1-senyawa-fenolik

22
____  leb kat kur Nic ker ka fen me ker ba ya fen ya leb ki ma I. Senyawa fen ih gugus hidroks a lain, senyaw angnya memiliki  holson 2006). Te ancuan pada p ang disalaharti olik, padahal  po miliki  lebih dari s  Banyaknya v angka utama fe yak sekali angg g termasuk dala olik mulai dari g kecil hingga s ih dari 30.000 D ia yang tergol camnya, berbaga __________Senyawa F SENYAWA lik adalah seny il yang menemp  fenolik adala satu gugus fenol rkait dengan sen ngertian  istilah an sebagai b lifenol hanya m atu gugus fenol. Gambar 1. riasi gugus yan nol menyebabka ta. Terdapat le  golongan seny ang paling sede nyawa yang ko (Marinova et  al ng sebagai sen i cara klasifikasi enolik  pada Sayur FENOLIK wa yang memil l di cincin arom h senyawa yan  (Gambar 1.1) (V awa fenolik,  seri ‘polifenol’.  Istil ntuk polimeris rupakan satu s  1. Fenol. mungkin tres n kelompok  fen ih dari 8.000  j wa fenolik.  Ang rhana dengan b pleks dengan b . 2005). Oleh kar awa fenolik sa ilakukan oleh ba an Indigenous 1 iki satu atau atik. Dengan g sekurangermerris dan ngkali terjadi ah polifenol si senyawa nyawa yang btitusi pada olik memiliki  nis senyawa ota senyawa erat molekul erat molekul  ena senyawa ngat banyak nyak ilmuan.    ©    S    E    A    F    A    S    T    C   e   n    t   e   r    2    0    1    2

Upload: pristiantiningayu

Post on 02-Jun-2018

250 views

Category:

Documents


3 download

TRANSCRIPT

Page 1: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 1/22

____

 

leb

kat

kur

Nic

ker

kafen

me

ker

ba

ya

fen

ya

leb

ki

ma

______________________

I.

Senyawa  fen

ih  gugus  hidroks

a  lain,  senyaw

angnya memiliki 

holson 2006). Te

ancuan  pada  p

ang 

disalahartiolik,  padahal  po

miliki lebih dari s

 

Banyaknya  v

angka  utama  fe

yak sekali

 angg

g termasuk dala

olik  mulai  dari 

g  kecil  hingga  s

ih dari 30.000 D

ia  yang  tergol

camnya, berbaga

__________Senyawa F

SENYAWA 

lik  adalah  seny

il  yang  menemp

  fenolik  adala

satu gugus fenol

rkait dengan sen

ngertian  istilah 

an 

sebagai 

blifenol  hanya  m

atu gugus fenol.

Gambar 1.

riasi  gugus  yan

nol  menyebabka

ta. Terdapat

 le

 golongan seny

ang  paling  sede

nyawa  yang  ko

 (Marinova et  al 

ng  sebagai  sen

i cara klasifikasi 

enolik  pada Sayur

FENOLIK 

wa  yang  memil

l di  cincin  arom

h  senyawa  yan

 (Gambar 1.1) (V

awa fenolik, seri

‘polifenol’.  Istil

ntuk  polimerisrupakan  satu  s

 

1. Fenol. 

mungkin  tres

n  kelompok  fen

ih  dari  8.000  j

wa fenolik. Ang

rhana  dengan  b

pleks dengan  b

. 2005). Oleh kar

awa  fenolik  sa

ilakukan oleh ba

an Indigenous 

iki  satu  atau 

atik. Dengan 

g  sekurang‐

ermerris dan 

ngkali terjadi 

ah  polifenol 

si  senyawa nyawa  yang 

btitusi  pada 

olik  memiliki 

nis  senyawa 

ota senyawa 

erat molekul 

erat molekul 

ena senyawa 

ngat  banyak 

nyak ilmuan. 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 2: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 2/22

Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

____________________________________ 

Salah  satu  metode  klasifikasi  adalah  berdasarkan  jumlah  karbon 

pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964). 

Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada Tabel 1.1. 

Tabel 1.1.  Klasifikasi  senyawa  fenolik  berdasarkan   jumlah  atom 

karbon* 

Struktur Kelas

C6  Fenolik sederhana

C6‐C1  Asam fenolat dan senyawa yang 

berhubungan lainnya 

C6‐C2  Asetofenon dan asam fenilasetat

C6‐C3  Asam sinamat, sinamil aldehid, sinamil 

alkohol 

C6‐C3  Koumarin, isokoumarin, dan kromon 

C15  Kalkon, auron, dihidrokalkon 

C15  Flavan 

C15  Flavon

C15  FlavanonC15  Flavanonol

C15  Antosianidin

C15  Antosianin

C30  Biflavonil

C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C6   Benzofenon, xanton, stilben

C6, C10, C14  Kuinon

C18  Betasianin

Lignan, neolignan Dimer atau oligomer

Lignin  Polimer

Tanin  Oligomer atau polimer

Phlobaphene  Polimer 

* Vermerris dan Nicholson (2006). 

A.  C6 : Fenolik Sederhana 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 3: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 3/22

____

 

ba

Se

Su

dal

sed

be

(Ga

1.2

Ga

 

3,4

mo

ras

di

tas

hid

sed

 

______________________

Secara  umu

terisidal,  antis

yawa dari kelo

titusi tersebut b

am  posisi  orto, 

erhana  yang  te

turut‐turut  ad

mbar  1.2a)  da

b) (Vermerris da

 

bar 1.2.  (a) 

Resor

Nicho

Contoh fenol 

‐dimetilfenol,  d

nofenol  yang  di

beri  dan  blackbe

etilfenol merup

te)  pada  bebe

rokuinon merup

erhana yang pali

__________Senyawa F

  senyawa  feno

ptik,  dan  ant

pok  ini merupak

isa berupa subtit

meta, 

atau  pa

subtitusi  oleh  d

lah  florogluki

  resorkinol  (1,

 Nicholson 2006)

 

Floroglukinol  (

kinol  (1,3‐dihidr

lson 2006). 

sederhana lainny

n  hidrokuinon. 

temukan  pada 

rry .  Keberadaan 

kan penyebab ti

apa  biji  coklat.

kan  difenol  da

ng banyak terseb

(a)

enolik  pada Sayur

lik  sederhana 

ihelmintik  (Pen

n hasil subtitusi 

si dua gugus at

ra.  Contoh  sen

ua  dan  satu  gu

ol  (1,3,5‐trihid

‐dihidroksibenz

,3,5‐trihidroksib

oksibenzen)  (Ve

a adalah p‐kreso

enyawa  p‐kreso

eberapa   jenis 

senyawa  3‐etilf 

bulnya cita rasa

  Berbeda  deng

 merupakan  an

ar di tumbuhan (

  (b)

an Indigenous 

emiliki  sifat 

elly  2004). 

gugus fenol. 

u satu gugus 

awa  fenolik 

gus  hidroksil 

roksibenzen) 

n)  (Gambar 

enzen);  (b) 

rmerris  dan 

l, 3‐etilfenol, 

l merupakan 

uah,  seperti 

nol  dan  3,4‐

 asap (smoky  

an  p‐kresol, 

gota  fenolik 

Ho 1992). 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 4: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 4/22

Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

____________________________________ 

B.  C6‐C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan 

Lainnya (Aldehid) 

Senyawa  fenolik  dari  golongan  asam  fenolat  adalah  fenol 

yang  tersubtitusi  oleh  gugus  karboksil.  Contoh  asam  fenolat 

adalah asam galat  (Gambar 1.3a). Asam galat merupakan  trifenol 

yang  biasa  terdapat  di  daun  teh  dalam  bentuk  teresterifikasi 

bersama  dengan  katekin.  Selain  gugus  karboksil,  gugus  lainnya 

seperti  aldehid   juga  dapat  tersubtitusi  di  gugus  fenol.  Contoh 

senyawa  dari   jenis  ini  adalah  vanilin  (Gambar  1.3b).  Vanillin berasal dari kacang vanilla dan merupakan flavor paling terkenal di 

dunia (Ho 1992). 

Gambar 1.3.  (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson 

2006). 

C.  C6‐C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat 

Asetofenon dan asam fenilasetat adalah golongan senyawa 

fenolik yang  jarang ditemukan di alam. Asetofenon dikenali dengan 

Karboksil Aldehid 

(a)  (b) 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 5: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 5/22

_____________________________________Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

adanya  gugus  aseton  yang  tersubtitusi di  fenol. Asam  fenilasetat 

 juga  memiliki  gugus  karboksil,  namun  berbeda  dengan  asam 

fenolat,  gugus  karboksil  pada  asam  fenilasetat  tidak  berikatan 

langsung  dengan  cincin  benzena.  Contoh  senyawa  dari  glongan 

asetofenon  dan  fenilasetat  berturut‐turut  yaitu  2‐

hidroksiasetofenon  (Gambar  1.4a)  dan  asam  2‐hydroksifenil 

asetat  (Gambar  1.4b)  (Vermerris dan Nicholson  2006). Beberapa 

senyawa  dari  glongan  asetofenon  seperti  aposinin  dan  bentuk 

glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik. 

Kedua  senyawa  tersebut  dapat ditemukan di  tanaman Picrorhiza 

kurroa (Pangelly 2004). 

Gambar 1.4. (a) 2‐hidroksiasetofenon; (b) Asam 2‐hydroksifenil 

asetat (Vermerris dan Nicholson 2006). 

D.  C6‐C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil 

Alkohol 

Keberadaan  senyawa  fenolik  dengan  struktur  C6‐C3 

berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa ini di tanaman adalah 

sebagai  sistem  pertahanan.  Di  tumbuhan,  senyawa  ini  berada 

(a)  (b

(a) 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 6: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 6/22

Seny

 

dala

sina

den

sen

Sina

den

den

sina

1.5b

Nich

Ga

cont

me

kecu

gug

inhi

Sen

awa Fenolik  pada 

m  bentuk  bebas

at  dicirikan  d

an  dua  atom  ka

awa dari golonga

mil aldehid dan 

an asam sinama

an  gugus  aldehi

il alkohol bertu

)  dan  p‐kouma

olson 2006). 

bar 1.5.  (a) Asa

koumaSelain p‐koum

oh  senyawa  d

iliki  struktur  ki

ali pada  jumlah 

s  hidroksi  pad

itor  enzim 

awa  ini  terseba

  ayuran Indigenou

  atau  sebagai  p

ngan  rangka  ci

rbon  yang mem

n ini adalah asa

inamil alkohol 

namun dengan 

d  dan  hidroksil. 

rut‐turut adalah 

ril  alkohol  (Ga

m p‐koumarat;  (

ril alkohol (Vermrat, asam kafea

ri  golongan  as

mia  yang  mirip 

ugus hidroksilny

  cincin  benzen

OPA‐dekarboksil

r  di  berbagai  t

s ____________________

limer  di  dindin

cin  benzen  yan

iliki  gugus  karbo

 p‐koumarat (Ga

emiliki kerangk

gugus karboksil 

Contoh  sinamil 

‐koumaril alde

bar  1.5c)  (Ver

b) p‐koumaril al

rris dan Nichols  juga merupaka

am  sinamat.  A

dengan  asam 

a. Asam kafeat 

.  Asam  kafeat 

ase  dan  5‐lip

naman  hijau  d

_______________ 

sel.  Asam 

g  berikatan 

ksil.  Contoh 

mbar 1.5a). 

yang mirip 

ang diganti 

ldehid  dan 

id (Gambar 

merris  dan 

ehid;  (c) p‐

n 2006). salah satu 

am  kafeat 

p‐koumarat 

emiliki dua 

merupakan 

oksigenase. 

n  biji  kopi 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 7: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 7/22

_____________________________________Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

panggang.  Dari  segi  kesehatan,  asam  kafeat  dapat  berperan 

sebagai  analgesik,  antiinflamatori,  dan  meningkatkan  motilitas 

usus (Pangelly 2004). 

Asam  sinamat  di  tanaman  biasanya  ditemukan  dalam 

bentuk  ester  bersama  asam  kuinat,  asam  sikimat,  dan  asam 

tartarat.  Salah  satu  contoh  asam  sinamat  yang  teresterifikasi 

adalah  asam  klorogenat.  Asam  klorogenat  merupakan  hasil 

esterifikasi  asam  sinamat  dengan  asam  kafeat  dan  asam  kuinat 

(Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa  ini merupakan substrat 

utama bagi enzim pencoklatan di apel dan pir. Contoh lain turunan 

asam  sinamat yang  teresterifikasi  (ester  sinamat) adalah  sinapoil 

ester. Keberadaan sinapoil ester di produk pangan kurang disukai. 

Hal  ini  karena  sinapoil  ester  dapat  menimbulkan  rasa  pahit  dan 

warna yang tidak menarik pada makanan (Cartea et  al. 2011). 

E.  C6‐C3 : Koumarin 

Koumarin  memiliki  kerangka  yang  mirip  dengan  asam 

sinamat.  Perbedaan  antara  koamarin  dan  asam  sinamat  adalah 

atom oksigen pada gugus karboksil koumarin mengalami siklisisasi 

(Gambar  1.6)  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Di  tanaman, 

koumarin  berperan  dalam  pertahanan  terhadap  penyakit  dan 

serangan  hama  karena  memiliki  aktivitas  antimikrobial  dan 

fungisidal. Distribusi koumarin di tanaman sangat luas. Senyawa ini 

banyak  terkandung  di  tanaman  Rubiaceae— Asperula;  Poaceae—

 Avena;  Fabaceae—Medicago,  Melilotus;  Rutaceae—Ruta,  Citrus 

spp., Murraya; Apiaceae— Angelica,  Ammi  (Pengelly 2004). Contoh 

koumarin yang sederhana adalah umbelliferon (Gambar 1.6). 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 8: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 8/22

Seny

 

F. 

Perame

bun

(An

diba

diba

men

(Ga(Ver

cinci

flav

fenil

(Ga

(Ma

awa Fenolik  pada 

Gambar 1.6. U

 

lavonoid (C15)

Flavonoid dike

nan  senyawa  iproduksi  pigme

a,  hingga  sebag

nim  2007a).  S

ngun oleh 15 ato

gi ke dalam tiga  j

gikat dua  gugus 

bar 1.7a), auromerris  dan Nich

n B terhadap cin

noid  dapat  dib

benzopiran)  (G

bar  1.8b),  dan 

ais et  al . 2006). 

ayuran Indigenou

belliferon (Verm

tahui terdistribu

i  di  tanaman n  berwarna  kun

ai  penangkal  ter

nyawa  ini  me

m C (C6‐C3‐C6). S

enis berdasarkan

benzen. Ketiga  j

 (Gambar 1.7b), lson  2006).  Lebi

cin C pada flavo

gi  menjadi  tig

mbar  1.8a),  i

neoflavonoid  (4

s ____________________

 

erris dan Nichols

i secara  luas pa

ukup  beragam, ing,  merah,  ata

hadap mikroba 

iliki  struktur 

cara umum flav

 perbedaan stru

enis  tersebut  ad

an flavonoid (Gh  lanjut,  berdas

oid (Gambar 1.7

   jenis,  yaitu  fl

oflavonoid  (3‐

‐benzopiran)  (G

_______________ 

on 2006). 

a tanaman. 

mulai  dari biru  pada 

an  insekta 

asar  yang 

noid dapat 

tur C3 yang 

alah  kalkon 

ambar 1.7c) rkan  posisi 

c), senyawa 

vonoid  (2‐

benzopiran) 

mbar  1.8c) 

tom O yang

ersiklisasi 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 9: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 9/22

_____________________________________Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

Gambar 1.7.  (a)  Kalkon;  (b) Auron;  (c)  Flavonoid  (Vermerris dan 

Nicholson 2006). 

1. 

Kalkon Kalkon dan dihidrokalkon  (tidak memiliki  ikatan  rangkap 

pada posisi  α‐β seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a)) 

merupakan  senyawa  yang  berperan  sebagai  prekursor  utama 

untuk  pembentukan  senyawa  berstruktur  C6‐C3‐C6  lainnya 

(Marais et  al . 2006). Contoh senyawa dari golongan kalkon dan 

dihidrokalkon  secara  berturut‐turut  adalah  butein  dan 

phloridzin  (phloretin‐2’‐O‐D‐glukosida).  Butein  merupakan pigmen  berwarna  kuning  yang  banyak  terdapat  di  berbagai 

macam  bunga.  Phloridzin  ditemukan  di  daun  apel  dan 

dilaporkan  memiliki  aktivitas  anti‐tumor  (Vermerris  dan 

Nicholson 2006). 

C3 C3

C3 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 10: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 10/22

Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

____________________________________ 

10 

Gambar 1.8.  (a) 2‐fenilbenzopiran; (b) 3‐fenilbenzopiran; (c) 4‐

fenilbenzopiran (Marais et  al . 2006). 

2.   Auron 

Auron  merupakan  senyawa  turunan  kalkon  yang mengalami siklisasi (Chopra et  al. 2006). Seperti halnya kalkon, 

auron  juga  mengekspresikan  warna  kuning.  Di  antara  semua 

 jenis flavonoid, auron dan kalkon termasuk  jenis flavonoid yang 

 jarang  dijumpai  (Vermerris  dan  Nicholson  2006).  Contoh 

senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan auron adalah 

aureusidin. Senyawa ini dapat ditemukan di bunga  Antirrhinum 

majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook 

2010). 

3.  Flavonoid  

a. 

Flavonoid (2‐fenilbenzopiron) 

Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada cincin C 

pada  flavonoid  (Gambar 1.7c),  flavonoid dapat dibagi menjadi 

delapan   jenis,  yaitu  flavan,  flavanon,  flavon,  flavonol, 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 11: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 11/22

_____________________________________Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

11 

dihidroflavonol,  flavan‐3‐ol,  flavan‐4‐ol,  flavan‐3,4‐diol 

(Gambar 1.9)  (Marais et  al . 2006). Dibandingkan dengan  jenis 

flavonoid lainnya,  jenis flavonol dan flavon merupakan dua dari 

 jenis  flavonoid  yang  paling  banyak  terdapat  dalam  sayur‐

sayuran dan merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari 

semua pigmen tumbuhan kuning  (Robinson 1995). 

Kedua  jenis 

flavonoid  ini  akan  dibahas  lebih  rinci  pada  bab  Flavonol  dan 

Flavon. 

Gambar 1.9. Flavonoid (Marais et  al . 2006) 

b. 

Isoflavonoid (3‐fenilbenzopiron) 

Seperti halnya  flavonoid,  cincin yang  terbentuk dari  tiga 

atom karbon dan satu atom oksigen (cincin C) pada isoflavonoid 

 juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi  ini menyebabkan 

senyawa  fenolik dari  golongan  isoflavonoid  beragam. Gambar 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 12: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 12/22

Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

____________________________________ 

12 

1.10  memperlihatkan  bagaimana  modifikasi  cincin  C 

mengakibatkan  terbentunya  kelompok‐kelompok  baru  dari 

golongan isoflavonoid. 

Gambar 1.10. Isoflavonoid (Marais et  al . 2006) 

c. 

Neoflavonoid (4‐fenilbenzopiron) 

Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetik yang 

mirip  dengan  flavonoid  dan  isoflavonoid.  Senyawa  dari 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 13: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 13/22

_____________________________________Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

13 

golongan neoflavonoid dibagi lagi menjadi tiga kelompok, yaitu 

4‐arilkoumarin  (4‐aril‐2H‐1‐benzopiran‐2‐one),  3,4‐dihidro‐4‐

arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan  rumus 

struktur untuk ketiga kelompok tersebut. 

Gambar 1.11. Neoflavonoid (Marais et  al . 2006). 

G.  C30 : Biflavonil 

Biflavoil merupakan  senyawa  fenolik  yang memiliki  rangka 

yang  disusun  atas  30  atom  karbon  dan  merupakan  dimer  dari 

flafon. Flafon  adalah  salah  satu  anggota dari  flavonoid. Biflavonil 

yang paling familiar adalah ginkgetin (Gambar 1.12) yang terdapat 

di  tanaman  Ginkgo  biloba  (Vermerris  dan  Nicholson  2006). 

Senyawa  ini  dapat  digunakan  pada  penyembuhan  penyakit 

demensia  dan  kelainan  pada  otak  lainnya.  Selain  itu,  ginkgetin 

pada Ginkgo  biloba  juga  dapat melegakan  pernapasan  penderita 

asma (Li 2008). 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 14: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 14/22

Seny

 

14 

H. 

seda

dan men

yait

sitot

ber

Xant

me

Plasfeno

akti

resv

gra

antii

itu, 

men

awa Fenolik  pada 

Gambar 1.12. 

6‐C1‐C6, C6‐C2‐

Benzofenon da

ngkan  stilben m

Nicholson  200gandung benzof 

  guttiferon  d

oksik  pada  kank

arna  kuning  y

on  yang  ditem

iliki  kemamp

odium 

 falcipar lik yang sering t

itas  antifungal. 

eratol  yang  da

diflorum. 

Resve

nflamatori,  anti

resveratol   ju

cegah  terjadiny

Flavon

  ayuran Indigenou

inkgetin (Verme

 

6 : Benzofenon, 

n xanton memili

emiliki  struktur 

).  Garcinia 

monon. Dua  jenis b

n  gambogenon

r  usus  SW‐480. 

ng  biasanya  t

kan  di  tanama

an  dalam 

um 

(Li  2008). 

Srdapat di batan

Jenis  stilben  y

at  ditemukan 

ratol  memiliki 

latelet,  dan  anti

a  menunjukka

  kanker  (Peng

s ____________________

rris dan Nicholso

Xanton, dan St

ki struktur keran

erangka C6‐C2‐C

rella 

dan 

G. 

 x nzofenon pada t

,  diketahui  me

Xanton merupa

rdapat  di  bun

  Garcinia  dulci 

enghambat  p

tilben  merupak kayu. Senyawa 

ng  paling  terk

ada  Veratrum 

ungsi  sebagai 

alergi  pada man

n  kemampuan

lly  2004). 

Ga

_______________ 

n 2006). 

ilben 

ka C6‐C1‐C6, 

(Vermerris 

nthocymus anaman ini, 

miliki  sifat 

kan  pigmen 

a‐bungaan. 

s  diketahui 

rtumbuhan 

n  senyawa ini memiliki 

nal  adalah 

album  var. 

ntioksidan, 

usia.  Selain 

ya  dalam 

bar  1.13a, 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 15: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 15/22

____

 

Ga

co

Ga

I. 

dig

naf 

2,6

aka

dij

naf 

wa

dit

co

Nic

______________________

bar  1.13b,  da

toh struktur ben

 

bar 1.13. (a) Be

dan N

C6, C10, C14 : Ku

 

Kuinon berda

olongkan  menj

takuinon  (C10), 

‐dimetoksibenzo

r  jagung. Naftak

mpai.  Juglon 

takuinon  yang  c

lnut . Antrakuino

mukan di tana

toh antrakuinon 

holson 2006). 

__________Senyawa F

n  Gambar  1.13

zofenon, xanton, 

nzofenon; (b) Xa

icholson 2006). 

inon 

sarkan  jumlah at

di  tiga   jenis, 

an  antrakuinon

kuinon  (Gambar 

inon merupaka

Gambar  1.14b) 

kup dikenal. Se

 merupakan kui

an tingkat tinggi

adalah emodin (

enolik  pada Sayur

c  berturut‐turut 

dan stilben. 

ton; (c) Stilben (

m karbon keran

yaitu  benzo

(C14).  Benzokuin

1.14a),  biasany

 senyawa fenoli

adalah  salah 

yawa  ini dapat 

on yang paling 

maupun di  jam

ambar 1.14c) (

an Indigenous 

15 

menyajikan 

ermerris 

kanya dapat 

uinon  (C6), 

on, misalnya 

terdapat  di 

yang  jarang 

satu  contoh 

itemukan di 

anyak dapat 

r. Salah satu 

ermerris dan 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 16: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 16/22

Seny

 

16 

Ga

 

J. 

uta

miri

me

beta

Ga

awa Fenolik  pada 

bar 1.14. (a) 2,6‐

(Verm

18 : Betasianin

Betasianin  ad

a yang ada pad

  dengan  antosi

iliki atom nitrog

sianin adalah bet

bar 1.15 (Verme

 

ayuran Indigenou

 

dimetoksibenzok

rris dan Nicholso

lah  pigmen  me

 buah bit merah

anin  (anggota  fl

n yang tidak di

anidin yang rum

ris dan Nicholso

s ____________________

uinon; (b) Juglon

n 2006). 

ah  dan merupa

. Spektrum warn

avonoid)  namun

iliki oleh antosia

s strukturnya di

 2006). 

_______________ 

(c) Emodin 

an  pigmen 

betasianin 

betasianin 

nin. Contoh 

ajikan pada 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 17: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 17/22

____

 

K. 

M

(Ga

alk

ya

da

Ga

______________________

Gambar 1.15. 

Lignan, Neolign

 

Lignan  meru

nolignol  yang 

mbar  1.5c),  ko

ohol  (Gambar 1.

g  paling  sering 

Nicholson 2006

 

bar 1.16. (a) Ko

dan N

__________Senyawa F

etasianin (Verm

 

n, dan Lignin 

akan  dimer  ata

dimaksud  anta

iferil  alkohol  (

16b). Koniferil  al

igunakan  dalam

niferil alkohol; (b

icholson 2006). 

(a)

enolik  pada Sayur

rris dan Nicholso

u  oligomer  dari 

a  lain  p‐koum

Gambar  1.16a), 

kohol merupaka

  biosintetis  ligna

) Sinapil alkohol (

an Indigenous 

17 

n 2006). 

monolignol. 

aril  alkohol 

dan  sinapil 

monolignol 

n  (Vermerris 

Vermerris 

(b)

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 18: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 18/22

Seny

 

18 

b

l

k

d

C

t

 j

k

h

3

(

L. 

awa Fenolik  pada 

Biosintesis 

onolignol.  Isti

erdasarkan  pos

innya. Lignan ad

arbon  nomor  d

imer  atau  oligo

ontoh  gambar  i

ambar 1.17 (Ver

Berbeda  d

erupakan dimer 

onolignol. Bebe

lah  disebutkan) 

mlah  yang  se

oniferaldehida, 

idroksikoniferil 

metoksibenzeld

ermerris dan Ni

Gambar 1.17. (+)

anin 

Koniferil 

lkohol 

ayuran Indigenou

lignan  merupak

lah  lignan  d

isi  ikatan  mon

lah hasil pengik

lapan  (8‐8’).  S

er  yang  terbe

katan  8‐8’  pada

erris dan Nichol

ngan  lignan  d

atau oligomer, li

apa senyawa lain

dapat  berikata

ikit.  Senyawa 

sinapaldehida, 

alkohol,  tira

hida,  p‐hidro

holson 2006). 

‐pinoresinol (Ver

s ____________________

n  hasil  dari  re

n  neolignan

lignol  dengan 

tan dua monolig

baliknya,  neolig

tuk  dari  ikatan 

lignan  dapat 

son 2006). 

an  neolignan 

nin merupakan 

(selain tiga mon

  di  lignin  wala

lain  tersebut 

ihidrokoniferil 

in  ferulat, 

sibenzoat,  d

 

erris dan Nicho

Koalk

_______________ 

ksi  radikal 

dibedakan 

monolignol 

nol di posisi 

nan  adalah 

selain  8‐8’. 

ilihat  pada 

ang  hanya 

olimer dari 

lignol yang 

pun  dalam 

ntara  lain 

alkohol,  5‐

p‐hidroksi‐

n  asetat 

lson 2006). 

iferil 

hol 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 19: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 19/22

_____________________________________Senyawa 

Fenolik  

pada 

Sayuran 

Indigenous 

19 

Khanbabee dan Van  ree  (2001) yang dikutip Vermerris dan 

Nicholson  (2006) mengelompokkan  tanin menjadi  tiga kelompok, 

yaitu tanin terkondensasi, tanin yang dapat dihidrolisis, dan tanin 

komplek.  Tanin  terkondensasi  atau  proantosianidin  merupakan 

oligomer  atau  polimer  dari  flavonoid  yang  mengandung  unit 

flavan‐3‐ol  (katekin). Senyawa dalam kelompok  ini kurang disukai 

berada dalam makanan karena menimbulkan rasa pahit dan warna 

gelap.  Selain  itu,  senyawa  dari  golongan  proantosianidin  ini  juga 

merupakan  zat  antinutrisi  yang  dapat  menurunkan  daya  cerna 

protein, polisakarida, dan zat makro nutrien  lainnya (Cartea et  al.

 

2001).  Tanin  terkondensasi  banyak  tersebar  di  bahan  pangan 

seperti  apel,  anggur,  stawberi,  plum,  sorgum,  dan  barli.  Contoh 

tanin  terkondensasi  adalah  prosianidin  B2  (epikatekin‐(4β→8′)‐

epikatekin) (Gambar 1.18). 

Tanin yang dapat dihidrolisis dapat dibagi  lagi menjadi dua 

kelompok,  yaitu  gallotanin  dan  ellagitanin.  Gallotanin  ditandai 

dengan pusat poliol yang mengikat 10‐12 asam galat. Residu asam 

galat  tersebut  sering membentuk  ikatan  yang unik  (ikatan meta‐

depside) dengan sesama asam galat  lainnya  (Gambar 1.19). Poliol 

yang  paling  sering  ditemukan  pada  gallotanin  adalah  D‐glukosa. 

Poliol  lainnya dapat berupa katekin atau  triterpenoid. Salah  satu 

contoh  senyawa  dari  golongan  gallotanin  adalah  2‐O‐digalloil‐

1,3,4,6‐tetra‐Ogalloil‐β‐D‐glukopiranosa (Gambar 1.19) (Vermerris 

dan Nicholson 2006). 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 20: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 20/22

Seny

 

20 

Ga

(V

Ga

Katekin 

awa Fenolik  pada 

mbar 1.18. Prosi

rmerris dan Nich

 

bar 1.19. 2‐O‐di

(Verm

 

ayuran Indigenou

 

nidin B2 (epikat

olson 2006). 

alloil‐1,3,4,6‐tetr

rris dan Nicholso

Poli

s ____________________

kin‐(4β→8′)‐epi

a‐Ogalloil‐β‐D‐gl

n 2006). 

Asa

Ikatan meta‐

_______________ 

atekin) 

kopiranosa 

galat 

epside

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 21: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 21/22

____

 

Ga

ya

gal

ko

 

M. 

sen

ol 

fla

______________________

Ellagitanin 

gallotanin, yaitu 

galat  sebagai  re

gallotanin adalah

yang  berdekata

heksahidroksidif 

berbentuk S 

atau

 

bar 1.20.

 HHDP

dan N

 

Tanin  kompl

g  komplek.  Tan

lotanin  atau  ell

plek adalah Aku

Phlobaphene 

Struktur  phl

yawa  ini merup

ang terlibat adal

an‐4‐ol yang terj

C‐C 

(a)

__________Senyawa F

memiliki  rumus

memiliki gugus 

idu.  Perbedaan 

pada ellagitanin 

saling  berikata

noil  (HHDP).  K

 R (Gambar 1.20)

: (a) konfigurasi 

icholson 2006). 

k,  sesuai  denga

in   jenis  ini  mer

gitanin  dengan 

tissimin A (Gam

baphene  masi

kan polimer dari

ah seperti apifer

adi merupakan i

enolik  pada Sayur

  struktur  yang 

oliol sebagai pu

utama  antara  el

karbon dari resi

n  (C‐C)  membe

nfigurasi  unit 

; (b) konfigurasi 

namanya me

upakan  hasil  da

unit  katekin. 

ar 1.21). 

kurang  dipah

  flavan‐4‐ol. Con

l dan luteoferol.

atan yang kuat a

an Indigenous 

21 

irip  dengan 

at dan asam 

lagitanin  dan 

u asam galat 

tuk  formasi 

HHDP  dapat 

(Vermerris 

iliki  struktur 

ri  glikosidasi 

ontoh  tanin 

ami.  Diduga 

toh  flavan‐4‐

 Ikatan antar 

ntara atom C 

(b)

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2

Page 22: 1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 22/22

Seny

 

nom

disaj

 

awa Fenolik  pada 

or 4 dan C nom

ikan pada Gamb

 

ambar 1.21. Aku

Gambar 1.22. P

lavan‐4‐ol 

ayuran Indigenou

r 8’. Contoh per

r 1.22 (Vermerri

tissimin A (Verm

 

hlobaphen (Ver

Ellagitani

s ____________________

kiraan struktur p

 dan Nicholson 2

rris dan Nichols

erris dan Nichol

Katekin

_______________ 

hlobaphene 

006). 

n 2006). 

on 2006) 

   ©   S   E   A   F   A   S   T   C  e  n   t  e  r   2   0   1   2