tugas biokimia karbohidrat

KARBOHIDRAT

Oleh :

Nursiah ( F02108002 )

Ike Kusuma Wardhani ( F02108011 )

Patrisius Pramawidyaka (F02107042)

Struktur Karbohidrat

Notasi D & L

Notasi D & L dilakukan karena adanya atom C dengan konfigurasi asimetris seperti pada gliseraldehida.

CH O

C

CH2OH

H OH

CH O

C

CH2OH

HO H

CH O

C

CH2OH

HO H

L-gliseraldehidaD-glyceraldehyde

L-gliseraldehida

CH O

C

CH2OH

H OH

D-gliseraldehida

Proyeksi Fischer

Penampilan dalam bentuk gambar bagian bawah disebut Proyeksi Fischer.

Penamaan Gula

Untuk gula dengan atom C asimetrik lebih dari 1, notasi D atau L ditentukan oleh atom C asimetrik terjauh dari gugus aldehida atau keto.

O H O H C C H – C – OH HO – C – H

HO – C – H H – C – OH

H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C – H

CH2OH CH2OH

D-glukosa L-glukosa

Gula dalam bentuk D merupakan bayangan cermin dari gula dalam bentuk L. Kedua gula tersebut memiliki nama yang sama, misalnya D-glukosa & L-glukosa.

O H O H C C H – C – OH HO – C – H

HO – C – H H – C – OH

H – C – OH HO – C – H

H – C – OH HO – C – H

CH2OH CH2OH

D-glukosa L-glukosa

Stereoisomers lainnya memiliki nama yang unik, misalnya glukosa, manosa, galaktosa, dll. Jumlah stereoisomer adalah 2n, dengan n adalah jumlah pusat asimetrik. Aldosa dengan 6-C memiliki 4 pusat asimetrik, oleh karenanya memiliki 16 stereoisomer (8 gula berbentuk D dan 8 gula berbentuk L).

Pembentukan hemiasetal & hemiketal

Aldehida dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiasetal.

Keton dapat bereaksi dengan alkohol membentuk hemiketal.

C

R

R'

O

keton

aldehida

C

H

R

O

hemiasetal

O C

H

R

OHR'

alkohol

R' OH

hemiketal

O C

R

R'

OH" R

+

+ " R OH

alkohol

Pentosa dan heksosa dapat membentuk struktur siklik melalui reaksi gugus keton atau aldehida dengan gugus OH dari atom C asimetrik terjauh.Glukosa membentuk hemiasetal intra-molekular sebagai hasil reaksi aldehida dari C1 & OH dari atom C5, dinamakan cincin piranosa.

Penampilan dalam bentuk gula siklik disebut proyeksi Haworth.

H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

CH2OH

H

H

OH

a-D-glukosa b-D-glukosa

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

H

CHO

C OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

1

5

2

3

4

6

D-glukosa (bentuk linier)

Fruktosa dapat membentuk Cincin piranosa, melalui reaksi antara gugus keto

atom C2 dengan OH dari C6. Cincin furanosa, melalui reaksi antara gugus keto

atom C2 dengan OH dari C5.

CH2OH

C O

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

HOH2C

OH

CH2OH

HOH H

H HO

O

1

6

5

4

3

2

6

5

4 3

2

1

D-fruktosa (linear) a-D-fruktofuranosa

Rumus Haworth

Pembentukan cincin siklik glukosa menghasilkan pusat asimetrik baru pada atom C1. Kedua stereoisomer disebut anomer, a & b.

Proyeksi Haworth menunjukkan bentuk cincin dari gula dengan perbedaan pada posisi OH di C1 anomerik :

a (OH di bawah struktur cincin) b (OH di atas struktur cincin).

H O

OH

H

OHH

OH

C H2OH

H

a-D-glukosa

OH

H H O

OH

H

OHH

OH

C H2OH

H

H

OH

b-D-glukosa

23

4

5

6

1 1

6

5

4

3 2

Pembentukan cincin piranosa dari heksosa

Pembentukan cincin furanosa

Kalsifikasi Karbohidrat

A. Monosakarida : Karbohidrat tunggalB. Oligosakarida : Karbohidrat yang

tersusun dari beberapa monosakaridaC. Polisakarida : Karbohidrat yang

tersusun lebih dari 10 monosakarida.

Monosakarida

Aldosa (mis: glukosa) memiliki gugus aldehida pada salah satu ujungnya.

Ketosas (mis: fruktosa) biasanya memiliki gugus keto pada atom C2.

C

C OHH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

D-glucose

OH

C HHO

C OHH

C OHH

CH2OH

CH2OH

C O

D-fructose

A. Monosakarida Gula paling sederhana Rumus molekul Cn(H2O)n Terdapat dalam 2 bentuk, ketosa dan aldosa Monosakarida paling sederhana mempunyai C-3,

cth: gliseraldehid dan dihidroksi aseton

Monosakarida yang paling umum adalah heksosa C-6 yaitu glukosa, galaktosa, fruktosa dan pentosa.

Monosakarida yang sering dijumpai

GlukosaTerdapat dalam darah, sumber ATP dalam respirasi seluler, tersimpan dalam bentuk polimer : pati dan glikogenGalaktosaDikenal sebagai gula dalam susu dan yoghurt, sebagai bagian dari laktosa, terdapat dalam polimer sebagai agar. FruktosaGula dalam madu dan buah-buahan, berasal dari hasil hidrolisis sukrosaPentosaTidak terdapat dalam keadaan bebas di alam beberapa pentosa yaitu arabinosa, xilosa, ribosa dan 2-deoksiribosa

B. Oligosakarida

- Ikatan glikosida akan membentuk oligosakarida dan polisakarida- Oligosakarida yang paling sederhana: disakarida- Dalam proses penggabungan 2 monomer akan melepas H2O C12H22O11= 2 C6H12O6−H2O

IKATAN α GULA TAK MEREDUKSI

IKATAN β

OligosakaridaMaltosaHasil hidrolisis pati, terdiri dari 2 glukosa yang terikat dengan ikatan α- 1,4SukrosaDikenal sebagai gula meja, terdiri dari glukosa dan fruktosa yang terikat dengan cara C1α glukosa-C2β fruktosaLaktosaDikenal sebagai gula susu, terdiri dari glukosa dan galaktosa dengan cara C1β galaktosa-C4 Glukosa

Rafinosa• Suatu trisakarida yang terdiri atas tiga

molekul monosakarida yang berikatan yaitu galaktosa-glukosa-fruktosa.

• Hidrolisis sempurna akan menghasilkan galaktosa, glukosa, dan fruktosa.

StakiosaSuatu tetrasakarida, dengan hidrolisis sempurna akan menghasilkan 2 molekul galaktosa, 1 molekul glukosa, dan 1 molekul fruktosa.

C. Polisakarida

Merupakan polimer unit monosakarida Unit monomer bisa:HomopolisakaridaHeteropolisakarida Berbeda antara satu dengan yang lain pada satu unit penyusunnya, ikatan yang menghubungkan rantai cabang yang terbentuk

A. Pati/AmilumMerupakan polimer glukosaTerdiri dari dua macam polisakarida Amilosa : Tidak bercabang

Amilopektin : Banyak cabang pada C1-6 setiap 10-30 residu

Tidak larut dalam air sehingga banyak

digunakan sebagai bentuk simpanan karbohidrat pada tanaman

Amilopektin

Amylose

B. Glikogen

- Polimer glukosa dengan struktur mirip dengan amilopektin, tapi banyak cabang di setiap 8 residu atau lebih pendek- Terdapat di hewan sebagai bentuk simpanan karbohidrat. Ketika membutuhkan energi maka dipecah menjadi glukosa- Tersimpan dalam hati dan otot

C. Sellulosa• Struktur karbohidrat utama pada tumbuhan

berkayu dan berserat• Polimer D-Glukosa linier dengan ikatan

β1→4• Mempunyai karakteristik yang berbeda

dengan amilosa• Bentuk seperti fiber/serat lurus dan

memanjang

Dekstrin

Hasil antara pada proses hidrolisis amilum

Sebelum terbentuk maltosa .

Mukopolisakarida

Suatu heteropolisakarida, yaitu polisakrarida

yang terdiri atas dua jenis derivat

monosakarida,contoh gula amino dan asam

uronat

SIFAT KIMIAWIKARBOHIDRAT

PEMBENTUKANGLIKOSIDA

SIFATMEREDUKSI

PEREAKSIBARFOED

PEMBENTUKANFURFURAL

PEMBENTUKANESTER

PEMBENTUKANOSAZON

PEREAKSIBENEDICT

PEREAKSIFEHLING

SIFAT MEREDUKSI Monosakarida dan beberapa disakarida dapat mereduksi, terutama dalam suasana basa. Sifat mereduksi disebabkan adanya gugus aldehid

atau keton bebas dalam molekul karbohidrat. Beberapa pereaksi-pereaksi yang digunakan sebagai oksidator karbohidrat:Ø Pereaksi FehlingØ Pereaksi BenedictØ Pereaksi BarfoedØ Pembentukan Furfural (pereaksi Molisch)

Pereaksi molish (furfural)

Reaksi pada pereaksi barfoed

Pereaksi fehling

PEMBENTUKAN OSAZON

Semua karbohidrat yang memiliki gugus aldehid dan keton bebas akanmembentuk osazon bila dipanaskan dengan fenilhidrazin.Osazon yang terbentuk kristal dan titik lebur khas bagi masing-masingkarbohidrat.Hal ini dapat digunakan untuk mengindentifikasi karbohidrat.

PEMBENTUKAN ESTER

Adanya gugus hidroksil pada karbohidrat memungkinkan terjadinya esterjika direaksikan dengan asam.Reaksi dengan asam fosfat menghasilkan ester asam fosfat.Contoh pada ATP (Adenosin Tri Pospat).

PEMBENTUKAN GLIKOSIDAq Bila glukosa direaksikan dengan metilalkohol (metanol), menghasilkan duasenyawa: asetal yang disebut glikosida.

Turunan gula

Gula alkohol – tidak memiliki gugus aldehida atau ketone; misalnya ribitol.

Gula asam –gugus aldehida pada atom C1, atau OH pada atom C6, dioksidasi membentuk asam karboksilat; misalnya asam glukonat, asam glukuronat.

CH2OH

C

C

C

CH2OH

H OH

H OH

H OH

D-ribitol

COOH

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

Asam D-glukonat Asam D-glukuronat

CH2OH

OHH

CH O

C

C

C

C

H OH

HO H

H OH

COOH

OHH

Gula amino - gugus amino menggantikan gugus hidroksil. Sebagai contoh glukosamina.

Gugus amino dapat mengalami asetilasi, seperti pada N-asetilglukosamina.

Turunan gula

H O

OH

H

OH

H

NH 2H

OH

CH2OH

H

a-D-glukosamina

H O

OH

H

OH

H

NH

OH

CH2OH

H

a-D-N-asetilglukosamina

C CH 3

O

H

Sumber Utama Karbohidrat Padi-padian Umbi-umbian Kacang-kacang kering Gula

Fungsi Karbohidrat

Sumber energi Pemberi rasa manis pada makanan Penghemat protein Pengatur metabolisme lemak Membantu pengeluaran feses

TERIMA KASIH