Download - Alkaloid
ALKALOIDA Merupakan senyawa organik yang
terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, bersifat basa, sistem lingkar heterosiklis, N sebagai heteroatomnya, umumnya amina tersier.
Unsur penyusun : C, H, N, O N = sifat alkali, disebut alkaloida
IDENTIFIKASI ALKALOID
Mikroskopik kristal Kelarutan dalam jenis pelarut Spektrum absorpsi Perputaran optik Sifat farmakologisnya Reaksi warna Presipitasi alkaloid
PRESIPITASI ALKALOID Pereaksi Mayer ( Merkuri potasium
iodida ) Reaksi Marme ( Potasium cadmium
iodida ) Pereaksi Wagner ( larutan I2 dalam KI ) Pereaksi Dragendorff ( Potasium bismuth
iodida) Pereaksi Scheiber ( Asam fosfotungstat ) Pereaksi Sonnenschein ( Asam
fosfomolibdat )
KLASIFIKASI ALKALOID Struktur kimia
Sumber-sumber Sifat farmakologis
Bahan alam + pelarut
R3N + HCl R3NH Cl
R3NH+Cl- + OH- R3N + H2O + Cl-
Ekstraksi :
Regenerasi :
SIFAT – SIFAT UMUM Bentuk : - padat
- cair Warna :
Putih Tidak berwarna Kuning
Kelarutan : Bentuk bebas Bentuk garam
kristalamorf
KELARUTAN ALKALOIDA
Bentuk bebas : sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik (alkohol, kloroform, benzena, eter).
Bentuk garam : mudah larut dalam air, sedikit larut dalam pelarut organik Merupakan amina tersier Optik aktif Mempunyai aktifitas fisiologis Dipakai sebagai obat
KLASIFIKASI ALKALOID Alkaloid dengan lingkar fenantren
Alkaloid dengan lingkar immidazole
MorfinKodeinThebaindan derivatnya
NH
NPilokarpin
Alkaloid lingkar purine ( xantin )
Alkaloid lingkar quinolin
Alkaloid lingkar isoquinolin
KofeinTeofilinTeobromin
N
N
HN
N
N
KininSinkoninKuinakrin
N
PapaveranNarkotinEmetan
Alkaloid lingkar indol
Alkaloid lingkar tropina
BrucinStrichninReserpinPhysocostigmin
NH
N
1 2
3
456
7 AtropinKokainTropakokainSinamilkokain
ALKALOID LINGKAR FENANTREN Terdapat dalam opium, diperoleh
dengan cara ekstraksi
Alkaloid yang penting : Morfin dan derivatnya Kodein dan derivatnya Thebain
M O R F I NHO
O
HO
H NCH3
Dalam opium : ± 9 – 14 % morfin
Sifat :- kristal tak berwarna/putih- bentuk prisma/jarum- stabil di udara- toksik
Merupakan amina tersier, dengan spesifikasi :- 1 buah radikal hidroksil fenolis- 1 buah radikal hidroksil alkohol- reduktor : iodat, klorat, alkali permanganat, AgNO3- terdapat dalam bentuk garam sulfat dan HCl ( untuk pengobatan )
Identifikasi Morfin + asam sulfat + KI / asam iodat
warna coklat / violet
Morfin sulfat + K3Fe(CN)6 / FeCl3
warna biru Pereaksi Frohde (asam molibdat + asam
sulfat) purple biru
Pereaksi Marquis (formalin + H2SO4) warna purple intensif
Pemakaian : Dalam bentuk garam-garamnya Sebagai : analgetik, sedatif, hipnotik,
dan antiemetik
Morfin semi sintetik : Heroin Dilaudid Eukodal Apomorfin
H E R O I N
Pemakaian :- Bentuk garam HCl- Analgetik
Dibuat dengan cara proses asetilasi morfin :morfin + asetil klorida
Dalam hal ini : radikal hidroksi fenolis dan hidroksi alkoholis di esterkan
O
O
O
H NCH3
C
O
H3C
C
O
H3C
A P O M O R F I N
N
HO
HO
CH3
Garamnya : HCl
Pemakaian :- Emetik : kedokteran- emetik, espectorant : peternakan
K O D E I NKodein = metilmorfin = monometileter
terdapat dalam candu dengan kadar 0,7 – 2,5 %
Pemakaian :
Dalam garam : sulfat, fosfat, salisilat, asetat, sitrat, HBr, HCl
yang banyak dipakai : sulfat dan fosfat
Sebagai : antitusive, analgetik, sedative, hipnotik, anti peristaltik
O
O
HOH N CH3
H3C
Atom H dari OH fenolis diganti dengan CH3
Dibuat dari morfin dengan cara metilasi morfin
KODEIN SEMI SINTETIK
Dihidrokodeinon = dicodiddibuat : - dengan menghidrolisa
dihidrothebain- catalytic rearrangement
kodeinO
O
OH N CH3
H3C
Pemakaian :- Antitusive- Analgetik
Apokodein : monometil eter dari apomorfinPemakaian : - expectorant
- emetik- hipnotik
Thebain : merupakan paramorfinkadar : 0,4 % dalam opiumO
O
H N CH3
H3C
OH3C
Pemakaian :Garam HCl, oksalat, pikrat, salisilat
ALKALOID LINGKAR PURINAMerupakan kondensasi lingkar
pirimidina dan lingkar immidazolContoh : kofein, teobromin, teofilan
Kofein
O N
CH3
N
CH3
N
N
H3C
O atau : 1,3,7 trimetilxantin
Pemakaian :- diuretik
Teobromin atau 3,7 dimetilxantin Bisa dibuat sintetik Pemakaian : diuretik
Teofilin atau 1,3 dimetilxantin Merupakan isomer teobromin Pemakaian : diuretik
ALKALOID LINGKAR QUINOLIN Quinin, quinidin, sinchonin, sinchonidin,
cusparin banyak dipakai : quinin dan sinchonin.
Reduksi katalitik quinin dihidroquinin Oksidasi quinin dengan asam kromat
quininon Pemakaian : antipiretik-analgetik
antimalaria
N
H3CO
HC
HCHO
H2C
CH
N
H2C
H2C
CH2
CH
CH
CH2
Sinchonin : ―OCH3 hilang Reduksi katalitik sinchonin
dihidrosinchonin Oksidasi dengan asam kromat
sinchoninon Pemakaian : antimalaria
ALKALOID LINGKAR ISOQUINOLIN Struktur kimia : komplek Contoh yang penting : papaverin,
narkotin, emetin
Papaverin
N
H3CO
H3CO
H2C
OCH3
OCH3
• terdapat dalam opium : 0,8 – 1 %• Pemakaian : dalam bentuk garam• sebagai spasmolitik
Narkotin : Noskapin
Emetin : C29H40N2O4
NO
O
HC
H2CCH3
O
C
OCH3
OCH3
O
• terdapat dalam opium ± 0,75 %• pemakaian :
- dalam garam HCl- sebagai antitusive = kodein
NH
N
H3CO
H3CO
C2H5
OCH3
OCH3 • pemakaian :- anti amuba- emetik
dalam bentuk garam HCl
ALKALOID LINGKAR INDOL
Strychnin, brucin, reserpin, physostigmin, rescinnamin
Reserpin ( serpasil )
Pemakaian: Dalam garam : HCl, sulfat, nitrat, oksalat,
maleat Sebagai : sedatif, hipotensive, tranquilizer
NH
N
C
OCH3
O
H3CO
H3C
O
C
O
OCH3
OCH3
OCH3
ALKALOID LINGKAR TROPINatropin, kokain, sinamil kokain,
tropa kokain Atropin : ekstraksi atropabelladona
Kokain
H2CHC
H2C
CH2
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C C
H
C6H5
CH2OH
Pemakaian:• garam sulfat, HCl, HBr• sebagai : - spasmolitik pada asma - mydriatik - obat penekan keluar keringat
H2CHC
H2C
HC
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C O C6H5
C OC2H5
O • dari daun kokain di Amerika Selatan• pemakaian : garam benzoat, sitrat, laktat, nitrat, oleat, stearat, tartrat, sulfat• sebagai anastetik lokal
Sinamil kokain : daun koka Jepang
Tropa kokain : daun koka Jawa
H2CHC
H2C
HC
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C O CH
C OCH3
O
CH
C6H5
Pemakaian : anastetik lokal
H2CHC
H2C
CH2
N
CH
HCCH3
CH2
OH2C O C6H5
Pemakaian : anastetik lokal