kimia organik bahan alam

STEROID

KIMIA ORGANIK BAHAN ALAM

Anggota kelompok :

Lola Faskah RianiArwandiHeny FatmawatiNurul QamariahDwi Cintia Ade AyuRinjani S.

Pendahuluan

Steroid terdiri atas beberapa kelompok senyawa.

Pengelompokkan ini didasarkan pada efek fisiologis yang diberikan oleh masing-masing senyawa

Ditinjau dari segi struktur molekul, perbedaan antara berbagai kelompok steroid ini ditentukan oleh:

Jenis substituen R1, R2 dan R3, yang terikat pada kerangka dasar karbon,. Sedangkan perbedaan antara senyawa satu dengan yang lain dari suatu kelompok tertentu ditentukan oleh :Panjang rantai karbon R1,Gugus fungsi yang terdapat pada substituen R1, R2 dan R3,Jumlah serta posisi gugus fungsi oksigen dan ikatan rangkap,Konfigurasi dari pusat-pusat asimetris pada kerangka dasar karbon itu.

Kelompok senyawa steroid :

SterolAsam-asam empeduHormon seksHormon adrenokortikoidAglikon kardiakSapogenin

Asal Usul Steroid

Steroid berasal dari triterpenoid.Steroid pada jaringan hewan berasal dari

triterpenoid lanosterol.Steroid pada jaringan tumbuhan berasal dari

triterpenoid sikloartenol.

Tahap awal biosintesa steroid:

Pengubahan asam asetat melalui asam mevalonat dan skualen (suatu triterpenoid) menjadi lanosterol dan sikloartenol.

• Lanosterol dan sikloartenol adalah senyawa antara untuk sintesa steroid masing-masing dalam jaringan hewan dan tumbuhan.

Tata nama steroid:

Penomoran atom karbon dalam molekul steroid.

Tata nama steroid :

Tata nama sistematika dari steroid didasarkan pada struktur dari hidrokarbon steroid tertentu.

Nama hidrokarbon tersebut ditambahi awalan atau akhiran yang menunjukkan jenis substituen.

Posisi dari substituen itu ditunjukkan oleh nomor atom karbon, dimana substituen itu terikat.

Berdasarkan sturktur umum steroid tersebut, jenis-jenis hidrokarbon induk dari steroid adalah sebagai berikut:

Nama Jumlah atom C

Jenis Rantai Samping (R)

Androstan 19 -H

Pregnan 21 -CH2CH3

Kolan 24 -CH(CH3)(CH2)2CH3

Kolestan 27 -CH(CH3)(CH2)3CH(CH3)2

Ergostan 28 -CH(CH3)(CH2)2CH(CH3)CH(CH3)2

Stigmastan 29 -CH(CH3)(CH2)2CH(C2H5)CH(CH3)2

Fungsi steroid pada tumbuhan:

* meningkatkan laju perpanjangan sel tumbuhan* menghambat penuaan daun (senescence)* mengakibatkan lengkuk pada daun rumput-rumputan* menghambat proses gugurnya daun* menghambat pertumbuhan akar tumbuhan* meningkatkan resistensi pucuk tumbuhan kepada stress lingkungan* menstimulasi perpanjangan sel di pucuk tumbuhan* merangsang pertumbuhan pucuk tumbuhan* merangsang diferensiasi xylem tumbuhan* menghambat pertumbuhan pucuk pada saat kahat udara dan endogenus karbohidrat.

SEKIANDAN

TERIMA KASIH