Hal ini juga disebut vinil klorida monomer, VCM atau kloroetena. Senyawa ini tidak berwarna

adalah zat kimia industri penting terutama digunakan untuk menghasilkan polimer polivinil

klorida (PVC). Pada tekanan dan suhu kamar, vinil klorida adalah gas dengan bau yang sakit.

Senyawa ini sangat beracun, mudah terbakar dan karsinogenik.

Produksi

Vinil klorida diproduksi pada skala besar -. Sekitar 31.100.000 ton (7,5 Bel ton) diproduksi pada

tahun 2000. (Klaus Weissermel, Hans-Jürgen Arpe di "kimia organik Industri").

Dua metode yang digunakan, maka hydrochlorination asetilena dan dehydrochlorination dari

ethylene dichloride ( 1,2-dikloroetan). (Rossberg dkk. "Diklorinasi Hidrokarbon" dalam

Ensiklopedia Ullmann dari Industri, Kimia 2006 Wiley-VCH, Weinheim. doi :

10.1002/14356007.a06 233.pub2)

Manufaktur rincian dari ethylene dichloride

Klorinasi langsung

Produksi vinil klorida dari 1,2-dikloroetan (EDC) terdiri dari serangkaian langkah yang

terdefinisi dengan baik. EDC dibuat dengan mereaksikan etilen dan klorin.

(Allen, DT. "Bab 4 - Ekologi Industri" .. Teknik Hijau Amerika Serikat Environmental

Protection Agency . http://www.epa.gov/opptintr/greenengineering/pubs/ch14_summary.html.)

Dengan keberadaan besi (III) klorida sebagai katalis, senyawa ini bereaksi exothermically:

CH 2 =CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH 2 Cl CH 2 = CH 2 + Cl 2 → ClCH 2 CH 2 Cl

Proses ini sangat selektif, sehingga EDC kemurnian tinggi dan hasil yang tinggi. Namun setiap

katalis terlarut dan kelembaban harus dilepaskan sebelum memasuki EDC proses produksi VCM.

Thermal cracking

Bila dipanaskan sampai 500 ° C pada 15-30 atm (1,5 sampai 3 MPa ) tekanan, EDC uap terurai

untuk menghasilkan vinil klorida anhidrat dan HCl.

ClCH 2 CH 2 Cl → CH 2 =CHCl + HCl ClCH 2 CH 2 Cl → CH 2 = CHCl + HCl

Reaksi perengkahan termal sangat endotermik, dan umumnya dilakukan dengan pemanas

berbahan bakar. Meskipun waktu tinggal dan suhu secara hati-hati dikendalikan, menghasilkan

jumlah yang signifikan dari produk hidrokarbon terklorinasi samping. Dalam prakteknya, EDC

konversi relatif rendah (50 sampai 60 persen). Tungku efluen segera dipadamkan dengan dingin

EDC untuk menghentikan reaksi samping yang tidak diinginkan. Campuran uap-cair yang

dihasilkan kemudian masuk ke sistem pemurnian. Beberapa proses menggunakan sistem

absorber-stripper untuk memisahkan HCl dari hidrokarbon terklorinasi, sedangkan proses

lainnya menggunakan pendingin sistem distilasi kontinyu.

Oxychlorination

Pabrik VCM modern mendaur ulang HCl untuk menghasilkan EDC lainnya melalui

oxychlorination, yang memerlukan reaksi etilen klorida, oksigen dan hidrogen melalui (II)

klorida tembaga katalis untuk menghasilkan EDC:

CH 2 =CH 2 + 2 HCl + ½ O 2 → ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O . CH 2 = CH 2 + 2 HCl + ½ O 2

→ ClCH 2 CH 2 Cl + H 2 O .

Karena biaya yang relatif rendah dari etilena, dibandingkan dengan asetilena, vinil klorida paling

telah dihasilkan melalui teknik ini sejak akhir 1950-an. Hal ini terjadi walaupun hasil yang lebih

rendah, kemurnian produk yang lebih rendah dan biaya yang lebih tinggi untuk pengolahan

limbah Dengan produk dari reaksi oxychlorination, dapat diperoleh kembali, sebagai bahan baku

untuk produksi pelarut terklorinasi. Salah satu produk sampingan yang berguna oxychlorination

adalah etil klorida , anestesi topikal.

Produksi dari acetylene

Asetilena bereaksi dengan klorida hidrogen anhidrat gas melalui katalis mercuric khlorida

memberikan vinil klorida:

C 2 H 2 + HCl → CH 2 =CHCl C 2 H 2 + HCl → CH 2 = CHCl

Reaksi ini eksotermis dan sangat selektif. Kemurnian produk dan hasil yang umumnya sangat

tinggi.

Ini adalah rute yang paling umum untuk industri VCM, sebelum etilen menjadi luas.. Ketika

produsen VCM bergeser untuk menggunakan cracking termal EDC dijelaskan di atas, beberapa

produk sampingan digunakan HCl dalam hubungannya dengan unit asetilena berbasis colocated.

Bahaya penyimpanan dan pengiriman asetilena berarti bahwa fasilitas VCM perlu terletak sangat

dekat dengan fasilitas asetilena menghasilkan.