Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM SINTESA SENYAWA ORGANIKJudul: REAKSI PEMBUATAN ALKENA DENGAN DEHIDRASI ALKOHOLTujuan Percobaan: 1. Mempelajari reaksi dehidrasi suatu alkohol untuk menghasilkan senyawa dengan ikatan rangkap.2. Mengidentifikasi senyawa dengan ikatan rangkap.PendahuluanAlkena adalah sebuah kelompok hidrokarbon (senyawa-senyawa yang hanya mengandung hidrogen dan karbon) yang mengandung ikatan karbon-karbon rangkap (C=C). Alkena adalah golongan hidrokarbon alifatik jenuh. Rumus umum alkena adalah CnH2n. Contoh senyawa alkena adalah 2-butena. Rumus strukturnya adalah

Gambar 1. 2-butena (Anonim, 2014).

Alkena adalah senyawa nonpolar. Gaya tarik antar molekul terjadi oleh gaya dispersi. Alkena yang terdiri dari atom karbon kurang dari lima berwujud gas dalam suhu kamar, sedangkan berwujud cair dengan jumlah atom karbon lebih dari lima. Alkena tidak dapat larut dalam air, namun dapat larut dalam pelarut nonpolar dan etanol. Sifat lain dari alkena adalah titik didih dan titik lebur yang tinggi apabila memiliki berat molekul yang makin besar (Budimarwanti, 2014).Reaksi yang dapat terjadi pada alkena adalah reaksi adisi, oksidasi, dan polimerisasi. Reaksi adisi pada alkana meliputi reaksi adisi hydrogen halide yang akan menghasilkan senyawa haloalkana yang dapat berlangsung tanpa pelarut atau dengan pelarut polar seperti asam asetat. Reaksi adisi oleh air atau reaksi hidrasi dapat mengadisi alkena menjadi alkohol. Reaksi adisi selanjutnya adalah reaksi adisi brom dan klor yang menghasilkan dibromida dan diklorida. Reaksi adisi pada alkena dapat terjadi dengan adanya katalis yaitu reaksi adisi hidrogen oleh bantuan katalis logam Pt, Pd, dan Ni. Reaksi adisi ozon dapat membentuk struktur siklik. Reaksi oksidasi alkena dengan melibatkan kalium permanganat dapat menghasilkan glikol. Reaksi polimerisasi adalah penggabungan sejumlah molekul monomer menghasilkan polimer yang memiliki berat molekul besar (Budimarwanti, 2014).Alkena dapat disintesis dengan berbagai cara yaitu dehidrasi alkohol, dehidrohalogenasi alkil halide, dehidrohalogenasi dihalida visinal, dan pemecahan hidrokarbon dalam minyak bumi (Budimarwanti, 2014). Alkena dapat dibuat dengan reaksi eliminasi alkohol (dalam suasana asam kuat) atau dengan alkil halida (dalam suasana basa). Alkohol primer bereaksi eliminasi dengan lambat dalam H2SO4pekat dan panas. Alkohol primer yang direaksikan dengan H2SO4pekat pada suhu 160 170 oC maka diperoleh hasil alkena. Perubahan alkohol menjadi alkena ini merupakan proses dehidrasi (pelepasan air). Alkena yang tebentuk dapat mengalami isomerisasi dan reaksi-reaksi lain. Alkohol sekunder menjalani eliminasi lewat jalan E1dipanasi bersama suatu asam kuat dan dapat terjadi penataan ulang karbokation sebagai zat antara (Fessenden, 1982).Berikut reaksi dehidrasi alkohol secara umum:

Gambar 2. Reaksi umum dehidrasi alkohol ((Fessenden, 1982).Reaksi dehidrasi alkohol biasanya merupakan reaksi eliminasi E1 untuk memprotonasi alkohol. Reaksi dehidrasi alkohol merupakan reaksi bolak balik atau reversible (Wade, 2006).Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan dengan asam kuat. Misalnya, jika etanol dipanaskan pada suhu 180 OC dengan sedikit asam hidroksida pekat, hasil etilena yang diperoleh cukup banyak. Reaksinya sebagai berikut,

Gambar 3. Reaksi etanol dengan asam kuat (Budimarwanti, 2014).

Alkohol tersier terhidrasi melalui mekanisme E1, yaitu melalui pembentukan ion karbonium. Misalnya, T-butil alkohol. Tahap pertama adalah reaksi bolak-balik, yaitu yang melibatkan protonasi gugus hidroksil. Lepasnyagugus H2O menghasilkan kation t-butil. Lepasnya proton dari atom karbon yang bersebelahan dengan karbon positif menyempurnakanreaksi ini. Persamaan reaksi yang terjadi adalah

Gambar 4. Reaksi alkohol tersier (Budimarwanti, 2014).

H2SO4pekat berfungsi sebagai dehydrator. Selain H2SO4dapat pula digunakan dehydrator Al2O3atau P2O5. Bila digunakan H2SO4pekat menyebabkan alkena yang terbentuk mengalami polimerisasi. Kereaktifan dehidrasi alkohol adalah alkohol tersier > alkohol sekunder > alkohol primer (Parlan dan Wahyudi, 2003).Asam sulfat pekat sebagai katalis akan menimbulkan banyak reaksi samping. Katalis ini tidakhanya bersifat asam, tetapi juga merupakan agen pengoksidasi kuat. Katalis ini mengoksidasi beberapa alkohol menjadi karbondioksida dan disaat yang sama tereduksi dengan sendirinya menjadi sulfur oksida. Kedua gas ini (karbon dioksida dan sulfur oksida) harus dikeluarkan dari alkena. Etanol dipanaskan bersama dengan asam sulfat pekat berlebih pada suhu 170C. Produk karbondioksida dan sulfur sebagai produk samping, dikeluarkan dengan melewatkannya ke dalam larutan natrium hidroksida (Anonim, 2014).

Mekanisme ReaksiMekanisme reaksi yang terjadi pada sikloheksanol dan H2SO4 adalah,

Alat1. Set alat destilasi2. Pemanas listrik3. Gelas ukur 50 ml 4. Termometer5. Pipet mohr6. Piknometer7. Penangas airBahan1. H2SO4 pekat2. N-oktanol 3. 2-heksanol4. Sikloheksanol5. 2-metil-2-butanol6. MgSO4 anhidrat7. Larutan 5% Br2 dalam n-oktanolProsedur Kerja1. Skema kerja20 mL sikloheksanol

Hasil

Dimasukkan ke dalam labu destilasi yang telah diset Ditambahkan beberapa potong batu didih Ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil digoyang Didestilasi campuran secara perlahan lahan di atas pemanas listrik dan dihentikan pada suhu 90 C. Ditambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya pada distilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan didekantasi Diidentifikasi destilat dan diukur titik didihnya serta massa jenisnya Diidentifikasi ikatan rangkap dengan brom Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan

2. Prosedur KerjaProsedur kerja yang dilakukan adalah sebagai berikut : a. Diset alat desitlasi menggunakan labu destilasi 100 mL dan hubungkan dengan air pendingin, digunakan labu erlenmeyer 150 mL yang ditaruh dalam es sebagai penampung distilat.b. Dimasukkan 20 mL sikloheksanol ke dalam labu destilasi, ditambahkan beberapa potong batu didih, kemudian ditambahkan tetes demi tetes 3,3 mL H2SO4 pekat ke dalam labu sambil digoyang.c. Didestilasi campuran secara perlahan-lahan di atas pemanas listrik dan dihentikan saat suhunya mencapai 90 C. d. Ditambahkan MgSO4 anhidrat secukupnya pada distilat yang diperoleh dan dipisahkan cairannya dengan dekantasi secara hati-hati.e. Diidentifikasi destilat yang diperoleh pada prosedur diatas dengan mengukur titik didihnya, massa jenisnya dan ikatan rangkap (melalui reaksi dengan brom atau oksidasi dengan KMnO4). f. Dibandingkan nilainya dengan alkohol yang digunakan (secara literatur).

Waktu yang dibutuhkanNo.Nama KegiatanWaktu (menit)

1. Persiapan Alat dan Bahan45

2. Proses destilasi hingga mencapai suhu 90 C47

3.Penambahan MgSO4 anhidrat dan proses dekantasi10

4.Penentuan massa jenis sikloheksena30

5.Penentuan titik didih20

6.Penambahan Brom10

Total waktu yang dibutuhkan adalah 157 menit (2 jam 37 menit)

Data dan PerhitunganNama SenyawaSifat FisikIdentifikasi Ikatan Rangkap (Br2)

Titik Didih Massa Jenis

Sikloheksena 90 C0,80 gram/mLLarutan berubah semakin keruh

Sikloheksanol --Tidak bereaksi

C6H12O + H2SO4 C6H10 + H2O + H2SO4 Mula-mula

C6H12OH2SO4

Volume C6H12O = 20 mLMassa jenis = 0,96 g/mL Massa C6H12O = 0,96 g/mL x 20 mLMassa C6H12O = 19,2 gMol C6H12O = Mol C6H12O = 0,192 mol Volume H2SO4 = 3,3 mLMassa jenis = 1,8 g/mLMassa H2SO4 = 1,8 g/mL x 3,3 mLMassa H2SO4 = 5,94 gMol = Mol = = 0,061

C6H12O + H2SO4 C6H10 + H2O + H2SO4 Mula mula : 0,192 mol 0,061 mol - - -Bereaksi : 0,061 mol 0,061 mol 0,061 mol - -Sisa : 0,131 mol 0 mol 0,061 mol - -Mol C6H10 = 0,061 molMassa C6H10 = Mr x molMassa C6H10 = 82 g/mol x 0,061 molMassa C6H10 = 5,002 g (massa teori)Massa distilat yang didapat dari pengukuran adalah 8,0 gSehingga rendemen yang didapat adalahRendemen = = = 159,9 %HasilSikloheksanol yang didestilasi menghasilkan senyawa alkena yaitu sikloheksena. Proses destilasi yang kurang lebih berlangsung selama 47 menit menghasilkan distilat dengan volume 10 mL. Distilat yang diperoleh diuji titik didih, massa jenis, dan ikatan rangkapnya. Hasilnya adalah distilat memiliki titik didih 90 C, massa jenis 0,8 g/mL, dan berkeruh jika ditambahkan dengan brom.Berikut ini adalah foto yang didapatkan selama proses percobaan berlangsung,No.GambarKeterangan

1. a. b. Gambar (a) adalah alat destilasi yang telah diset, dan siap digunakan. Gambar (b) adalah sampel (sikloheksanol + asam sulfat pekat)

2. a. b. c. Bahan yang digunakan adalah, brom (a), sikloheksanol (b), MgSO4 (c), dan Asam sulfat pekat serta batu didih.

3. a. b. Gambar : a : hasil destilasi (distilat)b : setelah ditambahkan MgSO4

4.Penentuan volume distilat yang telah ditambahkan MgSO4 anhidrat, untuk dihitung massa jenisnya.

5. a. b. Gambar :a : distilat (sikloheksena)b : siklohekasol

6.Proses penentuan titik didih.

Pembahasan HasilPercobaan pertama adalah adalah reaksi pembuatan alkena dengan dehidrasi alkohol atau dapat disebut sintesis alkena menggunakan alkohol. Alkohol yang digunakan adalah alkohol sekunder yaitu sikloheksanol. Pembuatan alkena dengan menggunakan sikloheksanol ini melalui proses destilasi. Sampel yang berisi larutan sikloheksanol sebanyak 20 mL kemudian ditambahkan batu didih dan asam sulfat pekat. Asam sulfat adalah asam kuat dengan pH yang cukup kuat dapat membahayakan karena bereaksi sangat cepat dan dapat mengakibatkan letupan ketika direaksikan serta berasap. Tujuan adanya penambahan batu didih adalah untuk mengurangi panas dalam larutan akibat reaksi sebab yang digunakan adalah asam sulfat pekat. Penambahan asam sulfat dan batu didih dalam labu destilasi harus digoyang perlahan-lahan agar bercampur sempurna. Campuran ini kemudian didestilasi dengan suhu sekitar 90 C selama kurang lebih 45 menit. Labu destilat dikondisikan pada suhu rendah yaitu dengan cara menempatkannya pada icebath agar terjadi kesetimbanagn sistem. Labu destilat ditutup rapat dengan menggunakan plastik yang diikat dengan karet gelang. Hal ini bertujuan untuk menghindari penguapan. Proses destilasi dihentikan karena kran air mati dan sebelumnya air bersirkulasi kurang lancar, sehingga distilat yang didapatkan tidak banyak. Proses pemanasan harus sekitar pada suhu tersebut agar tidak ada senyawa lain yang ikut menguap dan tertampung pada labu destilat.Distilat yang telah diperoleh kemudian ditambahkan dengan MgSO4 anhidrat secukupnya. Penambahan tersebut bertujuan untuk mengikat air yang mungkin tertampung pada tabung destilat, sehingga destilat mengandung senyawa murni yang ingin disintesis kerana reaksi dehidrasi menghasilkan air. Destilat yang telah ditambahkan kemudian diukur massanya menggunakan neraca ohaus dan didapatkan massa cairan adalah 8 gram. Pengukuran massa ini menggunakan labu ukur 10 mL sehingga dengan membagi massa dan volume didapatkan massa jenis cairan adalah 0,8 g/mL. Destilat yang didapatkan diduga merupakan senyawa sikloheksena yang didapatkan dari dehidrasi alkohol menggunakan sikloheksanol. Sikloheksena dalam MSDS memiliki massa jenis 0,81 g/mL. Selisih nilai yang cukup kecil ini memperkuat dugaan bahwa senyawa yang dihasilkan adalah golongan alkena yaitu sikloheksena. Identifikasi senyawa selanjutnya adalah pengukuran titik didih. Titik didih destilat yang didapatkan adalah 90 C. Namun, pada MSDS sikloheksena memiliki titik didih 83 C. Nilai ini tentunya jauh dari literatur yang didapat. Hal ini disebabkan adanya kesalahan pada alat yang digunakan ketika pengukuran maupun praktikan. Alat yang digunakan untuk mengukur titik didih tidak menggunakan small lab kit, namun hanya menggunakan termometer dan pipa kapiler yang dimasukkan dalam air pada proses pemanasan. Alat yang tidak sesuai dengan fungsinya tentunya akan mendapatkan nilai yang kurang akurat. Praktikan yang tidak memegang termometer dan pipa kapiler dengan benar, sering mengangkat kedua alat tersebut di atas air yang dipanaskan tentunya juga akan mempengaruhi nilai. Titik didih yang tidak sesuai ini bisa terjadi karena adanya senyawa lain yang mungkin tertampung dalam destilat. Proses destilasi yang tidak lancar dengan suhu yang tidak terkontrol membuat sampel yang berisi larutan sikloheksanol teroksidasi oleh asam sulfat menjadi menjadi senyawa lain seperti aldehida dan keton, sehingga titik didihnya semakin tinggi.Identifikasi ikatan rangkap pada destilat menggunakan Br2 menunjukkan tidak ada perubahan warna, larutan yang semakin keruh dan lama kelamaan terbentuk 2 fase. Sikloheksanol juga diuji menggunakan Br2 namun tidak terjadi perubahan. Hal tersebut dikarenakan halida yang ditambahkan pada alkohol akan bereaksi membentuk alkil halida dan tidak terbentuk dua fase. Uji ini mendukung argument bahwa destilat yang diperoleh adalah senyawa alkena yaitu sikloheksena. Uji menggunakan KMnO4 tidak dilakukan karena senyawa tersebut dalam lab tidak ada (habis).Rendemen yang didapatkan adalah 159,9 %. Hal ini tentunya menimbulkan pertanyaan besar. Rendemen yang besar didukung dengan data titik didih 90 C tentunya dapat dianalisis bahwa ada senyawa lain yang tertampung pada destilat. Senyawa tersebut bisa saja senyawa keton atau aldehid yang merupakan hasil oksidasi sikloheksanol dan asam sulfat karena asam sulfat merupakan agen pengoksidasi yang sangat kuat.KesimpulanKesimpulan yang didapatkan dalam percobaan ini adalah1. Senyawa yang didapat dari proses dehidrasi sikloheksanol menggunakan asam sulfat adalah sikloheksena. 2. Sikloheksena yang didapatkan memiliki titik didih 90 C, massa jenis 0,8 g/mL dan terbentuk dua fase pada pengujian ikatan rangkap menggunakan Br2.ReferensiAnonim.2014.http://pulauselayar.blogspot.com/2013/05/laporanpembuatansikloheksena.html.[Serial Online]. [Diakses 4 Sepetember 2014]. Budimarwanti. 2014. Tata Nama, Konfigurasi, dan Reaksi-reaksi Alkena. http://staff.uny.ac.id/sites/default/files/TATANAMA,%20KONFIGURASI,%20REAKSI-REAKSI%20ALKENA.pdf . [Serial Online]. [Diakses 4 Sepetember 2014]. Fessenden, R.J. 1982. Kimia Organik Edisi Ketiga Jilid 2. Jakarta : ErlanggaParlan dan Wahyuni. 2003. Kimia Organik. Malang: Universitas Negeri MalangTim Kimia Organik. 2014. Petunjuk Praktikum Sintesis Senyawa Organik. Jember : Universitas JemberWade, L.G. Jr. 2006. Organic Chemsitry sixth edition. Unitid States of America : Pearson Prentice HallSaran1. Alat yang digunakan pada percobaan sesuai dengan fungsinya agar didapatkan hasil yang sesuai dan akurat.2. Praktikan harus teliti dan hati hati karena bahan yang digunakan cukup berbahaya.Nama PraktikanMarena Thalita Rahma (121810301031)