laptap isomerisasi

8/10/2019 laptap isomerisasi

1/14

ISOMERISASI

SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM MALEAT

I. Tujuan

Mahasiswa dapat mengetahui proses isomerisasi dalam dintesa asam fumarat dan

asam maleat

II. Dasar Teori

Isomer adalah molekul yang memiliki rumus molekul sama, tetapi

memiliki pengaturan yang berbeda dari atom dalam ruang. Yang mengecualikan

setiap pengaturan yang berbeda yang hanya karena molekul berputar secara

keseluruhan, atau berputar tentang obligasi tertentu.

Suatu senyawa memiliki rumus molekul dan rumus struktur. Rumus

molekul adalah rumus umum yang dimiliki oleh suatu senyawa yang dalam hal ini

kadang kala sama dengan rumus molekul pada senyawa organik yang lain. Rumus

struktur adalah rumus yang dimiliki oleh suatu senyawa yang membedakannya

sengan senyawa organik yang lain.

Dalam ilmu kimia, isomer ialah molekul-molekul dengan rumus kimiayang sama (dan sering dengan jenis ikatan yang sama), namun memiliki susunan

atom yang berbeda (dapat diibaratkan sebagai sebuah anagram). Kebanyakan

isomer memiliki sifat kimia yang mirip satu sama lain. Juga terdapat istilah isomer

nuklir, yaitu inti-inti atom yang memiliki tingkat eksitasi yang berbeda.

Contoh sederhana dari suatu isomer adalah C3H8O. Terdapat 3 isomer dengan

rumus kimia tersebut, yaitu 2 molekul alkohol dan sebuah molekul eter. Dua

molekul alkohol yaitu 1-propanol (n-propil alkohol, I), dan 2-propanol (isopropil

alkohol, II). Pada molekul I, atom oksigen terikat pada karbon ujung, sedangkan

pada molekul II atom oksigen terikat pada karbon kedua (tengah). Kedua alkohol

tersebut memiliki sifat kimia yang mirip. Sedangkan isomer ketiga, metil etil eter,

memiliki perbedaan sifat yang signifikan terhadap dua molekul sebelumnya.

Senyawa ini bukan sebuah alkohol, tetapi sebuah eter, dimana atom oksigen

terikat pada dua atom karbon, bukan satu karbon dan satu hidrogen seperti halnya

alkohol. Eter tidak memiliki gugus hidroksil.


2/14

Terdapat dua jenis isomer, yaitu isomer struktural dan stereoisomer.

Isomer struktural adalah isomer yang berbeda dari susunan/urutan atom-atom

terikat satu sama lain. Sedangkan stereoisomer memiliki struktur yang sama,

namun beberapa atom atau gugus fungsional memiliki posisi geometri yang

berbeda.

Isomer rantai

Isomer-isomer ini muncul karena adanya kemungkinan dari percabangan

rantai karbon. Sebagai contoh, ada dua buah isomer dari butan, C4H10. Pada salah

satunya rantai karbon berada dalam dalam bentuk rantai panjang, dimana yang

satunya berbentuk rantai karbon bercabang.

Isomer posisi

Pada isomer posisi, kerangka utama karbon tetap tidak berubah. Namun

atom-atom yang penting bertukar posisi pada kerangka tersebut.

Sebagai contoh, ada dua isomer struktur dengan formula molekul C3H7Br. Pada

salah satunya bromin berada diujung dari rantai. Dan yang satunya lagi pada

bagian tengah dari rantai.

Isomer grup fungsional

Pada variasi dari struktur isomer ini, isomer mengandung grup fungsional

yang berbeda- yaitu isomer dari dua jenis kelompok molekul yang berbeda.

Sebagai contoh, sebuah formula molekul C3H6O dapat berarti propanal (aldehid)

or propanon (keton).

Vant Hoff men jelaskan keisomeran asam fumarat dan maleat karena

batasan rotasi di ikatan ganda, suatu penjelasan yang berbeda dengan untuk

keisomeran optik. Isomer jenis ini disebut dengan isomer geometri. Dalam bentuk

trans subtituennya (dalam kasus asam fumarat dan maleat, gugus karboksil)

terletak di sisi yang berbeda dari ikatan rangkap, sementara dalam isomer cis-nya

subtituennya terletak di sisi yang sama.

Dari dua isomer yang diisoasi, Vant Hoff menamai isomer yang mudah

melepaskan air menjadi anhidrida maleat isomer cis sebab dalam isomer cis keduagugus karboksi dekat satu sama lain. Dengan pemanasan sampai 300 C, asam


3/14

fuarat berubah menjadi anhidrida maleat. Hal ini cukup logis karena prosesnya

harus melibatkan isomerisasi cis-trans yang merupakan proses dengan galangan

energi yang cukup tinggi. Karena beberapa pasangan isomer geometri telah

diketahui, teori isomer geometri memberikan dukunagn yang baik bagi teori

struktural Vant Hoff.

Asam Maleat

Asam maleat atau Asam ( Z )-butenadioat atau asam

toksilat adalah senyawa organik yang merupakan asam dikarboksilat. Molekul ini

terdiri dari gugus etilena yang berikatan dengan dua gugus asam karboksilat. Asam

maleat adalah isomer cis dari asam butenadioat, sedangkan asam

fumarat merupakan isomer trans nya. Isomer cis kurang stabil; perbedaan kalorpembakarannya adalah 22,7 kJ/mol. Sifat-sifat asam maleat sangatlah berbeda

dengan asam fumarat. Asam maleat larut dalam air, sedangkan asam fumarat tidak;

titik lebur asam maleat adalah (130-139 C), juga lebih rendah dari titik lebur asam

fumara (287 C). Perbedaan sifat ini dapat dijelaskan oleh ikatan

hidrogen intramolekul [1] yang terjadi pada asam maleat.

Asam maleat
http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organikhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dikarboksilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer_cis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kalor_pembakaran&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kalor_pembakaran&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogenhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Intramolekul&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Intramolekul&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Intramolekul&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Maleic-acid-3D-balls-A.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Maleic-acid-2D-skeletal-A.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Maleic-acid-3D-balls-A.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Maleic-acid-2D-skeletal-A.pnghttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Intramolekul&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Intramolekul&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogenhttp://id.wikipedia.org/wiki/Ikatan_hidrogenhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kalor_pembakaran&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Kalor_pembakaran&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomer_cis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Etilenahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dikarboksilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_organik


4/14

Nama IUPAC [sembunyikan]

Asam maleat

Asam ( Z )-Butenadioat

Identifikasi

Nomor CAS [110-16-7]

Nomor EINECS 203-742-5

Nomor RTECS OM9625000

SMILES OC(=O)C=CC(=O)O

Sifat

Rumus molekul C4H4O4

Massa molar 116,1 g/mol

Penampilan putih padat

Densitas 1,59 g/cm, padat

Titik lebur 131-139 C terurai

Titik didih 135 C terurai

Kelarutan dalam air 78 g/100 ml (25 C)

Keasaman (pK a ) p k a1 = 1,83, p k a2 = 6,07
http://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Maleic-acid-3D-vdW-A.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_IUPAChttp://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_IUPAChttp://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_IUPAChttp://id.wikipedia.org/wiki/Nomor_CAShttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nomor_EINECS&action=edit&redlink=1http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE=203-742-5http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=RTECS&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=RTECS&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_molarhttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_jenishttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_didihhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Konstanta_disosiasi_asamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Konstanta_disosiasi_asamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Berkas:Maleic-acid-3D-vdW-A.pnghttp://id.wikipedia.org/wiki/Konstanta_disosiasi_asamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_didihhttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_jenishttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_molarhttp://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=SMILES&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=RTECS&action=edit&redlink=1http://ecb.jrc.it/esis/index.php?GENRE=ECNO&ENTREE=203-742-5http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Nomor_EINECS&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Nomor_CAShttp://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_IUPAChttp://id.wikipedia.org/wiki/Tata_nama_IUPAC


5/14

Asam Fumarat

Asam fumarat merupakan senyawa kimia yang memiliki rumus kimia

HO 2CCH=CHCO 2H. Ia adalah senyawa kristal dan merupakan isomer asam

dikarboksilat takjenuh asam maleat. Ia memiliki rasa seperti buah-

buahan. Garam dan ester asam fumarat dikenal sebagai fumarat.

Biologi

Asam fumarat ditemukan di tanaman Fumaria officinalis , jamur-jamuran,

dan lumut kerak. Fumarat merupakan zat antara dalam siklus asam sitrat yang

digunakan oleh sel untuk memproduksi energi dalam bentuk adenosina

trifosfat (ATP) dari makanan. Ia dibentuk dari oksidasi suksinat oleh

enzim suksinat dehidrogenase. Fumarat kemudian dikonversi oleh

enzim fumarase menjadi malat. Fumarat juga merupakan produk sampingan

dari siklus urea. .

Makanan

Asam fumarat merupakan pengasam makanan (asidulan) yang telah

digunakan sejak tahun 1946 karena ia tidak beracun. Ia umumnya digunakan

dalam minuman dan soda kue. Ia umumnya digunakan sebagai pengganti asam

tartarat dan kadang-kadan gasam sitrat dengan takaran 1,36 g asam sitrat untuk

setiap 0,91 g asam fumarat. Ia juga digunakan dalam permen untuk

menambah rasa asam, sama seperti penggunaan asam malat.

Kimia

Asam fumarat pertama kali dibuat dari asam suksinat .[1] Cara sintesis

tradisional melibatkan oksidasi furfural (dari hasil pemrosesan jagung)menggunakan natrium klorat dengan

keberadaan katalis berbasis vanadium .[2] Zaman sekarang, sintesis asam fumarat

dalam skala industri kebanyakan berdasarkan isomerisasi katalitik asam

maleat (yang bisa didapatkan dalam jumlah besar dari hidrolisis maleat anhidrida,

yang diproduksi dari oksidsi katalitik benzena atau butana) dalam larutan

akuatik .[3]
http://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dikarboksilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dikarboksilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/wiki/Garamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fumaria_officinalis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fumaria_officinalis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fumaria_officinalis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jamur-jamuran&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Lumut_kerakhttp://id.wikipedia.org/wiki/Siklus_asam_sitrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Selhttp://id.wikipedia.org/wiki/Adenosina_trifosfathttp://id.wikipedia.org/wiki/Adenosina_trifosfathttp://id.wikipedia.org/wiki/Makananhttp://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasihttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Suksinat_dehidrogenasehttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fumarase&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_malat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Siklus_ureahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pengasam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Soda_kuehttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_tartarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_tartarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_sitrathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Rasa_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_malat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-1http://id.wikipedia.org/wiki/Furfuralhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Natrium_klorat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Katalishttp://id.wikipedia.org/wiki/Vanadiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-2http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-2http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-2http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomerisasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Katalishttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-3http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-3http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-3http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-3http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/wiki/Katalishttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Isomerisasi&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-2http://id.wikipedia.org/wiki/Vanadiumhttp://id.wikipedia.org/wiki/Katalishttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Natrium_klorat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Furfuralhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat#cite_note-1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_malat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Rasa_asam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_sitrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_tartarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_tartarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Soda_kuehttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Pengasam&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Siklus_ureahttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_malat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fumarase&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Suksinat_dehidrogenasehttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Suksinat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Oksidasihttp://id.wikipedia.org/wiki/Makananhttp://id.wikipedia.org/wiki/Adenosina_trifosfathttp://id.wikipedia.org/wiki/Adenosina_trifosfathttp://id.wikipedia.org/wiki/Selhttp://id.wikipedia.org/wiki/Siklus_asam_sitrathttp://id.wikipedia.org/wiki/Lumut_kerakhttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Jamur-jamuran&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Fumaria_officinalis&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Esterhttp://id.wikipedia.org/wiki/Garamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dikarboksilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/w/index.php?title=Asam_dikarboksilat&action=edit&redlink=1http://id.wikipedia.org/wiki/Kristalhttp://id.wikipedia.org/wiki/Senyawa_kimia


6/14


7/14

Sifat

Rumus molekul C4H4O4

Massa molar 116,07 g/mol

Penampilan Putih padat

Densitas 1,635 g/cm, padat

Titik lebur 287 C

Kelarutan dalam air 0,63 g/100 mL

Keasaman (pK a ) p k a1 = 3,03, p k a2 = 4,44

III. Data Pengamatan

No Perlakuan Pengamatan

1. 4 ml aquadest dipanaskan Larutan bening dan mendidih

2. 4 ml aquadest + 3 gram asam maleat

anhidrat

Anhidrat maleat larut dalam air mendidih,

larutan tidak berwarna (bening)3. Larutan maleat + 3 ml HCl Terbentuk sedikit endapan putih

4. Campuran didinginkan di dalam wadah

es

Endapan putih semakin banyak

5. Menyaring endapan, sisa endapan yang

menempel pada gelas kimia dibilas

dengan aquadest

Didapat kristal yang merupakan asam

fumarat

6. Kristal di oven selama 30 menit danditimbang

Asam fumarat yang didapat adalah 1,4gram

a. Berat crussible + tutup + kertas saring + endapan = 70,6 gram

b. Berat crussible + tutup = 65,2 gram

c. Berat endapan (sebelum di oven) = 4,4 gram

d. Berat crussible + tutup +kertas saring + endapan (setelah di oven) = 67,6 gram

e. Berat endapan (setelah dioven) = 1,4 gram
http://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimiahttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_molarhttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_jenishttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Konstanta_disosiasi_asamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Konstanta_disosiasi_asamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Konstanta_disosiasi_asamhttp://id.wikipedia.org/wiki/Airhttp://id.wikipedia.org/wiki/Kelarutanhttp://id.wikipedia.org/wiki/Titik_leburhttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_jenishttp://id.wikipedia.org/wiki/Massa_molarhttp://id.wikipedia.org/wiki/Rumus_kimia


8/14

IV. Perhitungan

1. Secara teori

Asam maleat 3 gram

mol =

=

= 0,026 mol

H2O , 4 ml

=

m =

= 1 gr/mol x 4 ml

= 4 gr

mol =

=

= 0,222 mol

Reaksi:

C4H4O4 + H 2O C 4H4O4 + H 2O

m : 0,026 0,222 - - b : 0,026 0,026 0,026 0,026

s : - 0,196 0,026 0,026

Neraca massa

KomponenInput Output

mol Mr Massa mol Mr massa

Asam maleat 0,026 116,1 3 - - -Air (H 2O) 0,222 18 4 0,222 18 4

Asam Fumarat - - - 0,196 116,1 3

Total 7 7

%konversi =

%yield =

= =

= 100 % = 100%


9/14

2. Secara praktik

Asam maleat yang diperoleh 1,4 gram

mol =

=

= 0,012 mol

H2O , 4 ml

=

m =

= 1 gr/mol x 4 ml

= 4 gr

mol =

=

= 0,222 mol

Reaksi:

C4H4O4 + H 2O C 4H4O4 + H 2O

m : 0,026 0,222 - - b : 0,012 0,012 0,012 0,012

s : 0,014 0,21 0,012 0,012

Neraca massa

KomponenInput Output

mol Mr Massa mol Mr massa

Asam maleat 0,026 116,1 3 0,014 116,1 1,6Air (H 2O) 0,222 18 4 0,222 18 4

Asam Fumarat - - - 0,012 116,1 1,4

Total 7 7

%konversi =

%yield =

= =

= 46,15 % = 46,67%


10/14

3. Titik leleh asam fumarat

Teori : 287 0C

Praktik : 240,3 0C

% kesalahan = x 100%

= x 100%

= 16,27 %

V. Analisis Data

Praktikum ini bertujuan agar mahasiswa dapat mengetahui proses isomerisasi

dalam sintesa asam fumarat dari asam maleat. Isomerisasi adalah reaksi kimia

dimana produk utama berisomer dengan reaktan utama dalam hal ini reaktan

utamanya asam maleat (C 4H4O4) dan produk utamanya asam fumarat (C 4H4O4).

Asam maleat dan asam fumarat merupakan contoh dari isomer geometri

(cis/trans). Asam maleat merupakan isomer cis dan asam fumarat merupakan

isomer transnya. Asam maleat diperoleh dengan memanaskan 4 ml aquadest

ditambah 3 gram asam maleat anhidrat. Kemudian larutan asam maleat ini

ditambah 3 ml HCl pekat dan dipanaskan sampai terbentuk sedikit kristal fumarat.

HCl berfungsi sebagai katalis serta berfungsi untuk mengadisi ikatan rangkap

C=C pada asam maleat. Reaksi ini merupakan reaksi adisi elektrofilik karenaserangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil. Reaksi adisi ini menghasilkan

ikatan sigma (tunggal) C-C yang mudah berotasi sehingga terjadi perubahan letak-

letak gugus yang terikat pada dua atom C tersebut. Molekul ini dapat mengalami

rotasi karena gugus-gugusnya hanya terikat oleh ikatan sigma (tunggal), bukan

ikatan phi (rangkap), sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah

berkesinambungan. Sebuah molekul bukanlah partikel statis yang berdiam diri,

melainkan berputar, bergerak dan membengkokan diri. Hal inilah yangmenyebabkan molekul cenderung untuk berputar /berotasi. Akibat rotasi ini,

gugus karbonil yang pada awalnya terletak pada satu sisi (cis) berubah menjadi

saling bersebrangan (trans).

Pemanasan bertujuan untuk mempecepat reaksi adisi, karena untuk memecah

ikatan phi (ikatan rangkap) menjadi ikatan tunggal (ikatan sigma), karbon-karbon

membutuhkan energi yang tinggi dan energi ini tidak tersedia untuk molekul pada

temperatur kamar, sehingga pemanasan dapat menyediakan energi bagi molekul

untuk memcahkan ikatan phi (ikatan rangkap).


11/14

Sebuah reaksi adisi berlangsung, reaksi selanjutnya adalah eliminasi yang

bertujuan untuk membentuk kembali ikatan rangkap karbon-karbon sehingga bisa

terbentuk asam fumarat. Setelah pemanasan, dilakukan pendinginan mendadak

untuk proses kristalisasi dengan menurunkan kelarutan asam fumarat. Setelah

kristal terbentuk, dilakukan penyaringan untuk memisahkan kristal asam fumarat

dengan larutan. Endapan yang tersisa dibilas dengan aquadest kemudian disaring

lagi. Kristal yang diperoleh dioven selama 30 menit sehingga diperoleh 1,4 gram

asam fumarat dimana secara teoritis asam fumarat yang dihasilkan adalah 3 gram.

Dari praktikum ini diperoleh %konversi 46,15% serta persen yield 46,67%.

Kristal yang telah dioven dan didinginkan diuji titik lelehnya. Titik leleh asam

fumarat secara teori adalah 287 0C, secara praktik 240,3 0C sehingga diperoleh

persen kesalahan sebesar 16,27%. Dari titik leleh yang diketahui secara teori,

dimana asam maleat mempunyai titik leleh 131-139 0C dan asam fumarat 287 0C,

dapat disimpulkan bahwa walaupun keduanya memiliki rumus molekul yang

sama, tetapi memiliki sifat yang berbeda.Isomer Cis (asam maleat) mempunyai

gugus karboksilat yang bersebelahan yang mengakibatkan senywa ini kurang

stabil karena adanya tolakan antara dua gugus yang berdekatan tersebut. Sehingga

titik lelehnya lebih rendah daripada asam fumarat (isomer trans) yang lebih stabil

karena tolakan yang lebih kecil antara dua gugus yang bersebrangan.

VI. Kesimpulan

1. Proses isomerisasi adalah reaksi kimia dimana produk utama berisomer dengan

reaktan utama, asam maleat (rektan) isomer cis, asam fumarat (produk) isomer trans

2. Proses sintesis asam fumarat dari asam maleat berdasarkan reaksi adisi-eliminasi.

DAFTAR PUSTAKA

Tim Laboratorium Satuan Proses 1.2014. Penuntun Praktikum Satuan Proses

1.Palembang : Polsri

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat

http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleat

http://auliasyahidasalsabil.blogspot.com/
http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://auliasyahidasalsabil.blogspot.com/http://auliasyahidasalsabil.blogspot.com/http://id.wikipedia.org/wiki/Asam_maleathttp://id.wikipedia.org/wiki/Asam_fumarat


12/14

LAPORAN TETAP

SATUAN PROSES 1ISOMERISASI SINTESA ASAM FUMARAT DARI ASAM MALEAT

Oleh:

KELOMPOK 3KELAS: 3 KA

Irda Agustina (061330400301)Nurul Agustini (061330400306)Putri Utami (061330400307)R.A Rifka Fadillah (061330400308)Raden Ayu Wilda Anggraini (061330400309)Renny Eka Dhamayanti (061330400310)Ridho Tri Julian (061330400311)

Dosen Pembimbing: Taufiq Jauhari, S.T, M.T

JURUSAN TEKNIK KIMIA

POLITEKNIK NEGERI SRIWIJAYA

2014


13/14

Gambar Alat

Gelas Kimia Botol Aquades Corong

Kaca Arloji Bola Karet

Erlenmeyer Pengaduk Gelas

Neraca Analitik


14/14

laptap isomerisasi

Documents