sintesis senyawa organik

5/19/2018 Sintesis Senyawa Organik

1/11

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESA SENYAWA ORGANIK

Judul : REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI

ALKOHOL

Tujuan Percobaan :

1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan

rangkap.

2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.

Pendahuluan

Alkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya

mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C).

Alkena adalah golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah CnH2n.

Contoh senyawa alkena adalah 2-butena. Rumus strukturnya adalah

CH3

CH3

Gambar 1. 2-butena (Anonim, 2014).

Alkena adalah senyawa nonpolar. Gaya tarik antar molekul terjadi oleh gaya dispersi.

Alkena yang terdiri dari atom karbon kurang dari lima berwujud gas dalam suhu kamar,

sedangkan berwujud cair dengan jumlah atom karbon lebih dari lima. Alkena tidak dapat

larut dalam air, namun dapat larut dalam pelarut nonpolar dan etanol. Sifat lain dari alkena

adalah titik didih dan titik lebur yang tinggi apabila memiliki berat molekul yang makin besar

(Budimarwanti, 2014).

Reaksi yang dapat terjadi pada alkena adalah reaksi adisi, oksidasi, dan polimerisasi.

Reaksi adisi pada alkana meliputi reaksi adisi hydrogen halide yang akan menghasilkan

senyawa haloalkana yang dapat berlangsung tanpa pelarut atau dengan pelarut polar seperti

asam asetat. Reaksi adisi oleh air atau reaksi hidrasi dapat mengadisi alkena menjadi alkohol.

Reaksi adisi selanjutnya adalah reaksi adisi brom dan klor yang menghasilkan dibromida dan

diklorida. Reaksi adisi pada alkena dapat terjadi dengan adanya katalis yaitu reaksi adisi

hidrogen oleh bantuan katalis logam Pt, Pd, dan Ni. Reaksi adisi ozon dapat membentukstruktur siklik. Reaksi oksidasi alkena dengan melibatkan kalium permanganat dapat

Paraf Asisten


2/11

menghasilkan glikol. Reaksi polimerisasi adalah penggabungan sejumlah molekul monomer

menghasilkan polimer yang memiliki berat molekul besar (Budimarwanti, 2014).

Alkena dapat disintesis dengan berbagai cara yaitu dehidrasi alkohol, dehidrohalogenasi

alkil halide, dehidrohalogenasi dihalida visinal, dan pemecahan hidrokarbon dalam minyakbumi (Budimarwanti, 2014). Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol (dalam

suasana asam kuat) atau dengan alkil halida (dalam suasana basa). Alkohol primer bereaksi

eliminasi dengan lambat dalam H2SO4 pekat dan panas. Alkohol primer yang direaksikan

dengan H2SO4pekat pada suhu 160170oC maka diperoleh hasil alkena. Perubahan alkohol

menjadi alkena ini merupakan proses dehidrasi (pelepasan air). Alkena yang tebentuk dapat

mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain. Alkohol sekunder menjalani eliminasi lewat

jalan E1 dipanasi bersama suatu asam kuat dan dapat terjadi penataan ulang karbokation

sebagai zat antara (Fessenden, 1982).

Berikut reaksi dehidrasi alkohol secara umum:

H

H H

H H

H H

H

+ H2O

Gambar 2. Reaksi umum dehidrasi alkohol ((Fessenden, 1982).

Reaksi dehidrasi alkohol biasanya merupakan reaksi eliminasi E1 untuk memprotonasi

alkohol. Reaksi dehidrasi alkohol merupakan reaksi bolak balik atau reversible (Wade, 2006).

Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan dengan asam kuat. Misalnya, jika etanol

dipanaskan pada suhu 180 OC dengan sedikit asam hidroksida pekat, hasil etilena yang

diperoleh cukup banyak. Reaksinya sebagai berikut,

CH3

OH

CH2 CH2 + H OHHA

Gambar 3. Reaksi etanol dengan asam kuat (Budimarwanti, 2014).

Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E1, yaitu melalui pembentukan ion

karbonium. Misalnya, T-butil alkohol. Tahap pertama adalah reaksi bolak-balik, yaitu yang

melibatkan protonasi gugus hidroksil. Lepasnya gugus H2O menghasilkan kation t-butil.

Lepasnya proton dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon positif

menyempurnakan reaksi ini. Persamaan reaksi yang terjadi adalah


3/11

OH

CH3

CH3 CH3

H+

CH3

CH3 CH3

+ + H OH

Gambar 4. Reaksi alkohol tersier (Budimarwanti, 2014).

H2SO4pekat berfungsi sebagai dehydrator. Selain H2SO4dapat pula digunakan

dehydrator Al2O3atau P2O5. Bila digunakan H2SO4pekat menyebabkan alkena yang

terbentuk mengalami polimerisasi. Kereaktifan dehidrasi alkohol adalah alkohol tersier >

alkohol sekunder > alkohol primer (Parlan dan Wahyudi, 2003).

Asam sulfat pekat sebagai katalis akan menimbulkan banyak reaksi samping.

Katal is in i tidak hanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat.

Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbondioksida dan disaat yang sama

tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon

dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama

dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170C. Produk karbondioksida dan

sulfur sebagai produk samping, dikeluarkan dengan melewatkannya ke dalam larutan

nat rium hidroksida (Anonim, 2014).

Mekanisme Reaksi

Mekanisme reaksi yang terjadi pada sikloheksanol dan H2SO4adalah,

O

H

H H HSO 4

H

O+

H

H

H

O+

H

H

-H2O CH+

H

CH+

H HSO4

-


4/11

Alat

1. Set alat destilasi

2. Pemanas listrik

3.

Gelas ukur 50 ml4. Termometer

5. Pipet mohr

6. Piknometer

7.

Penangas air

Bahan

1. H2SO4pekat

2. N-oktanol

3. 2-heksanol

4.

Sikloheksanol

5. 2-metil-2-butanol

6. MgSO4anhidrat

7.

Larutan 5% Br2dalam n-oktanol

Prosedur Kerja

1. Skema kerja

20 mL sikloheksanol

- Dimasukkan ke dalam labu destilasi yang telah diset

- Ditambahkan beberapa potong batu didih

- Ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4pekat ke dalam labu

sambil digoyang

- Didestilasi campuran secara perlahan lahan di atas pemanas

listrik dan dihentikan pada suhu 90 C.- Ditambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya pada distilat yang

diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan didekantasi

- Diidentifikasi destilat dan diukur titik didihnya serta massa

jenisnya

- Diidentifikasi ikatan rangkap dengan brom

- Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan

Hasil


5/11

2. Prosedur Kerja

Prosedur kerja yang dilakukan adalah sebagai berikut :

a. Diset alat desitlasi menggunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air

pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagaipenampung distilat.

b. Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, ditambahkan beberapa

potong batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke

dalam labu sambil digoyang.

c. Didestilasi campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan dihentikan saat

suhunya mencapai 90 C.

d. Ditambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya pada distilat yang diperoleh dan

dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.

e.

Diidentifikasi destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik

didihnya, massa jenisnya dan ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau

oksidasi dengan KMnO4).

f.

Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).

Waktu yang dibutuhkan

No. Nama Kegiatan Waktu (menit)

1. Persiapan Alat dan Bahan 45

2. Proses destilasi hingga

mencapai suhu 90 C

47

3. Penambahan MgSO4

anhidrat dan proses

dekantasi

10

4. Penentuan massa jenis

sikloheksena

30

5. Penentuan titik didih 20

6. Penambahan Brom 10

Total waktu yang dibutuhkan adalah 157 menit (2 jam 37 menit)


6/11

Data dan Perhitungan

Nama SenyawaSifat Fisik Identifikasi Ikatan

Rangkap (Br2)Titik Didih Massa Jenis

Sikloheksena 90 C 0,80 gram/mL Larutan berubah

semakin keruh

Sikloheksanol - - Tidak bereaksi

C6H12O + H2SO4C6H10+ H2O + H2SO4

Mula-mula

C6H12O H2SO4

Volume C6H12O = 20 mL

Massa jenis = 0,96 g/mL

Massa C6H12O = 0,96 g/mL x 20 mL

Massa C6H12O = 19,2 g

Mol C6H12O =

Mol C6H12O =

0,192 mol

Volume H2SO4 = 3,3 mL

Massa jenis = 1,8 g/mL

Massa H2SO4 = 1,8 g/mL x 3,3 mL

Massa H2SO4 = 5,94 g

Mol =

Mol =

= 0,061

C6H12O + H2SO4 C6H10+ H2O + H2SO4

Mulamula : 0,192 mol 0,061 mol - - -

Bereaksi : 0,061 mol 0,061 mol 0,061 mol - -

Sisa : 0,131 mol 0 mol 0,061 mol - -

Mol C6H10 = 0,061 mol

Massa C6H10 = Mr x mol

Massa C6H10 = 82 g/mol x 0,061 mol

Massa C6H10 = 5,002 g (massa teori)

Massa distilat yang didapat dari pengukuran adalah 8,0 g


7/11

Sehingga rendemen yang didapat adalah

Rendemen =

=

= 159,9 %

Hasil

Sikloheksanol yang didestilasi menghasilkan senyawa alkena yaitu sikloheksena. Proses

destilasi yang kurang lebih berlangsung selama 47 menit menghasilkan distilat dengan

volume 10 mL. Distilat yang diperoleh diuji titik didih, massa jenis, dan ikatan rangkapnya.

Hasilnya adalah distilat memiliki titik didih 90 C, massa jenis 0,8 g/mL, dan berkeruh jika

ditambahkan dengan brom.

Berikut ini adalah foto yang didapatkan selama proses percobaan berlangsung,

No. Gambar Keterangan1. a. b. Gambar (a) adalah alat

destilasi yang telah diset,

dan siap digunakan.

Gambar (b) adalah sampel

(sikloheksanol + asam sulfat

pekat)

2. a. b. c. Bahan yang digunakan

adalah, brom (a),

sikloheksanol (b), MgSO4

(c), dan Asam sulfat pekat

serta batu didih.

3. a. b. Gambar :a : hasil destilasi (distilat)

b : setelah ditambahkan

MgSO4


8/11

4. Penentuan volume distilat

yang telah ditambahkan

MgSO4 anhidrat, untuk

dihitung massa jenisnya.

5. a. b. Gambar :

a : distilat (sikloheksena)

b : siklohekasol

6. Proses penentuan titik didih.

Pembahasan Hasil

Percobaan pertama adalah adalah reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol

atau dapat disebut sintesis alkena menggunakan alkohol. Alkohol yang digunakan adalah

alkohol sekunder yaitu sikloheksanol. Pembuatan alkena dengan menggunakan sikloheksanol

ini melalui proses destilasi. Sampel yang berisi larutan sikloheksanol sebanyak 20 mL

kemudian ditambahkan batu didih dan asam sulfat pekat. Asam sulfat adalah asam kuat

dengan pH yang cukup kuat dapat membahayakan karena bereaksi sangat cepat dan dapat

mengakibatkan letupan ketika direaksikan serta berasap. Tujuan adanya penambahan batu


9/11

didih adalah untuk mengurangi panas dalam larutan akibat reaksi sebab yang digunakan

adalah asam sulfat pekat.

Penambahan asam sulfat dan batu didih dalam labu destilasi harus digoyang perlahan-

lahan agar bercampur sempurna. Campuran ini kemudian didestilasi dengan suhu sekitar 90

C selama kurang lebih 45 menit. Labu destilat dikondisikan pada suhu rendah yaitu dengan

cara menempatkannya pada icebathagar terjadi kesetimbanagn sistem. Labu destilat ditutup

rapat dengan menggunakan plastik yang diikat dengan karet gelang. Hal ini bertujuan untuk

menghindari penguapan. Proses destilasi dihentikan karena kran air mati dan sebelumnya air

bersirkulasi kurang lancar, sehingga distilat yang didapatkan tidak banyak. Proses pemanasan

harus sekitar pada suhu tersebut agar tidak ada senyawa lain yang ikut menguap dan

tertampung pada labu destilat.

Distilat yang telah diperoleh kemudian ditambahkan dengan MgSO4 anhidrat

secukupnya. Penambahan tersebut bertujuan untuk mengikat air yang mungkin tertampung

pada tabung destilat, sehingga destilat mengandung senyawa murni yang ingin disintesis

kerana reaksi dehidrasi menghasilkan air. Destilat yang telah ditambahkan kemudian diukur

massanya menggunakan neraca ohaus dan didapatkan massa cairan adalah 8 gram.

Pengukuran massa ini menggunakan labu ukur 10 mL sehingga dengan membagi massa dan

volume didapatkan massa jenis cairan adalah 0,8 g/mL. Destilat yang didapatkan diduga

merupakan senyawa sikloheksena yang didapatkan dari dehidrasi alkohol menggunakan

sikloheksanol. Sikloheksena dalam MSDS memiliki massa jenis 0,81 g/mL. Selisih nilai yang

cukup kecil ini memperkuat dugaan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah golongan alkena

yaitu sikloheksena.

Identifikasi senyawa selanjutnya adalah pengukuran titik didih. Titik didih destilat yang

didapatkan adalah 90 C. Namun, pada MSDS sikloheksena memiliki titik didih 83 C. Nilai

ini tentunya jauh dari literatur yang didapat. Hal ini disebabkan adanya kesalahan pada alat

yang digunakan ketika pengukuran maupun praktikan. Alat yang digunakan untuk mengukur

titik didih tidak menggunakansmall lab kit, namun hanya menggunakan termometer dan pipa

kapiler yang dimasukkan dalam air pada proses pemanasan.

Alat yang tidak sesuai dengan fungsinya tentunya akan mendapatkan nilai yang kurang

akurat. Praktikan yang tidak memegang termometer dan pipa kapiler dengan benar, sering

mengangkat kedua alat tersebut di atas air yang dipanaskan tentunya juga akan

mempengaruhi nilai. Titik didih yang tidak sesuai ini bisa terjadi karena adanya senyawa lain


10/11

yang mungkin tertampung dalam destilat. Proses destilasi yang tidak lancar dengan suhu

yang tidak terkontrol membuat sampel yang berisi larutan sikloheksanol teroksidasi oleh

asam sulfat menjadi menjadi senyawa lain seperti aldehida dan keton, sehingga titik didihnya

semakin tinggi.

Identifikasi ikatan rangkap pada destilat menggunakan Br2 menunjukkan tidak ada

perubahan warna, larutan yang semakin keruh dan lama kelamaan terbentuk 2 fase.

Sikloheksanol juga diuji menggunakan Br2 namun tidak terjadi perubahan. Hal tersebut

dikarenakan halida yang ditambahkan pada alkohol akan bereaksi membentuk alkil halida

dan tidak terbentuk dua fase. Uji ini mendukung argument bahwa destilat yang diperoleh

adalah senyawa alkena yaitu sikloheksena. Uji menggunakan KMnO4tidak dilakukan karena

senyawa tersebut dalam lab tidak ada (habis).

Rendemen yang didapatkan adalah 159,9 %. Hal ini tentunya menimbulkan pertanyaan

besar. Rendemen yang besar didukung dengan data titik didih 90 C tentunya dapat dianalisis

bahwa ada senyawa lain yang tertampung pada destilat. Senyawa tersebut bisa saja senyawa

keton atau aldehid yang merupakan hasil oksidasi sikloheksanol dan asam sulfat karena asam

sulfat merupakan agen pengoksidasi yang sangat kuat.

Kesimpulan

Kesimpulan yang didapatkan dalam percobaan ini adalah

1. Senyawa yang didapat dari proses dehidrasi sikloheksanol menggunakan asam sulfat

adalah sikloheksena.

2.

Sikloheksena yang didapatkan memiliki titik didih 90 C, massa jenis 0,8 g/mL dan

terbentuk dua fase pada pengujian ikatan rangkap menggunakan Br2.

Referensi

Anonim.2014.http://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporanpembuatansikloheksena.html.

[Serial Online]. [Diakses 4 Sepetember 2014].

Budimarwanti. 2014. Tata Nama, Konfigurasi, dan Reaksi-reaksi Alkena.

http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20REAK

SI-REAKSI%20ALKENA.pdf . [Serial Online]. [Diakses 4 Sepetember 2014].

Fessenden, R.J. 1982.Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2.Jakarta : Erlangga

Parlan dan Wahyuni. 2003.Kimia Organik. Malang: Universitas Negeri Malang

Tim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember :
http://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporanpembuatansikloheksena.htmlhttp://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporanpembuatansikloheksena.htmlhttp://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporanpembuatansikloheksena.htmlhttp://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20REAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdfhttp://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20REAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdfhttp://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20REAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdfhttp://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20REAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdfhttp://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporanpembuatansikloheksena.html


11/11

Universitas Jember

Wade, L.G. Jr. 2006. Organic Chemsitry sixth edition. Unitid States of America : Pearson

Prentice Hall

Saran

1. Alat yang digunakan pada percobaan sesuai dengan fungsinya agar didapatkan hasil

yang sesuai dan akurat.

2. Praktikan harus teliti dan hatihati karena bahan yang digunakan cukup berbahaya.

Nama Praktikan

Marena Thalita Rahma (121810301031)

sintesis senyawa organik

Documents