BAB I SENYAWA AMINA

SUNIK FRENTIANA A 251 13 144NADIA SAFITRI A 251 13 ANDI MOH. RENDI A 251 13 137

R N

H

H

R'

R''R N H

R'

R N

amina 1 amina 2amina 3

KIMIA ORGANIK 2

CHEMISTRY

POKOK PEMBAHASAN

1. Tatanama 2. Sifat Fisika dan Struktur Amina 3. Kebasaan Amina dan Garam Amina 4. Pembuatan Amina

Tatanama AminaAmina adalah senyawa organik dan gugus fungsi

yang mengandung nitrogen basa dengan pasangan elektron bebas. Dengan kata lain Amina adalah senyawa organik yang mengandung atom-atom nitrogen trivalen yang terikat pada satu atom karbon atau lebih., seperti RNH2, R2NH atau R3N 

Amina adalah turunan dari amonia, dimana satu atau lebih hidrogen atom telah digantikan oleh gugus lain seperti alkil atau aril. Turunan amonia anorganik juga disebut amina, seperti kloramina (NClH2).

Amina dapat dikelompokkan sebagai amina primer, amina sekunder dan amina tersier menurut banyaknya subsituen alkil atau aril yang terikat pada nitrogen.

R N

H

H

R'

R''R N H

R'

R N

amina 1 amina 2amina 3

Perhatikan bahwa klasifikasi ini berbeda dari alkil halida atau alkohol. Klasifikasi halida dan alkohol berdasarkan banyaknya gugus yang terikat pada karbon yang memiliki halida atau gugus hidroksi itu.

Sistem IUPAC, bila gugus NH2 sebagai substituen, maka dinamakan gugus amino

NH2 CH2 CH2 OH NH2 CH2 CH2 C

O

OH

2-amino etanol asam- 3-amino propanoat

COOH

NH2

asam -p-aminobenzoatasam -4-aminobenzoat

TataNama Amina

Amina sederhana biasanya diberi nama berdasarkan sistem gugus funsional. Gugus alkil atau aril disebut lebih dulu, kemudian ditambahkanakhiran –amina.

CH3-CH2-CH2-NH2 (CH3CH2)2NH

Propilamina Dietilamina sikloheksilamina

NH2

Diamina diberi nama dari nama alkana induknya (dengan angka awalan yang sesuai), yang diikuti denga akhiran -diamina.

2 2 2 2 2

1,3 min

H NCH CH CH NH

propanadia a�

Jika lebih dari satu tipe gugus alkil terikat pada nitrogen, gugus alkil terbesar dianggap sebagai induk. Gugus alkil tambahan dinyatakan dengan awalan N-alkil

CH3 CH3

CH3CHNHCH3 CH3CHNH(CH3)2

N-metil-2-propilamina N,N-dimetil-2-propilamina

Jika terdaat kefungsionalan yang memiliki prioritas tata nama yang lebih tinggi, maka digunakan awalan amino.

NHCH3

H2NCH2CH2OH CH3CHCO2H

2-aminoetanol asam 2-(N-metilamino)propanoat

Amina alifatik sederhana dinamakan dengan gugus alkil yang terikat pada atom N dan diberi akhiran amin.

CH3 CH NH2CH2

CH3

CH3 CH2 N CH CH3

CH2 CH3

CH3 CH2 N CH CH3

H

CH3

isobutilamin etilisopropilamin

trietilamin

12

3

Jika atom N mengikat 4 gugus hidrokarbon akan bermuatan positif dam dikenal sebagai ion ammonium kuartener

CH3 CH3N+

CH3

Cl- OH-

tetrametil ammonium klorida tetrametil ammonium hidroksida

CH3

CH3 CH3N+

CH3

CH3

Senyawa yang mengandung gugus –NH2 pada cincin benzena dinamakan sebagai derivat anilin.

NH2 NH2

O CH3

NH2

CH3

anilinp-metoksianilin

(p-anisidin)

o-metilanilin(o-toluidin)

Senyawa siklis dimana satu atom C atau lebih diganti dengan atom nitrogen, diberi nama khusus sebagai heterosiklik amin.

N

H

N

H

N

CH3

piperidin pirrolidin N-metilpirrolidin2

32

N

N

NNN

N

HHpiridin pirimidin pirrol imidasol

Sifat Fisika dan Struktur Amina

Amina 1 dan 2 bersifat polar karena mampu membentuk ikatan hydrogen intermolekuler.

Larut dalam air karena mampu membentuk ikatan hidrogen dengan air.

Ikatan hidrogen

N H N

N

H

< O H

Titik didih dari amina yang mengandung suatu ikatan N—H adalah ditengah-tengah antara alkana (tidak ada ikatan hidrogen) dan alcohol (ikatan alcohol kuat). CH3 - CH2 - CH3 - CH3 - CH2 - NH2 - CH3 - CH2 - OH,

propana Etilamina Etanol.    Berat rumus : 44,45,46    Titik didh (°C): -42,17,78,5

Titik didih dari amina yang tidak mengandung ikatan N—H, jadi tidak mempunyai ikatan hidrogen, lebih rendah dari amina yang mempunyai ikatan hidrogen.

Nama Struktur Titik Didih oC

Kelarutan Dalam Air

Metilamina CH3NH2 -6,3 ∞

Dimetilamina (CH3) 2NH 7,5 ∞

Trimetilamina (CH3) 2N 3 ∞

Etilamina CH3CH2NH2 17 ∞

Benzilamina C6H5CH2NH2 185 ∞

Anilina C6H5NH2 184 3,7 g/100 mL

Kebasaan Amina dan Garam Amina

Suatu nitrogen amina dapat memiliki empat gugus atau atom yang terikat padanya, dalam hal ini nitrogen itu merupakan bagian dari suatu ion positif. Senyawa-senyawa ion ini terbagi dalam dua kategori. Jika satu atau lebih yang terikat ialah H, maka senyawa itu disebut garam amina. Jika keempat guugus itu alkil atau aril (tidak ada H pada N), maka senyawa itu disebut Garam Amonium Primer.

Garam Amina

Dimetilamonium klorida N-metilpiperidinium bromida

Garam Amonium Kuartener

Tertrametilanomium asetikolonia klorida

klorida

3 2 2( ) ClCH NH

3 4( )CH N Cl

3 2 2 2 3 3( ) ClCH CO CH CH CHN

N+

CH3

HBr-

Garam amina lazim diberi sebagai garam amonium tersubsitusi atau sebagai kompleks amina asam

3 3 3 3

3 2 3 2

( ) : ( )

trimetilamina trimetilamonium klorida

trimetilamina hidroklorida

CH CH N H + CH CO H

CH N HCl CH NH Cl

atau

3 2 3 2 3 CH CH N H O CCH

etilamina asam asetat etilamonium asetat

atau

etilami

na asetat

Suatu amina bebas dapat diregenerasikan dari salah satu garamnya dengan mengolahnya dengan basakuat, biasanya NaOH. Garam amonium kuarterner yang tidak mempunyai proton yang bersifat asam, tidak menjalani reaksi ini

..

3 2 2

4

RNH Cl + OH R N H + H O

garam amina amina

R N Cl + OH tidak ada reaksi

garam amonium

kuarterner

Dalam garam amina atau garam amonium kuartener, pasangan elektronmenyendiri membentuk ikatan sigma keempat. Kation beranalogi dengan ion amonium.

Pasangan elektron dalam orbital amonia atau suatu amina yang terikat tetapi terisi dapat disumbangkan pada atom, ion atau molekul yang kekurangn elektron (elektron deficient). Dalam larutan air, suatu amina bersifat basa lemah dan menerima sebuah proton dari air dalam suatu reaksi asam-basa yang reversibel.

Sifat-sifat struktural yang sama mempengaruhi kuat asam relatif dari asam karbojsilat dan fenol juga mempengaruhi kuat basa relatif dari amina.

1. jika amina bebas terstabilkan relatif terhadap kationya, maka amina itu merupakan basa yang lebih lemah

2. jikankation itu tersatbilkan relatif terhadap amina bebasnya, maka amina itu adalah basa yang lebih kuat.

Kuat basa bertambah karena penyebaran muatan positif dalam kation yang tersatbilkan re;atif terhadap amina

Amina heterosiklik non-aromatik (gugus alkilnya “terbelenggu ke belakang” menjauhi elektron menyendidri dari nitrogen) bersifat lebih basa dari amina sekunder rantai terbuka padanannya.

pirolidina

pKb = 2,37

3 3

I I

3 3 3

CH CH

CH - N - CH adalah basa yang lebih lemah dari CH - N - H

trimetilamina

3 2 2 3

dimetilamina

pKb = 4,19 pKb = 3,27

CH CH NHCH CH adalah basa yang lebih lemah dari

dietilamina

pKb = 3,01

NH

Hibridisasi atom nitrogen juga mempengaruhi kuat basa. Suatu orbital sp2 dari pada orbital sp3

Resonansi juga mempengaruhi kuat basa suatu amina. Sikloheksilamina bersifat lebih basa yang jauh lebih kuat dari pada anilina.

Kebasaan anilina lebih rendah karena muatan positif ion anilium tak dapat didelokasi oleh awan pi aromatik. Tetapi pasangan elektron dari amina bebas didelokasi oleh cincin sehingga amina bebas terstabilkan dibandingkan dengan asam konjugasinya (kationnya).

Pembuatan Amina

1. Alkilasi ammonia dan amina

Reaksinya adalah substitusi nukleofilik (SN2)

NH3 + CH3Cl CH3 HN

H

Cl-H

metilammonium klorida

metil aminCH3NH3

+ + NH3 CH3NH2 + NH4+

2. Reduksi gugus nitroAmina aromatis dibuat dari reduksi nitro

aromatis. Biasanya digunakan Fe/uap, Zn/HCl atau gas H2/Pt atau Ni.

NO2

NO2

Cl

+ 3 H2

Pt/Ni

NH2

Cl

+ 3 ZnCl2 + 2 H2O

CO2H

+ 3 Zn + 6HCl

NH2

CO2H

+ 2 H2O

asam p-aminobenzoat

3. Reduksi Amida

Amina 1, 2, dan 3 (alifatis) dibuat dengan cara mereduksi senyawa amida dengan katalis logam atau LiAlH4.

CH3CH2 CNH2

O LiAlH4

H2OCH3CH2CH2NH2

propilamin

NH2 C (CH2)4

O

CO

NH2+ 4H2 NH2CH2 (CH2)4 CH2NH2

1, 6 heksadiamin

Wassalamualaikum wr.wb…

Dan…….

Maaf karena materi yang kami sajikan tidaklah sempurna seperti yang diharapkan… Karena kurangnya

pengetahuan dari kami….

T E R I M A K A S I H

S E L E S A I