stereokimia
TRANSCRIPT
KIMIA ORGANIK IIIKIMIA ORGANIK III
STANDAR KOMPETENSISTANDAR KOMPETENSI
Mahasiswa dapat mendeskripsikan Mahasiswa dapat mendeskripsikan stereokimia, kekuatan asam-basa stereokimia, kekuatan asam-basa serta mekanisme reaksi substitusi, serta mekanisme reaksi substitusi, adisi, dan eliminasi.adisi, dan eliminasi.
MATERI KULIAHMATERI KULIAH
StereokimiaStereokimia Kekuatan Asam-basa Kekuatan Asam-basa Mekanisme Reaksi Mekanisme Reaksi
STRATEGI STRATEGI PEMBELAJARANPEMBELAJARAN
Pendekatan SCLPendekatan SCL Metode Ceramah, Tanya jawab, Metode Ceramah, Tanya jawab,
Tugas kelompok/individu, Tugas kelompok/individu, Diskusi/Presentasi Diskusi/Presentasi
BUKU ACUANBUKU ACUAN Eliel. RL. Eliel. RL. Stereochemistry of carbon Stereochemistry of carbon
Compounds.Compounds. McGraw-Hill Pubilishing McGraw-Hill Pubilishing Company LTD. New Delhi.Company LTD. New Delhi.
Peter Sykes. Peter Sykes. A Guidebook to Mechanism A Guidebook to Mechanism in Organic Chemistry.in Organic Chemistry. John Wiley & Sons John Wiley & Sons Inc. New Delhi.Inc. New Delhi.
Murry, J.M. Murry, J.M. Organic ChemistryOrganic Chemistry. . Brooks/Cole.Toronto.Brooks/Cole.Toronto.
Fessenden J. R. & J. S. Fessenden. Fessenden J. R. & J. S. Fessenden. Kimia Kimia Organik IOrganik I (Alih Bahasa oleh Hadiyana (Alih Bahasa oleh Hadiyana Pudjaatmaka). Penerbit Erlangga. Jakarta.Pudjaatmaka). Penerbit Erlangga. Jakarta.
Dan buku-buku Kimia Organik yang lain.Dan buku-buku Kimia Organik yang lain. InternetInternet
SISTEM PENILAIANSISTEM PENILAIAN Nilai KD :Nilai KD :
(Nilai Ujian x 2 + Nilai Tugas x 1) : 3(Nilai Ujian x 2 + Nilai Tugas x 1) : 3 Nilai Akhir :Nilai Akhir :
Nilai (KD I + KD II + KD III + KD IV) : 4Nilai (KD I + KD II + KD III + KD IV) : 4
KD I : Stereokimia StatisKD I : Stereokimia StatisKD II : Kekuatan Asam BasaKD II : Kekuatan Asam BasaKD III : Mekanisme Reaksi AdisiKD III : Mekanisme Reaksi AdisiKD IV : Mekanisme Reaksi Substitusi dan EliminasiKD IV : Mekanisme Reaksi Substitusi dan Eliminasi
STEREOKIMIASTEREOKIMIA
Kompetensi DasarKompetensi Dasar
Mendiskripsikan stereokimia statis dan Mendiskripsikan stereokimia statis dan stereokimia dinamis pada senyawa stereokimia dinamis pada senyawa
karbonkarbon
MATERI STEREOKIMIAMATERI STEREOKIMIA
Stereokimia Statis :Stereokimia Statis :
Mempelajari penataan atom/gugus yang Mempelajari penataan atom/gugus yang terikat pada suatu molekul organikterikat pada suatu molekul organik
Stereokimia Dinamis :Stereokimia Dinamis :
Mempelajari perubahan penataan Mempelajari perubahan penataan atom/gugus pada molekul organik yang atom/gugus pada molekul organik yang menyertai terjadinya reaksi kimiamenyertai terjadinya reaksi kimia
Materi yang Harus Materi yang Harus DipelajariDipelajari
Stereo Kimia Statis :Stereo Kimia Statis : Penataan atom/gugus pada senyawa :Penataan atom/gugus pada senyawa : Rantai karbon terbukaRantai karbon terbuka Rantai karbon tertutupRantai karbon tertutup AllenaAllena BifenilBifenil Stereokimia Dinamis :Stereokimia Dinamis : Perubahan penataan atom/gugus pada molekul Perubahan penataan atom/gugus pada molekul
karena reaksi substitusi, adisi, maupun karena reaksi substitusi, adisi, maupun eliminasi.eliminasi.
Why to study of stereochemistry ?
Functional Group Isomers
Bioactivity
OO
C H 3
N H 2NH
C H 3
O
O C H 2 C H 3
3,4-M D A p h en acetin(E cstasy) (ana lges ic)
Positional Isomers
N
C H 3
P h C O O E t
N
C H 3
P h
C O O E t
M e p ir id in e(A n a lg e s ic ) (n o t a n a lg e s ic )
Bioactivity
S-(+)-Ketamine R-(-)-Ketamine
2-4 times more potent than R-(-)-ketamine in anaesthesia
Causes spontaneous motor activity and post-emergent distress
Cl
NHCH3
O
Cl
NHCH3
O
(R)(+) Thalidomide (S)(-) Thalidomide
N
NO
O
O
O
H
H
a sedative and hypnotic a teratogen
N
NO
O
O
O
H
H
Bioactivity
Stereokimia StatisStereokimia Statis
Proyeksi FiescherProyeksi Fiescher Rumus Tiga Dimensi Rumus Tiga Dimensi Konformasi NewmanKonformasi Newman
Kiralitas MolekulKiralitas Molekul
an asymmetric carbon
Molekul kiralMolekul kiral
Molekul KiralMolekul Kiral
Suatu molekul di mana ke empat Suatu molekul di mana ke empat atom/atom/
gugus yang terikat pada atom pusatgugus yang terikat pada atom pusat
tidak samatidak sama
Proyeksi FiescherProyeksi Fiescher
Proyeksi FiescherProyeksi Fiescher
CH3
C2H5
Cl
H
H
Cl
CH3
C2H5
H
Cl
Cl
H
CH3
C2H5
Cl
Cl
H
H
CH3
C2H5
H
H
Cl
Cl
I II III IV
Rumus Tiga DimensiRumus Tiga Dimensi
H CH3
D Ph
CH3 H
D Ph
Even ‘D’ makes it different
Rumus Tiga DimensiRumus Tiga Dimensi
H
CH3
DPh H
CH3
DPh
CH3
H Cl
CH3
HCl
Proyeksi NewmanProyeksi Newman
H3C
H
H
H
CH3
H
H
CH3
H
H
CH3
H
Rumus Bola PasakRumus Bola Pasak
Rumus Bola PasakRumus Bola Pasak
an asymmetric carbon
Molekul kiralMolekul kiral
EnantiomerEnantiomer
EnantiomerEnantiomer
EnantiomerEnantiomer
Conformational IsomersConformational Isomers Eclipsed, gauche, staggered, Eclipsed, gauche, staggered,
syn-clinal, anti-clinal formssyn-clinal, anti-clinal forms Chair, boat, pseudo-chair, Chair, boat, pseudo-chair,
skew-boatskew-boat
Conformational Isomers