chemistry challenge 2007 - amisca.chem.itb.ac.idamisca.chem.itb.ac.id/download/studi...

STUDI KASUS

CHEMISTRY CHALLENGE 2007

14 JULI 2007

PRESENTED BY :

Himpunan Mahasiswa Kimia AMISCA ITB

“ At the end, there could be only one”

Petunjuk Umum:

1. Jumlah halaman soal adalah 15 halaman + jawaban pertanyaan 11 halaman

2. Maksimal poin yang dapat diraih adalah 100 poin 3. Setiap soal memiliki jumlah poin maksimal yang dapat dilihat

pada akhir tiap soal 4. Waktu pengerjaan adalah 150 menit 5. Soal dikerjakan secara tim 6. Tuliskan nama tim anda pada setiap halaman jawaban pada

kotak yang telah disediakan 7. Peserta diperkenankan memakai alat hitung seperti kalkulator 8. Tidak diperkenankan untuk saling berdiskusi, mencontek,

membawa catatan dalam bentuk apapun, dan mempertukarkan jawaban dengan tim lain

9. Tidak diperkenankan saling meminjam alat hitung dan alat tulis antar tim

10. Peserta boleh berdiskusi dengan tim sendiri tanpa mengganggu tim lain

11. Alat komunikasi tidak diaktifkan atau di setting dalam bentuk silent selama lomba dilaksanakan

12. Jawaban harus dibuat pada tempat yang disediakan, tidak diperkenankan keluar dari kotak yang disediakan

13. Ketelitian jawaban adalah 3 angka di belakang koma, untuk desimal 0,0a harus diubah ke bentuk a x 10-2

14. Jika jawaban berada di luar kotak yang disediakan, maka poin akan dikurangi sebanyak 1 poin untuk pertanyaan tersebut

15. Dilarang membawa makanan dan minuman selama lomba dilaksanakan

16. Pelanggaran untuk poin 8 akan didiskualifikasi 17. Pelanggaran untuk poin 9, 10 dan 11 akan diberi peringatan

oleh pengawas dan untuk pelanggaran berikutnya akan didiskualifikasi

18. Saat lomba berlangsung peserta tidak diperkenankan untuk keluar dari ruangan

2


Soal 1 Kimia di sekitar Kita (5 poin) Kimia selalu ada di mana–mana, sadar atau tidak sadar anda telah hidup di dalam dunia kimia. Di dunia modern ini, tidak ada satu pun aspek kehidupan yang tidak dipengaruhi oleh kimia. Ilmu kimia bahkan dapat digunakan untuk analisis lingkungan dan pengobatan. Tanaman kemuning berasal dari familia Rutaceae. Tumbuhan kemuning ini biasa ditanam untuk memagari pekarangan, biasanya jenis yang berdaun kecil dan lebat. Ciri- cirinya seperti semak atau pohon kecil, bercabang banyak, tinggi 3 - 8 m, batangnya keras, beralur, tidak berduri, daun majemuk, bersirip ganjil dengan anak daun 3 - 9, letak berseling. Adapun kegunaan kemuning adalah sebagai pemati rasa (anestesia), penenang (sedatif), antiradang, antirematik, antitiroid, penghilang bengkak, pelancar peredaran darah, dan penghalus kulit. Senyawa – senyawa kimia yang dapat diisolasi dari kemuning adalah sebagai berikut : cadinene, metil antranilat, bisabolene, β-caryophyllene, geraniol, carene-3, eugenol, citronellol, metil salisilat, paniculatin, tannin, coumurrayin pada daun, scopoletin, semi α−carotenone pada buah. Di bawah ini terdapat struktur dari eugenol dan geraniol

geraniol eugenol

a) Hitung Mr dari eugenol dan geraniol! (1 poin) b) Manakah di antara keduanya yang bersifat asam? (1 poin) c) Tunjukkan ikatan rangkap yang mempunyai posisi trans pada

kedua senyaw tersebut! (1 poin) d) Berikut gambar dari Cadinene. Pada lembar jawaban anda,

gambarkan kembali molekul cadinene dan tandailah atom C yang bersifat kiral! (2 poin)

Cadinene

3


Soal 2 Jantung hati Fuel Cell(35 poin) Dalam suatu film berjudul Matrix Revolution, Oracle, sang peramal, pernah berkata, “Everything that has a beginning, has an end.” Semenjak Edwin Drake menemukan minyak bumi pada tahun 1859, kendaraan– kendaraan mulai direkayasa dan manusia mulai dapat terbang menuju luar angkasa. Mobil pertama diciptakan oleh Charles and Frank Duryea, pada tahun 1893 dan sampai saat ini mobil merupakan produk teknologi yang dapat ditemukan dengan mudah. Akhir dari mitologi indah minyak bumi tiba sudah. Jika tidak ditemukan cadangan baru, minyak bumi diperkirakan akan habis dalam waktu 18 tahun yang akan datang. Bulan berjalan, musim pun berganti dan penelitian mengenai fuel cell semakin memanas. Sumber energi listrik di dalam fuel cell dapat dihasilkan melalui proses elektrokimia antara hidrogen dan oksigen menghasilkan produk buangan berupa air.

a) Tulis persamaan reaksi setara yang terjadi pada fuel cell! (1 poin)

Di antara enam tipe fuel cell, PEMFC (Proton Exchange Membrane Fuel Cell) merupakan fuel cell yang ekonomis. Gas hidrogen pada perangkat PEMFC dapat dihasilkan dari reaksi kukus metanol yaitu reaksi antara metanol dan air menghasilkan gas CO2 dan gas hidrogen.

b) Tuliskan persamaan reaksi setara kukus metanol! (1 poin)

Pada kondisi ruang, reaksi kukus metanol tidak dapat berlangsung dengan mudah sehingga diperlukan katalis yang sering disebut sebagai katalis reformer. Sejumlah Cu(NO3)2.3H2O, Zn(NO3)2.4H2O, dan Al(NO3)3.9H2O ditimbang dan dilarutkan dalam air bebas mineral. Campuran larutan dititrasi dengan Na2CO3 hingga pH mencapai 8. Endapan karbonat disaring kemudian dikeringkan dalam oven lalu dipanggang pada suhu 470 oC selama 11 jam. Hasilnya adalah suatu campuran padatan antara CuO, ZnO, dan Al2O3 yang sering disimbolkan sebagai CuO/ZnO/Al2O3.

4


c) Anda mensintesis 10 gram katalis CuO/ZnO/Al2O3 dengan perbandingan mol Cu : Zn : Al 1:2:3. Berapa massa Cu(NO3)2.3H2O, Zn(NO3)2.4H2O, dan Al(NO3)3.9H2O yang harus anda siapkan? (6 poin)

Sejumlah Cu(NO3)2.3H2O ditimbang dan dilarutkan dalam 2 mL air bebas mineral. Larutan tembaga(II)nitrat yang terbentuk diteteskan ke atas padatan ZrO2.SiO2 perlahan – lahan sambil sesekali dipanaskan di dalam oven. Padatan tersebut dipanggang pada suhu 500 oC selama 12 jam. Hasilnya adalah campuran padatan CuO dan ZrO2.SiO2 yang sering disimbolkan sebagai CuO/ZrO2.SiO2. Mineral ZrO2.SiO2 merupakan produk samping pertambangan timah sehingga dapat dengan mudah diperoleh di Pulau Bangka, Indonesia

d) Anda memiliki 10 gram ZrO2.SiO2 dan anda ingin mensintesis katalis CuO/ZrO2.SiO2 dengan perbandingan mol Cu:Zr 9:91. Berapa massa Cu(NO3)2.3H2O yang harus anda timbang dan berapa massa total CuO/ZrO2.SiO2 yang akan anda peroleh? (4 poin)

Aktivitas katalis CuO/ZrO2.SiO2 akan diuji pada suatu reaktor reformer sederhana dengan memompakan 37,3 mL campuran metanol-air di dalam syringe (24,3 mL metanol dan 13 mL air) ke dalam reaktor dengan laju tertentu. Campuran metanol-air memasuki reaktor dengan bantuan gas N2. Gas N2 yang digunakan tidak murni sehingga terdapat gas lain yang dapat terdeteksi. Pengujian dilakukan pada 4 suhu reaksi yang berbeda yaitu 150 0C, 200 0C, 250 0C, dan 300 0C. Laju campuran gas yang keluar dari reaktor diukur dengan stopwatch dan diasumsikan tekanan gas yang keluar sebesar 694,153 mmHg. Sebanyak 0,5 mL gas output pada setiap suhu dianalisis dengan alat kromatografi gas sehingga diketahui jumlah gas H2, O2, CO, dan N2 dalam satuan mol yang keluar dari reaktor.

e) Anda diminta menghitung % konversi metanol dari katalis CuO/ZrO2.SiO2 yaitu jumlah metanol (satuan mol) yang bereaksi dibagi dengan jumlah metanol awal (satuan mol) dikali 100 %. Langkah – langkah perhitungan sehingga diperoleh % konversi adalah sebagai berikut : i) Anda diberi data jumlah gas O2, N2, CO, dan H2 dalam 0,5 mL

sampel gas yang keluar dari reaktor. Tentukan jumlah gas CO2 yang tidak bereaksi dalam satuan mol! (2 poin)

Suhu Gas H2 (mol)

Gas O2 (mol)

Gas N2 (mol)

Gas CO (mol)

Gas CO2 (mol)

150 0C 3,02252E-09 4,73847E-08 2,34267E-05 0 200 0C 6,02448E-08 4,02022E-08 1,95759E-05 0 250 0C 5,10901E-07 4,18568E-08 1,98603E-05 0 300 0C 1,85357E-06 4,12745E-08 2,03296E-05 0

5


ii) Tentukan fraksi mol dari setiap gas dalam 0,5 mL sampel gas output berdasarkan data pada tabel yang anda buat di soal i)! (10 poin)

Suhu X H2 X O2 X N2 X CO X CO2 150 0C 200 0C 250 0C 300 0C

iii) Tentukan jumlah total gas yang keluar dari reaktor (satuan

mol/menit) dengan asumsi gas ideal! Petunjuk : bukan jumlah total gas (satuan mol) dalam sampel 0,5 mL. (2 poin)

Suhu Suhu gas (oC)

Laju alir gas yang keluar dari reaktor (mL/menit)

Jumlah gas total (mol/menit) yang keluar dari reaktor

150 0C 25,5 79,49125596 200 0C 25 81,87772926 250 0C 25 83,33333333 300 0C 27 88,71540099

iv) Dari data fraksi mol di soal ii) dan data iii) tentukan jumlah

total gas H2 yang dihasilkan dari reaktor dan jumlah metanol yang bereaksi! (4 poin)

Suhu Jumlah gas H2 (mol/menit)

Jumlah metanol yang bereaksi (mol/menit)

150 0C 200 0C 250 0C 300 0C

v) Tentukan jumlah metanol awal yang memasuki reaktor (satuan

mol) dan % konversi katalis CuO/ZrO2,SiO2 (2 poin) Suhu Jumlah metanol

(mol/menit) yang memasuki reaktor

Jumlah metanol (mol/menit) yang bereaksi dari soal iv

% konversi

150 0C 0,000359703 200 0C 0,000393401 250 0C 0,000416015 300 0C 0,000438511

Massa jenis metanol 0,6006 gram / mL

6


f) Menurut pendapat anda, apakah katalis CuO/ZrO2,SiO2 sudah layak digunakan pada fuel cell (jawab secara singkat) (2 poin)

g) Terkadang gas hasil reaksi kukus metanol mengalami reaksi kesetimbangan menghasilkan gas CO dan H2O. Reaksi ini disebut Water Gas Shift Reaction. Tuliskan reaksi kesetimbangan Water Gas Shift Reaction! (1poin)

Siap atau tidak siap, kita pada akhirnya harus mencari alternatif bahan bakar selain bahan bakar fosil, Neo : “So which one should I choose” Oracle : “Neo, you already have chosen your destiny, The problem now, you must learn to accept that!

7


Soal 3 Kimia itu kehidupan (20 poin) Pada peringatan 100 tahun pembagian hadiah nobel kimia, panitia Royal Swedish mengusung tema ”The life of the molecule and the molecule of life”, Pada mulanya perkembangan kimia sangat jauh dari kehidupan biologis namun dekat dengan kegiatan industri, Saat ini hampir sebagian besar peraih nobel kimia mendapatkan hadiah nobel karena melakukan penelitian di bidang biokimia,

Pada tumbuhan, α–amilase terdapat pada tumbuhan yang memiliki banyak kandungan pati karena dibutuhkan dalam metabolisme, Salah satu contoh adalah ubi, Ubi menyimpan cadangan makanannya dalam bentuk umbi yang kaya akan pati, Ubi mengandung sekitar 25% pati pada umbinya, Ubi Cilembu terkenal karena rasanya yang manis dan umbinya yang

empuk, Sebagai hasil pertanian, ubi ini merupakan varietas unggulan dari desa Cilembu, kecamatan Pamulihan, Sumedang,

a) Apakah enzim α–amilase dapat menghidrolisis kanji? (5 poin)

Oligopeptida terdiri dari sejumlah asam amino yang berkondensasi membentuk ikatan peptida (CO-NH), Melalui proses yang rumit gugus asam karboksilat dari satu asam amino dapat berkondensasi dengan gugus amina dari asam amino yang lain membentuk ikatan peptida dan melepaskan air, Jika ada suatu dipeptida yang ditulis met-ala (M-A), artinya ada dua buah asam amino yaitu metionin dan alanin yang membentuk dipeptida dan ikatan yang terjadi adalah ikatan peptida,

b) Dengan menggunakan data asam amino yang telah disediakan, gambarkan dan hitunglah Mr oligopeptida berikut :

A-G-L-C-Q-T-F-V-Y-G-G-C F-K-S-A-E-D-C-M-R-T-C-G

8


Catatan : MW singkatan dari molecular weight (10 poin)

Menurut Hukum Chou-Fasman yang berguna untuk meramalkan bentuk dari oligopeptida yang dapat terbentuk dari asam amino-asam amino dengan mempertimbangkan probalitas dari bentuk-bentuk yang ada, Perkiraan bentuk polipeptida dapat dilakukan dengan cara: 1. jika 6 residu atau lebih dengan <Pα> ≥ 1,03 dan <Pα> > <Pβ> dan

tidak mengandung asam amino Prolin, maka akan berbentuk α−helix

2. jika 5 residu atau lebih dengan <Pβ> ≥ 1,05 dan <Pβ> > <Pα> maka akan berbentuk β-sheet

3. jika 4 residu berurutan atau lebih dengan <Pα> ≤ 0,9 dan <Pβ> > <Pt> akan berbentuk turns <P> merupakan rata-rata dari (P )

c) Berdasarkan data berikut ramalkan bentuk kedua oligopeptida tersebut, Jelaskan! (5 poin)

9


Tabel perkiraan probabilitas (P ) bentuk polipeptida

asam amino α helix (Pα) β sheet (Pβ) turn (Pt)

Ala 1,29 0,9 0,76

Cys 1,11 0,74 0,8 Leu 1,3 1,02 0,59 Met 1,47 0,97 0,39 α Glu 1,44 0,75 1 Gln 1,27 0,8 0,97 His 1,22 1,08 0,69 Lys 1,23 0,77 0,96

Val 0,91 1,49 0,47

Ile 0,97 1,45 0,51 Phe 1,07 1,32 0,58 β Tyr 0,72 1,25 1,05 Trp 0,99 1,14 0,75 Thr 0,82 1,21 1,03

Gly 0,56 0,92 1,64

Ser 0,82 0,95 1,33 Asp 1,04 0,72 1,41 turn Asn 0,9 0,76 1,23 Pro 0,52 0,64 1,91 Arg 0,96 0,99 0,88

10


Soal 4 Polimer Laser Kulit Udang (20 poin)

Kitin merupakan suatu bahan sejenis polimer alam dengan komponen gula sebagai struktur utamanya, Kitin terdapat sebagai penyusun rangka luar di sebagian besar hewan laut golongan Crustaceae berkaki banyak dan juga Arthropoda, Kitin dan kitosan merupakan bahan dasar dalam bidang biokimia, enzimologi, obat-obatan, pertanian, pangan gizi, mikrobiologi, pertanian, industri membran (film), tekstil, kosmetik, dan lain sebagainya,

O

H

O

H

HO

H

H

NHH

OH

CH3

O

O

H

OH

H

OH

NH

OH

CH3

O

O

Struktur polimer kitin

a) Sebutkan minimal tiga hewan yang memiliki kerangka luar dari

kitin! (1 poin) b) Gambarkan kembali struktur polimer kitin dan tandailah

i. ikatan yang terjadi antar gula ii. gugus fungsi alkohol iii. ikatan amida (5 poin)

c) Jika kitin dihidrolisis dengan NaOH maka ikatan amida pada kitin akan terputus dan dihasilkan polimer baru yang diberi nama kitosan, Dengan menggunakan gambar dari polimer kitin, gambarkanlah struktur polimer dari kitosan! Perunjuk : Ikatan amida analog dengan ikatan ester, (3 poin)

Laser, adalah suatu bentuk cahaya yang dipancarkan secara koheren, Berbeda dengan cahaya biasa yang dipancarkan secara inkoheren, laser dapat menghasilkan cahaya yang lebih terfokus yang memiliki intensitas tinggi, Karena sifatnya ini, laser memiliki sifat-sifat unggul yang membuatnya dapat dimanfaatkan dalam berbagai bidang kehidupan manusia, Saat ini laser menjadi kunci perkembangan bidang-bidang utama teknologi seperti, teknologi informasi, nanoteknologi, dan bioteknologi,

d) Dari keempat pilihan berikut ini manakah yang merupakan kepanjangan yang tepat dari LASER (1 poin)

i. Light Accumulative by Sight Entropy of Radio ii. Light Amplification by Stimulated Emission of Radiation

iii. Light Amplification by Single Emission of Radiation iv. Light Annihilation by Sintering Expression of Radio

11


Beberapa jenis laser yang dikenal saat ini, berdasarkan jenis material penghasil laser yang digunakannya adalah laser gas (gas laser), laser padatan (solid-state laser), laser semikonduktor (semiconductor laser), dan dye laser, Dye laser merupakan jenis laser yang menggunakan material organik berwarna (dye) sebagai material aktif penghasil lasernya, Salah satu senyawa yang banyak dikembangkan dan digunakan sebagai material penghasil dye laser adalah rhodamine B, Senyawa Rhodamin B banyak sekali terdapat di limbah buangan tekstil,

O

CO

N N

OH

Gambar Rhodamin B

e) Dari ketiga pernyataan di bawah ini, manakah pernyataan yang

benar mengenai Rhodamin B, Berikan alasan singkat dari jawaban saudara, (3 poin)

i. Rhodamin B adalah senyawa alifatik siklik ii. Rhodamin B adalah senyawa aromatik iii. Rhodamin B memiliki ikatan rangkap terkonjugasi

Agar didapat hasil yang terbaik, senyawa Rhodamin B harus terikat secara kovalen pada suatu fasa padat, Dengan mempertimbangkan ketersediaan kitosan dari hewan laut, maka kitosan sedang diteliti untuk digunakan sebagai fasa padat Rhodamin B,

Efek luminesensi positif pada produk kitosan-RhB

12


f) Pada (gambar a) material kitosan-RhB disinari dengan laser berwarna biru beberapa saat dan kemudian laser biru dihentikan. Setelah beberapa saat, material kitosan-RhB mulai menghasilkan laser berwarna merah (gambar b). Jelaskan apa yang terjadi? (3 poin)

Kualitas suatu dye laser dinilai dari kuantum efisiensi yang dihasilkan dan dirumuskan sebagai berikut

g) 100% 100%sampel spherePL

laser unabsorbed

I IJumlah foton yang diemisikanJumlah foton yang diserap I I

φ−

= × = − ×

Hitunglah efisiensi kuantum dari 7 sampel dye laser terikat pada fasa padat kitosan berikut! (4 poin)

Sampel I sphere I sampel I laser I unabsorbed 1 0,90 1,45 33,00 14,30 2 1,00 1,18 32,50 18,00 3 1,00 1,22 306,00 10,10 4 1,00 1,14 30,90 9,00 5 1,00 1,38 29,60 4,00 6 0,98 1,61 29,00 5,75 7 1,00 1,35 29,60 8,50

13


Soal 5 Analisis Limbah Organik (20 poin) Suatu limbah organik yang berasal dari praktikum yang dilakukan oleh

mahasiswa kimia ITB akan dianalisis oleh tim saudara, Berdasarkan

data yang didapatkan dari laboratorium tempat praktikum dilaksanakan

diketahui bahwa terdapat lima macam senyawa organik yang

terkandung didalam limbah organik tersebut, Untuk melakukan

identifikasi, tim saudara haruslah melakukan suatu pemisahan limbah

organik tersebut menjadi senyawa murninya, Hasil dari pemisahan ini

yang kemudian akan tim saudara identifikasi untuk mengetahui

senyawa yang terkandung didalam limbah organik tersebut,

a. teknik pemisahan apakah yang akan tim saudara pilih untuk

mendapatkan senyawa murni dari limbah organik tersebut?

(diketahui bahwa senyawa organik tersebut memiliki titk didih murni

yang hampir sama), Jelaskan alasan anda! (5 poin)

Bila diketahui saat pemisahan dilakukan didapatkan senyawa A

didapatkan lebih dahulu dibandingkan senyawa B, senyawa B lebih

dahulu daripada D, senyawa D lebih dahulu daripada E dan senyawa

C didapatkan terakhir kali, Setiap senyawa yang berhasil dipisahkan,

diuji dengan beberapa identifikasi sederhana untuk senyawa organik,

Uji identifikasi yang dilakukan adalah sebagai berikut:

1) penambahan pereaksi Tollens

2) penambahan HBr yang dilanjutkan dengan pemanasan

3) penambahan NaOH yang dilanjutkan dengan distilasi

4) penambahan KMnO4

5) penambahan NaBH4

14


1 2 3 4 5 A endapan

perak - distilat

satu senyawa

endapan coklat

reaksi berlangsung

B - - distilat dua senyawa

- -

C - - distilat satu senyawa

- reaksi berlangsung

D - warna coklat hilang

distilat satu senyawa

endapan coklat

-

E - warna coklat hilang

distilat satu senyawa

endapan coklat

-

Identifikasilah senyawa A – E, bila diketahui kemungkinan senyawa

didalam limbah organik tersebut adalah sebagai berikut:

Senyawa Titik didih (0C) 2-metil 2 pentena 67 Butiraldehid 75 Etil asetat 77 2-butanon 80 2-propanol 82 Tersier butil alkohol 83 Sikloheksena 83 Isopropil asetat 89 Siklobutanon 90 Isovaleraldehid 90

Identifikasilah senyawa yang ada di dalam limbah organik tersebut (15 poin)

15

chemistry challenge 2007 - amisca.chem.itb.ac.idamisca.chem.itb.ac.id/download/studi...

Documents