sintesa nitrobenzene ss

Upload: salsabilaazis

Post on 09-Mar-2016

256 views

Category:

Documents


0 download

DESCRIPTION

Teknik Kimia

TRANSCRIPT

PENDAHULUAN

I. Prinsip PercobaanPembuatan nitrobenze dilakukan dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat dengan katalis asam sulfat sehingga menghasilkan nitrobenzene. Reaksi yang berjalan tersebut yaitu nitrasi. Nitrasi adalah reaksi yang bertujuan memasukkan gugus nitro ke dalam senyawa kimia organik.II. Maksud dan Tujuan:

Untuk mengetahui cara pembuatan nitrobenzene dari benzene dan asam nitrat dengan katalis asam sulfat

Untuk memurnikan nitrobenzene dengan distilasi

Untuk mengrtahui sifat fisika dan sifat kimia dari nitrobenzene

Untuk mengetahui refraksi dari nitrobenzene praktisTEORIBenzene dan turunannya merupakan senyawa aromatik. Istilah senyawa aromatic sebelumnya digunakan untuk menggambarkan senyawa yang beraroma sedap. Namun, dalam senyawa organik, istilah aromatic digunakan untuk menunjukkan macam ikatan untuk senyawa tertentu. Pada umumnya senyawa aromatikmerupakan senyawa siklik dengan rumus yang mengandung ikatan tunggal dan rangkap. Benzen adalah senyawa siklis dengan 6 atom C yang saling berikatan satu sama lain dengan ikatan rangkap terkonjugasi. (Sulaiman S, 1997)

Sifat fisik dari benzene:

Merupakan senyawa tidak berwarna Berwujud cari pada suhu ruang (27oC)

Titik didih benzene: 80,1oC; Titik leleh benzene: -5.5oC

Tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut non polar

Merupakan cairan yang mudah terbakar

Sifat kimia dari benzene:

Lebih mudah mengalami reaksi subsitusi daripada adisi

Halogenasi

Benzene banyak digunakan dalam berbagai skala laboratorium ataupun industri/pabrik yaitu:

Sebagai bahan pelarut terutama lemak, alkanoid dan sejenisnya

Bahan sintesa untuk fenol, aniline, atau zat warna

Sebagai insektisida

Bahan dasar nilon GG

Bahan dasar pembuatan senyawa turunan benzene cara substitusi

Bebeapa ciri reaksi cincin benzene adalah sebagai berikut :

a)Mempunyai rumus molekulC6H6dan hanya menghasilkan satu produk dari monosubtitusi;

b)Hanya memberitiga isomer dari produk yang disubtitusi;

c)Cenderung mengalami reaksi subtitusi daripada reaksi adisi.

d)Memenuhi aturan Huckel (4n+2=) ;

e)Berdasarkan panas hidrogennya benzene lebih stabil daripada sikloheksena. Panas hidrogennya adalah jumlah panas yang dihasilkan bila satu mol molekul senyawa tidak jenuh dihirdogenasi.

Nitrobenzene dapat dihasilkan dengan mereaksikan benzene dengan asam nitrat pekat. Asam nitrat pekat yang digunakan dicampurkan dengan asam sulfat terlebih dahulu. Hal tersebut agar asam sulfat mengikat air dair hasil reaksi agar tidak mengurangi kepekatan asam nitrat (dalam proses nitrasi).Rumus molekul nitrobenzene yaitu: C6H5NO2.

Sifat Fisik Nitrobenzene yaitu:

Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.

Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar)

Tidak dapat larut dalam air tetapi larut dalam pelarut organik

Titik didih 209oC

Titik cair 5.7oC

Berat jenis 1,2032 g/ml

Sifat Kimia Nitrobenzene yaitu:

Nitrasi diartikan sebagai reaksi terbentuknya senyawa nitro atau masuknya gugus nitro pada suatu senyawa. Reaksi nitrasi adalah penggabungan satu atau lebih gugus nitro (-NO2) yang terikat pada karbon senyawa nitroaromatik atau nitroparafin dan juga bisa pada oksigen sebagai senyawa nitrat ester maupun pada nitrogen sebagai senyawa nitramina. Proses reaksi sebagai substitusi atom hidrogen, reaksi nitrasi juga bisa berlangsung dengan substitusi atom atau gugus lain seperti halida, sulfonat, dan asetil.

Reaksi nitrasi adalah salah satu reaksi yang penting dalam industri sintesa bahan organik. Garis besar penggunaannya adalah bahan pelarut (solvent), pewarna, farmasi, peledak, maupun bahan antara untuk produk lebih lanjut.

Nitrasi hidrokarbon aromatic merupakan suatu reaksi eksoterm yang tak dapat berbalik, jika nitrobenzene dipanaskan dengan air 200 oC maka nitrobenzene tak berubah. Sifat dalam senyawa-senyawa nitro aromatis tidak ada atom hidrogen yang dapat diganti dengan logam seperti senyawa-senyawa nitro alifatik primer dan sekunder karena disini gugus nitro terikat secara teratur artinya bahwa pada atom karbon yang mengikat gugus nitro tidak ada hidrogen.

Destilasi adalah suatu metode pemisahan campuran yang didasarkan pada perbedaan tingkat volatilitas (kemudahan suatu zat untuk menguap) pada suhu san tekanan tertentu. Destilasi merupakan proses fisikadan tidak terjadi adanya reaksi kimia selama proses berlangsung.

Destilasi dalam skala laboratorium dibagi menjadi:

Destilasi sederhana, yaitu digunakan untuk pemisahan campuran zat yang memiliki sifat didih zan mtercampur yang tertinggal didalam labu sebagai residu.

Destilasi bertingkat, yaitu Digunakan untuk memisahkan senyawa air dimana zat pencampurnya berupa senyawa cair yang titik didihnya rendah dan tidak berbeda jauh dengan titil didih zat yang akan dimurnikan.

Destilasi Vakum, yaitu disebut juga destilasi pengurangan tekanan, Destilasi vakum digunakan untuk pemisahan zatnya dilakukan dengan cara penguapan tetapi zat ini sebelumnya mencapai titik didihnya terurai. Oleh sebab itu dilakukan pemurnian (penurunan) tekanan titik didihnya akan turun.

Destilasi uap, yaitu digunakan untuk pemurnian suatu zat dari campurannya dimana zat campurannya itu tidak larut dalam air dan bersifat labil didalam uap, sehingga pemurniannya dilakukan dengan cara mengalirkan uap yang terbentuk pada steam desitilasi.Reaksi:

C6H6 + HNO3 C6H5NO2 + H2ODESKRIPSI PROSESI. Alat dan BahanAlat yang digunakan:

Labu 500 ml

Gelas Ukur

Piala Gelas

Waterbath

Destilator

Corong pemisah

Termometer

Bahan yang digunakan:

Asam nitrat pekat

Asam sulfat pekat

Air dingin

Kalsium Klorida

Benzene

II. Diagram Alir+ 37 ml HNO3

Ditambahkan perlahan dan didinginkan dalam air dingin

+ 30 ml benzene

Setelah suhu < 60oC, di tambahkan benzene perlahan sambil diaduk

+ 42 ml H2SO4 (p)

Labu 500 cc

Saat penambahan benzene

Suhu dijaga tidak lebih dari 60oC

Pemanasan di waterbath

Dipanaskan selama 30', labu ditutup gabus dgn kaca vertical sambil dikocok

Labu dibiarkan dingin

Di suhu ruang

Dipisahkan di corong pisah

Cairan yang spt minyak dituangkan ke labu kering

Dituangkan ke 1500 ml air dingin

Dikocok baik-baik dan akan terjadi cairan spt minyak dalam air

+CaCl2

Sambil dikocok, untuk menghilangkan kekeruhan

Destilasi suhu 205-207 oC

Mula-mula keluar sbg distilat air dan benzene, destilasi sampai cairan berwarna coklat

III. Rangkaian Alat

Gambar 1. Proses Destilasi Nitrobenzene

Gambar 2. Distilat saat destilasi nitrobenzene

Gambar 3. Nitrobenzene yang dihasilkan

PERHITUNGAN DAN DATA Asam NitratVolume (V)

= 37 ml

Berat molekul (Mr)= 63 gr/mol

Massa jenis ()

= 1,4 gr/mol

Massa (m)

= x V

= 1.4 gr/ml x 37 ml

= 51.8 grmol = m = 51,8 gr = 0,8222 mol

Mr 63 gr/mol

Benzene

Volume (V)

= 30 ml

Berat molekul (Mr) = 78 gr/mol

Massa jenis ()

= 0,894 gr/molMassa (m)

= x V

= 0,894 gr/ml x 30 ml

= 26.82 gr

mol = m = 26.82 gr = 0,344 mol

Mr 78 gr/mol

Reaksi C6H6 + HNO3 CH5NO2 + H2O

Mula-mula: 0,3438 mol 0,8222 mol

-

-

Reaksi: 0,3438 mol 0,3438 mol 0,3438 mol 0,3438 mol _-

Sisa

: -

0,4784 mol 0,3438 mol 0,3438 mol

Massa Nitro benzene = mol x Mr

= 0,3438 x 123 gr/mol

= 42,2874 gr

Berat erlenmeyer kosong + isi= 141,996 gr

Berat erlenmeyer kosong

= 125,563 gr _

Berat isi (Nitrobenzene)

= 16,433 gr

%Rendemen = massa praktis = 16,433 gr x 100% = 38,86 %

massa teknis 42,2874 grPEMBAHASAN Pada penambahan HNO3 dalam H2SO4 (p) terjadi reaksi panas (eksoterm).

Labu yang berisi larutan tsb didinginkan dengan air dingin, kemudian pada saat penambahan benzene akan terlihat warna sedikit coklat yang tidak lama akan hilang saat dikocok.

Dipanaskan diatas waterbath selama 60 menit akan terbentuk 2 lapisan yang berwarna jernih.

Larutan dimasukan ke corong pemisah dan dicuci dengan 500ml air sebanyak 3x. Cairan yang seperti minyak adalah Nitrobenzene (lapisan bawah).

Larutan lapisan bawah ditambahkan CaCl2 exicatus untuk menjernihkan larutan yang keruh dan didestilasi.

Hasil destilasi pada suhu 80 0C akan keluar benzene, suhu 1000C akan keluar air dan suhu 180-2100C akan keluar Nitrobenzene.

Destilasi dihentikan bila larutan sudah mulai berwarna coklat dan larutan sudah agak sedikit kering.

KESIMPULAN

Nitrobenzene merupakan larutan berwarna kuning, berwujud cair dan beracun.

Pada pembuatan Nitrobenzene terjadi reaksi eksotermis, karena menimbulkan panas.

Pada penambahan CaCl2 exicatus adalah untuk memurnikan senyawa Nitrobenzene dan menyerap air.

Berdasarkan hasil praktikium bahwa Nitrobenzene yang didapat adalah 16,433 gr dan rendemennya adalah 38,86 %.

TUGAS1. Analisa kesalahan praktikum minimal 5 ?

2. Sifat fisik dan kimia dari nitrobenzene ?

3. Destilasi (macam macam dan jelaskan) ?

Jawaban

1. Beberapa kesalahan dantaranya:

Masih terdapat larutan nitrobenzene yang tertinggal pada lapisan atas di corong pemisah, dikarenakan proses pemisahan yang kurang sempurna.

Kesalahan pada awal destilasi menggunakan pendingin air.

Larutan nitrobenzen yang merembes pada keran corong pisah.

Tidak menggunakan thermometer pada saat penambahan benzene, sehingga tidak tahu apakah suhunya melebihi 600C.

Kurangnya pengocokan saat pemanasan larutan untuk menyempurnakan reaksi benzenen menjadi nitrobenzene.

2. Sifat fisik dan kimia nitrobenzene

fisik

Berupa zat cair berwarna kuning dengan bau bitter almonds dan beracun.

Bersifat higroskopis (dapat menyerap air dengan bantuan udara luar).

Tidak dapat dihidrolisa (tidak dapat larut dalam air) tetapi larut dalam pelarut organic).

Titi didih 2090C.

Titik cair 5,700C.

Berat jenis 1,2032 gr/ml

kimia

Nitrobenzene adalah benar-benar senyawa Nitro sebab tidak dapat dipersabunkan oleh KOH dan pada reduksi H2 terbentuk fenil amina,

Adapun Hn tersebut dihasilkan dari Fe dan HCl, karena HCl yand dipakai itu berlebih, maka fenil amina yang terbentuk terus diubah fenil ammonium chloride atau ammonium klorida. C6H5NH2 jika anilium chloride dipanaskan dengan NaOH maka fenil amina dapat dibebaskan.

3. Macam - macam destilasi1. Destilasi sederhanaTeknik pemisahan kimia untuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang jauh.2. Destilasi bertingkatUntuk memisahkan dua atau lebih komponen yang memiliki perbedaan titik didih yang dekat.3. Destilasi azeotropMemisahkan campuran azeotrop (campuran dua atau lebih komponen yang sulit dipisahkan) biasanya dalam prosesnya digunakan senyawa lain yang dapat memecah ikatan azeotrop tersebut, atau dengan menggunakan tekanan tinggi.4. Destilasi uapMemisahkan zat senyawa cair yang tidak larut dalam air dan titik didihnya cukup tinggi sedangkan zat cair tersebut mencapai titik didihnya, zat cair sudah terurai, teroksidasi atau mengalami reaksi pengubahan (rearrangement). Destilasi uap adalah istilah umum untuk destilasi campuran air dengan senyawa yang tidak larut dalam air.5. Destilasi vakumMemisahkan dua komponen yang titik didihnya sangat tinggi, metode yang digunakan adalah dengan menurunkan tekanan permukaan lebih rendah dari 1atm sehingga titik didihnya juga menjadi rendah, dalam prosesnya suhu yang digunakan untuk mendestilasinya tidak terlalu tinggi.LAPORAN PRAKTIKUM

PEMBUATAN NITROBENZENETanggal Praktikum 24 Januari 2016

Nama: Salsabila

NIM: 2013430148

Partner: Aheng Arianto

Aziz Darmadi

Eka Putri Ninasari

Firly Anandita

Rahma Yunita

Wildani

Zaenal

LABORATORIUM PRAKTIKUM TEKNIK KIMIA III

FAKULTAS TEKNIK

UNIVERSITAS MUHAMMADIYAH JAKARTA

Hitung rendemen teoritis

EMBED CorelDRAW.Graphic.12

_1329418073.unknown

_1275927361.unknown