Asam Amino dan Peptida

ASAM AMINO

Asam amino adalah suatu senyawa organik yg memiliki gugus fungsional

karboksil (-COOH) dan amina (-NH2) yg sama-sama terikat pd atom C alfa.

• Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa

• Dalam bentuk larutan bersifat ampoterik: cenderung menjadi asam pd larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam.

Struktur Umum Asam Amino

satu atom C sentral Asimetrik yang mengikat secara kovalen: gugus amina, gugus karboksil, satu atom H dan rantai samping (gugus R)

Gugus R

Gugus R rantai samping yg berbeda-beda pada setiap jenis asam amino

Gugus R yang berbeda-beda tersebut menentukan: Struktur Ukuran Muatan elektrik Sifat kelarutan di dalam air

Asam amino

Klasifikasi Asam amino

Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik,

polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasi

AROMATIK

POLAR

ACIDIC (-)BASIC (+)

NON POLAR

1. Asam amino non polar

Memiliki gugus R alifatik : alanin, valin, leusin, isoleusin, metionin dan prolin

Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu asam amino seperti Isoleusin biasa terdpt di bagian dlm protein.

Umumnya terdapat pada protein yg berinteraksi dgn lipid

2. Asam amino polar

Memiliki gugus R yg tdk bermuatan: glisin, serin, threonin, sistein, tirosin, asparagin, glutamin

Bersifat hidrofilik mudah larut dlm airCenderung terdpt di bagian luar proteinSistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R

terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) shg dpt mengalami oksidasi dgn sistein membtk ikatan disulfida (-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm asam amino standar karena selalu terjadi dari 2 buah molekul sistein dan tdk dikode oleh DNA)

3. Asam amino dgn gugus R aromatik

Fenilalanin, tirosin dan triptofan

Bersifat relatif non polar hidrofobik Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin & Isoleusin asam

amino paling hidrofobikTirosin gugus hidroksil , triptofan cincin indolAsam amino aromatik mampu menyerap sinar UV λ 280 nm

sering digunakan utk menentukan kadar protein.

4. Asam amino dgn gugus R bermuatan positif

Lisin, arginin, dan histidin

Mempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai sampingnya

Bersifat polar terletak di permukaan protein dpt mengikat air.

Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd gugus imidazol) dibanding lisin gugus amino arginin gugus guanidino

Karena histidin dpt terionisasi pd pH mendekati pH fisioligis sering berperan dlm reaksi enzimatis yg melibatkan pertukaran proton

5. Asam amino dgn gugus R bermuatan negatif

Aspartat dan glutamatMempunyai gugus karboksil pada rantai

sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

Asam amino non standar

Merupakan asam amino diluar 20 mcm as. Amino standar

Terjadi karena modifikasi yang terjadi setelah suatu asam amino standar menjadi protein.

Kurang lebih 300 asam amino non standar dijumpai pada sel

modifikasi serin yang mengalami fosforilasi oleh protein kinase

•modifikasi prolin dlm proses modifikasi posttranslasi, oleh prokolagen prolin hidroksilase.

•Ditemukan pada kolagen utk

menstabilkan struktur

• Dari modifikasi Glu oleh vit K.

• karboksi glutamat mampu mengikat Ca penting utk pembekuan darah.

• Ditemukan pd protein protrombin

•Modifikasi lisin. Terdpt di kolagen dan miosin (protein kontraksi pd otot) dan berperan utk sisi terikatnya polisakarida

•Bbrp ditemukan asam amino nonstandar yg tdk menyusun protein merupakan senyawa antara metabolisme (biosintesis arginin dan urea)

SIFAT ASAM-BASA ASAM AMINO

Pemisahan, identifikasi dan penentuan asam amino dlm larutan, dpt dilakukan berdasarkan sifat asam-basanya, demikian pula komposisi asam amino dlm protein.

Asam amino selalu berada dlm btk ion berdwikutub (zwitter ion) dlm larutan air

Karena asam amino memiliki ggs aktif amina dan karboksil, maka senyawa ini dpt dianggap sebagai asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh ggs-R yg dimiliki).

Pada pH ttt yg disebut titik isoelektrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan ggs karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-).

Titik isoelektrik ini spesifik bergantung pd jenis asam aminonya. Dlm keadaan demikian, asam amino tsb dikatakan berbtk zwitter-ion.

Zwitterion/ Ion Amfoter

REAKSI-REAKSI ASAM AMINO

1. Reaksi Sanger

Reaksi ini merupakan reaksi antara gugus α-amino dengan

1-fluoro-2,4-dinitrobenzen (FDNB). Ini terjadi dalam

suasana basa membentuk derivat 2,4 dinitrofenil (DNP-asam

amino).

REAKSI ASAM AMINO

2. Reaksi Edman

Reaksi antara α-asam amino dengan fenilisotiosianat, menghasilkan derivat

asam amino feniltiokarbamoil, kemudian dalam suasana asam dalam pelarut

nitrometana, mengalami siklisasi membentuk feniltiohidantoin.

REAKSI ASAM AMINO

3. Reaksi Ninhidrin

Hasil reaksi ini memberikan larutan berwarna biru yang intensitasnya dapat ditentukan secara spektrofotometri, sehingga reaksi ini dapat dipakai untuk penentuan secara kuantitatif asam amino.

Diketohidrindilen diketohidrindamin

REAKSI ASAM AMINO

4. Reaksi Dansil Klorida

Gugus amino bereaksi dengan 1-dimetil-amino naftalen-

5-sulfonil klorida (dansil klorida).

REAKSI ASAM AMINO

5. Reaksi ggs α-amino dgn ggs aldehid Basa Schiff

Reaksi ini reversible antara gugus α-amino dengan gugus aldehid Basa Schiff biasanya terjadi sebagai senyawa antara dalam reaksi enzim antara α-asam amino dan substrat.

REAKSI ASAM AMINO

6. Reaksi dgn gugus RGugus rantai samping asam amino seperti sulfhidril, hidrosifenol guanidium menunjukkan reaksi khas yang biasa terjadi pada gugus ini. Gugus SH pada sistein dapat bereaksi dengan ion logam berat (Ag+ dan Hg2+), yang menghasilkan merkaptida.

REAKSI ASAM AMINO

Reaksi oksidasi sistein dgn adanya ion besi, memberikan hasil senyawa disulfida, sistin.

2

S

ANALISIS ASAM AMINO

Untuk analisis asam amino dpt dilakukan dgn berbagai cara kromatografi salah satu diantaranya adalah: Kromatografi lapis tipis.

Kromatografi lapis tipis merupakan salah satu analisis kualitatif dari suatu sampel yg ingin dideteksi dgn memisahkan komponen-komponen sampel berdasarkan perbedaan kepolaran.

Cara ini, tetesan larutan campuran asam amino dibiarkan bergerak melalui suatu lapisan tipis zat penyerap yg diletakkan pd suatu plat kaca.

Pemisahan didasarkan pd perbedaan kec. gerakan masing-masing asam amino.

Kromatografi Lapis Tipis

Ikatan Peptida

Ikatan peptida yakni rantai pendek dari dua atau lebih asam amino yg dihubungkan oleh ikatan kovalen.

Sel dpt merangkai ke 20 asam amino dlm berbagai kombinasi dan urutan shg dpt membuat produk yg sangat bervariasi.

Ikatan Peptida

Ikatan Peptida

tirosil glisil seril alanil lesina (tir-gli-ser-ala-les).

Isomerisme pada asam amino

Karena atom C pusat mengikat empat gugus yg berbeda, maka asam amino—kecuali glisin—memiliki isomer optik: l dan d.

Pada umumnya, asam amino alami yg dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun bbrp siput laut menghasilkan tipe d. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d.

Sekian