Download - Laporan Esterifikasi
ESTERIFIKASI (ETIL ASETAT)
I. PENDAHULUAN
I.1 Latar Belakang
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol. Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu
ester disebut esterifikasi. Esterifikasi dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering
digunakan sebagai sebagai suatu katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther
Jerman, sebuah nama kuno untuk menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil).
Pada skala industri, etil asetat di produksi dari reaksi esterifikasi antara asam asetat
(CH3COOH) dan etanol (C2H5OH) dengan bantuan katalis berupa asam sulfat (H2SO4).
Etil asetat adalah pelarut polar menengah yang volatil (mudah menguap), tidak beracun, dan tidak
higroskopis. Etil asetat dapat melarutkan air hingga 3% dan larut dalam air hingga kelarutannya 8%
pada suhu kamar. Kelarutannya meningkat pada suhu yang lebih tinggi. Namun, senyawa ini tidak
stabil dalam air yang mengandung asam dan basa.
Senyawa-senyawa ester secara komersial telah banyak diproduksi oleh industri. Salah satu di
antaranya adalah ester asetat dari alcohol yang diperlukan untuk berbagai kegunaan missal etil,
butyl, isopropyl, dan amil asetat yang digunakan asetat yang digunakan sebagai pelarut untuk
selulosa nitrat dan lacquer-type coating. Untuk polyurethane coating systems dipakai butyl dan
hexyl asetat karena kedua ester ini mempunyai sifat sebagai pelarut yang baik. Pada industri
makanan dan minuman dan butyl asetat secara rutin digunakan sebagai salah satu komponen yang
dipakai untuk memberi rasa (flavourings). Sedangkan untuk pembuatan parfu ditambahkan
isoprpil, benzyl, dan metal asetat sebagai zat-zat aditif.
Etil asetat, yang juga dikenal dengan nama acetic ether, adalah pelarut yang banyak
digunakan pada industri cat, thinner, tinta, plastic, farmasi, dan industri kimia organik.
I.2 Tujuan
Secara khusus mahasiswa diharapkan:
Membuat etil asetat melalui esterifikasi.
Mengerti bahwa esterifikasi dipengaruhi faktor-faktor antara lain struktur molekul, suhu,
dan konsentrasi.
Mengidentifikasi produk ester melalui pengukuran titik didih, indeks bias, berat jenis, bau
dan warna.
II. LANDASAN TEORI
Dalam ilmu kimia, ester adalah campuran organik dengan simbol R’ yang menggantikan
suatu atom hidrogen atau lebih. Ester juga dibentuk dengan asam yang tidak tersusun teratur;
sebagai contoh, dimetil sulfat yang juga disebut “asam belerang, dimethyl ester” (Anonim, 2006).
Penamaan ester hampir menyerupai dengan penamaan basa; walaupun tidak benar-benar
mempunyai kation dan anion, namun memiliki kemiripan dalam sifat lebih elektropositif dan
keelektronegatifan. Suatu ester dapat dibuat sebagai produk dari suatu reaksi pemadatan pada
suatu asam (pada umumnya suatu asam organik) dan suatu alkohol ( atau campuran zat asam
karbol), walaupun ada cara-cara lain untuk membentuk ester. Pemadatan adalah suatu jenis reaksi
kimia di mana dua molekul bekerja sama dan menghapuskan suatu molekul yang kecil, dalam hal
ini dua gugus OH yang merupakan hasil eliminasi suatu molekul air (Clark, 2002).
Suatu reaksi pemadatan untuk membentuk suatu ester disebut esterifikasi. Esterifikasi
dapat dikatalis oleh kehadiran ion H+. Asam belerang sering digunakan sebagai sebagai suatu
katalisator untuk reaksi ini. Nama ester berasal dari Essig-Äther Jerman, sebuah nama kuno untuk
menyebut etil asam cuka ester (asam cuka etil) (Anshory, 2003).
Ester dapat dibuat oleh suatu reaksi keseimbangan antara suatu alkohol dan suatu asam
karbon. Ester dinamai menurut kelompok alkil dari alkohol dan kemudian alkanoat (bagian dari
asam karbon). Sebagai contoh, reaksi antara metanol dan asam butir menghasilkan ester metil
butir C3H7-COO-CH3 seperti halnya air. Yang paling sederhana adalah H-COO-CH3,metil metanoat.
Karena ester dari asam yang lebih tinggi, alkana menyebut dengan – oat pada akhiran. Secara
umum Ester dari asam berbau harum meliputi benzoat seperti metil benzoat (Anonim, 1995).
Reaksi esterifikasi merupakan reaksi pembentukan ester dengan reaksi langsung antara
suatu asam karboksilat dengan suatu alkohol (Fessenden, 1982).
Suatu ester asam karboksilat mengandung gugus –CO2R dengan R dapat berbentuk alkil
maupun anil (Poedjiadi, 1994).
Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung pada halangan sterik dalam alkohol
dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam
laju pembentukkan ester (Fessenden, 1982).
http://kuliahnyok.co.cc/?p=185
Esterifikasi Fischer
Reaksi esterifikasi Fischer adalah reaksi pembentukan ester dengan cara merefluks sebuah
asam karboksilat bersama sebuah alkohol dengan katalis asam. Asam yang digunakan sebagai
katalis biasanya adalah asam sulfat atau asam Lewis seperti skandium(III) triflat.
Pembentukan ester melalui asilasi langsung asam karboksilat terhadap alkohol, seperti
pada esterifikasi Fischer lebih disukai ketimbang asilasi dengan anhidrida asam (ekonomi atom
yang rendah) atau asil klorida (sensitif terhadap kelembapan). Kelemahan utama asilasi langsung
adalah konstanta kesetimbangan kimia yang rendah. Hal ini harus diatasi dengan menambahkan
banyak asam karboksilat, dan pemisahan air yang menjadi hasil reaksi. Pemisahan air dilakukan
melalui distilasi Dean-Stark atau penggunaan saringan molekul.
Dalam sebuah penelitian ditemukan bahwa tetrabutilamonium tribromida (TBATB) adalah
katalis yang amat efektif. Misalnya, asilasi 3-fenil propanol dengan asam asetat glasial dan TBATB
dengan refluks menghasilkan ester dalam 15 menit, dengan rasio hasil 95%, tanpa harus
memisahkan air. Para ahli percaya bahwa asam bromida yang dihasilkan oleh TBATB dapat
memprotonasi alkohol terhadap asam karboksilat sehingga karboksilatnya-lah yang bertindak
sebagai nukleofil, tidak seperti mekanisme esterifikasi standar.
Mekanisme reaksi
Mekasnisme reaksi esterifikasi Fischer terdiri dari beberapa langkah :
1. Transfer proton dari katalis asam ke atom oksigen karbonil, sehingga meningkatkan elektrofilisitas
dari atom karbon karbonil.
2. Atom karbon karbonil kemudian diserang oleh atom oksigen dari alkohol, yang bersifat nukleofilik
sehingga terbentuk ion oksonium.
3. Terjadi pelepasan proton dari gugus hidroksil milik alkohol, menghasilkan kompleks teraktivasi.
4. Protonasi terhadap salah satu gugus hidroksil, yang diikuti oleh pelepasan molekul air
menghasilkan ester.
http://cuxamin-d3teknik-kimia.blogspot.com/2010/12/reaksi-pengesteran.html
Etil asetat
Etil asetat adalah senyawa organik dengan rumus CH3CH2OC(O)CH3. Senyawa ini
merupakan ester dari etanol dan asam asetat. Senyawa ini berwujud cairan tak berwarna, memiliki
aroma khas. Senyawa ini sering disingkat EtOAc, dengan Et mewakili gugus etil dan OAc
mewakili asetat. Etil asetat diproduksi dalam skala besar sebagai pelarut.
Etil asetat disintesis melalui reaksi esterifikasi Fischer dari asam asetat dan etanol dan
hasilnya beraroma jeruk (perisa sintesis), biasanya dalam sintesis disertai katalis asam
seperti asam sulfat.
CH3CH2OH + CH3COOH → CH3COOCH2CH3 + H2O
Reaksi diatas merupakan reaksi reversibel dan menghasilkan suatu kesetimbangan kimia.
Karena itu, rasio hasil dari reaksi diatas menjadi rendah jika air yang terbentuk tidak dipisahkan.
Di laboratorium, produk etil asetat yang terbentuk dapat dipisahkan dari air dengan
menggunakan aparatus Dean-Stark.
Etil asetat dapat dihidrolisis pada keadaan asam atau basa menghasilkan asam asetat dan
etanol kembali. Katalis asam seperti asam sulfatdapat menghambat hidrolisis karena
berlangsungnya reaksi kebalikan hidrolisis yaitu esterifikasi Fischer.
http://id.wikipedia.org/wiki/Etil_asetat
III. ALAT DAN BAHAN
Alat Bahan
Peralatan refluks Etanol
Peralatan ekstraksi Asam asetat glacial
Peralatan distilasi Asam sulfat pekat
Neraca analitik Larutan Na2CO3 1M
viscometer Larutan CaCl2 1M
Refraktometer Garam CaCl2 anhydrous
Piknometer
IV. FLOWSHEET
EthanolAsam AsetatAsam sulfat
Pencampuran
Reflukst= .... menit T= .... oC
Hasil refluks
EkstraksiNa2CO3
Ester
Re-EkstraksiCaCl2
Ester murniCaCl2 anhydrous
Filtrasi Residu
filtrat
Destilasi
Distilat (lar. Etil asetat)Identifikasi
produk