

menghasilkan cas negatif

padanya.


1.4 Formula Kimia Sebatian Organik

Unsur utama dalam sebatian organik ialah karbon (C) dan hidrogen (H). Selain itu terdapat juga unsur lain

seperti oksigen (O), nitrogen (N), sulfur (S), halogen (X) atau fosforus (P). Gambaran bagi sesuatu sebatian

organik diwakili melalui tiga jenis Formula Kimia seperti yang diringkaskan dalam Rajah 1.12 dan Jadual

1.3.

i. Formula Empirik (FE) ii. Formula Molekul (FM) iii. Formula Struktur (FS)

Rajah 1.12 Pengkelasan Formula Kimia

Formula Kimia

Formula Empirik (FE)

- menunjukkan jenis-jenis atom dalam sesuatu molekul

- menyatakan bilangan atom dalam nisbah teringkas contoh: FE ialah CH2 formula molekul kemungkinan C2H4, C3H6 atau sebarang gandaan CH2

Formula Molekul (FM)

- menunjukkan jumlah sebenar setiap jenis atom dalam molekul contoh: FM butana ialah C4H10 bermaksud terdapat 4 atom C dan 10 atom H dalam butana tanpa menunjukkan susunan atom-atomnya.

Formula Struktur (FS)

- menunjukkan susunan atom- atom serta ikatan dalam molekul dengan jelas - membantu mengenal pasti pasangan isomer tertentu melalui kedudukan atomnya - terbahagi kepada tiga iaitu i. Formula Struktur Lengkap ii. Formula Struktur Terkondensasi iii. Formula Struktur Rangka


Jadual 1.3 Pengkelasan Formula Struktur

Formula Struktur (FS)

Keterangan dan contoh

Formula Struktur

Lengkap

Semua atom dan ikatan dalam molekul dilukiskan dengan lengkap.

Contoh

,

Etana, C2H6 2-metilbutana, C4H10

Formula Struktur Terkondensasi

Formula ini menunjukkan atom hidrogen (atau atom lain atau kumpulan lain) yang betul-betul terikat di sebelah atom karbon. Contoh: Jika C terikat dengan 3 H, ia ditulis CH3 Jika C terikat dengan 2 H ia ditulis CH2

Jika C terikat dengan 2 H ia ditulis CH

Ikatan tunggal seperti C-H dan C-C tidak dilukis (disembunyikan) walaupun ianya wujud

C C C

H H

H H

H

H

H

CH3CH2CH2CH3HC

H

H Contoh: butana

Ikatan mendatar antara karbon tidak ditunjukkan dalam struktur terkondensasi tetapi

ikatan menegak ditambah untuk kejelasan. Contoh 2-metilbutana.

C C

H H

H H

H C

C

H

H

H H

H

H

H

C

C C

H H

H H

H C

C

H

H

H H

H

H

H

CC C

H H

H

H

H

H

Info: Malangnya, formula struktur ini sukar untuk ditulis dan mengambil banyak masa dan ruang. Oleh itu ahli kimia sering menggunakan formula struktur terkondensasi dan rangka untuk mengatasi masalah ini.


dilukis sebagai

atau CH3CH2CH(CH3)2

Formula Struktur

Rangka

Formula ini memberikan maklumat yang minimum (ringkas) tetapi jelas. Atom C dan H tidak ditunjukkan. Atom C berada di permulaan garisan, bucu dan hujung garisan. Atom H yang terikat kepada C tidak ditunjukkan dan apa jua nombor yang diperlukan berada di sana. Setiap atom karbon terikat dengan atom hidrogen yang cukup untuk memberi setiap atom karbon empat ikatan. Semua atom selain daripada C dan H ditunjukkan dalam struktur rangka. Contoh: Pentana dan isopentana

pentana isopentana

Lukiskan struktur Lewis, formula struktur lengkap, formula struktur rangka dan formula struktur

terkondensasi bagi propana.

C

HH

H

C CH

H

H

H

H

HC C C

H H

H H

H

H

H

CH3CH2CH3

struktur Lewis

formula lengkap

formula rangka

formula

terkondensasi

CH3CH2CHCH3

CH3


1.5 Sebatian Siklik dan Formula Poligon

Atom C boleh wujud dalam bentuk gelang dan juga rantaian. Sebatian yang mengandungi satu atau lebih

gelang dikenali sebagai Sebatian Siklik. Struktur siklik biasanya diwakili oleh formula poligon (sejenis

formula struktur terkondensasi).

Dalam formula poligon, setiap bucu (atau sudut) mewakili atom karbon bersama-sama dengan hidrogen.

Manakala sisi poligon mewakili ikatan antara karbon. Perlu diingat bahawa atom selain karbon serta ikatan

berganda mesti ditunjukkan dalam formula poligon.

Contoh:

1.6 Model molekul

Kita sering perlu untuk menggambarkan bentuk atau sambungan molekul (struktur) dalam tiga dimensi. Ini

adalah kerana lukisan di atas kertas dan skrin adalah terhad dan tidak dapat memberi gambaran yang

sebenar-benarnya kepada kita. Sedangkan gambaran 3-D ini penting kerana ia mempengaruhi banyak

aspek seperti kereaktifan tindak balas, sifat fizik, sifat biologi dan lain-lain lagi.

Bola dan kayu (ball and sticks)

Space-filling

N H

H2C

H2C

H2C CH2

N

CH2

H

H2C

H2C

H2C CH2

CH2

CH2

Dua model molekul ini boleh digunakan untuk menggambarkan bentuk dan sambungan molekul

dalam 3-D.


1.7 Keluarga dalam sebatian organik

Sebatian organik dapat dikelaskan kepada keluarga tertentu berdasarkan ciri-ciri struktur dalam sebatian tersebut atau lebih dikenali sebagai Kumpulan Berfungsi (Jadual 1.4).

1.7.1 Kumpulan berfungsi

Kumpulan Berfungsi merupakan atom atau kumpulan atom dengan corak ikatan yang sama. Ia merupakan

bahagian yang paling aktif dan mengambil bahagian dalam tindak balas. Setiap kumpulan berfungsi

menunjukkan tindak balas ciri tanpa melibatkan bahagian lain molekul. Sebagai contoh, ikatan berganda

dalam molekul alkena ringkas dan sebatian kompleks akan menunjukkan tindak balas yang sama dengan

bromin. Selain itu kumpulan berfungsi turut mempengaruhi struktur dan sifat-sifat fizikal sesuatu sebatian.

C C

H

H

H

H

Jadual 1.4 Keluarga Sebatian Organik

Kategori

Keluarga dan Kumpulan Berfungsi Struktur

Ikatan berganda C-C Alkena Ikatan ganda dua C-C

Alkuna Ikatan ganda tiga C-C

Arena Ikatan tunggal dan ganda dua yang berselang seli bagi gelang C enam ahli

C C

C C

C

C

C C

C

C

OH


Ikatan tunggal antara C

atom yang elektronegatif

(C-X)

Ikatan berkutub, dengan cas separa positif terhadap C (δ +) dan bercas negatif (δ-) pada atom elektronegatif

Alkil halida C terikat kepada halogen (C-X)

R-Cl

Alkohol C terikat kepada O kumpulan hidroksil (C-OH)

R-OH

Eter Dua C terikat kepada O yang sama (C-O-C)

R-O-R’

Amina C terikat kepada N (C-N)

R-NH2, RNHR’, R NR2’'

Tiol C terikat kepada kumpulan S-H (C-S-H)

R-S-H

Sulfida Dua C terikat kepada S yang sama (C-S-C)

R-S-R’

Ikatan ganda dua C=O

(kumpulan karbonil)

C dalam karbonil bercas separa positif (δ +) O dalam karbonil bercas separa negatif (δ-)

Aldehid satu hidrogen terikat kepada C = O

R-CH=O

Keton 2 C terikat kepada C=O

R-CO-R’

Asid Karboksilik OH terikat kepada C=O

RCOOH

Ester C-O terikat kepada C=O

RCOOR

Amida C-N terikat kepada C=O

RCONH2

Asid klorida Cl terikat kepada C=O

RCOCl

R, R’ dan R’’ – rantai hidrokarbon yang umum


Latihan

1. Apakah yang dimaksudkan dengan penghibridan?

2. Nyatakan jenis penghibridan bagi semua atom C dalam molekul dibawah:

a)

CH3 - CH = CH - C - CH3

O

b) CH2 = C = CH2 c) CH3 - CH = CH - CH2 - C N d) HC C - CH = CH2

3. Lukiskan semua struktur resonans bagi molekul berikut:

a)

C

H

CH2

CH2

b)

C

O

CH3

CH2

c)

CH2

d) O

H-C-NH2

4. Lukiskan formula struktur terkondensasi bagi setiap formula struktur di bawah:

a)

C C C C C

H H

H

HH

HH

H H

H

H

H


b)

C C C C C

H

H

H

H

H

H

H

H H

H

H

H

C

C

C

HH

H

H

c)

C C C C C

O

H H

H

HH

HH

H H

H

5. Lukiskan struktur Lewis, formula struktur lengkap dan struktur rangka bagi (CH3)2CHCH2CHO.


Jawapan

1. Percampuran set orbital atom untuk membentuk satu set orbital atom baharu (orbital hibrid)

dengan jumlah elektron yang sama. Sifat dan tenaga orbital hibrid adalah perantara antara orbital-

orbital atom asal.

2.

a)

CH3 - CH = CH - C - CH3

O

sp3 sp3sp2 sp2 sp2

b)

CH2 = C = CH2

sp2sp2 sp

c) CH3 - CH = CH - CH2 - C N

spsp3 sp2 sp2 sp sp d) HC C - CH = CH2

sp sp2 sp2sp

3.

a)

b)

c)

4.

a) CH3CH2CH2CH2CH3

b) CH2=CHCH2CH2C(CH3)3

c) (CH3CH2)2C=O


5.

Struktur lewis

C C

HH

HH

HH

C CH

H

C

OH

H

Struktur lengkap

C C

H

H

H

H

H H

H

H

C

C

H

H

C O

Struktur rangka O

H

Rujukan

Smith, J. G. (2008). Organic Chemistry (2nd. ed.). New York: Mc Graw Hill.

Bruice, P. Y. (2011). Organic Chemistry (6th. ed.). New Jersey: Pearson Educational Hall.

Solomon, T. W. G. (2008). Organic Chemistry (9th. ed.). New York: John Wiley & Sons.

McMurry, J. (2006). Organic Chemistry (6th. ed.): USA: Brooks/Cole Publishing Company.