alkaloid

ALKALOIDA Merupakan senyawa organik yang

terdapat dalam tumbuh-tumbuhan, bersifat basa, sistem lingkar heterosiklis, N sebagai heteroatomnya, umumnya amina tersier.

Unsur penyusun : C, H, N, O N = sifat alkali, disebut alkaloida

IDENTIFIKASI ALKALOID

Mikroskopik kristal Kelarutan dalam jenis pelarut Spektrum absorpsi Perputaran optik Sifat farmakologisnya Reaksi warna Presipitasi alkaloid

PRESIPITASI ALKALOID Pereaksi Mayer ( Merkuri potasium

iodida ) Reaksi Marme ( Potasium cadmium

iodida ) Pereaksi Wagner ( larutan I2 dalam KI ) Pereaksi Dragendorff ( Potasium bismuth

iodida) Pereaksi Scheiber ( Asam fosfotungstat ) Pereaksi Sonnenschein ( Asam

fosfomolibdat )

KLASIFIKASI ALKALOID Struktur kimia

Sumber-sumber Sifat farmakologis

Bahan alam + pelarut

R3N + HCl R3NH Cl

R3NH+Cl- + OH- R3N + H2O + Cl-

Ekstraksi :

Regenerasi :

SIFAT – SIFAT UMUM Bentuk : - padat

- cair Warna :

Putih Tidak berwarna Kuning

Kelarutan : Bentuk bebas Bentuk garam

kristalamorf

KELARUTAN ALKALOIDA

Bentuk bebas : sukar larut dalam air, mudah larut dalam pelarut organik (alkohol, kloroform, benzena, eter).

Bentuk garam : mudah larut dalam air, sedikit larut dalam pelarut organik Merupakan amina tersier Optik aktif Mempunyai aktifitas fisiologis Dipakai sebagai obat

KLASIFIKASI ALKALOID Alkaloid dengan lingkar fenantren

Alkaloid dengan lingkar immidazole

MorfinKodeinThebaindan derivatnya

NH

NPilokarpin

Alkaloid lingkar purine ( xantin )

Alkaloid lingkar quinolin

Alkaloid lingkar isoquinolin

KofeinTeofilinTeobromin

N

N

HN

N

N

KininSinkoninKuinakrin

N

PapaveranNarkotinEmetan

Alkaloid lingkar indol

Alkaloid lingkar tropina

BrucinStrichninReserpinPhysocostigmin

NH

N

1 2

3

456

7 AtropinKokainTropakokainSinamilkokain

ALKALOID LINGKAR FENANTREN Terdapat dalam opium, diperoleh

dengan cara ekstraksi

Alkaloid yang penting : Morfin dan derivatnya Kodein dan derivatnya Thebain

M O R F I NHO

O

HO

H NCH3

Dalam opium : ± 9 – 14 % morfin

Sifat :- kristal tak berwarna/putih- bentuk prisma/jarum- stabil di udara- toksik

Merupakan amina tersier, dengan spesifikasi :- 1 buah radikal hidroksil fenolis- 1 buah radikal hidroksil alkohol- reduktor : iodat, klorat, alkali permanganat, AgNO3- terdapat dalam bentuk garam sulfat dan HCl ( untuk pengobatan )

Identifikasi Morfin + asam sulfat + KI / asam iodat

warna coklat / violet

Morfin sulfat + K3Fe(CN)6 / FeCl3

warna biru Pereaksi Frohde (asam molibdat + asam

sulfat) purple biru

Pereaksi Marquis (formalin + H2SO4) warna purple intensif

Pemakaian : Dalam bentuk garam-garamnya Sebagai : analgetik, sedatif, hipnotik,

dan antiemetik

Morfin semi sintetik : Heroin Dilaudid Eukodal Apomorfin

H E R O I N

Pemakaian :- Bentuk garam HCl- Analgetik

Dibuat dengan cara proses asetilasi morfin :morfin + asetil klorida

Dalam hal ini : radikal hidroksi fenolis dan hidroksi alkoholis di esterkan

O

O

O

H NCH3

C

O

H3C

C

O

H3C

A P O M O R F I N

N

HO

HO

CH3

Garamnya : HCl

Pemakaian :- Emetik : kedokteran- emetik, espectorant : peternakan

K O D E I NKodein = metilmorfin = monometileter

terdapat dalam candu dengan kadar 0,7 – 2,5 %

Pemakaian :

Dalam garam : sulfat, fosfat, salisilat, asetat, sitrat, HBr, HCl

yang banyak dipakai : sulfat dan fosfat

Sebagai : antitusive, analgetik, sedative, hipnotik, anti peristaltik

O

O

HOH N CH3

H3C

Atom H dari OH fenolis diganti dengan CH3

Dibuat dari morfin dengan cara metilasi morfin

KODEIN SEMI SINTETIK

Dihidrokodeinon = dicodiddibuat : - dengan menghidrolisa

dihidrothebain- catalytic rearrangement

kodeinO

O

OH N CH3

H3C

Pemakaian :- Antitusive- Analgetik

Apokodein : monometil eter dari apomorfinPemakaian : - expectorant

- emetik- hipnotik

Thebain : merupakan paramorfinkadar : 0,4 % dalam opiumO

O

H N CH3

H3C

OH3C

Pemakaian :Garam HCl, oksalat, pikrat, salisilat

ALKALOID LINGKAR PURINAMerupakan kondensasi lingkar

pirimidina dan lingkar immidazolContoh : kofein, teobromin, teofilan

Kofein

O N

CH3

N

CH3

N

N

H3C

O atau : 1,3,7 trimetilxantin

Pemakaian :- diuretik

Teobromin atau 3,7 dimetilxantin Bisa dibuat sintetik Pemakaian : diuretik

Teofilin atau 1,3 dimetilxantin Merupakan isomer teobromin Pemakaian : diuretik

ALKALOID LINGKAR QUINOLIN Quinin, quinidin, sinchonin, sinchonidin,

cusparin banyak dipakai : quinin dan sinchonin.

Reduksi katalitik quinin dihidroquinin Oksidasi quinin dengan asam kromat

quininon Pemakaian : antipiretik-analgetik

antimalaria

N

H3CO

HC

HCHO

H2C

CH

N

H2C

H2C

CH2

CH

CH

CH2

Sinchonin : ―OCH3 hilang Reduksi katalitik sinchonin

dihidrosinchonin Oksidasi dengan asam kromat

sinchoninon Pemakaian : antimalaria

ALKALOID LINGKAR ISOQUINOLIN Struktur kimia : komplek Contoh yang penting : papaverin,

narkotin, emetin

Papaverin

N

H3CO

H3CO

H2C

OCH3

OCH3

• terdapat dalam opium : 0,8 – 1 %• Pemakaian : dalam bentuk garam• sebagai spasmolitik

Narkotin : Noskapin

Emetin : C29H40N2O4

NO

O

HC

H2CCH3

O

C

OCH3

OCH3

O

• terdapat dalam opium ± 0,75 %• pemakaian :

- dalam garam HCl- sebagai antitusive = kodein

NH

N

H3CO

H3CO

C2H5

OCH3

OCH3 • pemakaian :- anti amuba- emetik

dalam bentuk garam HCl

ALKALOID LINGKAR INDOL

Strychnin, brucin, reserpin, physostigmin, rescinnamin

Reserpin ( serpasil )

Pemakaian: Dalam garam : HCl, sulfat, nitrat, oksalat,

maleat Sebagai : sedatif, hipotensive, tranquilizer

NH

N

C

OCH3

O

H3CO

H3C

O

C

O

OCH3

OCH3

OCH3

ALKALOID LINGKAR TROPINatropin, kokain, sinamil kokain,

tropa kokain Atropin : ekstraksi atropabelladona

Kokain

H2CHC

H2C

CH2

N

CH

HCCH3

CH2

OH2C C

H

C6H5

CH2OH

Pemakaian:• garam sulfat, HCl, HBr• sebagai : - spasmolitik pada asma - mydriatik - obat penekan keluar keringat

H2CHC

H2C

HC

N

CH

HCCH3

CH2

OH2C O C6H5

C OC2H5

O • dari daun kokain di Amerika Selatan• pemakaian : garam benzoat, sitrat, laktat, nitrat, oleat, stearat, tartrat, sulfat• sebagai anastetik lokal

Sinamil kokain : daun koka Jepang

Tropa kokain : daun koka Jawa

H2CHC

H2C

HC

N

CH

HCCH3

CH2

OH2C O CH

C OCH3

O

CH

C6H5

Pemakaian : anastetik lokal

H2CHC

H2C

CH2

N

CH

HCCH3

CH2

OH2C O C6H5

Pemakaian : anastetik lokal