karbohidrat

KARBOHIDRAT

Tri Rini Nuringtyas

1tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Biomolekul yang paling banyak ditemukan di alam

Dari namanya molekul yang terdiri dari carbon (C) dan hydrate (air H2O)

Mempunyai rumus molekul (CH2O)n untuk monosakarida

Disintesis dari CO2 dan H2O dlm proses fotosintesis

Dikenal juga sebagai sakarida


Klasifikasi

Berdasar kompleksitasnya, dapat dibagi menjadi 3 golongan Monosakarida karbohidrat

tunggal Oligosakarida karbohidrat

yg tersusun dr bbrp monosakarida

Polisakarida karbohidrat yang tersusun dr lebih dari 10 monosakarida


Fungsi

Didalam organisme memiliki berbagai peranan: Simpanan energi, bahan bakar dan senyawa antara

metabolisme Pati, glikogen dgn cepat dpt diubah mjd glukosa

Bagian dr kerangka struktural pembentuk RNA dan DNA gula ribosa dan deoksiribosa

Elemen struktural pd dinding sel tanaman, bakteri & eksoskleleton Arthropoda polisakarida

Identitas sel berikatan dgn protein atau lipid dan berfungsi dlm proses pengenalan antar sel (cell-cell recognition) oligosakarida


Monosakarida

Gula paling sederhana Rumus molekul (CH2O)n

Terdapat dalam 2 bentuk Aldosa Ketosa

Monosakarida plg sederhana mempy jumlah karbon 3 gliseraldehid dan dihidroksiaseton

Monosakarida yang paling umum adalah heksosa Di alam biasa terdapat dlm konformasi D


n Category3 Triose

4 Tetrose

5 Pentose

6 Hexose

7 Heptose

8 Octose

Monokarida dapat dikelompokkan berdasar jumlah carbon penyusunnya :


Gliseraldehid dan proyeksi Fischer

Gula aldehid dengan 3 karbon

Terdapat dalam 2 stereoisomer / mirror images

Ketotriosa

(dihidroksiaseton)

L


Pembentukan aldosa 4 karbon


Pembentukan monosakarida 5 karbon


Pembentukan monosakarida 6 karbon


Ketosa


Stereoisomer

Pengaturan 3D atom-atom dalam molekul yang merupakan bayangan kaca antara satu dengan yang lain

Molekul-molekul dengan sifat tersebut ENANTIOMER

D dan L berdasar kemampuannya dalam memutar bidang polarisasi ke kiri atau ke kanan


Diastereoisomers

C chiral membtk stereoisomer Molekul yang memiliki stereoisomer

mempunyai formula dan struktur yg sama tapi berbeda dalam pengaturan 3D atom2nya

Monosakarida dengan atom C asimetris, mempunyai banyak konfigurasi 3 dimensi

Secara umum dengan C chiral m maka memiliki konfigurasi 3 D sebanyak 2m

Stereoisomer yang bukan mrpkn bayangan cerminnya diastereoisomer.


Pembentukan cincin piranosa dari heksosa


Pembentukan cincin furanosa


Ingat…. ANOMER!!!

Mutarotasi pd D – glukopiranosa

Kemungkinan orientasi gugus -OH 19tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Konformasi apa?


Konformasi kursi dan kapal

Cincin piranosa tdpt dlm konformasi:

• Kursi

• Kapal

Atom2 dlm cincin piranosa mempy 2 orientasi:

• axial

• equatorial 21tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Most common monosacharides

Glukosa:

Terdapat di dlm darah, sumber ATP dlm respirasi seluler

Tersimpan dlm btk polimer: pati dan glikogen

Struktural : selulosa

Galaktosa:

Dikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt sebagai bagian dr laktosa

Terdapat dlm polimer sbg agar

Fruktosa :

Gula dalam madu dan buah-buahan

Juga berasal dari hasil hidrolisis sukrosa


Trehalos

a

Laktosa

Maltosa

Sukros

a

Gentiobio

sa

Cellobiosa

Arabinos

aGa

laktos

a

Ribosa

Tallosa

Mannosa

GlukosaOLIGOSAKARIDA ???


Oligosakarida

Ikatan glikosida antar monosakarida akan membentuk oligosakarida dan polisakarida

Oligosakarida yg paling sederhana Disakarida

Ikatan alpha

Dlm proses penggabungan 2 monomer tst H2O akan dibebaskan

C12H22O11 =

2 C6H12O6 − H2O


Ikatan glikosida terbentuk dari eliminasi air antara gugus hidroksil dari suatu monosakarida berbentuk siklis dengan gugus hidroksil senyawa yang lain.


IKATAN BETA


Sifat penciri suatu disakarida

Monomer gula penyusunnya dan stereo-konfigurasinya

Karbon yang terlibat dalam membtk ikatan Urutan unit monomernya, apabila terdiri dari

monosakarida yg berbeda Konfigurasi anomerik – gugus OH pada C no.

1 dari setiap unit penyusunnya.


Gula tidak mereduksi

Gula mereduksi : gula yg mempunyai gugus keton atau aldehid shg mampu mereduksi ion Cu2+ mjd Cu+


Most common disacharides

Maltosa :

hasil hidrolisis pati

t.d 2 glukosa yg terikat dgn ikatan α 1-4

Hidrolisis maltase

Sukrosa :

Dikenal sebagai gula meja diperoleh dr tebu dan beet

t.d. glukosa dan fruktosa yang terikat dgn cara C1α glu - C2 β fru

Hidrolisis sukrase / invertase

Laktosa :

Dikenal sebagai gula susu

t.d galaktosa dan glukosa yg terikat dgn cara C1 β gal – C4 glu

Hidrolisis laktase / β galaktosidase


Polisakarida

• Merupakan polimer unit monosakarida

• Unit monomer bisa :

• homopolisakarida

• heteropolisakarida

• Berbeda antara satu dgn yg lain pada unit penyusunnya, ikatan yg menghubungkan, rantai cabang yg terbentuk


Common polysacharides

Polysaccharide

Glycogen

Cellulose

Chitin

Amylopectin

Amylose

Monomeric

D-Glucose

D-Glucose

N-Acetyl-D-glucosamine

D-Glucose

D-Glucose

Linkages

α 16 branches

β14

β14

α 16 branches

α 1 4


Pati

Merupakan polimer glukosa

Terdiri dari 2 macam polisakarida

• Amilosa tidak bercabang

• Amilopektin byk cabang C 1-6 setiap 10-30 residu

Hidrolisis amilase (endoglikosidase)

Tidak larut dalam air, sehingga byk digunakan sbg bentuk simpanan karbohidrat pd tnman.


Enable to react with iodine36tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Glikogen

Polimer glukosa dengan struktur yg mirip dgn amilopektin tp byk cabang (setiap 8 residu) dan lebih pendek

Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat ktk dibutuhkan energi dipecah mjd glukosa glicogenolisis

Tersimpan dlm hati dan otot37tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Sellulosa

Struktural karbohidrat utama pada tumbuhan berkayu dan berserat

Polimer D-glukosa linear dgn iktn β14 Dengan iktn tersebut menyebabkan mempy

karakter yg sangat berbeda dgn amilosa Bentuk spt fiber / serat lurus dan

memanjang Setiap residu glukosa membtk pita yang

antr satu dgn yg lain saling berputar 180 °


Kitin

Merupakan polimer N-asetil β – D glukosamin

Terhubung dengan ikatan β 14 , sehingga memiliki struktur yg mirip dengan selulosa kecuali pada gugus OH atom C 2 diganti dengan gugus amino yg terasilasi

Terdistribusi luas di banyak organisme terutama menyusun eksoskeleton bbrp moluska dan artropoda


Structural polysacharides


heterosakarida yg berulang dan mengandung derivat gula amino apakah itu glukosamin atau galaktosamin.

pada setiap unit penyusunnya tersebut selalu bermuatan negatif krn adanya gugus karboksilat dan sulfat

Major glukosamine a.l. : dermatan sulfat, kondroitin sulfat, heparan sulfat, keratan sulfat, heparin, hyaluronate

Glikosaminoglikan


Kondroitin sulfat dermatan sulfat

Heparin Hyaluronat


Oligosakarida dan Polisakarida sbg marker sel


Struktur karbohidrat bervariasi pada permukaan sel penting

Berperan sebagai sisi untuk interaksi antar sel dan dengan lingkungannya

Lektin protein mengikat spesifik karbohidrat, banyak terdapat di hewan, tumbuhan, dan

mikroorganisme Fungsi lektin beragam, beberapa belum

pasti Pada tumbuhan tidak jelas


Beberapa berperan sebagai insektisida

contoh minyak kastor Bakteria contoh E.coli mampu menempel

pada sel epitelial usus halus karena lektin E.coli mampu mengenali target oligosakarida yang terdapat pada usus halus tsb

Selectins bind immune-system cells to the sites of injury in the inflammatory response

Selectins Mediate Cell-Cell Interactions. The scanning electron micrograph shows lymphocytes adhering to the endothelial lining of a lymph node. 47tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM

Structure of a Part of Influenza

hemagglutinin

The ability of viruses to infect specific cell types is dictated in part by the ability of these viruses to bind to particular structures or receptors on the surfaces of cells.

influenza virus recognizes sialic acid residues present on cell-surface glycoproteins. The viral protein that binds

to these sugars is called hemagglutinin


Structures of A, B, and O Oligosaccharide Antigens. Fuc, fucose;

Gal, galactose;GalNAc, N-acetylgalactosamine; GlcNAc, N-acetylglucosamine.


Daftar Pustaka

Mathews, van Holde and Ahern. 2000. Biochemistry, 3rd edition. Benjamin/Cummings. San Fransisco. 278-310

Lehninger. Principle of Biochemistry. 4th edition. 238-271 Berg, J.M., Tymoczko, J.L., and Stryer, L. Biochemistry.

5th edition. Freeman and Co. 453-487

tri rini nuringtyas - Fakultas Biologi UGM 50

TERIMAKASIH


karbohidrat

Documents