SINTESIS ORGANIKNAMA-NAMA REAKSI KIMIA

ORGANIK

AINI FITROTUN HANIFA

120332421463

OFF I

REAKSI ORGANIK1. Reaksi Riemer-Tiemann2. Penataan ulang Ciamcian-Dennsted3. Penataan ulang Dienon-Phenol

1. REAKSI RIEMER-TIEMANNTujuan reaksi Riemer-Tiemann : mensintesis o-

formilfenol dari fenol dan kloroform

SEJARAH REAKSI RIEMER-TIEMANNReaksi Reimer - Tiemann adalah reaksi kimia yang digunakan untuk orto - Formilasi fenol. Reaksi ini ditemukan oleh Karl Ludwig Reimer dan Ferdinand Tiemann.

Reaksi khusus

Substrat produk

OH

CHCl3 KOH

OH

CHO

3 KCl 2H2O

Mekanisme reaksi

Tahap 1: pembentukan karbena dari penyerangan gugus hidroksil kepada ion hidrogen

Cl3C H

OH

H2O CCl2

Cl

-Cl-, lambat CCl2

Tahap 2:adisi dikloro karbon dan hidrolisis

OH

H2O

O

CCl2

O

CCl2

H

O

CHCl

ClO

H

Cl OHO Cl

H

OH

O O

H

HOH

CHO

KOH

Jenis reaksi Riemer-Tiemann adalah substitusi gugus aldehid tehadap hidrogen posisi alfa reaksi ini termasuk oksidasi

2. PENATAAN ULANG CIAMCIAN-DENNSTED Tujuan penataan ulang Ciamcian-Dennsted

adalah

Reaksi khusus

Substrat produk

N

H

CHCL3

NaOH

N

Cl

Mekanisme reaksiTahap 1: pembentukan karbena dari penyerangan gugus hidroksil kepada ion hidrogen

Cl3C H

OH

H2O CCl2

Cl

-Cl-, lambat CCl2

Tahap 2: penyerangan karbena kedalam pirol

N

H

CCl2

N

Cl

Cl

H

OH

N

Cl

Jenis reaksi Ciamcian-Dennsted adalah penataan ulang, reaksi didalamnya bukan termasuk oksidasi ataupun reduksi

PENATAAN ULANG DIENON-PHENOLTujuan: penataan ulang 4,4-R siklohesadienon

menjadi 3,4-R fenol

Reaksi umum:

Substrat produk

RR

O OH

RR

H+

Mekanisme reaksiTahap 1: penyerangan elektrofil

RR

O

H+

RR

O

H

Tahap 2:

RR

O

H

H

OH

R

H

R

OH

R

R

Jenis reaksi penataan ulang Dienon-Phenol adalah penataan ulang reaksi ini termasuk reaksi reduksi

DAFTAR PUSTAKALi,Jie Jack. 2006. Name Reactions: A Collection of Reaction Mechanism. Jerman.

Springer

.http://en.wikipedia.org/wiki/Reimer%E2%80%93Tiemann_reaction. Diakses tanggal 25-022015