Download - gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
1/20
BAB II
TINJAUAN PUSTAKA
1 . H ubungan a n t a r a l i p o f i l i t a s d en ga n a k t i v i t a s b i o l o g i s
Li pof i l i t as adal ah ukur an r el at i f daya t ar i k suat u
mol ekul pada f ase non pol ar t er hadap f ase pol ar yang
menggambar kan absorbsi obat ( 8) . Si f at l i pof i l i t as mem-
punyai kegunaan unt uk : mer amal kan kemampuan absor bsi
obat dal am l ambung, usus, r ongga bukal , kol on dan kul i t
j uga sebagai pet unj uk unt uk penyi mpanan obat dal am l e-
mak, meski pun harus di per hat i kan j uga bahwa t r anspor t
obat di pengar uhi j uga ol eh mekani sme t r anspor t yang l a
i n sel ai n car a di f us i pas i f ( 8, 16) .
Hubungan ant ar a akt i vi t as bi ol ogi s dengan ni l ai
l og P dal am okt anol - ai r ol eh Hansch dan kawan- kawan
di nyat akan dengan r umus ( 10) :
l og A = l og 1/ C = a l og P + b
di mana:
l og A = l ogar i t ma akt i vi t as bi ol ogi s rel at i f
C = kadar obat yang di per l ukan unt uk meni mbul kan
r espon bi ol ogi s
l og P = l ogar i t ma koef i s i en par t i s i
a , b = t et apan koef i si en par t i si
Hubungan ant ar a ni l ai l og P dengan akt i vi t as bi ol ogi s
ber dasar kan r umus di at as adal ah ber si f at l i ni er .
Hansch j uga mengembangkan hubungan t er sebut dengan
menggunakan har ga koef i si en par t i si yang j uml ahnya
7
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
2/20
banyak, t er nyat a di t emukan hubungan yang par abol i k dan
di r umuskan sebagai ber i kut :
l og A = l og 1/ C = - a ( l og P) 2 + b ( l og P) + C
di mana : a, b dan c adal ah t et apan- t et apan yang di dapat
dar i penggunaan met ode least square ( 17) .
Dar i kedua r umus di at as dapat di l i hat bahwa
peni ngkat an akt i vi t as bi ol ogi s sebandi ng dengan
peni ngkat an l i pof i l i t as yang akan nencapai har ga
maksi mum. Peni ngkat an har ga l i pof i l i t as set el ah
mencapai harga maks i mum akan menyebabkan penur unan
akt i vi t as ( 10) . Hal i ni di sebabkan kar ena s i f at b i l ayer
membr an bi ol ogi s. Membr an bi ol ogi s t er di r i dar i l api san
l i pi d yang ber si f at non pol ar dan l api san pr ot ei n yang
ber si f at pol ar . J i ka suat u obat mempunyai l i pof i l i t as
yang t i nggi , maka dapat dengan mudah menembus l api san
l i pi d membr an sel , unt uk sel anj ut nya ber i kat an dengan
r esept or dan meni mbul kan ef ek. Akan t et api j i ka l i pof i -
l i t asnya t er l al u t i nggi , obat t er sebut akan t er t ahan
pada l api san l i pi d sehi ngga t i dak dapat l ar ut dal am
cai r an bi ol ogi s. Dengan demi ki an obat t er sebut t i dak
dapat di edar kan ke sel ur uh t ubuh dan ber i kat an dengan
r esept or , sehi ngga akt i vi t asnya menur un.
T i n j a u a n T en ta ng K o e f i s i e n P a r t i s i
Apabi l a ke dal am suat u s i s t em yang t er di r i dar i
dua l api san zat cai r yang t ak l ar ut sat u dal am yang
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
3/20
l ai n, di t at nbahkan suat u zat l ai n yang l ar ut dal am kedua
2 at cai r t er sebut , i naka dal am kesei mbangan pot ensi al
ki mi a zat t er l ar ut dal am kedua f ase i t u sama. Dal am
t ermodi nami ka, pot ensi al ki mi a zat ter l ar ut di nyat akan
dal am per samaan :
Uo = Uo° + KT I n Co
Uv = Uv° + KT I n Cv
di mana:
Co = Konsent r asi zat t er l ar ut dal am f asa pel ar ut or gani k
Cv = Konsent r asi zat t er l ar ut dal am f asa ai r
T = Temper at ur
K = Suat u t et apan ( Konst ant a Bol t zman )
Uo° dan (Jv° = pot ensi al ki mi a pada Co = Cv = 0
(Jo dan Uv = pot ensi al ki mi a pada konsent r asi t er t ent u
Bi l a dal am kesei mbangan maka per samaannya menj adi :Uo = Uv
Uo° + K. T I n Co = Uv° + K. T I n Cv
I n Co _ Uv° - Uo°C« K. T
Pada suhu t er t ent u, U* dan Uz mer upakan t et apan, j adi
I n Co = t et ap
Cv
sehi ngga Co / Cv = t et ap = P
Per samaan di at as di kenal sebagai hukum di st r i busi ,
yang menyat akan bahwa bi l a suat u zat di l ar ut kan dal am
si st em yang t er di r i dar i 2 f ase cai r yang t i dak sal i ng
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
4/20
campur , maka pada suhu t er t ent u dan dal am kesei mbangan,
perbandi ngan konsent r asi zat t ersebut dal am kedua f asa
t et ap. Tet apan P di sebut koef i si en par t i si at au
koef i s i en di st r i bus i ( 19, 20) .
Bi l a zat t er sebut mengal ami asosi asi pada pel ar ut
organi k, maka per sanaannya menj adi :
p = Ĉv
Apabi l a zat t er sebut mengal ami di sosi asi pada
pel ar ut kedua maka per samaannya :
p _ C o _______________
’ Cv( l - a )
di mana cx = der aj at i oni sas i
Koef i si en par t i si dapat di anggap sebagai (8):
a. Ukur an af i ni t as rel at i f obat unt uk dua pel ar ut yangt i dak t er campur kan.
b. Sebagai I ndeks per bandi ngan daya kel ar ut an dal am
ber bagai pel ar ut .
c. Sebagai paramet er dar i kecepat an r el at i f pemi sahan
dar i sat u f asa ke f asa yang l ai nnya .
Pada umut nnya dengan peni ngkat an pol ar i t as obat ( a-
danya i oni sasi , gugus hi dr oksi l , kar boksi l , gugus ami
no ) , kel ar ut an dal am ai r meni ngkat dar i pada kel ar ut an
dal am pel ar ut non pol ar , aki bat nya koef i s i en par t i s i nya
t ur un . Sebal i knya penur unan pol ar i t as obat ( adanya gu-
10
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
5/20
gus met i l at au met i l en, dan l ai nnya ), menghasi l kan pe-
nur unan kel ar ut an dal am ai r dan peni ngkat an koef i si en
par t i s i l emak/ ai r (8) .
Dengan peni ngkat an pH, koef i si en par t i si obat - obat
yang ber si f at asam menur un dan obat - obat yang ber si f at
basa meni ngkat . pH mempunyai pengar uh t er hadap penet r a-
si dan absor bsi el ekt r ol i t l emah yang di t r anspor ol eh
di f usi pasi f kar ena pH cai r an f i si ol ogi pada t empat
absor bsi akan menent ukan j uml ah non di sosi asi ( 8) .
Met ode yang umum di gunakan unt uk pengukur an ni l ai
l og P adal ah raetode penggoj okan. Met ode i ni menggunakan
si st em dua pel ar ut yang t i dak dapat campur ( pol ar dan
non pol ar ) . Unt uk Fasa non pol ar dapat di gunakan ant ar a
l ai n : kl or of or m, di et i l et er , okt anol , but anol , mi nyak
zai t un, benzena, hept ana . Di ant ar a pel ar ut non pol ar
t er sebut , yang pal i ng banyak di gunakan pada penel i t i an
koef i si en par t i si i al ah : okt anol ( 1, 21, 22) . Keunt ungan
pemakai an okt anol ( 1- okt anol ) adal ah ( 1, 5) :
a. Okt anol mengandung r ant ai hi dr okar bon panj ang yang
ber si f at non pol ar dan gugus hi dr oksi yang ber si f at
pol ar sehi ngga si f at kepol ar an okt anol mendekat i
kepol ar an membr an bi ol ogi s.
b. Okt anol mempunyai st r ukt ur yang t et ap, t i dak ber ubah
dengan adanya penambahan sol ut , st abi l secar a
ki mi a, t i dak mudah menguap, t ekanan uapnya sangat
r endah.
11
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
6/20
c. Okt anol sukar l ar ut dal am ai r , mempunyai gugus
sebagai donor dan aksept or i kat an hi dr ogen.
d. Okt anol t i dak mengabsor bsi si nar UV, sehi ngga t i dak
mengganggu penet apan kadar obat .
e. Okt anol mempunyai t oksi si t as yang r endah sehi ngga
kur ang ber bahaya bagi penel i t i .
Sedangkan pel ar ut pol ar yang ser i ng di gunakan adal ah
ai r yang di dapar pada pH 7, 4 sebagai pendekat an model
dar i cai r an bi ol ogi s ( 21, 23) .
Kondi si yang per l u di per hat i kan pada penent uan koef i si
en par t i s i (8) :
a. Dua pel ar ut yang di gunakan t i dak sal i ng l ar ut .
b. Zat t er l ar ut t i dak mengal ami asosi asi at aupun di so -
si asi dengan sal ah sat u f ase.
c. Konsent r as i zat t er l ar ut r el at i f keci l .
d. Zat t er l ar ut sedi ki t l ar ut di sal ah sat u f ase.
Fakt or - f akt or yang dapat mer apengar uhi pengukur an
koef i s i en par t i s i adal ah ( 3, 24) :
a. Kemur ni an senyawa
Kemur ni an senyawa sangat pent i ng dan ber pengar uh pa-
pengukur an koef i si en par t i si . Rekker menyebut kan
senyawa yang t i dak murni akan menyebabkan t er j adi nya
kont ami nasi sehi ngga pengukur an koef i si en par t i si
t i dak akur at l agi .
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
7/20
b. Kel ar ut an
Bi l a zat t er l ar ut pr akt i s t i dak l arut pada sal ah
sat u f asa pol ar at au non pol ar , maka dapat
di t ambahkan sej uml ah keci l bahan yang dapat membant u
kel ar ut an zat t er l ar ut yai t u mi sal nya et anol , met anol
at aupun aset on.
Cv Ket nurni an pel ar ut
Penent uan l i pof i l i t as dengan met ode spekt r of ot omet r i
membut uhkan pel ar ut yang mur ni , agar di dapat kan
hasi l pembacaan absor bsi yang kuant i t at i f sehi ngga
ni l ai koef i si en par t i si suat u senyawa dapat
di t ent ukan dengan t epat .
d. Senyawa yang mudah menguap
Pengukur an koef i si en par t i si dar i senyawa yang mudah
menguap sangat sul i t . Menur ut Fuj i t a dan kawan- kawan
dengan adanya pr oses penguapan ni l ai par t i si yang
di per ol eh membut uhkan f akt or kor eksi .
e. Temper at ur
Suhu t i dak mempengar uhi pengukur an koef i si en par t i si
kecual i j i ka di pakai s i s t em but anol - ai r , di mana
si st em i ni pada t emper at ur t er t ent u akan sal i ng
mel ar ut .
Col l ander dan Smi t h menunj ukkan hubungan koef i si en
par t i si apabi l a di gunakan pasangan pel ar ut yang berbeda
dengan r umus ( 25, 26) :
l og Pi = a l og P2 + b
13
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
8/20
di mana a dan b : konst ant a
Pi dan P2 : koef i si en par t i si dar i suat u obat
dal am pasangan pel ar ut yang ber beda.
Penet apan kadar obat dal am f asa pol ar at aupun non pol ar
dapat menggunakan met ode spekt r of ot omet r i , HPLC ( KCKT) ,
Ti t r i met r i , at aupun Kr omat ogr af i gas ( 9) .
T i n j a u a n T e n ta n g K r o m a t o g r a f i L a p i s T i p i s F a sa B a l ik
Kr omat ogr af i Lapi s Ti pi s Fasa Bal i k adal ah :
kr omat ogr af i l api s t i pi s dengan f asa di am adal ah
senyawa yang ber si f at non pol ar dan f asa ger ak adal ah
senyawa yang ber si f at pol ar . Sedangkan pada
kromat ogr af i l api s t i pi s, sebagai f ase di amnya adal ah
senyawa yang pol ar dan f asa ger aknya senyawa yang
ber si f at non pol ar ( 27) .
Maksud dar i penggunaan kr omat ogr af i l api s t i pi s
f ase bal i k i al ah 1 unt uk memi sahkan komponen- kor aponen
yang pol ar , komponen- komponen i oni k at au yang mudah ter
i onkan yang sul i t di l akukan pada KLT bi asa ( 10, 24) .
Fasa di am yang umum di gunakan pada kr omat ogr af i
l api s t i pi s f asa bal i k adal ah s i l i ka gel , dapat j uga
di gunakan pol i ami d. Si l i ka gel di i mpr egnasi dengan
par af i n cai r dal am pet r ol eum et er at au dapat j uga
dengan mi nyak s i l i kon at au okt anol yang di l ar ut kan
dal am et er. Sebagai f asa ger ak adal ah : ai r , ai r - et anol
ai r - met anol , ai r - aset on, dapar - met anol at au dapar - aset on
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
9/20
( 24, 28) . Ada beber apa cara i mpr egnasi yang dapat di l a
kukan yai t u ( 27) :
a. Mencampur i mpregnat an dal am adsor ben sebel um l empeng
kr omat ogr af i di buat .
b. Hengel usi atau mencel upkan l empeng kr omat ogr af i da
l am i mpr egnatan.
c. I mpregnat an di sempr ot kan pada l empeng kr omat ogr af i
at au i mpregnat an di uapkan pada l empeng kr omat ogr af i .
I mpr egnasi umumnya di l akukan dengan maks ud membant u
mengef ekt i f kan pemi sahan, memodi f i kasi si f at f asa di am
menj adi f asa t er i kat , t et api dapat j uga unt uk
mengvi sual i sasi kan noda.
Pr oses pemi sahan yang t er j adi pada kr omat ogr af i
l api s t i pi s f asa bal i k adal ah pr oses par t i s i ant ar a
f asa di am dan f asa ger ak. Fasa di am ber f ungsi sebagai
penghambat dan f asa ger ak sebagai pembawa sol ut yang
ber ger ak sepanj ang f asa di am dengan kecepat an yang
konst an.
Kr omat ogr af i l api s t i pi s f ase bal i k dapat
di gunakan unt uk menunj ukkan si f at l i pof i l i t as suat u
senyawa . Si f at l i pof i l i t as i ni dapat di nyat akan dengan
ni l ai Rm . Ni l ai Rm di dapat mel al ui per samaan :
Rm = l og ( 1 / Rf - 1 )
di mana : _ j ar ak yang di t empuh sol ut“ j ar ak yang di t empuh sol vent
15
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
10/20
Rm = modi f i kas i r et ar das i
Rf = f akt or r et ar das i
Mar t i n menghubungkan koef i si en par t i si dengan har
ga Rf ( 3, 11) :
P = K ( 1/ Rf - 1 )
di mana P adal ah koef i si en par t i si
K adal ah konst ant a unt uk suat u si st em
Rf adal ah par amet er unt uk menent ukan l et ak ber -
oak pada kr omat ogr am
Per samaan Bat e- Smi t h- West al l menghubungkan koef i
si en par t i si dengan har ga Rm yang di t ur unkan dar i per -
samaan di at as :
Rm = Log ( 1/ Rf - 1 )
Hubungan ni l ai Rm dengan ni l ai koef i s i en par t i s i di -
per ol eh mel al ui per samaan :
Log P = Log K + Rm
Suat u senyawa yang memi l i ki ni l ai Rm yang t i nggi
menunj ukkan bahwa senyawa t er sebut pol ar i t asnya r endah
at au s i f at l i pof i l i t asnya t i nggi , dengan demi ki an l og P
dar i senyawa t er sebut j uga t i nggi dan sebal i knya.
Menur ut Bi agi ( 12) pada suat u ser i dar i f enol ,
cephal ospor i n dan st er oi d di per ol eh hubungan l i ni er
ant ar a ni l ai Rm dengan konsent r asi aset on sebagai f ase
ger aknya. Ni l ai Rm di per ol eh dar i ekst r apol as i pada
konsent r asi 0 % aset on yang mer upakan per pot ongan
dengan sumbu Y dar i per samaan r egr esi ant ar a konsent r a-
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
11/20
si aset on dan ni l ai Rm . Ni l ai Em pada konsent r asi 0 X
aset on ( Rm̂ ) menggambar kan ni l ai l i pof i l i t as suat u
senyawa ant ar a f ase mi nyak dengan f ase ai r . Dengan mem-
per ol eh harga Rm̂ maka har ga Rm unt uk beber apa senyawa
dapat di per bandi ngkan. Sehi ngga dapat di ket ahui pul a
kar akt er l i pof i l i t as dar i masi ng- masi ng senyawa . Menu-
r ut Gr een, Soczewi nski , dan kawan- kawan ( 12) ket epat an
maksi mum dar i penent uan ni l ai Rm adal ah pada ni l ai Rf =
0, 1 - 0, 9 dan ni l ai Rm = - 0, 95 - 0, 95. Dengandi gunakannya ber bagai konsent r asi aset on maka dapat
di ket ahui ber apa bat as konsent r asi aset on yang
di but uhkan sebagai f ase ger ak unt uk mendapat kan har ga
Rm yang t epat unt uk suat u senyawa.
Fakt or - f akt or yang mempengar uhi ger akan noda pada
kromat ogr af i l api san t i pi s f ase bal i k dal am penent uan
ni l ai Rm ( 30) :
a. Si f at dar i penyer ap dan der aj ad akt i vi t asnya
Per bedaan penyer ap akan member i kan per bedaan yang
besar t er hadap harga Rf meski pun menggunakan f ase
ger ak dar i zat t er l ar ut yang sama. Dengan
pengul angan akan di per ol eh hasi l yang sama j i ka
menggunakan penyer ap yang sama dan ukur an par t i kel
yang t et ap.
b. Tebal dan ker at aan dar i l api san penyer ap
Ket i dakr at aan l api san penyer ap akan menyebabkan
al i r an pel ar ut menj adi t i dak rata.
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
12/20
c. Pel ar ut dan der aj at kemur ni an f ase gerak
Kemur ni an dar i pel ar ut yang di gunakan sebagai f ase
ger ak dal am kromat ogr af i l api san t i pi s f ase bal i k
adal ah sangat pent i ng.
d. Der aj ad kej enuhan dar i uap dal am bej ana
e. J uml ah cupl i kan yang di gunakan
Penet esan cupl i kan dal am j uml ah yang ber l ebi han
member i kan t endensi penyebar an noda- noda dengan
kemungki nan t er bent uknya ekor ( t ai l i ng ) sehi nggamengaki bat kan kesal ahan pengukur an Rf .
f. Suhu
Pemi sahan sebai knya di ker j akan pada suhu t et ap,
t er ut ama unt uk mencegah per ubahan- per ubahan dal am
komposi si pel ar ut yang di sebabkan ol eh penguapan
at au per ubahan f ase.
g. Kesei mbangan
Kesei mbangan dal am kr omat ogr af i l api san t i pi s f ase
bal i k sangat pent i ng, hi ngga per l u mengusahakan
at mosf er dal am bej ana j enuh dengan uap pel ar ut . Bi l a
at mosf er dal am bej ana t i dak j enuh dengan uap pel ar ut
maka akan t er j adi pengembangan pada per mukaan pel a -
r ut sehi ngga el uasi f ase ger ak l ebi h cepat t er j adi
pada bagi an t epi dar i pada bagi an t engah .
18
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
13/20
19
4 . T i n j a u a n t e n t a n g T u ru n a n Asam B e n z o a t
4 . 1 . T i n j a u a n t e n t a n g Asam B e n z o a t ( 1 4 , 3 1 )
Si f at Ei s i ka Ki mi a
Rumus mol ekul : CgH Ĉ^H
Ber at mol ekul : 122, 12
Rumus bangun
Merupakan kr i st al hal us, r i ngan, t i dak ber war na,
hampi r t i dak ber bau. Lar ut dal am 300 - 350 bagi an
ai r , 20 bagi an ai r mendi di h, 3 bagi an al kohol , 5
bagi an kl orof orm, 3 bagi an et er , 30 bagi an kar bon
di sul f i da, mudah l ar ut dal am aset on, gl i ser ol , l emak-
l emak dan mi nyak.
Ti t i k l ebur : 121, 5° — 123, 5° C
pKa : 4, 2
Absor bsi : J i ka di gunakan per or al secar a cepat
di absor bsi dar i GI T . Ber konj ugasi dengan gl yci n di
l i ver unt uk membent uk asam hi pur at yang akan secar a
cepat di eksr esi dal am ur i ne dal am wakt u 12 j am, l ebi h
dar i 97% di ekskr es i dal am 4 j am per t ama. Dal am dosi s
besar , sebagi an asam benzoat di eksr esi kan sebagai
asam bensoi l gl ukor onat .
Kegunaan : mempunyai khasi at ant i bakt er i dan ant i
f ungi , dan dal am konsent r asi 0,1% ( pH < 5) ef ekt i f
sebagai pengawet unt uk sedi aan f ar masi . Sal ah satu
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
14/20
bent uk gar amnya bi asanya di gunakan unt uk ant i sept i k
sal ur an kemi h. Unt uk penggunaan ekst er nal mempunyai
khasi at ant i mi kot i k dan penggunaannya ber sama dengan
asam sal i s i l at di gunakan sebagai ant i f ungi t opi kal .
4 . 2 . T i n ja u a n t e n t a n g Asam S a l i s i l a t ( 14, 31)
Asam or t ohi dr oksi benzoat , Asam - 2- hi dr oksi benzoat .
Rumus mol ekul : C ĤgOg
Ber at Mol ekul : 138, 12
Rumus Bangun :
20
Mer upakan kr i st al hal us t i dak ber war na at au ser buk
kr i st al i n put i h dengan r asa agak mani s dan t aj am.
Hampi r t i dak berbau t et api debunya mengi r i t asi l ubang
hi dung , t i dak t ahan cahaya. Lar ut dal am 550 bagi an
ai r , 15 bagi an ai r panas, 3- 4 bagi an al kohol 3 bagi an
et er , 45 bagi an kl or of or m. Kel ar ut an dal am ai r
meni ngkat dengan adanya bor aks, amoni um si t r at , Na
si t r at , K s i t r at dan Na f osf at .
Ti t i k Lebur : 158° - 161° C
pKa : 3, 0
Absor bs i : Seper t i pada Aspi r i n. Asam Sal i s i l at
adal ah pengi r i t asi l emah dan penggunaannya pada kul i t
dapat menyebabkan der mat i t i s. Gej al a- gej al a dar i
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
15/20
21
ker acunan sal i si l at akut dapat t er j adi set el ah
penggunaan pr epar at sal ep at au l ar ut an asam sal i si l at
pada kul i t yang l uas.
bakt er i ost at i k dan j uga f ungi si dal . Di gunakan secar a
ekst er nal , bi asanya 1- 5 % dal am bent uk ser buk t abur ,
l ot i on, at au sal ep unt uk t er api ul cer kr oni k,
ket ombe, eksi m , psor i asi s, hi per hydr osi s dan penya-
ki t - penyaki t kul i t kar ena par asi t . Di gunakan dal am
kombi nasi dengan bahan- bahan l ai n seper t i asam benzo
at, coal t ar , r esor si nol , dan sul f ur . J uga mempunyai
ef ek ker at ol i t i k . Secar a ekst er nal menghasi l kan de-
st r uks i epi t el i um yang per l ahan dan t i dak saki t .
Di gunakan j uga unt uk menghi l angkan kut i l .
4 . 3 . T i n j a u a n T e n ta ng Asam A s e t i l s a l i s i l a t ( 14, 31)
= Aspi r i n, Acet osal
Si f at Fi s i ka Ki mi a
Rumus mol ekul : CgHgÔ
Ber at mol ekul : 180, 2
Rumus Bangun :
K e g i i n a a n Asam sal i s i l at mempunyai khas i at
mer upakan habl ur t i dak ber war na at au ser buk habl ur
at au gr anul put i h , sedi ki t asam, t i dak ber bau at au
harapi r t i dak ber bau. Lar ut dal am 300 bagi an ai r , 20
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
16/20
bagi an et er , 7 bagi an et anol j 17 bagi an kl or of or n,
l ar ut dal am l ar ut an aset at dan dal am l ar ut an s i t r at .
Ti t i k l ebur : 141° - 144°
pKa : 3, 5
Absor bsi Di absor bsi dengan cepat dan sempur na
rael al ui s al ur an cer na t er ut ama mel al ui di ndi ng usus
keci l bagi an at as. Kadar yang memadai dal am pl asma
di capai dal am wakt u kur ang dar i 30' . Set el ah
pember i an dosi s t unggal , kadar pl asma puncak t ercapai
kur ang l ebi h set el ah 2 j am, kemudi an menurun secar a
ber t ahap. Kecepat an absor bsi di t ent ukan ol eh banyak
f akt or . t er ut ama kecepat an di si nt egr asi dan mel ar ut
j i ka di ber i kan dal am bent uk t abl et , pH per mukaan
raukosa dan wakt u pengos ongan l ambung. J i ka pH l ambung
meni ngkat , kel ar ut an sal i s i l at meni ngkat , sal i s i l at
l ebi h banyak t er i oni sasi , yang raana hal i ni cender ung
menur unkan absor bsi . Pengar uh l arut an buf f er pada ke
cepat an absor bsi dar i aspi r i n t i dak besar . Set el ah
di absorbs i , sal i s i l at cepat t erdi s t r i bus i dal am
sel ur uh j ar i ngan t ubuh dan sebagi an besar dal am
cai r an ant ar sel . Sal i si l at mudah menembus bar r i er
pl acent a. Sal i si l at mengal arai bi ot r ansf or masi dal am
ber bagai j ar i ngan t er ut ama si st em mi kr osoma dan
mi t okondr i a hat i . Di ket ahui t i ga met abol i t t er pent i ng
dar i s al i s i l at yai t u : as am sal i si l ur at , et er /
gl ukor omi da f enol i k dan est er / asi l gl ukor omi da.
22
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
17/20
Sebagi an keci l sal i s i l at di oksi dasi menj adi asam
di hi dr oks i benzoat dan asam t r i hi dr oks i benzoat . Sa
l i si l at di eksr esi kan t er ut ama ke dal am kemi h dal am
bent uk sal i si l at bebas / t anpa per ubahan ki mi a dan
sebagai met abol i t seper t i yang di sebut kan di at as.
Hanya sedi ki t sekal i sal i s i l at yang di sekr es i kan
mel al ui ker i ngat , empedu, dan t i nj a. Wakt u par uh
aspi r i n + 20' sedangkan sal i s i l at ant ar a 3- 6 j am
dal am dosi s r endah dan 15- 30' dal am dal am dosi s
t i nggi .
Kegunaan : Menunj ukkan akt i vi t as anal gesi k»
ant i pi r et i k, ant i i nf l amasi dan ur i kosur i k.
Di ant ar anya yang t er pent i ng adal ah akt i vi t as
anal gesi k dan ant i r adang. Aspi r i n di duga beker j a
pada t empat asal dar i r asa saki t , bukan dengan
mengubah per sepsi r asa saki t aki bat ker j a aspi r i n
pada SSP. Pemul i han r adang dan r asa saki t mungki n
kar ena ef ek vasodi l at asi . Car a ker j a l ai nnya bel um
di ket ahui t et api di duga bi sa menghambat si nt esa
pr ost agl andi n yang t er bent uk pada pr oses per adangan.
Ef ek ant i pi r et i k aspi r i n bi asanya cepat dan ef ekt i f
unt uk pender i t a detaam. Aspi r i n t i dak menghambat
t er j adi nya ener gi panas, t api pel epasan ener gi
di per cepat dengan meni ngkat kan al i r an dar ah dan
pengel uar an ker i ngat .
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
18/20
4-. 4. Tin jauan Tentang Asam Mefenamat (14,31 )
= Asam 2- ( 2, 3- di met i l f eni l ) ami no benzoat , Asam
N ( 2, 3- Xyl i l ) ant r ani l at
Si f at Fi s i ka Ki mi a
Rumus mol ekul :
Ber at mol ekul : 241, 3
Rumus Bangun :
24
Ker upakan ser buk habl ur hal us, put i h at au put i h ke-
abuan , t i dak ber bau. Pr akt i s t i dak l ar ut dal am ai r ,
l ar ut dal am l ar ut an al kal i hi dr oksi da, dal am 185 ba -
gi an et anol , 80 bagi an et er dan dal am 150 bagi an kl o-
r of or m.
Ti t i k l ebur : 230° - 231° C
pKa : 4, 2
Absor bsi : Di absor bsi mel al ui sal ur an cer na. Kadar
puncak pl asma di capai set el ah 2- 4 j am set el ah
pember i an. Sebagi an besar asam mef enamat t i dak
t er i kat dengan pr ot ei n pl asma. Dal am 48 j am l ebi h
kur ang 50 % dar i dosi s yang di ber i kan di eksr esi kan
mel al ui ketni h, t er ut ama ber upa met abol i t
t er konj ugas i .
Kegunaan : Asam mef enamat mempunyai akt i vi t as anal ge-
si k, ant i i nf l amas i dan sedi ki t akt i vi t as ant i pi r et i k
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
19/20
= Asam tn ami no sal i s i l at , Asam 5 ami no 2 hi dr oks i -
benzoat . Mesal azi ne.
Ti nj auan t ent ang Asam 5 Ami no Sal i s i l at ( 14, 31)
Si f at Ki mi a
Rumus mol ekul : CyH N̂Ô
Ber at mol ekul : 153, 13
Rumus bangun :
mer upakan ser buk kr i st al cokl at muda kemerahan, ham -
pi r t i dak ber bau.Sedi ki t l arut dal am ai r , sangat se -
di ki t l arut dal am aset on dan met anol . Pr akt i s t i dak
l ar ut kl orof orra, et er , but i l al kohol , et i l aset at . n hek-
san. pr opi l al kohol . Lar ut dal am l ar ut an HCl dan al ka
l i hi dr oks i da.
Ti t i k l ebur : ‘ 280°C
Absor bsi : unt uk pember i an per oral di absor bsi dengan
cepat dan serapurna dar i usus dan hanya sedi ki t obat
yang mencapai kol on. Pr e' parasi or al dar i Mesal asi n
pada umuranya di f or mul asi kan unt uk pel epasan obat di
uj ung i l eum dan kol on di mana hanya t er j adi absor bsi
sebagi an . Sel ama pr oses absor bsi , mesal asi n mengal a-
mi aset i l asi pada di ndi ng GI T, dan di l i ver met abol i t
t er aset i l asi t er sebut kemungki nan mempunyai akt i vi t as
Aset i l asi mesal asi n t i dak t er gant ung kepada genet i k
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA
SKRIPSI STUDI HUBUNGAN NILAI LOGARITMA ... SUSANI
-
8/16/2019 gdlhub-gdl-s1-2013-susani-27268-9.-bab-i--
20/20
dan t i dak rever s i bel . Met abol i t t er aset i l as i di eksr e-
si kan l ewat ur i n. Wakt u par uh mesal asi n seki t ar sat u
j am dan 40 - 50 X t er i kat pada pl asma pr ot ei n. Me
t abol i t t er aset i l asi mempunyai wakt u par uh l ebi h dar i
10 j am dan 80 X t er i kat pada pr ot ei n pl asma. J uml ah
Mesal asi n yang dapat menembus pl asent a dapat di abai -
kan, t et api ker aungki nan dapat di eksr esi kan l ewat ai r
susu dal am j uml ah yang cukup unt uk meni mbul kan ef ek-
ef ek mer ugi kan pada bayi yang menyusui .
Kegunaan : Mesal asi n adal ah komponen dar i Sul f asal a-
si n yang akt i f unt uk penyaki t i nf l amasi usus besar .
Di gunakan unt uk ulcerative colitis akut yang r i ngan
at aupun sedang dan j uga unt uk pemel i har aan .
ADLN - PERPUSTAKAAN UNIVERSITAS AIRLANGGA