Reaksi Kondensasi Aldol

Suatu reagensia yang memiliki suatu atom karbon nukleofilik dapat juga

menyerang karbon yang positif parsial dari suatu gugus karbonil. Bila suatu aldehid

diolah dengan basa seperti NaOH dalam air, ion enolat yang terjadi dapat bereaksi

pada gugus karbonil dari molekul aldehida yang lain. Hasilnya adalah adisi satu

molekul aldehida ke molekul aldehida yang lain. 

-->Reaksi ini disebut sebagai suatu reaksi kondensasi aldol. Kata “aldol”, yang

diturunkan dari aldehida dan alkohol, memerikan produk itu, yang merupakan suatu aldehida β–hidroksi. Suatu reaksi kondensasi  ialah reaksi di mana dua molekul atau lebih bergabung menjadi suatu molekul yang lebih besar, dengan atau tanpa hilangnya suatu molekul kecil (seperti air). Kondensasi aldol merupakan suatu reaksi adisi di mana tidak dilepaskan suatu molekul kecil.Jika asetaldehida diolah dengan larutan natrium hidroksida berair, terbentuklah larutan enolat dalam konsentrasi rendah. Reaksi ini reversibel pada saat ion enollat ini bereaksi, akan terbentuk lagi yang baru.

-->Ion enolat bereaksi dengan suatu molekul aldehida lain dengan cara

mengadisi pada karbon karbonil untuk membentuk suatu ion alkoksida, yang kemudian merebut sebuah proton dari dalam air untuk menghasilkan aldol produk itu.

-->Aldehid awal dalam kondensasi aldol harus mengandung satu hidrogen yang

berposisi α terhadap gugus karbonil sehingga aldehida ini dapat membentuk ion enolat dalam basa. Produk aldol itu masih memiliki suatu gugus karbonil dengan hidrogen α. Produk ini dapat bereaksi lebih lanjut membentuk dimer,trimer, bahkan polimer. Keton juga menjalani kondensasi aldol juga, tetapi kesetimbangan tidak membantu terbentuknya produk kondensasi-keton.