ABSTRAKTelah dilakukan percobaan Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat, yang bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer trans dan cis. Prinsip dari percobaan yaitu pengubahan bentuk cis ke bentuk trans dengan pemutusan ikatan phi pada ikatan rangkap melalui reaksi adisi dan pengembalian ikatan melalui reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu refluks dan kristalisasi. Refluks mempunyai prinsip mempertahankan reaksi dengan pemanasan dan pengembunan uapnya kembali ke labu reaksi. Sedangkan kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan pelarutnya. Hasil yang diperoleh dari percobaan yaitu kristal putih asam maleat dengan titik leleh 145C dan kristal putih asam fumarat dengan titik leleh 265C.

PERCOBAAN V PENGUBAHAN ASAM MALEAT MENJADI ASAM FUMARATI. TUJUAN PERCOBAANI.1.

Memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri Mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer cis dan trans

I.2.

II. TINJAUAN PUSTAKA II.1. Alkena Golongan senyawa ini mempunyai sifat-sifat fisika yang hampir sama dengan alkana, tetapi sifat-sifat kimianya sangat berbeda. Alkena mempunyai 2 atom H lebih sedikit daripada alkana dan dan merupakan senyawa tidak jenuh. Rumus struktur alkana CnH2n. isomer pada alkena di tentukan oleh susunan rantai karbonnya juga ditentukan oleh kedudukan dari ikatan rangkapnya : Contoh : CH2=CHCH2CH3 1-butena CH3CH=CHCH3 2-butena CH3 CH2=CCH3 metil propena (Respati, 1986)II.2. Isomer geometri dalam Alkena

Gb. 1 Contoh struktur senyawa alkena

Isomer geometri adalah isomer yang diakibatkan oleh ketegaran dalam molekul dan hanya dijumpai dalam dua kelas senyawa, yaitu alkena dan senyawa siklik. Atom dan gugus yang terikat hanya oleh ikatan dapat berputar sedemikian sehingga bentuk keseluruhan sebuah molekul selalu berubah berkesinambungan, tetapi gugus yang terikat oleh oleh ikatan rangkap tak dapat berputar dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanpa mematahkan ikatan phi itu. Dua gugus yang terletak pada satu titik ikatan phi disebut cis, sedangkan gugus yang terletak pada sisi yang berlawanan disebut trans. (Fessenden, 1992) II.3. Perbedaan sifat fisis senyawa cis dan trans Sifat-sifat fisik, seperti titik didih senyawa berisomer cis dan trans berbeda. Cis dan trans bukan isomer struktural, karena urutan ikatan atom-atom dan lokasi ikatan

rangkapnya sama. Pasangan isomer ini masuk dalam kategori stereoisomer. Isomer cis dan trans pada suatu senyawa dapat mempengaruhi titik didihnya, sehingga senyawa berisomer cis dan trans dapat dipisahkan dengan destilasi. (Fessenden, 1992) II.4. Reaksi Adisi Reaksi adisi hanya dapat terjadi pada senyawa yang mempunyai ikatan rangkap dua atau rangkap tiga. Suatu pereaksi mengalami reaksi adisi pada alkena tanpa terlepasnya atom-atom lain. Karakteristik utama senyawa tak jenuh adalah adisi pereaksi kepada ikatan phi. Senyawa yang mengandung ikatan phi biasanya berenergi lebih tinggi daripada senyawa yang mengandung hanya ikatan sigma, sehingga suatu reaksi adisi biasanya eksoterm.H C HOOC C COOH H Cl HOOC H C C H H COOH

asam maleatsp2 Gb. 2 Hibridisasi

asam kloro suksinatsp3

(Fessenden, 1992) 2.4.1. Jenis-jenis reaksi adisi a. Adisi markovnikov Jika suatu alkena tak simetris (gugus yang terikat pada kedua karbon SP2 tidak sama), akan terdapat kemungkinan diperoleh dua produk yang berlainan. b. Adisi antimarkovnikov Adisi HBr terhadap alkena kadang-kadang berjalan mematuhi aturan markovnikov, tetapi kadang-kadang tidak. Adisi Br kepada Alkena : CH3CH = CH2 + Br CH3CHCH2 Br Gb. 3 Contoh reaksi Adisi antimarkovnikov bukan CH3CHCH2 Br

(Fessenden, 1992) II.5. Reaksi Eliminasi Reaksi eliminasi adalah reaksi dimana terjadi pelepasan gugus-gugus tertentu dari sutu senyawa. Raksi ini terjadi pada senyawa-senyawa yang jenuh. Produk organik suatu reaksi eliminasi suatu alkil halida adalah suatu alkena. Jenis-jenis reaksi eliminasi :a. Reaksi eliminasi I (E1)

Suatu karbokation adalah suatu zat antara yang tidak stabil dan berenergi tinggi. Salah satu cara karbokation mencapai produk yng stabil adalah dengan bereaksi dengan sebuah nukleofil, namun terdapat suatu alternatif, yaitu karbokation itu dapat memberikan sebuah proton kepada suatu basa dalam suatu reaksi eliminasi, dalam hal ini reaksi E1 menjadi sebuah alkena, contoh :HOHHH

CH3 3CBr

-Br

CH3 3C

CH 2

CH3 2C

CH 2

+

H3O

Gb. 4 Reaksi eliminasi Ib. Reaksi Eliminasi II (E2)

Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu karbokation sebagai zat antara melainkan berupa reaksi serempak, yakni terjadi pada suatu tahap, mekanismenya :1 RO + H

2CH 2

Br

3 ROH + CH2CHCH3

CHCH3

+

Br

Gb. 5 Reaksi eliminasi II1. Basa membentuk ikatan dengan hidrogen 2. Elektron C-H membentuk ikatan phi

3. Br bersama sepasang elektronnya meninggalkan ikatan sigma C-Br

Dalam reaksi E2 alkil halida tersier bereaksi paling cepat dan alkil halida primer paling lambat. (Fessenden, 1992) II.6. Asam dikarboksilat Untuk asam-asam alifatik yang penting ialah asam-asam yang mempunyai gugus COOH yang terletak diujung rantai. Rumus untuk HOOC-(CH2)n-COOH. Asam diksrboksilat pada keadaan normal berupa zat padat, makin jauh letak gugus COOH (makin besar n) sifat asamnya makin lemah. (Respati, 1986) 2.7. Asam Maleat dan Asam Fumarat Dua asam dikarboksilat tak jenuh penting dalam studi cis dan trans (goemetri) isomer. Mereka adalah asam butenoat tetapi secara umum bernama asam maleat dan asam fumarat.H C HOOC C COOH H

H C HOOC C

COOH

H

asam maleat

asam f umarat

Gb. 6 Struktur asam maleat dan asam fumarat Efek geometri pada sifat-sifatnya cukup berpengaruh. Pada pemanasan hanya pada titik didih ( keadaan vakum ) asam maleat yang kehilangan airnya disebut anhidrida maleat.H C C H COOH O C HC O C C H O

COOH

asam maleat

maleat anhidrat

Gb. 7 Perubahan asam maleat menjadi maleat anhidrat ( Hart, 1987 )

Ketika panas mencapai 140-150C, asam fumarat (C2H2COOH), ketika panasnya mencapai 180C tidak hanya berubah menjadi asam fumarat tetapi juga dengan berkurangnya air kembali menjadi anhidrida maleat. Ketika asam fumarat dipanaskan di atas 200C. panas anhidrida maleat + H2O asam maleat di atas 200 C - H2O asam maleat Gb. 8 Bagan Pemanasan Asam Fumarat sangat larut dalam air dingin, kristalnya tak berwarna dan kecil-kecil. Sedangkan asam maleat kristalnya besar tak berwarna dan kelarutannya besar dalam air dingin. Asam fumarat merupakan hasil reaksi antara hidrogen halida dengan anhidrida maleat. Rumusnya yaitu:H C HOOC C H COOH

panas asam fumarat (pipa tertutup) 200 C

asam f umarat Gb. 9 Struktur asam fumarat Memiliki titik didih 53C dan dibentuk dari kedua asam sebagai indikasinya. asam fumarat dan maleat merupakan tipe asam karboksilat jenuh. ( Wilcox, 1995 ) 2.8. Hubungan Asam maleat dan Asam fumarat Keduanya mempunyai rumus struktur HO2CCH = CHCO2H (asam butendionat). Asam maleat dapat dengah mudah membentuk membentuk konorer anhidrat dari pemanasan atau treatment dengan menggunakan dehydrating agents, contohnya air. Asam fumarat tidak dengan mudah membentuk suatu anhidrit tetapi pada pemanasan yang terus-menerus. Asam fumarat dapat diubah menjadi anhidrida maleat. Asam maleat adalah

isomer cis dan asam fumarat isomer trans. Asam maleat dapat diperoleh dari oksidasi benzena.H C C H COOH COOH O C HC O C C H O

asam maleat

maleat anhidrat

Gb. 10 Perubahan asam maleat menjadi maleat anhidrat( Wilcox, 1995 )

2.9.

Kristalisasi Merupakan metode pemisahan dengan cara pembentukan. Kristal sehingga campuran dapat dipisahkan. Prinsip dasar kristalisasi adalah perbedaan kelarutan antara zat yang akan dimurnikan dengan kelarutan zat-zat yang tidak diinginkan (zat pengotor). Campuran senyawa yang akan dimurnikan dilarutkan dalam pelarut yang cocok untuk kristalisasi :

a. Memiliki titik didih rendah agar mempermudah proses penyaringan

b. Titik didih pelarut lebih rendah dari titik didih zat padatnya agar tidak terurai saat penguapan c. Hanya melarutkan zat-zat yang ingin dimurnikan d. Pelarut harus inert, artinya tidak bereaksi dengan zat yang akan dimurnikan. (Cahyono, 1991) 2.9.1 .Proses-proses dalam kristalisasi 1. Kristalisasi dengan penguapan Kelarutan sutu bahan yang berkurang sedikit demi sedikit dengan menurunnya suhu. Kondisi lewat jenuhnya dapat dipakai dengan penguapan sebagian pelarut (yang artinya pemikatan larutan). 2. Kristalisasi dengan pendinginan

Untuk bahan-bahan yang kelarutannya berkurang drastis dengan menurunnya temperatur, kondisi lewat jenuh dicapai dengan pendinginan larutan panas yang jenuh. Untuk mengkristalisasi dari lelehan, dapat juga dilakukan. 3. Kristalisasi dengan salting out Pemisahan bahan organik dari larutan akuatik dapat dilakukan dengan penambahan suatu garam yang harganya murah. Garam ini larut lebih baik dari pada bahan yang diinginkan. Sehingga terjadi penambahan bahan padat terkristalisasi. Hal ini merupakan proses fisika.4. Kristalisasi secara adiabatik

Metode ini sering disebut metode vakum, merupakan gabungan antara kristalisasi dengan pendinginan dan penguapan. Pendinginan bertujuan untuk memperkecil daya larut, sedangkan maksud dari penguapan adalah untuk membuat tekanan total dengan permukaan lebih kecil dari tekanan uap pada suhu tersebut. Sehingga perubahan ini secara adiabatik karena pendinginan yang terjadi pada sistem penguapan itu sendiri. (Cahyono, 1991)2.10.

Rekristalisasi Rekristalisasi adalah melakukan tahapan kristalisasi sekali lagi pada kristal

yang telah dihasilkan. Hal ini dilakukan untuk menghilangkan kotoran yang sukar larut dalam pelarut dan terdapat dalam jumlah banyak. Penambahan pelarut panas pada kristalisasi pertama hanya melarutkan sedikit kotoran tersebut dan setelah dingin kotoran akan mengkristal dan mengkontaminasi produk, oleh karena itu perlu dilakukan rekristalisasi. (Cahyono, 1991)2.11.

Titik leleh Suatu titik dimana suatu zat padat berubah menjadi cair. Suatu senyawa murni

memiliki titik leleh yang tajm karena adanya sedikit zat pengotor didalamnya. Jika cairan didinginkan maka akan terjadi padatan. Pada senyawa murni, titik leleh = titik beku.

Cair Padat Cair Padat padat akan berubah menjadi fasa cair. (Fessenden, 1999)2.11.1.

Waktu

Bila energi dikurangi maka fasa cair berubah menjadi fasa padat dan jika ditambah fasa

Pengukuran titik leleh Alat pengukur titik leleh yang sederhana yaitu dngan pemanas listrik yang

dilengkapi dengan magnifier optic untuk memudahkan pengamatan sampel. Suhu maksimal alat ini umumnya 220 250C. molekul Kristal tersusun dalam pola teratur. Ketika kristal dipanaskan, gerak getaran molekul meningkat sehinnga pola keteraturannya terganggu. Titik leleh dicapai saat pola molekul pecah dan padatan meleleh berubah menjadi cair, senyawa kristal murni umumnya memiliki titik didih tajam, yaitu meleleh pada selang suhu yang sangat kecil (0,5 1C). Adanya sedikit kotoran yang terlarut dalam kristal dapat menurunkan titik leleh. (Wilcox, 1995) 2.13. Refluks Proses pendidihan atau pendestilasian dengan kolom fraksionasi sehingga uap yang terbentuk berkondensasi dan mengalir lagi kebawah akibatnya terjadi proses alir balik dan proses ini berlaku kontinyu. Proses ini berdasarkan kesetimbangan uap air dengan mempertahankan titik leleh karena adanya pengontrolan suhu yang cukup efektif. (Fessenden, 1999) 2.14. Analisa bahan 2.14.1 Aquadest Cairan tidak berwarna, tidak berbau, tak berasa, memilki titik didih 1000C, dan titik beku 0C, mempunyai ikatan hidrogen dan mempunyai tetapan dielektrik tinggi. (Basri, 1996) 2.14.2 HCl

Berwarna kekuningan, mengandung feriklorida, mengeluarkan asap putih, sangat higroskopis, BM = 36,42 g/mol, densitas 1,268 g/ml, titik leleh -114,22C, titik didih 86C, tidak berwarna, bersifat korosif. (Basri, 1996)2.14.3 Anhidrid Maleat

BM = 98,06, Densitas = 1,5, titik leleh 57-60C, Titik didih 2021C, Molekul berbentuk kristal putih Struktur molekul :O C HC O C C H O

(Daintith, 1994) III. METODE PERCOBAAN 3.1 3.1.1 Alat dan bahan Alat1. Erlenmeyer 2. Alat refluks 3. Penyaring 4. Penangas air

6. Pipet 7. Gelas bekker 8. Gelas ukur 9. Corong bucher

5. Labu alas bulat 3.1.21. 2.

Bahan

Anhidrid maleat HCl pekat 3. Aquadest

3.3

Skema Kerja

Aquadest 10 ml Erlenmeyer

Pemanasan sampai mendidih Penambahan 7,5 g anhidrid maleatLarutan jernih Erlenmeyer

Pendinginan hingga asam maleat mengendap Penyaringan dengan corong bucherResidu Labu alas bulat Filtrat

Penambahan HCl pekat 7,5 ml Refluks 10 menit Pendinginan pada suhu kamar Penyaringan dengan corong bucher

Penentuan titik leleh asam maleatHasil

Filtrat

Residu Kristalisasi dengan pelarut air Penentuan titik leleh asam fumarat Hasil

IV. DATA PENGAMATAN

No 1 2 3 4 5 6 7 8 9

Perlakuan Hasil 10 ml Aquadest + 7.5 g Anhidrid Larutan homogen, bening maleat, pemanasan Pendinginan Penyaringan Penentuan titik leleh asam maleat Penambahan 7.5 ml HCl pekat Perefluksan selama 10 menit Pendinginan larutan pada suhu kamar Penyaringan dengan corong bucher Kristalisasi terbentuk kristal Filtrat: cairan bening Residu: kristal asam maleat 145 C larutan bening larutan bening terbentuk kristal asam fumarat filtrat: cairan bening residu: kristal asam fumarat pengotor larut, terdapat kristal murni 265 C

Ket

+

10 Penentuan titik leleh asam fumarat V. HIPOTESA

+

Percobaan ini bertujuan untrue mengubah asam maleat menjadi asam fumarat dengan memahami prinsip dasar isomer geometrid an perbedaan sifat fisik. Senyawa yang berisomer cis dan trans. Dari tujuan tersebut dapat diperkirakan prosedur dan mekanisme percobaan, karena bahan yang tersedia adalah anhidrid maleat yaitu gabungan 2 molekul asam maleat yang tidak mengandung air, maka anhidrid maleat perlu dirubah menjadi asam maleat dengan bantuan air yang bertemperatur tinggi. Selanjutnya asam maleat diubah menjadi asam fumarat dengan bantuan HCl pekat dalam reaksi adisi dan reaksi eliminasi trans. Sehingga didapatkan suatu asam fumarat. Mengetahui, Asisten Semarang, 03 Juni 2009 Praktikan

Sri Lestari J2C605124 VI. PEMBAHASAN

Kelompok 4

Pada percobaan Pengubahan Asam Maleat menjadi Asam Fumarat, bertujuan untuk memahami prinsip dasar isomer ruang khususnya isomer geometri serta memahami perbedaan sifat fisik antara senyawa yang berisomer trans dan cis. Prinsip dari percobaan yaitu pengubahan bentuk cis ke bentuk trans dengan pemutusan ikatan phi pada ikatan rangkap melalui reaksi adisi dan pengembalian ikatan melalui reaksi eliminasi. Metode yang digunakan yaitu refluks dan kristalisasi. kristalisasi prinsipnya pemurnian dengan pembentukan kristal yang didasarkan pada perbedaan kelarutan antara zat yang dimurnikan dengan pelarutnya. Sedangkan Refluks mempunyai prinsip mempertahankan reaksi dengan pemanasan dan pengembunan uapnya kembali ke labu reaksi. Asam maleat diperoleh dari anhidrida maleat yang dilarutkan dalam aquadest panas. Pendidihan aquadest dilakukan karena dengan adanya kalor temperatur akan meningkat sehingga mempermudah pemutusan ikatan dan dapat membentuk ikatan baru dengan H2O membentuk asam maleat. Pelarutan dalam aquadest fungsinya agar anhidrida maleat menjadi asam maleat karena anhidrida maleat merupakan dehidrasi dari asam maleat. ( Hart, 1995) Selain itu pengadukan dilakukan untuk mempercepat pelarutan anhidrida maleat. Penagadukan menyebabkan pergerakkan partikel menjadi cepat sehingga mempercepat tumbukan antar partikel sehingga mempercepat reaksi yang dibantu dengan kenaikkan temperatur yang dapat menurunkan energi aktivasi. Dengan turunnya energi aktivasi menyebabkan energi aktivasi dapat terlampaui sehingga reaksi dapat terjadi. Larutan yang diperoleh berwarna bening. Reaksi ,O H O C HC O C C H O + H2O H C C C H O H O C O C O H C C O H C

OH OH

anhidrat maleat

asam maleat ( Hart, 1995 )

Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan dengan air keran dan air es. Pendinginan dilakukan untuk mengendapkan kristal. Pendingin dengan air keran dan air es bertujuan untuk menyeimbangkan suhu sehingga perubahan suhu yang terjadi tidak berubah drastic, tetpi perlahan-lahan sehingga pertumbuhan kristal lebih cepat dari pertumbuhan inti kristal maka kristal yang diperoleh besar-besar dan kuat. Endapan yang terbentuk kemudian disaring. Penyaringan dilakukan untuk memisahkan kristal yang terbentuk dari filtrat. Penyaringan menggunakan corong Bucher supaya diperoleh kristal yang kering karena filtratnya disedot dengan vakum filtrasi. Dari hasil penyaringan diperoleh kristal yang berwarna putih yang merupakan asam maleat. Filtrat hasil dari penyaringan dimasukkan dalam labu alas bulat. Setelah itu ditambahkan dengan HCl. Penambahan HCl berfungsi sebagai katalis asam dan untuk mengadisi ikatan rangkap C=C pada asam maleat sehingga mempermudah rotasi karena pada ikatan rangkap dua memiliki ketebatasan rotasi. Perefluksan antara filtrat dan HCl pekat berfungsi untuk mereaksikan asam maleat dan HCl dengan adanya kalor mampu mempercepat reaksi adisi. Reaksi adisi yang terjadi adalah reaksi adisi antimakrovnikov ,H C HOOC C COOH H H

HC C H COOH

+

H

Cl

lambatHOOC

+ Cl

asam maleat

H C HOOC C

H

HCOOH

+ Cl

cepatCl

H C C

H H COOH

HOOC

asam klorosukrinat

Elektron phi pada iakatan rangkap C=C menyerang H+, sehingga ikatan rangkap putus menjadi ikata C-C dan terbentuk ikatan sigma baru dengan H. Cl yang bermuatan negative menyerang atom C yang bermuatan positif sehingga terbentuk ikatan sigma dengan Cl lalu melakukuan rotasi letak gugus-gugusnya.

H Cl HOOC C C

H H COOH

H

COOH C C H

Rotasi

Cl HOOC

H

Gugus yang terikat pada kedua atom karbon tersebut mengalami rotasi karena ikatan sigma pada C-C lebih memudahkan rotasi daripada ikatan phi yang memiliki keterbatasan rotasi. Rintangan sterik bentuk cis pada gugus karboksilat lebih besar daripada bentuk trans, maka rotasi menjadi bentuk transyang cenderung yang lebih stabil. Atom dan gugus yang terikat oleh ikatan sigma dapat berotasi, sedangkan pada ikatan rangkap tidak dapat berotasi dengan ikatan rangkap itu sebagai sumbu, tanapa memutuskan ikatan phi. Ketegaran ikatan phi mampu membuat gugus-gugus yang terikat pada karbon yang berikatan phi terletak tetap dalam ruang dan tidak dapat berpindah letak. Pembentukan kembali ikatan phi ( ikatan rangkap ) melalui reaksi eliminasi, mekanismenyaH Cl HOOC C C H H COOH C H H

COOHH

-ClHOOC

C

+ Cl

H C HOOC C

COOH H H

H

COOH C C H

+ Cl

-HHOOC

+

H Cl

asam fumarat

Pada akhir reaksi, HCl terbentuk kembali karena HCl berfungsi sebagai katalis yang dapat mempercepat reaksi. Perefluksan berfungsi untuk menguapkan asam fumarat yang terbentuk dari reaksi, lalu mengembunkan kembali uapnya agar tidak ada senyawa asam fumarat yang hilang. Menggunakan refluks karena tidak ada senyawa asam fumarat yang menguap, karena uapnya didinginkan kembali oleh kondensor sehingga menjadi cair kembali ke labu, serta dengan refluks asam fumarat dapat diperoleh lebih banyak. Setelah direfluks, larutan kemudian didinginkan dengan air es. Pendinginan dengan air es bertujuan agar terbentuk kristal yang dapat dipisahkan dari larutannya. Kristal yang terbentuk disaring menggunakan corong Bucher. Kristal putih hasil penyaringan

merupakan kristal asam fumarat. Penetesan aqaudes pada kristal berfungsi untuk melarutkan zat-zat pengotor yang masih tertinggal pada kristsa. Pengotor tersebut berupa HCl dan asam maleat yang tidak bereaksi sempurna. HCl dan asam maleat dapat larut dalam air karena sama-sama senyawa polar. Penambahan H2O tidak akan mempengaruhi kristal asam fumarat, karena asam fumarat mempunyai sifat hanya sedikit larut dalam H2O. ( Miles, 1943 ) Kristal asam maleat dan asam fumarat kemudian dikeringkan . pengeringan dilakukan untuk menghilangkan filtratnya yang masih ada pada kristal. Setelah pengeringan diperoleh kristal putih asam maleat dan asam fumarat berwarna putih. Kristal asam maleat lebih kaku dan besar, sedangkan asam maleat cenderung lebih halus dan kecilkecil. Hal ini dipengaruhi oleh penurunan suhu ( pendinginan ). Pendinginan asam maleat penurunan suhunya perlahan-lahan sehingga pertumbuhan kristalnya lebih cepat dari pertumbuhan inti, sehingga kristal yang terbentuk agak besar dan kaku. Sedangkan pendinginan asam fumarat penurunan suhunya lebih cepat maka pertumbuhan inti kristal lebih cepat dari pertumbuhan kristal sehingga kristal yang terbentuk kecil-kecil dan ahlus, serta agak rapuh. Penentuan titik leleh asam maleat dan asam fumarat dilakukan untuk mengetahui perbedaan sifat fisik antara senyawa isomer cis ( asam maleat ) dengan senyawa berisomer trans ( asam fuarat ).Dari hasil percobaan diperoleh titik leleh kristal asam amleat sebesar 145, sedangkan titik leleh kristal asam fumarat sebesar 265C. Bedasarkan literatur titik leleh asam maleat adalah 130-139C ( James, 1974 ) sedangkan titik leleh asam fumarat yaitu 287C ( Miles, 1943 ). Titik leleh asam maleat tidak sesuai dengan literatur karena dalam pengamatan titik leleh agak banyak sehingga pengamatan suhunya kurang tepat. Selain itu mungkin masih ada zat pengotor yang masih menempel pada kristal asam maleat. Titik leleh asam fumarat lebih rendah dari literature karena kristal asam fumarat belum terlalu kering sehingga meleleh pada suhu yang lebih rendah yaitu pada suhu 265C. Dari percobaan dapat diketehui bahwa titik leleh asam fumarat ( senyawa berisomer trans ) lebih tinggi dari titik leleh asam maleat ( senyawa berisomer trans ). Hal ini

disebabkan oleh senyawa yang berisomer trans cenderugn lebih stabil sehingga diperlukan kalor yang cukup besar untuk memutuskan ikatan pada atom-atomnya. Kestabilan senyawa yang berisomer cis dan trans dapat dijelaskan dengan ikatan hidrogen. Asam maleat ( senyawa cis ) memiliki ikatan hydrogen intramolekul yang merupakan ikatan hidrogen yang terjadi diantara molekul-molekul yang sama. Sedangkan pada asam fumarat ( senyawa trans ) membentuk ikatan intermolekul yang merupakan ikatan hydrogen yang terjadi diantara senyawa-senyawa yang berbeda. Senyawa yang membentuk ikatan hidrogen intermolekul cenderung lebih stabil sehingga titik lelehnya lebih tinggi dibandingkan dengan senyawa yang membentuk ikatan hydrogen intramolekul.ik. hidrogenO H C C OH OH C H O O O C H C C H C O O H

ikatan hidrogen

C H

asam maleat

asam fumarat

Asam maleat memiliki ikatan hidrogen intramolekul karena letak atom H dan O berdekatan dalam satu molekul. Sedangkan asam fumarat yang letak gugus OH-nya saling berjauhan. Asam fumarat dapat digunakan sebagai pengasaman makanan yang tidak beracun, biasanya digunakan dalam minuman dan soda kue, serta digunakan sebagai pengganti asam tratat. ( Miles, 1943 )

VII.

KESIMPULAN

VII.1. Prinsip dasar isomer geometri yaitu perbedaan letak gugus yang sama secara cis

dan trans.VII.2.

Senyawa cis dapat diubah menjadi senyawa trans melalui reaksi adisi dan

eliminasi yang disertai rotasi.

VII.3.

Dari percobaan diperoleh dari percobaan yaitu kristal putih asam maleat

dengan titik leleh 145C dan kristal putih asam fumarat dengan titik leleh 265C VII.4. Senyawa berisomer trans memiliki titik leleh tinggi daripada senyawa berisomer cis.

DAFTAR PUSTAKA Basri, S. 1996. Kamus Kimia. Jakarta: Rineka Cipta Cahyono, B. 1991. Segi Praktis dan Metode Pemisahan Senyawa Organik. Semarang: Kimia UNDIP Daintith, J. 1994. Kamus Lengkap Kimia. Jakarta: Erlangga Fessenden, R. J. 1992. Kimia Organik. Jilid 1. Jakarta: Erlangga

Fessenden, R. J. 1999. Kimia Organik. Jilid 2. Jakarta: Erlangga Hart,H. 1987. Organic Chemistry.Boston: Houghton Mifflin Company James. 1974. A Refinement of the Crystal Structure of Maleic Acid. New York: Wiley VCH Miles, N. A. 1943. Fumaric Acid. Philadelphia: Freeman Company Respati. 1986. Dasar-Dasar Ilmu Kimia untuk Universitas. Jakarta: Aksara Baru Wilcox. 1995. Experimental Organic Chemistry. New Jersey: Prentice Hall