114834542-laporan-tetap-butyl-aldehid.pdf

Upload: mustain-billah-ibn-hafidz

Post on 02-Mar-2016

27 views

Category:

Documents


1 download

TRANSCRIPT

  • PEMBUATAN BUTYL ALDEHID

    I. TUJUAN PERCOBAAN

    Mahasiswa dapat mengetahui proses pembuatan aldehid dengan cara oksidasi

    alcohol primer

    II. BAHAN DAN ALAT

    Alat yang digunakan

    Beaker gelas

    Thermometer

    Gelas ukur

    Alat ukur indeks bias

    Labu leher dua

    Corong pemisah

    Pengaduk

    Erlenmeyer

    Pipet ukur

    Bola karet

    Peralatan destilasi lengkap

    Bahan yang digunakan

    n-butanol

    Kalium Dikromat

    Asam Sulfat

    Aquadest

    Es

  • III. DASAR TEORI

    Aldehida adalah senyawa organik yang mengandung-CHO radikal, di mana sebuah

    atom karbon membentuk ikatan rangkap dengan atom oksigen dan juga terikat pada

    atom hidrogen dan kelompok lain dilambangkan dengan R, yang bisa menjadi atom

    hidrogen kedua, sebuah kelompok alkil, atau grup aril. Yang paling penting dan contoh-

    contoh sederhana adalah metanal (formaldehida), HCOH, dan ethanal (asetaldehida), CH

    3 CHO.

    Gugus dapat dibuat dari oksidasi alcohol. Alcohol primer bisa dioksidasi baik menjadi

    aldehid maupun asam karboksilat tergantung pada kondisi-kondisi reaksi. Untuk

    pembentukan asam karboksilat, alcohol pertama-tama dioksidasi menjadi sebuah

    aldehid yang selanjutnya dioksidasi lebih lanjut menjadi asam.

    Oksidasi parsial alkohol menjadi aldehid

    Oksidasi alcohol akan menjadi sebuah aldehid jika digunakan alcohol yang

    berlebih dan aldehid bisa dipisahkan melalui distilasi sesaat setelah terbentuk. Alkohol

    berlebih berarti bahwa tidak ada agen pengoksidasi yang cukup untuk melakukan tahap

    oksidasi kedua. Pemisahan aldehid sesegera mungkin setelah terbentuk berarti bahwa

    tidak tinggal menunggu untuk dioksidasi kembali.

    Jika digunakan butanol sebagai sebuah alcohol primer sederhana, maka akan

    dihasilkan aldehid butanal. Persamaan lengkap untuk persamaan ini agak rumit, dan kita

    perlu memahami tentang persamaan setengh reaksi untuk menyelesaikannya.

    CH3CH2CH2CH2OH + Cr2O7-2 + 8H+ CH3CH2CH2COH + Cr3+ + 7 H2O

    Dalam kimia organic, versi-versi sederhana dari reaksi ini sering digunakan dengan

    berfokus pada apa yang terjadi terhadap zat-zat organic yang terbentuk. Untuk

  • melakukan ini, oksigen dari sebuah agen oksidasi dinyatakan sebagai [O]. penulisan ini

    dapat menghasilkan persamaan reaksi yang lebih sedehana :

    CH3CH2CH2CH2OH + [O] CH3CH2CH2COH + H2O

    Penulisan ini juga dapat membantu dalam mengingat apa yang terjadi selama reaksi

    berlangsung. Kita bisa membuat sebuah struktur sederhana yang menunjukkan

    hubungan antara alcohol primer dengan aldehid yang terbentuk.

    Sifat fisik dan kimia bahan:

    Butyl aldehyd :

    Kenampakan: Cairan jernih

    Titil leleh : -990C

    Titik didih : 75 0C

    SPGR : 0,803

    Tidak larut dalam air

    Titik nyala : -70C

    Butyl aldehid berfungsi sebagai bahan baku untuk membuat obat-obatan, agrokimia,

    antioksidan, karet akselerator, pembantu tekstil, parfum dan rasa. Butyraldehyde juga

    digunakan sebagai perantara dalam plastisizer manufaktur, alkohol, pelarut dan polimer.

  • n-butanol

    Sifat Fisis :Rumus Kimia : C4H9OH

    Berat Molekul : 74,12 g/mol

    Titik Didih : 117C

    Titik Leleh : -89,3C

    Temperatur Kritis : 289,9C

    Tekanan Kritis : 44,23 Mpa

    Volume kritis : 0,275 m3/kmol

    Densitas : 0,81 g/ml

    Fase : Cair

    Kelarutan dalam 100 ml air : 9 ml

    Kenampakan : Jernih

    Spesifik Gravity 60F : 0,8155

    Sinonim : 1-Butanol,Butil alcohol

    Kalium Dikromat (K2Cr2O7)

    Kalium dikromat pro analisis mempunyai kemurnian tak kurang dari 99,9 persen dan

    memuaskan untuk kebanyakan tujuan. Dalam larutan asam, ion Cr2O72-(aq) dapat

    direduksi menjadi ion Cr3+(aq) yang berwarna hijau. Jumlah ion Cr2O72- yang berubah

    menjadi Cr3+ dapat digunakan untuk menentukan jumlah zat pereduksi. Prinsip ini

    digunakan dalam alat uji alkohol dalam nafas peminum minuman beralkohol

    (mengandung etanol). Peminum alkohol mengeluarkan napas dan dihembuskan melalui

    alat ini. Alkohol dalam napas mereduksi dikromat yang berwarna jingga menjadi Cr3+

    yang berwarna hijau. Perubahan warna pada alat menunjukkan jumlah uap alkohol

    dalam udara di paru-paru seseorang (14).

    Kalium dikromat dapat diperoleh dalam derajat kemurnian yang tinggi. Ia mempunyai

    berat ekivalen cukup tinggi, tidak higroskopis, berwujud padatan dan larutannya sangat

  • stabil. Berat ekivalen kalium dikromat adalah seperenam bobot molekularnya, atau

    49,03 g/ek (12).

    Kalium dikromat merupakan pereaksi oksidasi cukup kuat, dan mempunyai persamaan

    reaksi reduksi :

    Cr2O72- + 14H+ + 6e 2Cr3+ + 7H2O

    Potensial standar dari reaksi di atas adalah +1,33 V. Kalium dikromat tidak mahal dan

    sangat stabil dalam larutan, dan dapat diperoleh dalam bentuk cukup murni untuk

    pembuatan larutan standar secara langsung. Sering digunakan sebagai standar primer

    untuk larutan natrium tiosulfat. Penggunaan utama dari larutan dikromat adalah titrasi

    besi dalam asam klorida (7). Adanya ion klorida dalam jumlah sedang tidak

    mempengaruhi titrasi ini.

    Untuk titrasi Fe2+ dengan kalium dikromat dipakai indikator asam-difenilamin dalam

    asam sulfat (difenilamin sulfonat). Perubahan warnanya ialah dari hijau (ion Cr+3)

    menjadi violet (23).

    Asam Sulfat

    Nama sistematisnya adalah asam sulfat, nama lainnya berupa minyak vitriol. Asam

    sulfat (H2SO4) merupakan asam mineral (organik) yang kuat. Zat ini larut dalam air pada

    semua perbandingan. Asam sulfat mempunyai banyak kegunaan dan merupakan salah

    satu produk utama industri kimia. Kegunaan utamanya termasuk proses bijih mineral,

    sintesis kimia, pemprosesan air limbah dan pengilangan minyak.

    Sifat dari asam sulfat

    Sifat Keterangan

    Massa molar 98,08 gr/mol

    Penampilan Cairan bening, tak berwarna, tak

    berbau

    Densitas 1,84 gr/cm3, cair

  • Titik leleh 10o C, 283 K, 50o F

    Titik didih 337o C, 610 k, 639o F

    Kelarutan Tercampur penuh dalam air

    Keasaman -3

    Viskositas 26,7 cp (20o C)

    Bahaya Korosif sifatnya

    Walaupun asam sulfat yang mendekati 100 % dapat dibuat, ia akan melepaskan SO3

    pada titik didihnya dan menghasilkan asam 98,3 %. Asam sulfat 98% lebih stabil untuk

    di simpan dan merupakan bentuk asam sulfat yang paling umum. Terdapat berbagai

    jenis konsentrasi asam sulfat yang digunakan untuk berbagai keperluan.

    10 %, asam sulfat encer untuk kegunaan laboratorium.

    33,53 %, asam baterai

    62,18 %, asam bilik atau asam pupuk

    73,61 %, asam menara atau asam glover

    97 %, asam pekat

    Apabila SO3 dalam konsentrasi tinggi ditambahkan kedalam H2SO4, H2S2O7 akan

    terbentuk. Senyawa ini disebut sebagai asam pirosulfat, asam berasap ataupun oleum.

    Konsentrasi oleum diekspresikan sebagai % SO3 (disebut % oleum) atau % H2SO4 adalah

    40% oleum (109% H2SO4) dan 65 % oleum ( 114,6 % H2SO4). H2SO4 murni terdapat

    dalam bentuk padat dengan titik leleh 36o C.

    IV. PROSEDUR PERCOBAAN

    Memasukkan 26 ml n-butanol dalam sebuah labu leher tiga yang berukuran 250

    ml

    Menyiapkan campuran dalam beaker gelas 16 gram K2Cr2O7 kristal, 85 ml

    aquadest dan 12 ml asam sulfat pekat (terlebih dahulu aquadest, asam sulfat

    kemudian kalium bikromat kemudian mendinginkannya didalam wadah es)

  • Mencampurkan larutan tersebut kedalam labu leher tiga setelah dingin

    Menyiapkan perlatan distilasi, kemudian melakukan proses distilasi, menjaga

    suhu uap 75-800C dan suhu cairan 90C

    Menampung destilat yang keluar dalam Erlenmeyer yang didinginkan dengan es.

    Menentukan volume dan indeks biasnya

    V. DATA PENGAMATAN

    No. Percobaan Pengamatan

    1. Aquadest + Asam Sulfat, dan

    didinginkan dengan es

    Pada saat air ditambahkan asam sulfat,

    air yang tadinya tidak berwarna

    berubah menjadi merah bata dan panas

    2. Aquadest + Asam Sulfat + Kalium

    Bikromat

    Warna merah bata pada saat aquadest +

    asam sulfat berubah menjadi keorangean

    3. Aquadest + Asam Sulfat + Kalium

    Bikromat + n-butanol

    Warna berubah menjadi hijau

    kehitaman

    4. Distilasi

    Setelah didistilasi selama 60 menit dan

    dijaga pada kondisi suhu campuran

    90C didapat:

    Volume distilat : 18 ml

    Indeks bias : 1,396

    Warna destilat : keruh

    Warna residu : hijau kehitaman

  • Tabel data tempratur suhu parafin, cairan dan uap

    Waktu

    (menit)

    Minyak

    (C)

    Tempratur (C)

    Cairan Uap

    0 27 35 25

    10 95 65 51

    20 128 105 91

    30 116 103 90

    40 105 104 91

    50 120 98 88

    60 105 104 96

    VI. PERHITUNGAN

    Secara Teori

    H2SO4

    V = 12 mL

    = 1,84 g/mL

    BM = 98,08 g/mol

    = m / v

    m = . v

    = 1,84 g/mL . 12 mL

    = 22,08 gram

  • Mol = gr/BM

    = 22,08 gr/98 gr/mol

    = 0.225 mol

    K2Cr2O7

    Massa = 16 gram

    BM = 294,196 g/mol

    Mol = gr/BM

    = 16 gr/294 gr/mol

    = 0,054 mol

    C4H9OH ( n-butanol )

    BM = 74,12 g/mol

    = 0,81 g/mL

    v = 26 mL

    m = . v

    = 0,81g/mL . 26 mL

    = 21,06 gram

    Mol = gr/BM

    = 21,06 gr/74,12 gr/mol

  • H2SO4 + K2Cr2O7 H2Cr2O4 + K2SO4 + O2

    H2Cr2O4 + K2 SO4 + O2 + C4H9OH C3H7CHO + K2Cr2O7 + 2 H2O + SO2

    H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2 H2O + SO2

    m : 0,225 0,281 - - -

    r : 0,225 0,225 0,225 0,45 0,225

    s : - 0,056 0,225 0,45 0,225

    Neraca Massa Secara Teori

    Komponen Input (gr) Output (gr)

    H2SO4 22,05 -

    C4H9OH 21,06 4,15

    C3H7CHO - 16,2

    H2O - 8,1

    SO2 - 14,4

    Total 43,11 43,07

    % Yield = gr produk x 100%

    gr reaktan

    = 16,2 gr x 100%

    43,14 gr

    = 37,55 %

  • % Konversi = n bereaksi x 100%

    N mula-mula

    = 0,225 mol x 100%

    0,284 mol

    = 79,23 %

    Secara Praktek

    Massa Produk C3H7CHO = 14,454 gram

    BM = 72 g/mol

    Mol = gr / BM

    = 14,454 gram / 72,1074 g/mol

    = 0.201 mol

    H2SO4 + K2Cr2O7 H2Cr2O4 + K2SO4 + O2

    H2Cr2O4 + K2 SO4 + O2 + C4H9OH C3H7CHO + K2Cr2O7 + 2 H2O + SO2

    H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2 H2O + SO2

    m : 0,225 0,284 - - -

    r : 0,201 0,201 0,201 0,402 0,201

    s : 0,024 0,083 0,201 0,402 0,201

  • Neraca Massa Secara Praktek

    Komponen Input (gr) Output (gr)

    H2SO4 22,05 2,35

    C4H9OH 21,06 6,15

    C3H7CHO - 14,47

    H2O - 7,24

    SO2 - 12,86

    Total 43,11 43,11

    % Yield = gr produk x 100%

    gr reaktan

    = 14,47 gr x 100%

    43,14 gr

    = 33,54 %

    % Konversi = n bereaksi x 100%

    N mula-mula

    = 0,201 mol x 100%

    0,284 mol

    = 73,94 %

  • VII. ANALISA PERCOBAAN

    Dari hasil percobaan dapat dianalisa bahwa butyl aldehid adalah suatu reaksi

    yang dihasilkan dari oksidasi parsial alcohol primer. Dapat dibuat dengan mereaksikan

    n-butanol dan asam sulfat. Sebagai agen pengoksidasi digunakan K2Cr2O7. Proses

    oksidasi mulai terjadi ketika larutan kalium bikromat + asam sulfat yang mula-berwarna

    orange berubah warna menjadi hijau tua saat butanol ditambahkan. Pada pembuatan

    butyl aldehid ini, butanol harus dikondisikan berlebih atau dengan kata lain atom

    oksigen menjadi rekasi pembatas dan harus habis karena jika tidak bukan gugus aldehid

    yang terbentuk tetapi gugus asam karboksilat yang terbentuk.

    Untuk mendapatkan Butyl aldehid yang murni, campuran aquades, asam sulfat,

    kalium dikromat dan n-butanol dilakukan proses pemisahan dengan metode distilasi.

    Suhu pada campuran tersebut dijaga pada suhu 90C, sementara suhu uapnya dijaga

    pada suhu 75-80C selama 60 menit. Destilat yang didapat setelah 60 menit destilasi

    sebanyak 18 ml. Namun sebelumnya destilat tersebut dipishkan dalam corong pemisah

    untuk memisahkan butyl aldehid dengan air yang ikut menguap Karena pada saat proses

    destilasi berlangsung, tempraturnya melebihi kondisi operasi yang ditentukan sehingga

    di Erlenmeyer penampung destilat terlihat ada 2 campuran yang terpisah. Ini disebabkan

    perbedaan densitas antara butyl aldehid dan air yang berbeda. Butyl aldehid yang

    didapat setelah pemisahan adalah yang bagian atas, berwarna kuning agak keruh dan

    kental. Untuk memastikan bahwa yang didapat dari percobaan ini benar-benar butyl

    aldehid maka dilakukan pengujian indeks bias. Hasil pengujian indeks bias butyl aldehid

    yang didapatkan adalah 1,396, sementara indeks bias butanol 1,399.

  • VIII. KESIMPULAN

    Dari hasil percobaan dapat disimpulkan bahwa :

    Reaksi yang terjadi pada proses pembuatan butyl aldehid ini adalah:

    H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2 H2O + SO2

    Percobaan dilakukan dengan cara oksidasi primer

    % Yield

    Teori : 37,55 %

    Praktek : 33,54 %

    % Konversi

    Teori : 73,94 %

    Praktek : 79,23 %

    Indeks bias

    n-butanol : 1,399

    Butyl aldehid : 1,396

  • TUGAS

    1. Tuliskan teori pustaka yang terkait dengan pembuatan butyl aldehid !

    Jawab :

    Taufik, Muhammad, dkk. (2012). Petunjuk Pratikum Satuan Proses 2.

    Palembang: Politeknik Negeri Sriwijaya

    Siswoyo, Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

    http://id.wikipedia.org/wiki/asam.sulfat

    http://id.wikipedia.org/wiki/kaliumbikromat

    http://id.wikipedia.org/wiki/n-butanol

    2. Buat table pengamatan setiap tahapan percobaan !

    Jawab :

    No. Percobaan Pengamatan

    1. Aquadest + Asam Sulfat,

    dan didinginkan dengan es

    Pada saat air ditambahkan

    asam sulfat, air yang tadinya

    tidak berwarna berubah

    menjadi merah bata dan panas

    2. Aquadest + Asam Sulfat +

    Kalium Bikromat

    Warna merah bata pada saat

    aquadest + asam sulfat berubah

    menjadi keorangean

    3.

    Aquadest + Asam Sulfat +

    Kalium Bikromat + n-

    butanol

    Warna berubah menjadi hijau

    kehitaman

    4. Distilasi Setelah didistilasi selama 60

    menit dan dijaga pada kondisi

  • suhu campuran 90C didapat:

    Volume distilat : 18 ml

    Indeks bias : 1,396

    Warna destilat : keruh

    Warna residu : hijau

    kehitaman

    Tabel data tempratur suhu parafin, cairan dan uap

    Waktu

    (menit)

    Minyak

    (C)

    Tempratur (C)

    Cairan Uap

    0 27 35 25

    10 95 65 51

    20 128 105 91

    30 116 103 90

    40 105 104 91

    50 120 98 88

    60 105 104 96

    3. Tuliskan mekanisme reaksi pada percobaan ini !

    Jawab :

    H2SO4 + C4H9OH C3H7CHO + 2 H2O + SO2

  • 4. Tuliskan sifat-sifat aldehid !

    Jawab :

    Aldehid mempunyai titik didih yang lebih tinggi daripada alkana, tetapi

    lebih rendah dari alcohol

    Pada suhu kamar berupa gas dan pada suhu yang lebih tinggi berwujud

    cair dan pekat

    Semakin panjang rantai karbon, semakin sedap baunya

    Mudah larut dalam air

    5. Selain K2Cr2O7, sebagai pengoksidator apa ada lagi yang dapat digunakan?

    Jawab :

    KMnO4

    HNO3

    Asam Kromat

  • DAFTAR PUSTAKA

    Taufik, Muhammad, dkk. (2012). Petunjuk Pratikum Satuan Proses 2. Palembang:

    Politeknik Negeri Sriwijaya

    Siswoyo, Riswiyanto. (2009). Kimia Organik. Jakarta : Erlangga

    http://id.wikipedia.org/wiki/asam.sulfat

    http://id.wikipedia.org/wiki/kaliumbikromat

    http://id.wikipedia.org/wiki/n-butanol

  • LAPORAN TETAP PRAKTIKUM

    SATUAN PROSES-2

    PEMBUATAN BUTYL ALDEHID

    KELOMPOK III

    4 KC

    AULIA ANGGRAINI (0610 3040 0361)

    DIAH REISKY TERTIYANNI (0610 3040 0364)

    ELISABET DYAH NUGRAHENI (0610 3040 0365)

    HEVIN JAMALA AKBAR (0610 3040 0368)

    LUKMAN SAPUTRA (0610 3040 0371)

    MEI VALENTINA SILABAN (0610 3040 0373)

    OCTARINA ISLATIFAH (0610 3040 0376)

    INSTRUKTUR :

    IDA FEBRIANA, S.Si, M.T

    LABORATORIUM TEKNIK KIMIA

    POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

    2012