Oleh :Oleh :SAIFUL IMANSAIFUL IMAN

0463002204630022

Sintesis Polieugenol Sintesis Polieugenol Menggunakan Katalis Asam Menggunakan Katalis Asam

NitratNitrat(HNO3(HNO3) Tanpa Media dan ) Tanpa Media dan Dengan Media Garam Natrium Dengan Media Garam Natrium

Klorida (NaCl)Klorida (NaCl)

PendahuluanPendahuluan

LatarLatar belakangbelakang IdentifikasiIdentifikasi masalahmasalah PembatasanPembatasan masalahmasalah PerumusanPerumusan masalahmasalah TujuanTujuan penelitianpenelitian KegunaanKegunaan penelitianpenelitian

Kajian PustakaKajian Pustaka

DeskripsiDeskripsi teoriteori PenelitianPenelitian yang yang relevanrelevan KerangkaKerangka berfikirberfikir HipotesisHipotesis penelitianpenelitian

Metode penelitianMetode penelitian

RancanganRancangan penelitianpenelitian SubjekSubjek dandan objekobjek penelitianpenelitian InstrumenInstrumen penelitianpenelitian Cara Cara kerjakerja TeknikTeknik analisisanalisis data data

LatarLatar BelakangBelakang Indonesia merupakan salah satu negara pengekspor Indonesia merupakan salah satu negara pengekspor

minyak cengkeh dan minyak cengkeh yang diekspor minyak cengkeh dan minyak cengkeh yang diekspor biasanya dalam wujud minyak cengkeh yang belum biasanya dalam wujud minyak cengkeh yang belum diolah.diolah.

Dalm perkembanganya minyak cengkeh dapat diisolasi Dalm perkembanganya minyak cengkeh dapat diisolasi komponenya, komponen yang dominan adalah eugenol.komponenya, komponen yang dominan adalah eugenol.

Eugenol dapat disintesis menjadi metil eugenol maupun Eugenol dapat disintesis menjadi metil eugenol maupun dibuat polimernya.dibuat polimernya.

Pembuatan polieugenol secara umum menggunakan Pembuatan polieugenol secara umum menggunakan asam sulfat sebagai katalis, tetapi dalam penelitian ini asam sulfat sebagai katalis, tetapi dalam penelitian ini mencoba menggunakan asam fosfat sebagai katalis dan mencoba menggunakan asam fosfat sebagai katalis dan dalam media garam yaitu kalium klorida yang secara dalam media garam yaitu kalium klorida yang secara teoritis membantu efek teoritis membantu efek katalis asam dengan katalis asam dengan mempercepat transfer ion hidrogenmempercepat transfer ion hidrogen..

IdentifikasiIdentifikasi masalahmasalah

Minyak atsiri yang digunakan untuk Minyak atsiri yang digunakan untuk mendapatkan eugenol murni mendapatkan eugenol murni

Metode yang digunakan dalam isolasi eugenol Metode yang digunakan dalam isolasi eugenol Jenis katalis asam yang digunakanJenis katalis asam yang digunakan dalam dalam

sintesis polieugenolsintesis polieugenol Garam yang digunakan sebagai media Garam yang digunakan sebagai media Metode yang digunakan dalam polimerisasi Metode yang digunakan dalam polimerisasi

eugenol.eugenol. Karakterisasi polieugenolKarakterisasi polieugenol

PembatasanPembatasan masalahmasalah Minyak atsiri yang digunakan berasal dari KUD minyak atsiri Minyak atsiri yang digunakan berasal dari KUD minyak atsiri

Samigaluh Kulon Progo.Samigaluh Kulon Progo. Metode isolasi eugenol adalah metode ekstraksi menggunakan Metode isolasi eugenol adalah metode ekstraksi menggunakan

larutan larutan NaOH.NaOH. Katalis asam yang digunakan adalah asam nitrat pekat.Katalis asam yang digunakan adalah asam nitrat pekat. Pembuatan polimer eugenol dengan menambahkan asam nitrat Pembuatan polimer eugenol dengan menambahkan asam nitrat

pekat pada minyak atsiri dan eugenol tanpa pekat pada minyak atsiri dan eugenol tanpa media media dan dengan dan dengan mediamedia garam garam NaClNaCl

Reaksi polimerisasi dibatasi selama 2 jam pada tekanan dan Reaksi polimerisasi dibatasi selama 2 jam pada tekanan dan suhu kamarsuhu kamar. .

Karakterisasi minyak atsiri menggunakan Karakterisasi minyak atsiri menggunakan kromatografi gas.kromatografi gas. Karakterisasi eugenol Karakterisasi eugenol menggunakan kromatografi gas, dan menggunakan kromatografi gas, dan

Spektroskopi IR Spektroskopi IR Karakterisasi polimer menggunakan KLT, dan Spektroskopi IRKarakterisasi polimer menggunakan KLT, dan Spektroskopi IR

Perumusan masalahPerumusan masalah

Berapa kadar eugenol dalam minyak atsiri Berapa kadar eugenol dalam minyak atsiri setelah dilakukan isolasisetelah dilakukan isolasi? ?

Apakah terbentuk polieugenol dari minyak Apakah terbentuk polieugenol dari minyak atsiri dengan katalis asam nitrat pekat tanpa atsiri dengan katalis asam nitrat pekat tanpa mediamedia garam garam NaClNaCl dan dalam media NaCl? dan dalam media NaCl?

Apakah terbentuk polieugenol dari eugenol Apakah terbentuk polieugenol dari eugenol hasil isolasi dari minyak atsiri dengan katalis hasil isolasi dari minyak atsiri dengan katalis asam nitrat pekat tanpa asam nitrat pekat tanpa mediamedia garam garam NaClNaCl dan dalam media NaCl?dan dalam media NaCl?

Tujuan penelitianTujuan penelitian

Mengetahui metode isolasi eugenol dari Mengetahui metode isolasi eugenol dari minyak atsiri daun cengkehminyak atsiri daun cengkeh

Mengetahui terbentuk atau tidak polieugenol Mengetahui terbentuk atau tidak polieugenol menggunakan katalis asam nitrat menggunakan katalis asam nitrat pada pada minyak atsiri tanpa media dan dengan mediaminyak atsiri tanpa media dan dengan media garam garam NaCl.NaCl.

Mengetahui terbentuk atau tidak polieugenol Mengetahui terbentuk atau tidak polieugenol menggunakan katalis asam nitrat menggunakan katalis asam nitrat eugenol eugenol tanpa media garam NaCl dan mediatanpa media garam NaCl dan media garam garam NaClNaCl..

Kegunaan penelitianKegunaan penelitian

Bagi PribadiBagi Pribadi Bagi MahasiswaBagi Mahasiswa Bagi LembagaBagi Lembaga Bagi MasyarakatBagi Masyarakat Bagi PenelitiBagi Peneliti

Deskripsi teoriDeskripsi teori Cengkeh (Syzygium aromaticum, syn. Eugenia aromaticum), dalam

bahasa inggris disebut cloves, adalah tangkai bunga kering beraroma dari keluarga pohon myrtaceae. Cengkeh adalah tanaman asli Indonesia. Cengkeh ditanam terutama di Indonesia (Kep. Banda) dan Madadaskar, juga tumbuh subur di Zanzibar, India dan Sri Lanka.

Klasifikasi:Divisi : SpermatophytaSub-Divisi : AngiospermaeKelas : DicotyledoneaeSubkelas : ChoripetalaeOrdo : MyrtalesFamili : EugeniaSpesies : Eugenia Carryophyllus

Minyak yang diperoleh dari daun Minyak yang diperoleh dari daun cengkeh disebut minyak daun cengkeh cengkeh disebut minyak daun cengkeh ((clove leaf oilclove leaf oil) dengan cara destilasi uap.) dengan cara destilasi uap.

Kadar minyak cengkeh tergantung Kadar minyak cengkeh tergantung kepada jenis, umur dan tempat tumbuh kepada jenis, umur dan tempat tumbuh tanaman cengkeh, yaitu sekitar 5-6 %. tanaman cengkeh, yaitu sekitar 5-6 %.

Komponen utama minyak cengkeh Komponen utama minyak cengkeh adalah eugenol yaitu sekitar 70-90 % dan adalah eugenol yaitu sekitar 70-90 % dan merupakan cairan tak berwarna atau merupakan cairan tak berwarna atau kuning pucat, bila kena cahaya matahari kuning pucat, bila kena cahaya matahari berubah menjadi coklat hitam yang berubah menjadi coklat hitam yang berbau spesifikberbau spesifik

Polimerisasi secara tradisional dibedakan Polimerisasi secara tradisional dibedakan menjadi menjadi dua kelompok, yaitu polimerisasi dua kelompok, yaitu polimerisasi adisi dan polimerisasi kondensasi. adisi dan polimerisasi kondensasi.

Polimerisasi adisi terjadi melalui tiga tahap, Polimerisasi adisi terjadi melalui tiga tahap, yaitu tahap inisisasi, propagasi, dan yaitu tahap inisisasi, propagasi, dan terminasi.terminasi.

Polimerisasi adisi dibedakan berdasarkan Polimerisasi adisi dibedakan berdasarkan pembawa rantainya, yaitu polimerisasi radikal pembawa rantainya, yaitu polimerisasi radikal bebas dan polimerisasi ionik. bebas dan polimerisasi ionik.

Polimerisasi ionik dibedakan berdasarkan Polimerisasi ionik dibedakan berdasarkan jenis ionnya, yaitu pembawa rantai berupa jenis ionnya, yaitu pembawa rantai berupa ion karbonium (polimerisasi kationik) dan ion karbonium (polimerisasi kationik) dan pembawa rantai berupa ion karbanion pembawa rantai berupa ion karbanion (polimerisasi anionik).(polimerisasi anionik).

polimerisasi kationik spesies yang polimerisasi kationik spesies yang terpropagasi adalah ion karbonium. terpropagasi adalah ion karbonium. Inisiasi terjadi oleh adanya spesies yang Inisiasi terjadi oleh adanya spesies yang mengadisi monomer melalui adisis mengadisi monomer melalui adisis elektrofilik untuk menghasilkan kation elektrofilik untuk menghasilkan kation barubaru

dalam penelitian ini menggunakan dalam penelitian ini menggunakan metode polimerisasi kationik.metode polimerisasi kationik.

Penelitian yang relevanPenelitian yang relevan

Penelitian telah dilakukan oleh Penelitian telah dilakukan oleh NgadiyanaNgadiyana (1996) (1996) dengan judul dengan judul Polimerisasi Eugenol dengan Katalis Polimerisasi Eugenol dengan Katalis Asam SulfatAsam Sulfat PekatPekat yang mampu mensintesis yang mampu mensintesis polieugenol dengan katalis asam sulfat pekat pada polieugenol dengan katalis asam sulfat pekat pada suhu dan tekanan standarsuhu dan tekanan standar

Penelitian oleh Penelitian oleh Wuryanti HandayaniWuryanti Handayani (2000), staf (2000), staf pengajar Jurusan Kimia FMIPA Universitas Jember pengajar Jurusan Kimia FMIPA Universitas Jember dengan judul dengan judul Sintesis Polieugenol Dengan Katalis Sintesis Polieugenol Dengan Katalis Asam SulfatAsam Sulfat mensintesis polieugenol dengan mensintesis polieugenol dengan perbandingan mol eugenol murni dan katalis asam perbandingan mol eugenol murni dan katalis asam sulfat 1:2, 1:4, dan 1:8. sulfat 1:2, 1:4, dan 1:8.

Kerangka berfikirKerangka berfikir Eugenol merupakan senyawa fenol yang dapat bereaksi Eugenol merupakan senyawa fenol yang dapat bereaksi

dengan NaOH menghasilkan garam natrium eugenolat dengan NaOH menghasilkan garam natrium eugenolat sehingga eugenol dapat diekstraksi dari minyak cengkeh, sehingga eugenol dapat diekstraksi dari minyak cengkeh, dimana garam natrium eugenolat yang terbentuk dapat dimana garam natrium eugenolat yang terbentuk dapat dinetralkan dengan pengasaman. dinetralkan dengan pengasaman.

Gugus alil pada eugenol dapat diadisi oleh ion hidrogen dari Gugus alil pada eugenol dapat diadisi oleh ion hidrogen dari asam kuat dan selanjutnya dapat dipolimerisasi secara asam kuat dan selanjutnya dapat dipolimerisasi secara kationik. kationik.

Secara umum asam yang digunakan adalah aam sulfat. Secara umum asam yang digunakan adalah aam sulfat. Sedangkan Garam merupakan elektrolit kuat, dimana efek Sedangkan Garam merupakan elektrolit kuat, dimana efek listriknya dapat mempercepat transfer hidrogen katalis listriknya dapat mempercepat transfer hidrogen katalis asam. asam.

Oleh karena itu garam ini mampu meningkatkan efek katalis Oleh karena itu garam ini mampu meningkatkan efek katalis asam dan mempercepat reaksi polimerisasi eugenol. asam dan mempercepat reaksi polimerisasi eugenol.

Agar menarik, dalam penelitian ini katalis yang digunakan Agar menarik, dalam penelitian ini katalis yang digunakan diganti dari asam sulfat menjadi asam fosfat dengan diganti dari asam sulfat menjadi asam fosfat dengan bantuan garam KCl. bantuan garam KCl.

Hipotesis penelitianHipotesis penelitian

Eugenol dapat diekstraksi dengan larutan Eugenol dapat diekstraksi dengan larutan NaOHNaOH

Diperoleh polieugenol yang disintesis Diperoleh polieugenol yang disintesis pada kondisi tekanan dan suhu kamar pada kondisi tekanan dan suhu kamar dengan katalis asam fosfat pekat dengan katalis asam fosfat pekat menggunakan garam KCl sebagai mediamenggunakan garam KCl sebagai media

Rancangan penelitianRancangan penelitian

Tahap pertama adalah mengisolasi eugenol dari Tahap pertama adalah mengisolasi eugenol dari minyak daun cengkeh menggunakan larutan NaOH minyak daun cengkeh menggunakan larutan NaOH selanjutnya di destilasi menggunakan destilasi selanjutnya di destilasi menggunakan destilasi fraksinasi. Selanjutnya hasil fraksinasi eugenol fraksinasi. Selanjutnya hasil fraksinasi eugenol diperiksa kemurniannya dengan menggunakan diperiksa kemurniannya dengan menggunakan kromatografi gas dan ditentukan strukturnya kromatografi gas dan ditentukan strukturnya menggunakan Spektroskopi IR. menggunakan Spektroskopi IR.

Tahap kedua, eugenol murni yang berhasil diisolasi Tahap kedua, eugenol murni yang berhasil diisolasi digunakan sebagai bahan sintesis polieugenol dengan digunakan sebagai bahan sintesis polieugenol dengan katalis asam fosfat menggunakan media garam KCl. katalis asam fosfat menggunakan media garam KCl. Terbentuknya polimer eugenol dibuktikan Terbentuknya polimer eugenol dibuktikan menggunakan Spektoskopi IR, dan Kromatografi gasmenggunakan Spektoskopi IR, dan Kromatografi gas

Subjek dan objek penelitianSubjek dan objek penelitian

Subjek penelitian ini adalah polimerisasi Subjek penelitian ini adalah polimerisasi eugenoleugenol

objeknya adalah polimerisasi eugenol objeknya adalah polimerisasi eugenol menggunakan katalis asam fosfat dalam menggunakan katalis asam fosfat dalam media garam media garam KCl dengan perbandingan KCl dengan perbandingan eugenol murni dan katalis asam eugenol murni dan katalis asam fosfatfosfat 1:2, 1:4, dan 1:81:2, 1:4, dan 1:8..

Instrumen penelitianInstrumen penelitian

AlatAlat, Seperangkat alat destilasi fraksinasi pengurangan , Seperangkat alat destilasi fraksinasi pengurangan tekanan, Seperangkat alat Evaporator Buchi, Penentu tekanan, Seperangkat alat Evaporator Buchi, Penentu titik lebur, Kromatografi Gas, Spektrofotometer IR, titik lebur, Kromatografi Gas, Spektrofotometer IR, Timbangan, Stopwatch, Alat-alat gelas laboratorium.Timbangan, Stopwatch, Alat-alat gelas laboratorium.

Bahan, Bahan, Minyak daun cengkeh dari Samigaluh Kulon Minyak daun cengkeh dari Samigaluh Kulon Progo Yogyakarta, Natrium hidroksida p.a. (Merck), Progo Yogyakarta, Natrium hidroksida p.a. (Merck), Asam fosfat pekat p.a. (Merck), Asam klorida 25 % p.a. Asam fosfat pekat p.a. (Merck), Asam klorida 25 % p.a. (Merk), Metanol p.a. (Merk), Natrium sulfat anhidrat (Merk), Metanol p.a. (Merk), Natrium sulfat anhidrat p.a. (Merk), Petroleum eter p.a. (Merck), Kalium klorida p.a. (Merk), Petroleum eter p.a. (Merck), Kalium klorida p.a. (Merck), Kloroform p.a. (Merck), Akuades, Kertas p.a. (Merck), Kloroform p.a. (Merck), Akuades, Kertas pHpH

Isolasi eugenolIsolasi eugenol Dua ratus gram minyak daun cengkeh dimasukkan ke Dua ratus gram minyak daun cengkeh dimasukkan ke

dalam gelas piala 1000 ml dan diaduk dengan dalam gelas piala 1000 ml dan diaduk dengan penambahan larutan 80 gram NaOH dalam 500 ml penambahan larutan 80 gram NaOH dalam 500 ml akuades. akuades.

Campuran dipindahkan ke dalam corong pisah, Campuran dipindahkan ke dalam corong pisah, kemudian didiamkan hingga terbentuk dua lapisan kemudian didiamkan hingga terbentuk dua lapisan (lapisan atas A1 dan lapisan bawah B1). (lapisan atas A1 dan lapisan bawah B1).

Lapisan atas A1 diekstrak lagi dengan 16 gram NaOH Lapisan atas A1 diekstrak lagi dengan 16 gram NaOH baru dalam 150 ml aquades, hingga terbentuk dua baru dalam 150 ml aquades, hingga terbentuk dua lapisan (lapisan atas A2 dan lapisan bawah B2).lapisan (lapisan atas A2 dan lapisan bawah B2).

Lapisan bawah B1 diekstrak dengan petroleum eter 3 Lapisan bawah B1 diekstrak dengan petroleum eter 3 kali @100 ml lalu dipisahkan (lapisan atas A3 dan kali @100 ml lalu dipisahkan (lapisan atas A3 dan lapisan bawah B3). lapisan bawah B3).

Lapisan bawah B2 dan B3 digabung, kemudian Lapisan bawah B2 dan B3 digabung, kemudian diasamkan dengan HCl 25% sambil diaduk dengan diasamkan dengan HCl 25% sambil diaduk dengan pengaduk magnet sampai pH=2-3. pH diukur pengaduk magnet sampai pH=2-3. pH diukur menggunakan kertas pH.menggunakan kertas pH.

Setelah didiamkan, terbentuk dua lapisan. Lapisan Setelah didiamkan, terbentuk dua lapisan. Lapisan tersebut dipisahkan. Lapisan atas (organik) disimpan, tersebut dipisahkan. Lapisan atas (organik) disimpan, sedangkan lapisan bawah diekstrak dengan petroleum sedangkan lapisan bawah diekstrak dengan petroleum eter dua kali @100 ml. eter dua kali @100 ml.

Lapisan organik digabung, dicuci dengan akuades hingga Lapisan organik digabung, dicuci dengan akuades hingga netral, dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat, kemudian netral, dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat, kemudian pelarutnya diuapkan pada evaporator Buchi.pelarutnya diuapkan pada evaporator Buchi.

Sebanyak 200 gram eugenol yang akan dimurnikan Sebanyak 200 gram eugenol yang akan dimurnikan dimasukkan ke dalam labu leher tiga 500 ml yang dimasukkan ke dalam labu leher tiga 500 ml yang dihubungkan dengan seperangkat alat destilasi fraksinasi dihubungkan dengan seperangkat alat destilasi fraksinasi pengurangan tekanan yang dilengkapi dengan kolom pengurangan tekanan yang dilengkapi dengan kolom VigreuxVigreux. .

Fraksi pertama (F1) ditampung pada suhu ≤ 107 oC – 108 Fraksi pertama (F1) ditampung pada suhu ≤ 107 oC – 108 oC/ mmHg. Fraksi kedua (F2) ditampung pada suhu 109 oC/ mmHg. Fraksi kedua (F2) ditampung pada suhu 109 oC/0,3 mmHg. Fraksi ketiga (F3) ditampung pada suhu oC/0,3 mmHg. Fraksi ketiga (F3) ditampung pada suhu 110 oC/0,3 mmHg. 110 oC/0,3 mmHg.

Tiap fraksi diperiksa kemurniannya dengan kromatografi Tiap fraksi diperiksa kemurniannya dengan kromatografi gas (GC). Analisis struktur dilakukan dengan alat gas (GC). Analisis struktur dilakukan dengan alat spektrofotometer IRspektrofotometer IR..

Polimerisasi eugenolPolimerisasi eugenol Sebanyak 5 gram eugenol dan 25 ml Sebanyak 5 gram eugenol dan 25 ml KClKCl dimasukkan ke dimasukkan ke

dalam labu leher tiga 250 ml, kemudian ditambahkan 2 ml dalam labu leher tiga 250 ml, kemudian ditambahkan 2 ml H3PO4H3PO4 98% 98% dengan perbandingan mol eugenol murni dengan perbandingan mol eugenol murni dan katalis asam fosfat 1:2dan katalis asam fosfat 1:2. .

Penambahan asam Penambahan asam fosfatfosfat ini dilakukan setiap 2 jam sekali ini dilakukan setiap 2 jam sekali @ 0,5 ml. Setelah reaksi berlangsung selama 8 jam, @ 0,5 ml. Setelah reaksi berlangsung selama 8 jam, polimerisasi dihentikan dengan menambahkan 1 ml polimerisasi dihentikan dengan menambahkan 1 ml metanol. metanol.

Endapan yang terbentuk, didekantir, kemudian dilarutkan Endapan yang terbentuk, didekantir, kemudian dilarutkan ke dalam kloroform. ke dalam kloroform.

Larutan tersebut kemudian dinetralkan dengan aquades, Larutan tersebut kemudian dinetralkan dengan aquades, kemudian dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat dan kemudian dikeringkan dengan Na2SO4 anhidrat dan pelarutnya diuapkan dengan evaporator Buchi. pelarutnya diuapkan dengan evaporator Buchi.

Residu ditimbang, ditentukan titik leburnya dan Residu ditimbang, ditentukan titik leburnya dan strukturnya ditentukan dengan spektrofotometer IR. Hal strukturnya ditentukan dengan spektrofotometer IR. Hal yang sama untuk perbandingan eugenol dengan asam yang sama untuk perbandingan eugenol dengan asam Fosfat 1:4, dan 1:8.Fosfat 1:4, dan 1:8.

Teknik analisis dataTeknik analisis data

Hasil Pemurnian Eugenol dengan Destilasi Hasil Pemurnian Eugenol dengan Destilasi Fraksinasi,Fraksinasi, berupa berupa berat (gr),titik didih (oC)/ 0,3 berat (gr),titik didih (oC)/ 0,3 mmHg, berat jenis /30oC, warnammHg, berat jenis /30oC, warna

Hasil Karakterisasi Eugenol dengan Kromatografi Hasil Karakterisasi Eugenol dengan Kromatografi GasGas dandan Spektrofotometer IRSpektrofotometer IR..

Hasil Polimerisasi Eugenol untuk Perbandingan Hasil Polimerisasi Eugenol untuk Perbandingan Eugenol dan Katalis Asam fosfat 1:2, 1:4, dan 1:8, Eugenol dan Katalis Asam fosfat 1:2, 1:4, dan 1:8, berupa berat polimer (gr), Wujud Polimer, Warna berupa berat polimer (gr), Wujud Polimer, Warna Polimer, Rendemen, Titik leburPolimer, Rendemen, Titik lebur

Hasil Karakterisasi polieugenol dengan Hasil Karakterisasi polieugenol dengan Kromatografi GasKromatografi Gas dandan Spektrofotometer IRSpektrofotometer IR

Wassalamualaikum.wr.wWassalamualaikum.wr.wbb

Terima KasihTerima Kasih