KIMIA FENILPROPANOID

Oleh :

1. Devy Safiyanti Putri (120332421481)

2. Elmi Munfaati (120332410125)

3. Herni Dzatis S (120332421460)

JURUSAN KIMIA

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

UNIVERSITAS NEGERI MALANG

Oktober 2015

FENIL PROPANOIDA

A. Pengantar

Fenilpropanoid merupakan salah satu metabolit sekunder yang sebagian

besar terdapat pada tumbuhan dan jarang sekali ditemukan pada mikroorganisme.

Fenilpropanoid merupakan produk turunan asam amino fenilalanin dan tirosin.

Fenilpropanoid dapat diperoleh dari jalur biosintesis asam sikimat. Fenilpropanoid

terdiri dari kata Fenil yang berarti gugus benzena (C6H5) dan propanoid yang

berarti senyawa yang mirip dengan propana atau turunan alkana. Sehingga,

menurut deskripsi tersebut fenilpropanoid tersusun atas suatu benzen yang terikat

pada suatu propana.

Senyawa-senyawa fenilpropanoid dikelompokkan berdasarkan kemiripan

strukturnya yaitu, a) asam sinamat dan turunannya, b) kumarin dan turunannya, c)

alilfenol dan turunannya, d) propenilfenol dan turunannya, e) lignan, dan f) lignin.

B. Struktur dan Tata Nama

Fenilpropanoida merupakan turunan dari fenil propana yang mempunyai

kerangka dasar karbon yang terdiri dari cincin benzena (C6) yang terikat pada ujung

rantai kabon propana (C3). Berdasarkan defi nisi tersebut, maka kerangka dasar

fenil propanoida adalah sebagai berikut :

Nama dari kerangka dasar fenil propanoida tersebut adalah fenil propana atau propil

benzena. Disebut fenil propana jika rantai utamanya propana sedangkan disebut

propil benzena jika benzena bertindak sebagai rantai utamanya dan propana

sebagai alkil.

Rantai utama

Alkil

Propil benzena

Rantai utama

Alkil

Fenil Propana

Berdasarkan hal tersebut, tata nama fenilpropanoida tidak spesifik untuk senyawa

turunannya karena penomoran dari struktur ini tidak selalu dari rantai alifatiknya

yakni propana, tetapi dapat juga berdasarkan kerangka karbon aromatiknya.

Berdasarkan strukturnya, senyawa fenilpropanoid dibagi menjadi 6 golongan

yaitu : 1) asam sinamat dan turunannya, 2) kumarin dan turunannya, 3) alilfenol dan

turunannya, 4) propenilfenol dan turunannya, 5) lignan, dan 6) lignin.

1) Asam Sinamat dan Turunannya

Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus karboksil dan ikatan

rangkap C=C pada rantai alkananya. Contoh senyawa dari golongan ini adalah

asam sinamat, asam p-kumarat, asam kafeat, asam sinapat, dan asam ferulat.

Nama Trivial : asam sinamat Nama IUPAC : Asam 3-fenilpropenoat

Adanya gugus karboksil menunjukkan bahwa senyawa tersebut merupakan

turunan asam karboksilat. Sehingga, penamaannya dimulai dengan kata asam

dan diakhiri dengankata oat. Rantai utama pada struktur tersebut adalah

propana yang memiliki 1 ikatan rangkap tidak jenuh dan gugus karboksil

sehingga namanya propenoat dan penomorannya dimulai dari atom C

karboksil. Angka 3 menunjukkan posisi gugus benzena yang terikat pada rantai

utama yang disebut fenil. Penamaan tersebut berlaku untuk turunan asam

sinamat karena strukturnya hampir sama hanya berbeda pada gugus fenil yang

diikat biasanya mengandung beberapa gugus lain.

Nama Trivial : asam p-kumarat Nama IUPAC : asam 3-(4-hidroksifenil)propenoat

Asam p-kumarat memiliki gugus hidroksil (-OH) pada gugus benzenanya.

Angka 4 menunjukkan posisi gugus OH pada cincin benzen tersebut yang

penomorannya dimulai dari C yang terikat pada rantai utamanya.

COOH

12

3

COOH

HO

12

3

1

2

34

5

6

Nama Trivial : asam kafeat Nama IUPAC : Asam 3-(3,4-dihidroksifenil)propenoat

Nama Trivial : asam ferulat Nama IUPAC : Asam 3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

Nama Trivial : asam sinapat Nama IUPAC : Asam 3-(4-hidroksi-3,5-dimetoksifenil)propenoat

Nama Trivial : etil ferulat Nama IUPAC : etil-3-(4-hidroksi-3-metoksifenil)propenoat

2) Kumarin dan Turunannya

Golongan mempunyai struktur yang mirip dengan asam sinamat tetapi yang

sudah tersiklisasi menjadi lakton atau golongan keton. Contoh dari kelompok ini

adalah kumarin, umbeliferon, dan eskuletin.

COOHHO

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

COOHH3CO

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

COOHH3CO

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

OCH3

H3CO

HO

12

3

1

2

3

4

5

6

O

OCH2CH3

Nama Trivial : kumarin Nama IUPAC : 2-kromenon

Struktur diatas memiliki nama kromen, karena termasuk turunan lakton atau

keton maka penamaannya diakhiri dengan kata on maka namanya menjadi

kromenon. Penomoran dimulai dari atom O yang yang terhubung secara siklik

antara benzena dan rantai propena. Angka 2 menunjukkan posisi gugus

karbonil pada struktur tersebut.

Nama trivial : umbeliferon Nama IUPAC : 7-hidroksi-2-kromenon

Nama trivial : eskuletin Nama IUPAC : 6,7-dhidroksi-2-kromenon

3) Alilfenol dan Turunannya

Dilihat dari namanya, alilfenol merupakan senyawa fenilpropanoid yang

memiliki gugus alil yang terikat pada sebuah fenol. Contoh dari golongan

alilfenol adalah kavikol, eugenol, safrol, dan miristisin.

Nama Trivial : kavikolNama IUPAC : 4-alilfenol

O O

1

2

O OHO

1

2

3

45

6

7

8

O OHO

HO

1

2

3

456

7

8

HO 12

3

4

5

6

Rantai utama dari struktur tersebut adalah fenol dan alil sebagai alkilnya.

Penomoran dimulai dari gugus hidroksil pada fenol dan angka 4 menunjukkan

posisi C dari fenol yang mengikat gugus alil.

Nama Trivial : eugenolNama IUPAC : 4-alil-2-metoksifenol

Nama Trivial : Safrol

Nama IUPAC : 5-alil-1,3-benzodioksol

Nama Trivial : Miristisin

Nama IUPAC : 6-alil-4-metoksi-1,3-benzodioksol

4) Propenilfenol dan Turunannya

Golongan fenilpropanoid ini umumnya memiliki gugus propenil yang terikat

pada suatu fenol. Contohnya :

5) Lignan

6) Lignin

OCH3

HO1

2

3

4

5

6

1

2 3

4

5

6

O

O

7

12

3

45

6

O

O

7

H3CO