Sintesis Asam Amino

Rachmad Dharmawan UB 2013135050100111075@mail.ub.ac.id

Struktur Umum Asam AminoCOOH (Gugus Karboksil)

H - C - R (Rantai sisi)

NH2 (Gugus Amino ) Semua asam amino mengandung atom C, H, O dan N; Kecuali cystein,dan metionin (mengandung S)

Semua asam amino memiliki atom C asimetrik (atom C dimana keempat tangannya memegang empat gugus atau radikal yang berbeda sehingga mempunyai dua struktur tiga dimensi yang berbeda) kecuali glisin.

Atom C asimetris itu dikenal dengan sebutan pusat khiral Dalam larutan, muatan asam amino tergantung pH. pH dimana asam amino

tidak bermuatan disebut titik isoelektrik (TIL). Dibawah TIL asam amino bermuatan positif sedangkan diatasnya bermuatan negatif

RCHCOOH

NH3+

RCHCOO

NH3+

RCHCOO

NH2

HO HO

H H

pH rendah pH netral pH tinggi

Klasifikasi Asam Amino Berdasarkan Rantai Sisinya Berdasarkan dapat – tidaknya disentesis oleh tubuh manusia atau hewan

Asam Amino Polar /hidrofilik mudah larut dalam air : Asparagin, Glutamin, Tyrosin , Serin, Threonin

Asam amino nonpolar /Hidrofobik kurang dapat larut dalam air : Glysin , Alanin, Valin, Leusin, Isoleusin , Triptofan, Prolin, Phenilalanin, Cystein, Metionin.

Asam Amino dengan R bermuatan negatif pada Ph 7 (bersifat asam) :Aspartat dan Glutamat.

Asam Amino dengan R bermuatan positif pada Ph 7 (bersifat basa) :Lysin , Arginin, Histidin

Klasifikasi berdasarkan rantai sisi

Klasifikasi berdasarkan sintesisEsensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh dan harus

diperoleh dari makanan sehari-hariArginin, Fenilalanin, Valin, Histidin, Isoleusin, Leusin, Lisin, Metionin, Treonin, dan Triptofan

Semi esensial : Asam amino yang dapat disintesa tubuh tetapi kecepatan sintesa tidak mencukupi untuk mendukung tumbuh kembang anak yang termasuk arginin dan histidin.

Non esensial: Asam amino yang diperlukan oleh tubuh tetapi tubuh dapat mensintesa sendiri dalam jumlah yang diperlukanalanin, serin, aspartat, glutamat, asparagin, glutamin, prolin, tirosin, Glisin, sistein

Biosintesis Arginin Arginin diubah oleh enzim arginase menjadim ornitin dan urea . Sebagian ornitin diubah menjadi prolin dan asam glutamat hyang dapat

diubah menjadi asam ketoglutarat yang masuk siklus krebs Arginin pada anak-anak diperlukan untuk pertumbuhan badan karena

kecepatan produksi belum optimal sehingga diperlukan tambahan arginin dalam protein makanan

Biosintesis Fenilalanin Fenilalanin dapat diubah menjadi tirosin yang kemudian melalui beberapa tahap

dapat diubah menjadi asam formiat dan asam asetoasetat Reaksi pembentukan tirosin dan fenilalanin adalah reaksi irreversible Biosintesis fenilalanin terjadi pada organisme mikro dan dapat dibentuk dari

asam fosfoenol piruvat dan eritrosa 4-fosfat , melalui beberapa tahap reaksi dibentuk fenilpiruvat

Fenilpiruvat dengan reaksi transaminasi berbentuk fenilalanin

Biosintesis Valin Valin dapat bdiubah menjadi suksinil Co-a yang kemudian masuk ke dalam

siklus asam sitrat Biosintesis hanya terjadi dalam tumbuhan dan organisme mikro Biosintesis diawali dari asam piruvat yang berturut turut diubah menjadi

aselolaktat a, β Dihidroksi isovalerat, a ketoisovalerat dan kemudian valin

Biosintesis HistidinBiosintesis histidin merupakan jalur metabolic terakhir untuk proteinogenic asam amino pada tumbuhan . Biosintesis ini memiliki hubungan dekat dengan metabolism nukleotida, yaitu melalui precursor ATP dan 59-phosphoribosyl19-pyrophosphate (PRPP). Biosintesis ini dimulai dengan kondensasi ATP dan PRPP dikatalisis oleh ATP-phosphoribosyltransferase (ATP-PRT) 

Biosintesis Isoleusin Dalam metabolisme isoleusin mengalami reaksi transaminasi oksidatif sehingga

berbentuk asam keto Isoleusin disintesis dalam organisme mikro Biosintesis isoleusin dimulai dari asam a ketobutirat yang dibentuk dari treonin Mealui beberapa tahap reaksi asam ketobutirat diubah menjadi isoleusin

Leusin dapat diubah menjadi asam keto melalui reaksi transaminasi oksidatif Asam keto melalui beberapa tahap reaksi diubah menjadi asetil Co-a Leusin adalah salah satu asam amino esensial yang disintesis oleh organisme

mikro atau tumbuhan dari asam piruvat

Biosintesis Leusin

Biosintesis Lisin Lisin adalah asam amino monokarboksilat Lisin dapat diubah menjadi asam amino lain namun irreversible artinya tidak

terjadi reaksi deaminasi Melalui beberapa tahap reaksi , lisin dapat diubah menjadi asam glutarat Lisin dapat terbentuk dari asam aspartat melalui beberapa tahap reaksi Asam aspartat diubah menjadi aspartat beta semialdehid yang bereaksi

dengan asam piruvat menjadi lisin Biosintesis lisin terjadi dalam bakteri Ragi dapat memproduksi lisin dari asam a ketoglutarat dengan asetil Co-a

Biosintesis Metionin Metionin dapat diubah menjadi sistein dan bersifat irreversible Homoserin yang terbentuk pada reaksi pengubahan metionin menjadi serin

dapat diubah menjadi asam a ketobutirat. Biosintesis metionin berawal dari asam aspartat. Asam aspartat ini dapat diubah berturut-turut menjadi beta aspartilfosfat ,

aspatatsemialdehida , homoserin , sistationin , homosistein dan metionin Biosintesis ini terjadi pada tumbuhan dan organisme mikro.

Biosintesis Treonin Treonin mengalami metabolisme yang serupa dengan serin, asam ketobutirat

kemudian diubah menjadi propionil Co-a yang selanjutnya diubah menjadi suksinil Co-a

Treonin juga dapat diubah menjadi glisin dan asetaldehida dengan cara pemecahan molekulnya

Reaksi pemecahan molekul treonin ini berlangsung oleh enzim aldolase treonin dan piridoksalfosfat sebagai koenzim

Biosintesis treonin berasal dari asam aspartat melalui beberapa tahap

Biosintesis Triptofan Triptofan mengandung ciincin indol Metabolisme Triptofan melalui jalur kinurenin-antarnilat , yaitu suatu

metabolisme melalui tahap reaksi yang menhghasilkan asam a , ketoadipat yang membentuk asetoasetil Co-a

Metabolisme kinurenin dan asam 3-hidroksi antarnilat merupakan senyawa antara

Triptofan juga dibentuk dari reaksi fosfoenolpiruvat eritrosa 4 –fosfat

Biosintesis Alanin Alanin dipindahkan ke sirkulasi oleh berbagai jaringan, tetapi umumnya oleh otot. Alanin dibentuk dari piruvat dan oksaloasetat oleh transaminasi dari glutamat . Proses ini dinamakan siklus glukosa-alanin melalui kerja enzim alanin transaminase.

Ada 2 jalur utama untuk memproduksi alanin yaitu:1.   Secara langsung melalui degradasi protein2.   Melalui transaminasi piruvat dengan bantuan enzim alanin transaminase, ALT (juga dikenal sebagai serum glutamat-piruvat transaminase, SGPT).Glutamat + piruvat ßàα-ketoglutarat + alanin

Biosintesis SerinMetabolisme serin berlangsung melalui reaksi deaminasi yang menghasilakn asam piruvatJalur utama untuk serin dimulai dari intermediat glikolitik 3-fosfogliserat. NADH- dehidrogenase mengubah 3-fosfogliserat menjadi sebuah asam keto yaitu 3-fosfopiruvat, sesuai untuk transaminasi subsekuen. Aktivitas aminotransferase  dengan glutamat sebagai donor menghasilkan 3-fosfoserin, yang diubah menjadi serin oleh fosfoserin fosfatase.Metabolismenya menggunakan treonin aldolase selaku katalis

Biosintesis Aspartat Biosintesis aspartat seperti halnya glutamat, aspartat ini disintesis dengan satu langkah sederhana melalui reaksi transaminasi dibantu dengan kerja enzim pengkatalisis, yaitu aspartat aminotransferase. Reaksi ini menggunakan analog asam α-keto aspartat, oksaloasetat, dan glutamat sebagai donor amino.

Aspartat juga diturunkan dari asparagin dengan bantuan asparaginase . Aspartat ini akan menjadi senyawa turunan untuk jalur biosintesis lisin, metionin, treonin, dan isoleusin pada tumbuhan

Biosintesis Glutamat Glutamat dibentuk dari ammonia dan α-ketoglutarat, suatu senyawa antara siklus asam sitrat, melalui kerja L-glutamat dehidrogenase (GDH). α-ketoglutarat dan ammonia membentuk glutamat dengan bantuan tenaga pereduksi, yaitu NADPH.

Reaksi ini merupakan dasar penting dalam biosintesis asam amino karena glutamat merupakan donor gugus amino dalam biosintesis asam amino yang lain melalui reaksi transaminasi.

pembentukan asam amino asparagin berasal langsung dari prekursornya yaitu aspartat dengan dikatalisis oleh asparagin sintetase

Biosintesis Asparagin

Biosintesis Glutamin Glutamin dibentuk dari sebuah kerja enzim glutamin sintesis. Glutamat sintase merupakan enzim yang bereaksi pada reaksi yang irreversible namun glutamat dehydrogenase berperan dalam reaksi yang dapat balik (reversible)

Glutamin dibentuk langsung dari glutamat dan ammonia, energi untuk sintesis ini didapatkan dari adenosine tri phosphate (ATP). Aktivitas glutamat sintetase berlokasi di sitoplasma

Biosintesis Prolin Prolin disintesis dari glutamat atau ornitin.  Prolin disintesis dari glutamat direduksi menjadi α-semialdehida dengan bantuan glutamat kinase dehidrogenase.  Kemudian metabolit ini mengalami penutupan menjadi pirolin 5-karboksilat dan reduksi lebih lanjut menjadi prolin dengan bantuan enzim pirolin karboksilat reduktase.  Prolin adalah penghambat alosterik pada reaksi awal biosintesisnya. Langkah utama sintesis prolin juga dibentuk dari ornitin melalui ornitin δ-aminotransferase (OAT).

Biosintesis Tirosin Tirosin diproduksi di dalam sel dengan hidroksilasi fenilalanin dengan bantuan enzim fenilalanin hidroksilase sebagai katalis. Tirosin dapat diubah menjadi asam p-hidroksifenil piruvat dengan cara transaminiasi dengan bantuan enzim tirosin ketoglutarat transaminase dan piridoksal fosfat sebagai koenzimAsam p-hidroksifenil piruvat diubah menjadi asam fumarat dan asetoasetat lalu diubah menjadi asetil co-a dan asam asetat

Biosintesis Glisin Jalur utama untuk glisin adalah 1 tahap reaksi yang dikatalisis oleh serin

hidroksimetiltransferase. Reaksi ini melibatkan transfer gugus hidroksimetil dari serin untuk kofaktor

tetrahidrofolat (THF), menghasilkan glisin dan N5, N10-metilen-THF. Glisin dapat mengalami reaksi deaminasi oksidati oleh glisin oksidase , yaitu

enzim yang terdapat pada jaringan hati dan ginjal Glisin akan diubah menjadi asam glioksilat dan amino REAKSI KIMIA GLISIN:

GLISIN ASAM GLIOKSILATCH₂ (NH₂) COOH + ½ O₂ CHO – COOH + NH₃

Dapet berfungsi dalam proses penawar racun Serin dibentuk dari asam 3-fosfogliserat

Biosintesis Sistein Sistein dan sistin adala 2 senyawa yang reversible dan mengalami

metabolisme yang sama dalam tubuh Dalam metabolisme sistein dapat diubah menjadi asam piruvat melalui 3

cara :1. Mengubah sistein dengan enzim sistein desulfhidrase2. Melalui pembentukan asam sisteinsulfinat , kemudian diubah menjadi

asam beta sulfinilpiruvat sehingga membentuk asam piruvat3. Melalui reaksi transaminasi membentuk asam tiolpiruvat dan diubah

jadi asam piruvat Sistein dan sistin dibuat dari metionin , terlebih dahulu diubah menjadi

homosistein lalu bereaksi dengan serin membentuk homoserin dan sistein