asam benzoat

ASAM BENZOAT

OLEH

ASVIF MA’RUFAH

KIMIA ORGANIK II

SEJARAH Asam benzoat pertama kali ditemukan

pada abad ke-16. Distilasi kering getah kemenyan pertama kali dideskripsikan oleh Nostradamus (1556), dan selanjutnya oleh Alexius Pedemontanus (1560) dan Blaise de Vigenère (1596).[2]

Justus von Liebig dan Friedrich Wöhler berhasil menentukan struktur asam benzoat pada tahun 1832.[3]

Pada tahun 1875, Salkowski menemukan bahwa asam benzoat memiliki aktivitas anti jamur

PENGERTIANAsam benzoat, C7H6O2 (atau

C6H5COOH), adalah padatan kristal berwarna putih dan merupakan turunan benzena, asam benzoat merupakan asam karboksilat aromatik yang paling sederhana, Benzoat merupakan unsur alami yang terdapat dalam beberapa tumbuhan. Nama asam ini berasal dari gum benzoin (getah kemenyan), yang dahulu merupakan satu-satunya sumber asam benzoat.

SIFAT SIFAT FISIS ASAM BENZOAT Bentuk fisik berupa kristal, serbuk, warna

putih, Memiliki bau bermacam-macam, Memiliki berat molekul  122,12 g/m;  Memiliki itik didih   2490C (522 K) ; memiliki titik leleh  122,4 0C (395 K); Tekanan uap   @ 96 0C  1mmHg;  pH : 2,8 ( larutan jenuh); Kelarutan dalam air (air panas) = 3,4 g/l

(25 °C) Kelarutan THF 3,37 M, etanol 2,52 M,

metanol 2,82 M Larut dalam air panas alkohol, eter, benzen;

kloroform; aseton, karbon disulfida, minyak terpentin, karbon tetraklorida, minyak-minyak menguap.

STRUKTUR KIMIA ASAM BENZOAT Nama lain : Asam benzenakarboksilat,

Karboksibenzena, E210, Asam drasiklik Rumus Molekul : C6H5COOH atau C7H6O2

Struktur :

Struktur kristal monoklinik

Bentuk molekul planar

Momen dipol 1,72 D dalam Dioksana

REAKSI KIMIA ASAM BENZOAT

• karbonasi• Bromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat

dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:

• C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

• C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl

• oksidasi• Metilbenzena hasil reaksi Friedelcrafts dioksidasi dengan

KMnO4 terbentuk K-benzoat.• Setelah dilarutkan dalam HCl akan terbentuk asam

benzoat. 

SINTESIS ASAM BENZOAT Untuk semua metode sintesis, asam

benzoat dapat dimurnikan dengan rekristalisasi dari air, karena asam benzoat larut dengan baik dalam air panas namun buruk dalam air dingin. Pelarut lainnya yang memungkinkan meliputi asam asetat, benzena, eter petrolium, campuran etanol dan air,alkohol, kloroform, aseton, karbon disulfida, minyak terpentin,dan karbon tetraklorida.

BEBERAPA CARA MENSINTESIS

Dengan hidrolisisSama seperti nitril ataupun amida lainnya, benzonitril dan benzoamida dapat dihidrolisis menjadi asam benzoat ataupun basa konjugatnya dalam keadaan asam maupun basa.

Dari benzaldehidaDisproporsionasi benzaldehida yang diinduksi oleh basa dalam reaksi Cannizzaro akan menghasilkan sejumlah asam benzoat dan benzil alkohol dalam jumlah yang sama banyak. Benzil alkohol kemudian dapat dipisahkan dari asam benzoat dengan distilasi.

CARA MENSINTESIS ASAM BENZOAT

Dari bromobenzenaBromobenzena dapat diubah menjadi asam benzoat dengan "karbonasi" zat anatara fenilmagensium bromida:

C6H5MgBr + CO2 → C6H5CO2MgBr

C6H5CO2MgBr + HCl → C6H5CO2H + MgBrCl Dari benzil alkohol

Benzil alkohol dapat direfluks dengan kalium permanganat ataupun oksidator lainnya dalam air. Campuran ini kemudian disaring dalam keadaan panas untuk memisahkan mangan dioksida, dan kemudian didinginkan untuk mendapatkan asam benzoat.

KEGUNAAN ASAM BENZOAT

Pengawet pada makanan, lemak-lemak, jus buah, pelarut alkaloid; Pada pembuatan benzoat dan senyawa benzoil.

Sebagai standar pada analisa volumetrik dan kalorimetrik.

Sebagai anti jamur dalam farmasi. Sebagai anti oksidan

BAHAYA ASAM BENZOATIritasi pada mataJika terhirup menyebabkan sakit

tenggorokanJika kontak dengan kulit

menyebabkan iritasi ringan, ruamJika tertelan, menyebabkan sakit

tenggorokan, mual, muntah, sakit perut

SEKIANSEMOGA BERMANFAAT