KELOMPOK

IV

IRNA

DELVIANA MELEGONI WAYAN SERI OKTAPIANA

ASAM AMINO DAN PROTEIN

A.STRUKTUR ASAM AMINO

B.SIFAT FISIKA DAN SIFAT

KIMIA ASAM AMINO

C.SINTESIS ASAM AMINO

D.REAKSI – REAKSI ASAM

AMINO

STRUKTUR ASAM AMINO

Asam amino adalah senyawa penyusun protein. Asam amino

mempunyai satu gugus karboksil dan satu gugus amino.

Adapun struktur asam amino adalah sebagai berikut

1. Pusat atom karbon

2. Atom hidrogen

3. Gugus amino (NH2): terdiri dari atom nitrogen dan dua atom

hidrogen

4. Gugus karboksil (COOH): terdiri dari atom karbon, dua atom

oksigen, dan satu atom hidrogen

5. kelompok-R atau rantai samping: terdiri dari berbagai atom

Group-R(rantai samping) komposisi masing-masing asam amino sangat bervariasi karena ini adalah bagian dari asam amino yang membuatnya unik. Masing-masing dari 20 asam amino memiliki struktur rantai samping yang berbeda. Rantai samping mengandung atom oksigen terutama hidrogen, dan karbon. Beberapa asam amino memiliki atom belerang atau nitrogen dalam mereka Group-R. Struktur dua asam amino dan rantai samping mereka adalah sebagai berikut:

Struktur asam amino secara umum adalah satu atom C yang mengikat empat gugus:

1. gugus amina (NH2),

2. gugus karboksil (COOH),

3. atom hidrogen (H), dan 4. satu gugus sisa (R, dari residue) atau disebut juga gugus atau rantai samping yang membedakan satu asam amino dengan asam amino lainnya.

R CH COOH

asamNH2

basa

R CH COO-

NH3

asam -amino ion switter pH : 7,4

(Amfoter)

Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino.

Isomerisme pada asam amino

Karena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino kecuali glisina memiliki isomer optik: L dan D. Jika searah putaran jarum jam (putaran ke kanan) terjadi urutan karboksil-residu-amina maka ini adalah tipe D. Jika urutan ini terjadi dengan arah putaran berlawanan jarum jam, maka itu adalah tipe L. (Aturan ini dikenal dalam bahasa Inggris dengan nama CORN, dari singkatan COOH - R - NH2).

Polimerisasi asam amino

Pada polimerisasi asam amino, gugus -OH yang merupakan bagian gugus karboksil satu asam amino dan gugus -H yang merupakan bagian gugus amina asam amino lainnya akan terlepas dan membentuk air. Oleh sebab itu, reaksi ini termasuk dalam reaksi dehidrasi. Molekul asam amino yang telah melepaskan molekul air dikatakan disebut dalam bentuk residu asam amino.

Zwitter-ionKarena asam amino memiliki gugus aktif amina

dan karboksil sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai sekaligus asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki).Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3

+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.

CONTOH ASAM AMINO

C

COO-

CH2OH

+H3N H C

COO-

CH2OH

NH3+H

L-serine D-serine

Sifat fisika dan kimia asam amino

Sifat Fisika Asam Amino 1. Titik leleh asam amino diatas 200 C, sedangkan

kebanyakan senyawa organik dengan bobot molekul sekitar itu berupa cairan pada temperatur kamar.

2. Larut dalam air dan pelarut polar lain tetapi tidak larut dalam pelarut nonpolar seperti dietil eter atau benzena.

3. Momen dipol yang besar 4. Kurang bersifat asam dibandingkan sebagian besar

asam karboksilat 5. Kurang basa dibandingkan sebagian besar amina.

Sifat kimia asam amino

1. Bersifat amfoter (dapat bereaksi dengan asam dan basa), karena mengandung gugus karboksil yang bersifat asam dan gugus amina yang bersifat basa dalam jumlah yang sama.

2. Asam amino dapat bergabung dengan asam amino lain membentuk suatu polimer yang disebut peptida

Sintesis asam amino

1. Aminasi asam α-haloDipertimbangkan dalamberbagai modifikasi, metode ini mungkin yang paling umum yang bermanfaat, meskipun salah satu metode tidak dap atditerapkan pada sintesis semua asam amino.Terkadang asam a-kloro atau bromo-dikenakan ammonolysis langsung dengan kelebihan besar sisa asam aminoamonia berair pekat.

2. Sintesis Ftalimida GabrielSintesis ini merupakan jalur yang lebih baik untuk menghasilkan asam amino.Keuntungan sintesis ini terhadap aminasi langsung ialah bahwa tidak terjadi alkilasi berlebih.

3. Sintesis StreckerSintesis ini dari asam amino yang

dikembangkan pada tahun 1850, merupakan rentetan dua tahap.Tahap pertama adalah reaksi antara suatu aldehida dan suatu campuran ammonia dan HCN untuk menghasilkan suatu aminonitril.Hidrolisis aminonitril itu menghasilkan asam amino.

4. Aminasi Reduktif Suatu asam α-keto merupakan suatu prosedur lain untuk memperoleh asam amino rasetama.

Reaksi asam amino

Reaksi dengan NinhidrinNinhidrin di dalam air akan terhidrasi membentuk ninhydrin hidrat. Ninhydrin hidrat bereaksi dengan asam amino menghasilkan anion berwarna ungu, aldehid dan CO2.

O

O

OH

OH

+

RCHCOO

NH3+

O

O O

O

N

anion berwarna ungu

+ RCHO+ CO2 + H2O + H+