LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK

SINTESIS n-BUTIL ASETAT (ESTERIFIKASI)

Pembimbing : Edi Wahyu

Disusun oleh : Kelompok 1Analis Kimia

Ajeng Maryam Suciati NIM 111431001Amanda Aulia NIM 111431002Annisa Amalia Subekti NIM 111431003Aulia Tulananda NIM 111431004

Tanggal Praktikum : 27April 2012Tanggal Penyerahan Laporan : 4 Mei 2012

POLITEKNIK NEGERI BANDUNGJl. Gegerkalong Hilir Desa Ciwaruga Bandung

2011

I. Tujuan

a. Mahir menggunakan peralatan refluks, corong pisah dan distilasi

b. Setelah melakukan praktikum diharapkan mahasiswa dapat

mensisntesis senyawa ester (n-butil asetat) dengan hasil optimal

c. Mengukur kemurnian dari hasil ester yang direpoleh

II. Dasar Teori

Esterifikasi adalah salah satu jenis reaksi dimana reaksi tersebut untuk

menghasilkan ester. Ester merupakan sebuah hidrokarbon yang diturunkan dari

asam karboksilat. Sebuah asam karboksilat mengandung gugus -COOH, dan pada

sebuah ester hidrogen di gugus ini digantikan oleh sebuah gugus hidrokarbon dari

beberapa jenis. Ester dapat dihasilkan dengan cara mereaksikan antara sebuah

alcohol dengan asam karboksilat yang dapat dituliskan sebagai berikut

Aplikasi pembentukan ester sangatlah banyak di industri. Misalkan dalam

proses dasar saat pembuatan plastic, senyawa aroamatik dan lain-lain. Oleh karena

itu ita perlu untuk mempelajari reaksi esterifikasi dalam skala laboratorium dan

mengetahui aplikasinya di Industri.

Esterifikasi

Macam-macam reaksi esterifikasi yaitu antara lain

Reaksi antara asam karboksilat dengan suatu alcohol

Reaksi antara asil klorida dengan alcohol atau fenol

Reaksi antara suatu anhidrida asam dengan fenol

Yang nantinya akan kita pelajari adalah reaksi antara asam karboksilat dengan

alcohol. Dengan mekanisme reaksi sebagai berikut

1. Oksigen karbonik diprotonisasi

2. Alkohol nukleofilik menyerang karbon positif

3. Eliminasi air menghasilkan ester

Variabel yang berpengaruh adalah

1. Suhu

Hal ini dikarenakan sifat dari reaksi yang eksotermis dan suhu dapat mempengaruhi

harga konstanta kecepatan reaksi

2. Perbandingan zat pereaksi

Dikarenakan sifatnya reversible maka salah satu pereaktan harus dibuat berlebih

agar optimal dalam pembentukan produk ester yang ingin dihasilkan

3. Pencampuran

Dengan adanya pengadukan saat pencampuran maka molekul-molekul pereaktan

dapat mengalami tumbukan yang lebih sering sehingga reaksi dapat berjalan lebih

optimal

4. Katalis

Sifat reaksi esterifikasi yang lambat membutuhkan katalis agar berjalan lebih cepat,

katalis yang digunakan adalah Asam sulfat pekat.

III. Alat dan Bahan

a) Alat :

1. Alat Refluks

2. Batu didih

3. Botol semprot

4. Corong pisah

5. Filler

6. Gelas Kimia 100 mL, 250 mL

7. Gelas Ukur 50 mL, 100 mL

8. Labu Erlenmeyer

9. Neraca Analitik

10. Penangas air

11. Pengungkit

12. Pipet Tetes

13. Pipet Ukur 1 mL

14. Refraktometer

15. Ring corong pisah

16. Seperangkat alat destilasi

17. Statif dan Klem

18. Termometer

b) Bahan :

1. Aquadest

2. Asam asetat glasial

3. Asam sulfat pekat

4. Natrium karbonat jenuh

5. Natrium sulfat anhidrat

6. n-Butanol teknis

IV. Cara Kerja

Menyiapkan Peralatan Refluks

Reaktor

13,75 mL n-butanol

20 mL as. Asetat glacial

2 butir Batu didih

1 mL H2SO4 pekat MemanaskanT = 91oC

30 Menit

Mendinginkan

Cuci dengan 50 mL Aquades

mengocok dan diamkan

Memisahkan ester dari pengotornya

membilas kembali dengan

50 mL Aquades

Kocok, diamkan, lalu memisahkan lagi

membilas dengan 25 mL Na2CO3

Kocok, diamkan, lalu memisahkan

membilas dengan 25 mL Na2CO3

Kocok, diamkan, lalu memisahkan

membilas kembali dengan

50 mL Aquades

Kocok, diamkan, lalu memisahkan lagiErlenmeyer

2,5 g Na2SO4

Mengaduk

Menyaring

Hitung Volume dan berat

V. Pengamatan

Data percobaan

Senyawa Volume Berat Indeks Bias Berat Jenis

asam asetat glasial 20 mL 21 gram 1,369 1,05 gram/mL

n-butanol 13,75 mL 11,14 gram 1,392 0,81 gram/mL

n-butil asetat 14,00 mL 12,32 gram 1,389 0,88 gram/mL

VI. Pengamatan

1. Hitung hasil n-butil secara teoritis!

2. Hitung yield dari n-butil asetat!

3. Dari percobaan tersebut, volume aquadest dan larutan natrium karbonat

yang digunakan untuk mencuci ester adalah 150 ml. Hitung maksimum n-

butil asetat yang hilang dalam proses pencucian tersebut!

Jawaban:

1. Asam Asetat Anhidrat

V = 20 mLBJ = 1.048 g/mLMassa = 21 g

mol asam asetat mula mula = massamr

= 21gram

60gram/mol

= 0,35 mol

n-butanol

V = 13,75 mLBJ = 0,81 g/mLMassa = 11,15 g

mol butanol mula mula = massamr

= 11,15gram

74,12gram/mol

= 0,15 mol

asam asetat glasial + n-butanol → n-butil asetat

O O H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3

mula mula 0,35 mol 0,15 mol

reaksi 0,15 mol 0,15 mol 0,15 mol

sisa 0,20 mol - 0,15 mol

berat n-butil asetat secara teoritis = mol butil asetat x Mr

= 0,15 mol x 116 g/mol

= 17,4 gram

berat n-butil asetat berdasarkan praktikum = 9,43 gram

2. yield n-butil asetat= berat yang didapat pada praktikum

berat secarateori×100 %

= 12,32gram17,4 gram

×100 %

= 70,80 %

3. Dik : V air +Na2CO3 = 150 ml

Dit : n-butil asetat yang hilang ?

Jawab :

Dari pencucian oleh aquades, banyak maksimum n-butil asetat yang

terbuang adalah sebesar

100,00% - 70,80 % = 19,20 %

Namun tentunya n-butil asetat yang berkurang akibat pencucian sangat

sedikit, mengingat bahwa ester tidak larut dalam air sehingga sedikit

kemungkinan ada n-butil asetat yang berkurang karena penyucian.

PembahasanEster dapat dihasilkan dengan mereaksikan alkohol dengan asam karboksilat

yang prosesnya dinamakan esterifikasi. Ester memiliki aroma yang khas. Perbedaan

arome tersebut disebabkan oleh isomer pada gugus ester yang berbeda.

Praktikum ini bertujuan untuk menghasilkan ester n-butil asetat dengan reaksi

sebagai berikut

O O H3C−C−OH + CH3CH2CH2CH2OH → H3C−C−O(CH2)3CH3 + H2O

Asam karboksilat alkohol ester air

Reaksi esterifikasi memakan waktu lama, disesuaikan dengan jenis ester

yang akan dibuat, n-butil asetat merupakan ester yang mudah dibuat dalam skala

laboratorium, rantai karbonnya yang pendek dan lurus (normal) membuatnya sukar

menguap dibandingkan dengan ester yang memiliki banyak cabang. Untuk

mempercepat reaksi asam asetat anhidrat dengan n-butanol digunakan H2SO4 pekat

sebagai katalisnya. Katalis inilah yang kemudian akan mempercepat reaksi

pembentukan ester.

Reaksi ini merupakan reaksi bolak balik (reversible) dimana Le Chatelie’s

menjelaskan bahwa kesetimbangan akan bergerak ke arah produk (ester) ketika

konsentrasi reaktan ditambah, oleh karena itu konsentrasi asam karboksilat yang

digunakan berlebih. Jika konsentrasi alkohol dan asam karboksilat 1:1 maka

konsentrasi ester yang dihasilkan akan menjadi lebih sedikit.

Reaksi ini berlangsung pada suhu tinggi, karena kenaikan temperatur zat

menyebabkan energi aktivasi molekul menjadi lebih tinggi, dan reaksi akan menjadi

lebih cepat. Proses pemanasan dilakukan dengan penangas parafin bertujuan agar

suhu yang diterima oleh sistem mencapai suhu ideal reaksi ini (78,5oC) karena suhu

yang diterima sistem dengan menggunakan penangas air hanya mencapai 78oC

idealnya. Batu didih harus ditambahkan untuk mencegah terjadinya bumping pada

saat proses refluks berlangsung.

Lamanya proses refluks berpengaruh pada banyaknya ester yang dihasilkan.

Namun ester tidak lagi dihasilkan ketika salah satu konsentrasi pereaksinya baik

alkohol maupun asam karboksilat sudah habis. Reaksi ini berlangsung selama 1 jam,

namun proses refluks yang kami lakukan hanya 30 menit saja. Tentunya ini akan

berpengaruh besar pada hasil perhitungan yield reaksi.

n-butil asetat yang dihasilkan beraroma khas menyerupai tinta spidol, ini

berarti pelarut tinta spidol adalah ester. Tinta akan cepat kering karena pelarutnya

mudah menguap (n-butil asetat).

Pemisahan n-butil asetat dari sisa pereaksi dan sisa samping dilakukan

dengan metoda ekstraksi cair-cair menggunakan corong pisah. Kelarutan ester yang

tidak larut dalam air menyebabkan proses pemisahan ini menjadi lebih mudah. Bila

ester larut dalam air maka proses pemisahannya harus secara distilasi dan akan

memakan waktu lebih banyak lagi.

Proses awal pencucian adalah dengan aquades. Pencucian ini bertujuan

untuk memisahkan ester dengan pengotornya. Diantara pengotor tersebut adalah

alkohol sisa dan asam asetat sisa. Alkohol dan asam asetat larut dalam air,

sedangkan n-butil asetat tidak larut dalam air sehingga dapat dengan mudah untuk

memisahkan keduanya dengan corong pisah.

Pencucian kedua menggunakan larutan natrium karbonat jenuh. Na2CO3

akan mengikat sisa CH3COOH dan membentuk CH3COONa, air, dan gas CO2.

Reaksinya:

CH3COOH + Na2CO3 CH3COONa + CO2 + H2O

Karena pada hasil reaksi tak hanya terbentuk zat cair saja, namun terbentuk pula

gas CO2. Sehingga pada saat pengocokan sesekali kita membuka keran corong agar

tekanan di dalam corong menjadi netral lagi. Jika corong tidak dibuka dapat

menyebabkan pecahnya corong, akibat tekanan dari gas CO2 tersebut.

Untuk menghilangkan natrium karbonat sisa. Digunakan aquades untuk

mencuci sisa larutan jenuh tersebut. Bila natrium karbonat tidak dihilangkan,

dikhawatirkan akan terjadi reaksi hidrolisis. Pengotor lain adalah asam sulfat sisa,

asam sulfat ini melarut dalam air dan terpisah dari ester ketika lapisan pengotor

pada bagian bawah di buang. Berat jenis air yang lebih besar membuat lapisan air

beserta zat yang larut didalamnya berada pada bagian bawah corong.

Pada kenyataannya, tidak 100% air terbebas (terpisah) dari ester ketika

dipisahkan menggunakan corong pisah. Air masih harus di pisahkan dengan

mereaksikan ester hasil pemisahan dengan zat yang menyerap air, dalam hal ini

adalah Na2SO4 sebagai dehidrator. Setelah itu ester disaring dari sisa Na2SO4 yang

tidak larut. Denan demikian dapat dipastikan bahwa ester tersebut sudah benar-

benar terbebas dari air.

Aroma yang dihasilkan oleh ester jenis ini menyerupai bau tinta spidol.

VII. Kesimpulan

Dari serangkaian praktikum esterifikasi ini disimpulkan bahwa

1. Berat n-butil asetat sebesar 11,32

2. Volume n-butil asetat sebesar 14,00 mL

3. Indeks bias n-butil asetat 1,2705

4. Yield dari n-butil asetat yaitu 70,80%

Daftar Pustakahttp://www.chem-is-try.org/materi_kimia/sifat_senyawa organik /alkohol1/

reaksi_pengesteran _esterifikasi/ ( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:26)

http://aatunhalu.wordpress.com/2008/12/06/praktikum/( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:45)

http://matekim.blogspot.com/2010/05/esterifikasi.html ( Diakses tanggal 02 mei 2012, pada 18:14)