fenol3.pdf

Kuliah : Kimia Organik

Dosen : Dr. Arry Yanuar

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Struktur dan Tatanama Fenol adalah senyawa dengan rumus ArOH, dimana

Ar adalah fenil atau fenil tersubstritusi atau aril

Fenol berbeda dari alkohol dari posisi gugus OH-nya yang langsung berikatan dengan cincin aromatik

Fenol

o-Klorofenol

m-Kresol

OH OH

Cl

OH

CH3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

PHENOLS

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Tatanama IUPAC :

Benzenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

1-naphtol

naphthalen-1-olnaphthalen-1-ol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Secara umum fenol diberi nama sebagai turunan dari anggota sederhana dalam famili, fenol.

Metil fenol diberi nama khusus : kresol

Kadang-kadan fenol diberi nama sebagai senyawa hidroksi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

STRUKTUR DAN IKATAN

C sp2 C sp3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Resonansi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sifat fisik

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Sifart fisik dipengaruhi oleh gugus hidroksil,

Memungkinkan fenol membentuk ikatan hidrogen

dengan molekul fenil lainnya atau air

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Titik didih o-nitrofenol lebih rendah dibanding bentuk meta dan para

Dr. Arry Yanuar M.Si.

KEASAMAN FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Delokalisasi elektron: Resonansi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Delokalisasi elektron: Resonansi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pemisahan fenol Fenol dengan alkohol

Fasa =air : eter

Penambahan Na OH encer

Fenol membentuk garam (fasa air)

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pemisahan fenol Fenol dengan asam karboksilat

Fasa =air : eter

Penambahan Na bikarbonat encer

Asam karboksilat membentuk garam (fasa air)

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Konversi ion fenoksida menjadi fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL Substitusi alkil,

gugus elektronegatif lemah

Dapat diabaikan

terhadap perubahan keasaman pada fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

EFEK SUBSTITUEN PADA KEASAMAN FENOLGugus penarik elektron kuat ; Nitro

Meta-nitro tidak

terkonyugasi

langsung pada

oksigen fenoksida

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SUMBER-SUMBER FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SUMBER-SUMBER FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

SUMBER ALAMIAH FENOL

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi-reaksi fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi-reaksi fenol Sifat asam, pembentukan garam

Pembentukan eter, sintesis Williamson

Pembentukan ester

Substitusi cincin: Nitrasi

Sulfonasi

Alkilasi Friedel-Craft

Asilasi Friedel-Craft

Halogenasi

Nitrosasi

Penggabungan dengan garam diazonium

Karbonasi, Kolbe

Pembentukan Aldehid

Reaksi dengan formaldehid, pembentukan polimer

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Substitusi elektrofilik aromatik Gugus hidroksi merupakan substituen pengaktivasi

kuat ,

Substitusi elektrofilik aromatik pada fenol berlangsung cepat, dengan kondisi yang lunak dibanding benzen.

nonpolar solvent 1,2-dichloroethane : terbentuk monosubstitusiDr. Arry Yanuar M.Si.

ASILASI FENOL : dengan ASIL KLORIDA

Asilasi dapat terjadi pada cincin aromatik (C-asilasi) ataupun Oksigen hidroksil (O-asilasi)

Tanpa AlCl3Dengan AlCl3Reaksi Friedel-Craft

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Contoh : Tanpa AlCl3

Dr. Arry Yanuar M.Si.

O-Asilasi lebih cepat dari C-asilasi

Terjadi Fries-Rearrangement, isomer C-asil lebih stabil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat

1. Protonasi oksigen karboksil

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Asilasi dengan asam anhidrida karboksilat

2. Pembentukan ion fenoksida dalam larutan basa

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pembuatan Aspirin

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Reaksi Kolbe-Schmitt, pembuatan asam salisilat

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Elektron terdelokalisasi pada posisi ortho dan para

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Meningkatnya nukleofilisitas cincin memungkinkan bereakasi dengan CO2

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Mengapa Orto lebih mungkin terbentuk dari pada para ?

Dr. Arry Yanuar M.Si.

ALKILASI FENOL, pembuatan aril eter (Williamson)

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Pembuatan Fenol

Dr. Arry Yanuar M.Si.

CLEAVAGE OF ARYL ETHERS BY HYDROGEN HALIDES

Berbeda dengan Dialkil eter

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

CLAISEN REARRANGEMENTOF ALLYL ARYL ETHERS

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Tahap awal transisi

Dr. Arry Yanuar M.Si.

OKSIDASI FENOL: Quinone

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.

Dr. Arry Yanuar M.Si.