Karbokation, N, O tuna-elektron serta reaksinya

Cara Pembentukan Karbokation1. Pemecahan heterosiklik pada jenis-jenis netral 2. Penambahan kation pada jenis-jenis netral 3. Dari kation-kation lain

1. Pemecahan heterosiklik pada jenis-jenis netral Ionisasi sederhana, gugus menyerang karbon dengan melepas elektron ikatnya Me3C-Br Me3C+BrPh2CH-Cl Ph2CH+Cl Ionisasi oleh asam Lewis MeCOF + BF3 MeCO+BF4Me3CCOCl+AlCl3 Me3CCO+AlCl4- Me3C+AlCl4-+CO

2. Penambahan kation pada jenis-jenis netralAdisi pada rantai karbon tak jenuh H H H O H -H H -CH=CH- -CH-CH- -CH-CH- -CH-CH+ +OH CH 2+ 2 +

Protonasi pada ikatan rangkap karbon-oksigen \ \+ C=O + H2SO4 C-OH + HSO4/ / Protonasi oleh lone pair elektron H SO . H SO + Ph3C-OH HSO4- + Ph3C-OH2 Ph3C+ + H3O+ + 2HSO4.2 4 2 4

3. Dari kation-kation lainKarbokation dapat diperoleh dari peruraian kationkation lain, misal kation diazonium dari reaksi NaNO2/HCl dengan RNH2 [R-N=N R-NN] R+ + NN+ +

Kemantapan dan Struktur Karbokation Urutan kemantapan karbokation alkil sederhana adalah sebagai berikut Me3C+ > Me2CH+ > MeCH2+ > CH3+

Hal ini disebabkan oleh meningkatnya penggantian atom karbon kationik yang mengakibatkan kenaikan muatan positif yang terdelokalisasi. Syarat kemantapan adalah karbokation memiliki struktur planar , sp2, sehingga delokalisasi dapat berhasil.

Faktor utama yang mempengaruhi kemantapan kation kurang sederhana adalah kemungkinan terjadinya delokalisasi muatan, terutama jika melibatkan orbital

Kemantapan dapat pula terjadi oleh delokalisasi melalui pembentukan jembatan karbokation akibat pengaruh gugus tetangga

Kemantapan lewat proses delokalisasi dapat juga terjadi melalui peristiwa aromatisasi. Contoh: 1-bromosiklohepta-2,4,6-triena (tropilium bromida)

Peristiwa pemantapan karbokation juga terjadi pada sistem Huckel 4n+2 dengan n=0, yaitu pada sistem siklik dengan 2e

Reaksi-reaksi Karbokation Karbokation dapat mengalami empat macam reaksi mendasar a) Penggabungan dengan suatu nukleofil b) Penyingkiran suatu proton c) Penambahgugusan ke suatu rantai tak jenuh d) Penyusunan ulang strukturnya Reaksi (a) dan (b) cenderung membentuk hasil akhir yang mantap. Reaksi (c) dan (d) cenderung menghasilkan karbokatiom yang baru yang memungkinkan untuk terjadi reaksi lanjutan

Penyususnan ulang dalam reaksi karbokation tidak sederhana, yang melibatkan rambatan statistik.