Download - Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
1/18
LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIK
Judul : Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
Tujuan Percobaan : 1. Mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon
2. Memperkirakan banyaknya ikatan rangkap dalam minyak tanah dan
premium
Pendahuluan
Hidrokarbon adalah senyawa yang mengandung karbon dan hidrogen. Kelimpahan
senyawa hidrokarbon di bumi sangatlah banyak. Banyaknya senyawa hidrokarbon ini
menyebabkan adanya isomer-isomer struktur dari atom karbon maupun hidrogen. Isomer
struktur adalah isomer yang mempunyai rumus molekul sama tetapi mempunyai struktur
molekul yang berbeda !tanley" 1#$$%.
Hidrokarbon dapat dibagi menjadi tiga kelompok besar yaitu&
1. Hidrogen ali'atik adalah struktur yang terdiri atas atom-atom karbon yang berikatan satu sama
lain membentuk rantai karbon yang tidak men(akup bangun siklik. )olongan ini sering
disebut sebagai hidrokarbon rantai terbuka atau hidrokarbon siklik. *ontoh hidrokarbon
ali'atik yaitu &
CH3CH3
+ktana
!enyawa jenis ini juga dapat berupa alkane" alkena dan alkuna Riswiyanto" 2,,#%.
2. Hidrokarbon alisiklik atau hidrokarbon siklik adalah struktur yang terdiri atas atom karbon
yang tersusun dalam satu lingkar atau lebih membentuk (in(in. *ontoh hidrokarbon alisiklik
yaitu &
!ikloheksana
!yukri" 1###%.
. Hidrokarbon aromatik merupakan golongan khusus senyawa siklik yang biasanya
digambarkan sebagai lingkar enam dengan ikatan tunggal dan ikatan rangkap bersilih gantiatau adanya ikatan rangkap yang terdelokalisasi. Kelompok ini digolongkan terpisah dari
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
2/18
hidrokarbon asiklik dan ali'atik karena si'at 'isika dan kimianya yang khas. !enyawa lingkar
ini mempunyai struktur ben/ene atau senyawa yang berhubungan dengan ben/ene. Berikut
adalah struktur dari hidrokarbon aromatik &
Ben/ena
!yukri" 1###%.
Hidrokarbon dapat diklasi'ikasikan menurut ma(am-ma(am ikatan karbon yang
dikandungnya yang dapat menentukan kejenuhan suatu senyawa. Hidrokarbon dengan karbon-
karbon yang mempunyai satu ikatan dinamakan hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon dengan dua
atau lebih atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap dua atau tiga dinamakan hidrokarbon
tidak jenuh. Ma(am-ma(am ikatan karbon dalam suatu sampel dapat diketahui menggunakan
(ara penambahan hidrokarbon dalam sampel. !ampel yang dapat digunakan antara lain minyak
tanah" premium" dan solar. Beberapa sampel yang digunakan tersebut mempunyai banyak
man'aat" selain mudah di dapat sampel tersebut sangat berman'aat bagi kehidupan manusia
sehari-hari 0essenden" 1##%.
lkana adalah suatu hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom hydrogen maksimal.
lkana mempunyai rumus umum *nH2n32. lkana hanya mengandung ikatan tunggal karbon-
karbon. 4mpat ikatan pada setiap karbon dalam alkana tersusun dalam tetrahedron beratauran5
sudut antara dua ikatannya kurang lebih sebesar 1,#"67. 8ada suhu kamar" gugus yang melekat
pada ikatan tunggal pada alkana rantai lurus akan berotasi bebas pada ikatan tunggalnya.
!ikloalkana merupakan alkane berstruktur lingkar" meskipun sikloalkana merupakan hidrokarbon
jenuh" namun rumus umumnya adalah *nH2n. Hal ini disebabkan sikloalkana kehilangan satuatom hidrogennya jika atom *-* membentuk (in(in Marappung" 1##9%.
lkena mangandung satu atau lebih ikatan ganda dua karbon-karbon" dinamakan pula
hidrokarbon tak jenuh. :ua ikatan yang mun(ul dari setiap karbon pada ikatan ganda dua
karbon-karbon membentuk sudut 12,7. lkena mempunyai ikatan isomer geometri yaitu (is dan
trans. Isomer geometri (is dan trans didasarkan pada gugus subtituen di setiap karbon yang
memiliki ikatan ganda dua" jika keduanya pada posisi yang sama dari ikatan ganda dua
dinamakan (is" dan bila keduanya pada posisi yang berbeda disebut trans. 8usat reakti;itas
senyawa alkena terletak pada ikatan rangkapnya" selain dapat di adisi" ikatan rangkap juga dapat
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
3/18
di oksidasi yang diikuti dengan pemutusan !tenley" 1#$$%.
lkuna merupakan atom karbon yang mengandung ikatan rangkap tiga yang hanya
berikatan dengan satu atom * yang lain" karena itu sudut ikatannya sebesar 1$,7. lkuna
mempunyai rumus umum *nH2n-2 yang tergolong hidrokarbon tak jenuh. lkuna berisomer
dengan alkena yang mempunyai dua ikatan rangkap dua atau suatu senyawa yang mempunyai
satu ikatan rangkap dua dan satu siklik Riswiyanto" 2,,#%.
)as alam merupakan (ampuran gas-gas hidrokarbon yang berasal dari gas-gas alam.
Kandungan gas ini adalah sejumlah besar metana dan sejumlah ke(il etana juga propane. lkana
dapat diubah menjadi sikloalkana dan aromatik dengan (ara katalitik re'orming. Hidrokarbo
aromatik digunakan untuk bensin ilai oktan merupakan indikator kesempurnaan suatu bahan bakar
Riswiyanto" 2,,#%.
Berikut ini adalah beberapa reaksi-reaksi yang terjadi pada hidrokarbon&
1. Reaksi 8embakaran
!emua hidrokarbon dapat mengalami reaksi pembakaran. Hidrokarbon apabila bereaksi
dengan oksigen" maka produknya melepaskan sejumlah energi" tak heran jika semua senyawa
hidrokarbon dapat berpotensi dan digunakan sebagai bahan bakar.
Hasil dari pembakaran hidrokarbon adalah *+2 dan H2+. !ebagaimana reaksinya adalah sebagai
berikut.
*H< 3 2+2 → *+2 3 2H2+ ?H(omb @ -21,"$ kkalAmol
2. Reaksi disi
Reaksi adisi terjadi pada senyawa alkena" dimana pada reaksi adisi ini mengikuti hukum
Marko;niko;. Hukum ini menyatakan hidrokarbon tak jenuh yang tak simetris akan diserang
oleh atom hidrogen yang akan masuk ke atom * yang mempunyai atom hidrogen yang lebih
banyak agar dihasilkan produk yang stabil. Reaksi adisi dapat menggunakan halogen" hidrogen
halida" asam hidro-halida" asam sul'at" air" hidrogen dan lainnya. Berikut adalah (ontoh reaksi
alkena dengan bromin dan asam sul'at &
1. Reaksi dengan Bromin
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
4/18
Hidrokarbon tak jenuh bereaksi (epat dengan bromin dalam larutan **l
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
5/18
arutan KMn+
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
6/18
pekat
Menentukan komposisi hidrokarbon
dalam minyak tanah dan premium8ukul ,.6, ,$.
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
7/18
No Larutan
Ju&lah tetes hidro"arbon )sa&pai
tida" terjadi perubahan *arna air
bro&'
Ju&lah hidro"arbon
sisa )sebelu&
pena&bahan air
bro&'
1. !olar
• 2, tetes
• da 2 'ase 'ase atas berwarna
kuning dan 'ase bawah
berwarna (oklat kuning%
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
8/18
• Cerdapat dua 'asa
'asa bawah brom dan
'asa atas premium %
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
9/18
dalam asam sul'at%
dalam akuades%
. 8remium
dalam asam sul'at%
dalam akuades%
• Cerjadi reaski
• 8anas
• apisan minyak 33
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
10/18
No %idro"arbon Ga&bar Keteran$an
1. !olar
Eolume
berkurang ,"$ m
2 'ase
2. Minyak tanah
Eolume
berkurang 1", m
2 'ase
. 8remium
Eolume
berkurang 1", m
2 'ase
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
11/18
Hidrokarbon tak jenuh dapat ditemukan pada senyawa alkena" alkuna dan senyawa aromatik atau
ben/ena. Kejenuhan suatu senyawa dapat diketahui melalui proses reaksi identi'ikasi
menggunakan pereaksi tertentu. 8raktikum reaksi kimia beberapa hidrokarbon ini yang bertujuan
untuk mempelajari reaksi beberapa hidrokarbon dan memperkirakan banyaknya ikatan rangkap
dalam toluena" solar" minyak tanah dan premium. Cerdapat tiga per(obaan yang dilakukan dalam
praktikum kali ini" diantaranya adalah mereaksikan hidrokarbon dengan brom" mereaksikan
hidrokarbon dengan H2!+
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
12/18
menunjukkan bahwa reaksi antara brom dengan minyak tanah tidak terjadi. Hal ini terjadi
karena minyak tanah merupakan senyawa jenuh yang tersusun atas atom karbon sebanyak *
sebanyak *11-*16 dan tidak mempunyai ikatan rangkap yang dapat diadisi oleh brom. Berikut
adalah persamaan reaksinya &
CH3CH3 + Br Br (l) (l)
!ampel yang ketiga adalah premium. Hasil menunjukkan bahwa tidak ada reaksi yang
terjadi ketika ditetesi larutan brom sebanyak 2, tetes" hal ini ditandai dengan adanya
perubahan lapisan 2 'asa. apisan atas berwana kuning yaitu premium dan lapisan bawah
tidak berwarna yaitu larutan brom karena brom mempunyai massa jenis yang lebih besar
dibanding premium. Reaksi ini tidak terjadi karena premium merupakan senyawa
hidrokarbon jenuh yang mempunyai jumlah atom * sebanyak *6-*1, dan tidak mempunyai
ikatan rangkap yang digunakan oleh air brom untuk mengadisi senyawa premium. Reaksi
tidak terbentuk meski premium tidak sejenuh solar dan minyak tanah. Berikut adalah
persamaan reaksinya &
CH3CH3
+(l) Br Br (l)
!ampel keempat adalah toluena. Hasil per(obaan menunjukkan setelah larutan bromditetesi toluena menunjukkan adanya lapisan 2 'asa. apisan atas berwarna orange-muda
dan lapisan bawah berwarna putih yaitu brom karena brom mempunyai massa jenis yang
lebih besar dibanding toluena. Fumlah tetesan toluena yang ditambahkan pada larutan brom
hingga mengalami perubahan adalah
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
13/18
8er(obaan kedua yaitu reaksi dengan asam sul'at pekat. Hal-hal yang harus
diamati pada per(obaan ini yaitu perubahan warna ketika sampel senyawa hidrokarbon
direaksikan dengan asam sul'at pekat yang ' ungsinya untuk mensul'onasi senyawa
hidrokarbon dan lapisan minyak yang mengapung ketika (ampuran dimasukkan ke dalamakuades. 8er(obaan ini menggunakan sampel yang sama dengan per(obaan pertama yaitu
solar" minyak tanah" toluena dan premium. Reaksi senyawa hidrokarbon dengan asam
sul'at pekat ini menghasilkan panas pada keempat sampel yang diuji sehingga reaksi ini
termasuk reaksi eksoterm.
!ampel pertama yaitu solar. !olar yang awalnya berwarna orange-ke(oklatan
setelah ditambah asam sul'at pekat terbentuk lapisan 2 'asa. apisan atas berwarna
(oklat muda dan lapisan bawah tidak berwarna. Massa jenis asam sul'at lebih besar dibanding solar" massa jenis asam sul'at yaitu 1"$< gA(m sedangkan untuk massa jenis
asam sul'at yaitu ,"$2 gA(m" sehingga lapisan bawah yang tidak berwarna yaitu asam sul'at
dan lapisan atas yang berwarna (oklat muda yaitu solar. Cerbentuknya lapisan 2 'asa
menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan kepolaran. Berikut adalah
persamaan reaksinya &
CH3 CH3 + SOH
O
O
OH
!ampel kedua yaitu minyak tanah. Minyak tanah yang awalnya tidak berwarna
setelah ditambah asam sul'at pekat terbentuk lapisan 2 'asa. apisan atas tidak berwarna
yang merupakan lapisan minyak dan bawah berwarna orange-ke(oklatan gelap. Massa jenis
minyak tanah sebesar ," gA(m dan massa jenis asam sul'at 1"$< gA(m sehingga lapisan
bawah pada tabung reaksi yaitu asam sul'at. Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan
reaksi ini tidak terjadi Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan reaksi ini tidak terjadi
karena adanya perbedaan kepolaran.. Berikut adalah persamaan reaksinya &
CH3CH3
+ SOH
O
O
OH
!ampel ketiga yaitu toluena. Coluena yang ditambah atau direaksikan dengan
asam sul'at membentuk lapisan 2 'asa. apisan atas bening dan lapisan bawah bening
keruh. Massa jenis asam sul'at 1"$< gA(m dan toluena adalah ,"$ gA(m" sehingga lapisan
bawah pada tabung reaksi yaitu asam sul'at. Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
14/18
reaksi ini tidak terjadi" namun sebenarnya reaksi antara toluena dengan asam sul'at ini
terjadi yaitu reaksi sul'onasi sesuai dengan prinsip kerja dari reaksi antara hidrokarbon
jenuh dengan asam sul'at akan menghasilkan asam alkil sul'onat. Berikut adalah persamaan
reaksinya &
CH3
SOH
O
O
OH
SO O
OH
+ CH3 OH
benzenesulfo
nic acid
methanol
Reaksi sul'onasi ini berjalan sangat lambat apabila tidak diberi katalis. danya lapisan 2
'asa ini dikarenakan praktikan tidak mengingat kembali teori yang menyatakan jika
senyawa aromatik direaksikan dengan asam sul'at" reaksi akan berjalan dengan lambat
sehingga praktikan tidak menunggu beberapa jam untuk mengamati reaksi ini hingga
bereaksi.
!ampel keempat yaitu premium. 8remium yang ditambah atau direaksikan dengan
asam sul'at membentuk lapisan 2 'asa. apisan atas berwarna orange-ke(oklatan bening
dan lapisan bawah sama seperti lapisan atas namun lebih keruh. Massa jenis asam sul'at
1"$< gA(m dan premium adalah ," gA(m" sehingga lapisan bawah pada tabung reaksi
yaitu asam sul'at. Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan reaksi ini tidak terjadi
Cerbentuknya lapisan 2 'asa menandakan reaksi ini tidak terjadi karena adanya perbedaan
kepolaran.. Berikut adalah persamaan reaksinya &
CH3CH3 + SOH
O
O
OH
Ketiga sampel solar" minyak tanah dan premium% tidak bereaksi karena adanya
perbedaan kepolaran dan toluena bereaksi dengan jangka waktu yang panjang" sesuai
dengan literatur yang dijelaskan oleh Riswiyanto 2,,#% bahwa hidrokarbon jenuh dengan
H2!+
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
15/18
non-polar mempunyai massa jenis yang lebih ringan dibanding 'asa polar dan massa jenis
air. Hal ini ditandai dengan adanya pengapungan /at dari 'asa non-polar seperti
pengapungan lapisan minyak.
Hasil pengamatan pada solar menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan
air. Hal ini dikarenaka solar merupakan senyawa non-polar dan mempunyai massa jenis yg
lebih ke(il dibanding asam sul'at" sehingga asam sul'at yang merupakan senyawa polar larut
dalam air. apisan minyak yang dihasilkan (ukup banyak. apisan minyak yang dihasilkan
merupakan senyawa polar yaitu solar itu sendiri. Hasil pengamatan kedua pada minyak tanah
menunjukkan adanya lapisan minyak diatas permukaan air. apisan minyak yang dihasilkan
dari minyak tanah lebih banyak dibanding lapisan minyak yang dihasilkan pada senyawa
solar" seharusnya lapisan minyak yang dihasilkan oleh olar lebih banyak dibanding minyak
tanah. Kesalahan ini dikarenakan banyaknya ;olume air yang digunakan pada per(obaan ini
sehingga senyawa yang ada pada solar ikut terlarut dalam air dan lapisan minyak yang
dihasilkan lebih sedikit. Hasil pengamatan ketiga pada toluena menunjukkan adanya lapisan
minyak diatas permukaan air. apisan minyak yang dihasilkan sangat sedikit. Hasil
pengamatan terakhir yaitu pada premium menunjukkan adanya lapisan minyak. apisan
minyak yang dihasilkan sedikit namun lebih sedikit dibanding lapisan minyak dihasilkan oleh
toluena.
Banyaknya lapisan minyak yang dihasilkan oleh keempat sampel diatas dibedakan
berdasarkan jumlah atom hidrogen yang dimiliki oleh setiap sampel. !enyawa yang
mempunyai banyak atom hidrogen" lapisan minyak yang dihasilkan juga akan banyak karena
reaksi yang terjadi pada per(obaan ini adalah substitusi hidrogen oleh gugus - !+H. Hal ini
dibuktikan pada per(obaan meskipun terdapat sedikit kesalahan" seharusnya urutan sampel
yang mempunyai lapisan minyak paling banyak sampai dengan yang paling sedikit adalah
solar-minyak tanah-premium dan toluena sedangkan pada per(obaan ini urutannya adalah
minyak tanah-solar-premium dan toluena. !olar mempunyai atom H yang lebih banyak"
kemudian minyak tanah" premium dan toluena merupakan senyawa yang mempunyai atom
H paling sedikit jika dibandingkan dengan ketiga sampel lainnya.
(. Komposisi hidrokarbon dalam minyak tanah dan premium
8er(obaan ketiga pada praktikum ini yaitu komposisi hidrokarbon dalam minyak
tanah dan premium. 8er(obaan ini dilakukan dengam mereaksikan 6 m hidrokarbon
dengan 6 m asam sul'at pekat yang kemudian diko(ok dan didiamkan. Reaksi tersebut
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
16/18
akan menghasilkan 2 lapisan" perlakuan selanjutnya yaitu lapisan bawah yang ada diambil
atau dibuang dengan (ara memipetnya. apisan yang dibuang adalah lapisan dari asam
sul'at karena massa jenis asam sul'at lebih besar dibandingkan keempat hidrokarbon.
8erlakuan tersebut diulangi" kemudian hidrokarbon tersebut di(u(i dengan 6 m air setelahitu dibuang airnya. 8erlakuan terakhir adalah penambahan air brom ke dalam hidrokarbon
sampai warna brom tidak berubah lagi. Hasil yang diperoleh dibandingkan dengan proses
penambahan asam sul'at pada hidrokarbon" perbandingannya dapat diukur dari kurang
tidaknya ;olume akhir dari ;olume awal hidrokarbon atau sampel pada per(obaan ini.
0ungsi penambahan air pada proses ini adalah untuk menghilangkan sisa asam sul'at yang
telah direaksikan sebelumnya" sedangkan penambahan asam sul'at pekat dilakukan
sebanyak dua kali dengan tujuan untuk mensul'onasi hidrokarbon tersebut dan reaksi terjadi
sempurna. 0ungsi air brom sendiri dalam per(obaan ini adalah memutus ikatan rangkap pada
sampel.
Hasil pengamatan ;olume pada sampel solar setelah penambahan asam sul'at" air dan
brom yaitu
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
17/18
sul'at dan air brom" tetapi berdasarkan per(obaan yang dilakukan ;olume solar berubah
dari 6m ke
-
8/18/2019 Reaksi Kimia Beberapa Hidrokarbon
18/18
+aran
8raktikan sebaiknya memba(a dan men(ermati prosedur yang harus dilakukan pada setiap
per(obaan sebelum melakukan praktikum agar tidak ada prosedur yang terlewati dari
pengamatan dan praktikum berjalan dengan (epat. 8raktikan juga harusnya lebih berhati-hati
dan teliti dalam membuang lapisan dengan (ara memipet yang terdapat pada per(obaan " agar
lapisan yang seharusnya tidak dibuang" tidak terikut terbuang.
,a(tar Pusta"a
0essenden" Ralph F" dan 0essenden" Foan !. 1##. Dasar-dasar Kimia Organik . Fakarta& Bina
ksara.
Marappung" 1##9. Kimia Organik 1. Bandung& 4rlangga.
!iswoyo" Riswiyanto. 2,,#. Kimia Organik .Fakarta&4rlangga.
!tanley" 8ine. 1#$$. Kimia Organik I . Bandung& Institut Ceknologi Bandung.
!yukri" !. 1###. Kimia Dasar I . Bandung & Institut Ceknologi Bandung.
Na&a Pra"ti"an
>anda in n >isaG
1