1-senyawa-fenolik

8/10/2019 1-senyawa-fenolik

http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 1/22

____

leb

kat

kur

Nic

ker

kafen

me

ker

ba

ya

fen

ya

leb

ki

ma

______________________

I.

Senyawa fen

ih gugus hidroks

a lain, senyaw

angnya memiliki

holson 2006). Te

ancuan pada p

ang

disalahartiolik, padahal po

miliki lebih dari s

Banyaknya v

angka utama fe

yak sekali

angg

g termasuk dala

olik mulai dari

g kecil hingga s

ih dari 30.000 D

ia yang tergol

camnya, berbaga

__________Senyawa F

SENYAWA

lik adalah seny

il yang menemp

fenolik adala

satu gugus fenol

rkait dengan sen

ngertian istilah

an

sebagai

blifenol hanya m

atu gugus fenol.

Gambar 1.

riasi gugus yan

nol menyebabka

ta. Terdapat

le

golongan seny

ang paling sede

nyawa yang ko

(Marinova et al

ng sebagai sen

i cara klasifikasi

enolik pada Sayur

FENOLIK

wa yang memil

l di cincin arom

h senyawa yan

(Gambar 1.1) (V

awa fenolik, seri

‘polifenol’. Istil

ntuk polimerisrupakan satu s

1. Fenol.

mungkin tres

n kelompok fen

ih dari 8.000 j

wa fenolik. Ang

rhana dengan b

pleks dengan b

. 2005). Oleh kar

awa fenolik sa

ilakukan oleh ba

an Indigenous

1

iki satu atau

atik. Dengan

g sekurang‐

ermerris dan

ngkali terjadi

ah polifenol

si senyawa nyawa yang

btitusi pada

olik memiliki

nis senyawa

ota senyawa

erat molekul

erat molekul

ena senyawa

ngat banyak

nyak ilmuan.

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

____________________________________

2

Salah satu metode klasifikasi adalah berdasarkan jumlah karbon

pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964).

Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada Tabel 1.1.

Tabel 1.1. Klasifikasi senyawa fenolik berdasarkan jumlah atom

karbon*

Struktur Kelas

C6 Fenolik sederhana

C6‐C1 Asam fenolat dan senyawa yang

berhubungan lainnya

C6‐C2 Asetofenon dan asam fenilasetat

C6‐C3 Asam sinamat, sinamil aldehid, sinamil

alkohol

C6‐C3 Koumarin, isokoumarin, dan kromon

C15 Kalkon, auron, dihidrokalkon

C15 Flavan

C15 Flavon

C15 FlavanonC15 Flavanonol

C15 Antosianidin

C15 Antosianin

C30 Biflavonil

C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C6 Benzofenon, xanton, stilben

C6, C10, C14 Kuinon

C18 Betasianin

Lignan, neolignan Dimer atau oligomer

Lignin Polimer

Tanin Oligomer atau polimer

Phlobaphene Polimer

* Vermerris dan Nicholson (2006).

A. C6 : Fenolik Sederhana

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



____

ba

Se

Su

dal

sed

be

(Ga

1.2

Ga

3,4

mo

ras

di

tas

hid

sed

______________________

Secara umu

terisidal, antis

yawa dari kelo

titusi tersebut b

am posisi orto,

erhana yang te

turut‐turut ad

mbar 1.2a) da

b) (Vermerris da

bar 1.2. (a)

Resor

Nicho

Contoh fenol

‐dimetilfenol, d

nofenol yang di

beri dan blackbe

etilfenol merup

te) pada bebe

rokuinon merup

erhana yang pali

__________Senyawa F

senyawa feno

ptik, dan ant

pok ini merupak

isa berupa subtit

meta,

atau pa

subtitusi oleh d

lah florogluki

resorkinol (1,

Nicholson 2006)

Floroglukinol (

kinol (1,3‐dihidr

lson 2006).

sederhana lainny

n hidrokuinon.

temukan pada

rry . Keberadaan

kan penyebab ti

apa biji coklat.

kan difenol da

ng banyak terseb

(a)

enolik pada Sayur

lik sederhana

ihelmintik (Pen

n hasil subtitusi

si dua gugus at

ra. Contoh sen

ua dan satu gu

ol (1,3,5‐trihid

‐dihidroksibenz

.

,3,5‐trihidroksib

oksibenzen) (Ve

a adalah p‐kreso

enyawa p‐kreso

eberapa jenis

senyawa 3‐etilf

bulnya cita rasa

Berbeda deng

merupakan an

ar di tumbuhan (

(b)

an Indigenous

3

emiliki sifat

elly 2004).

gugus fenol.

u satu gugus

awa fenolik

gus hidroksil

roksibenzen)

n) (Gambar

enzen); (b)

rmerris dan

l, 3‐etilfenol,

l merupakan

uah, seperti

nol dan 3,4‐

asap (smoky

an p‐kresol,

gota fenolik

Ho 1992).

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

____________________________________

4

B. C6‐C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan

Lainnya (Aldehid)

Senyawa fenolik dari golongan asam fenolat adalah fenol

yang tersubtitusi oleh gugus karboksil. Contoh asam fenolat

adalah asam galat (Gambar 1.3a). Asam galat merupakan trifenol

yang biasa terdapat di daun teh dalam bentuk teresterifikasi

bersama dengan katekin. Selain gugus karboksil, gugus lainnya

seperti aldehid juga dapat tersubtitusi di gugus fenol. Contoh

senyawa dari jenis ini adalah vanilin (Gambar 1.3b). Vanillin berasal dari kacang vanilla dan merupakan flavor paling terkenal di

dunia (Ho 1992).

Gambar 1.3. (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson

2006).

C. C6‐C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat

Asetofenon dan asam fenilasetat adalah golongan senyawa

fenolik yang jarang ditemukan di alam. Asetofenon dikenali dengan

Karboksil Aldehid

(a) (b)

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



_____________________________________Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

5

adanya gugus aseton yang tersubtitusi di fenol. Asam fenilasetat

juga memiliki gugus karboksil, namun berbeda dengan asam

fenolat, gugus karboksil pada asam fenilasetat tidak berikatan

langsung dengan cincin benzena. Contoh senyawa dari glongan

asetofenon dan fenilasetat berturut‐turut yaitu 2‐

hidroksiasetofenon (Gambar 1.4a) dan asam 2‐hydroksifenil

asetat (Gambar 1.4b) (Vermerris dan Nicholson 2006). Beberapa

senyawa dari glongan asetofenon seperti aposinin dan bentuk

glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik.

Kedua senyawa tersebut dapat ditemukan di tanaman Picrorhiza

kurroa (Pangelly 2004).

Gambar 1.4. (a) 2‐hidroksiasetofenon; (b) Asam 2‐hydroksifenil

asetat (Vermerris dan Nicholson 2006).

D. C6‐C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil

Alkohol

Keberadaan senyawa fenolik dengan struktur C6‐C3

berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa ini di tanaman adalah

sebagai sistem pertahanan. Di tumbuhan, senyawa ini berada

(a) (b

(a)

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

6

dala

sina

den

sen

Sina

den

den

sina

1.5b

Nich

Ga

cont

me

kecu

gug

inhi

Sen

awa Fenolik pada

m bentuk bebas

at dicirikan d

an dua atom ka

awa dari golonga

mil aldehid dan

an asam sinama

an gugus aldehi

il alkohol bertu

) dan p‐kouma

olson 2006).

bar 1.5. (a) Asa

koumaSelain p‐koum

oh senyawa d

iliki struktur ki

ali pada jumlah

s hidroksi pad

itor enzim

awa ini terseba

ayuran Indigenou

atau sebagai p

ngan rangka ci

rbon yang mem

n ini adalah asa

inamil alkohol

namun dengan

d dan hidroksil.

rut‐turut adalah

ril alkohol (Ga

m p‐koumarat; (

ril alkohol (Vermrat, asam kafea

ri golongan as

mia yang mirip

ugus hidroksilny

cincin benzen

OPA‐dekarboksil

r di berbagai t

s ____________________

limer di dindin

cin benzen yan

iliki gugus karbo

p‐koumarat (Ga

emiliki kerangk

gugus karboksil

Contoh sinamil

‐koumaril alde

bar 1.5c) (Ver

b) p‐koumaril al

rris dan Nichols juga merupaka

am sinamat. A

dengan asam

a. Asam kafeat

. Asam kafeat

ase dan 5‐lip

naman hijau d

_______________

sel. Asam

g berikatan

ksil. Contoh

mbar 1.5a).

yang mirip

ang diganti

ldehid dan

id (Gambar

merris dan

ehid; (c) p‐

n 2006). salah satu

am kafeat

p‐koumarat

emiliki dua

merupakan

oksigenase.

n biji kopi

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



_____________________________________Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

7

panggang. Dari segi kesehatan, asam kafeat dapat berperan

sebagai analgesik, antiinflamatori, dan meningkatkan motilitas

usus (Pangelly 2004).

Asam sinamat di tanaman biasanya ditemukan dalam

bentuk ester bersama asam kuinat, asam sikimat, dan asam

tartarat. Salah satu contoh asam sinamat yang teresterifikasi

adalah asam klorogenat. Asam klorogenat merupakan hasil

esterifikasi asam sinamat dengan asam kafeat dan asam kuinat

(Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa ini merupakan substrat

utama bagi enzim pencoklatan di apel dan pir. Contoh lain turunan

asam sinamat yang teresterifikasi (ester sinamat) adalah sinapoil

ester. Keberadaan sinapoil ester di produk pangan kurang disukai.

Hal ini karena sinapoil ester dapat menimbulkan rasa pahit dan

warna yang tidak menarik pada makanan (Cartea et al. 2011).

E. C6‐C3 : Koumarin

Koumarin memiliki kerangka yang mirip dengan asam

sinamat. Perbedaan antara koamarin dan asam sinamat adalah

atom oksigen pada gugus karboksil koumarin mengalami siklisisasi

(Gambar 1.6) (Vermerris dan Nicholson 2006). Di tanaman,

koumarin berperan dalam pertahanan terhadap penyakit dan

serangan hama karena memiliki aktivitas antimikrobial dan

fungisidal. Distribusi koumarin di tanaman sangat luas. Senyawa ini

banyak terkandung di tanaman Rubiaceae— Asperula; Poaceae—

Avena; Fabaceae—Medicago, Melilotus; Rutaceae—Ruta, Citrus

spp., Murraya; Apiaceae— Angelica, Ammi (Pengelly 2004). Contoh

koumarin yang sederhana adalah umbelliferon (Gambar 1.6).

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

8

F.

Perame

bun

(An

diba

diba

men

(Ga(Ver

cinci

flav

fenil

(Ga

(Ma

awa Fenolik pada

Gambar 1.6. U

lavonoid (C15)

Flavonoid dike

nan senyawa iproduksi pigme

a, hingga sebag

nim 2007a). S

ngun oleh 15 ato

gi ke dalam tiga j

gikat dua gugus

bar 1.7a), auromerris dan Nich

n B terhadap cin

noid dapat dib

benzopiran) (G

bar 1.8b), dan

ais et al . 2006).

ayuran Indigenou

belliferon (Verm

tahui terdistribu

i di tanaman n berwarna kun

ai penangkal ter

nyawa ini me

m C (C6‐C3‐C6). S

enis berdasarkan

benzen. Ketiga j

(Gambar 1.7b), lson 2006). Lebi

cin C pada flavo

gi menjadi tig

mbar 1.8a), i

neoflavonoid (4

s ____________________

erris dan Nichols

i secara luas pa

ukup beragam, ing, merah, ata

hadap mikroba

iliki struktur

cara umum flav

perbedaan stru

enis tersebut ad

an flavonoid (Gh lanjut, berdas

oid (Gambar 1.7

jenis, yaitu fl

oflavonoid (3‐

‐benzopiran) (G

_______________

on 2006).

a tanaman.

mulai dari biru pada

an insekta

asar yang

noid dapat

tur C3 yang

alah kalkon

ambar 1.7c) rkan posisi

c), senyawa

vonoid (2‐

benzopiran)

mbar 1.8c)

tom O yang

ersiklisasi

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



_____________________________________Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

9

Gambar 1.7. (a) Kalkon; (b) Auron; (c) Flavonoid (Vermerris dan

Nicholson 2006).

1.

Kalkon Kalkon dan dihidrokalkon (tidak memiliki ikatan rangkap

pada posisi α‐β seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a))

merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utama

untuk pembentukan senyawa berstruktur C6‐C3‐C6 lainnya

(Marais et al . 2006). Contoh senyawa dari golongan kalkon dan

dihidrokalkon secara berturut‐turut adalah butein dan

phloridzin (phloretin‐2’‐O‐D‐glukosida). Butein merupakan pigmen berwarna kuning yang banyak terdapat di berbagai

macam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dan

dilaporkan memiliki aktivitas anti‐tumor (Vermerris dan

Nicholson 2006).

C3 C3

C3

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

____________________________________

10

Gambar 1.8. (a) 2‐fenilbenzopiran; (b) 3‐fenilbenzopiran; (c) 4‐

fenilbenzopiran (Marais et al . 2006).

2. Auron

Auron merupakan senyawa turunan kalkon yang mengalami siklisasi (Chopra et al. 2006). Seperti halnya kalkon,

auron juga mengekspresikan warna kuning. Di antara semua

jenis flavonoid, auron dan kalkon termasuk jenis flavonoid yang

jarang dijumpai (Vermerris dan Nicholson 2006). Contoh

senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan auron adalah

aureusidin. Senyawa ini dapat ditemukan di bunga Antirrhinum

majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook

2010).

3. Flavonoid

a.

Flavonoid (2‐fenilbenzopiron)

Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada cincin C

pada flavonoid (Gambar 1.7c), flavonoid dapat dibagi menjadi

delapan jenis, yaitu flavan, flavanon, flavon, flavonol,

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



_____________________________________Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

11

dihidroflavonol, flavan‐3‐ol, flavan‐4‐ol, flavan‐3,4‐diol

(Gambar 1.9) (Marais et al . 2006). Dibandingkan dengan jenis

flavonoid lainnya, jenis flavonol dan flavon merupakan dua dari

jenis flavonoid yang paling banyak terdapat dalam sayur‐

sayuran dan merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari

semua pigmen tumbuhan kuning (Robinson 1995).

Kedua jenis

flavonoid ini akan dibahas lebih rinci pada bab Flavonol dan

Flavon.

Gambar 1.9. Flavonoid (Marais et al . 2006)

b.

Isoflavonoid (3‐fenilbenzopiron)

Seperti halnya flavonoid, cincin yang terbentuk dari tiga

atom karbon dan satu atom oksigen (cincin C) pada isoflavonoid

juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi ini menyebabkan

senyawa fenolik dari golongan isoflavonoid beragam. Gambar

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

____________________________________

12

1.10 memperlihatkan bagaimana modifikasi cincin C

mengakibatkan terbentunya kelompok‐kelompok baru dari

golongan isoflavonoid.

Gambar 1.10. Isoflavonoid (Marais et al . 2006)

c.

Neoflavonoid (4‐fenilbenzopiron)

Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetik yang

mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa dari

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



_____________________________________Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

13

golongan neoflavonoid dibagi lagi menjadi tiga kelompok, yaitu

4‐arilkoumarin (4‐aril‐2H‐1‐benzopiran‐2‐one), 3,4‐dihidro‐4‐

arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan rumus

struktur untuk ketiga kelompok tersebut.

Gambar 1.11. Neoflavonoid (Marais et al . 2006).

G. C30 : Biflavonil

Biflavoil merupakan senyawa fenolik yang memiliki rangka

yang disusun atas 30 atom karbon dan merupakan dimer dari

flafon. Flafon adalah salah satu anggota dari flavonoid. Biflavonil

yang paling familiar adalah ginkgetin (Gambar 1.12) yang terdapat

di tanaman Ginkgo biloba (Vermerris dan Nicholson 2006).

Senyawa ini dapat digunakan pada penyembuhan penyakit

demensia dan kelainan pada otak lainnya. Selain itu, ginkgetin

pada Ginkgo biloba juga dapat melegakan pernapasan penderita

asma (Li 2008).

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

14

H.

seda

dan men

yait

sitot

ber

Xant

me

Plasfeno

akti

resv

gra

antii

itu,

men

awa Fenolik pada

Gambar 1.12.

6‐C1‐C6, C6‐C2‐

Benzofenon da

ngkan stilben m

Nicholson 200gandung benzof

guttiferon d

oksik pada kank

arna kuning y

on yang ditem

iliki kemamp

odium

falcipar lik yang sering t

itas antifungal.

eratol yang da

diflorum.

Resve

nflamatori, anti

resveratol ju

cegah terjadiny

Flavon

ayuran Indigenou

inkgetin (Verme

6 : Benzofenon,

n xanton memili

emiliki struktur

). Garcinia

monon. Dua jenis b

n gambogenon

r usus SW‐480.

ng biasanya t

kan di tanama

an dalam

um

(Li 2008).

Srdapat di batan

Jenis stilben y

at ditemukan

ratol memiliki

latelet, dan anti

a menunjukka

kanker (Peng

s ____________________

rris dan Nicholso

Xanton, dan St

ki struktur keran

erangka C6‐C2‐C

rella

dan

G.

x nzofenon pada t

, diketahui me

Xanton merupa

rdapat di bun

Garcinia dulci

enghambat p

tilben merupak kayu. Senyawa

ng paling terk

ada Veratrum

ungsi sebagai

alergi pada man

n kemampuan

lly 2004).

Ga

_______________

n 2006).

ilben

ka C6‐C1‐C6,

(Vermerris

nthocymus anaman ini,

miliki sifat

kan pigmen

a‐bungaan.

s diketahui

rtumbuhan

n senyawa ini memiliki

nal adalah

album var.

ntioksidan,

usia. Selain

ya dalam

bar 1.13a,

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



____

Ga

co

Ga

I.

dig

naf

2,6

aka

dij

naf

wa

dit

co

Nic

______________________

bar 1.13b, da

toh struktur ben

bar 1.13. (a) Be

dan N

C6, C10, C14 : Ku

Kuinon berda

olongkan menj

takuinon (C10),

‐dimetoksibenzo

r jagung. Naftak

mpai. Juglon

takuinon yang c

lnut . Antrakuino

mukan di tana

toh antrakuinon

holson 2006).

__________Senyawa F

n Gambar 1.13

zofenon, xanton,

nzofenon; (b) Xa

icholson 2006).

inon

sarkan jumlah at

di tiga jenis,

an antrakuinon

kuinon (Gambar

inon merupaka

Gambar 1.14b)

kup dikenal. Se

merupakan kui

an tingkat tinggi

adalah emodin (

enolik pada Sayur

c berturut‐turut

dan stilben.

ton; (c) Stilben (

m karbon keran

yaitu benzo

(C14). Benzokuin

1.14a), biasany

senyawa fenoli

adalah salah

yawa ini dapat

on yang paling

maupun di jam

ambar 1.14c) (

an Indigenous

15

menyajikan

ermerris

kanya dapat

uinon (C6),

on, misalnya

terdapat di

yang jarang

satu contoh

itemukan di

anyak dapat

r. Salah satu

ermerris dan

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

16

Ga

J.

uta

miri

me

beta

Ga

awa Fenolik pada

bar 1.14. (a) 2,6‐

(Verm

18 : Betasianin

Betasianin ad

a yang ada pad

dengan antosi

iliki atom nitrog

sianin adalah bet

bar 1.15 (Verme

ayuran Indigenou

dimetoksibenzok

rris dan Nicholso

lah pigmen me

buah bit merah

anin (anggota fl

n yang tidak di

anidin yang rum

ris dan Nicholso

s ____________________

uinon; (b) Juglon

n 2006).

ah dan merupa

. Spektrum warn

avonoid) namun

iliki oleh antosia

s strukturnya di

2006).

_______________

(c) Emodin

an pigmen

betasianin

betasianin

nin. Contoh

ajikan pada

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



____

K.

M

(Ga

alk

ya

da

Ga

______________________

Gambar 1.15.

Lignan, Neolign

Lignan meru

nolignol yang

mbar 1.5c), ko

ohol (Gambar 1.

g paling sering

Nicholson 2006

bar 1.16. (a) Ko

dan N

__________Senyawa F

etasianin (Verm

n, dan Lignin

akan dimer ata

dimaksud anta

iferil alkohol (

16b). Koniferil al

igunakan dalam

.

niferil alkohol; (b

icholson 2006).

(a)

enolik pada Sayur

rris dan Nicholso

u oligomer dari

a lain p‐koum

Gambar 1.16a),

kohol merupaka

biosintetis ligna

) Sinapil alkohol (

an Indigenous

17

n 2006).

monolignol.

aril alkohol

dan sinapil

monolignol

n (Vermerris

Vermerris

(b)

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

18

b

l

k

d

C

t

j

k

h

3

(

L.

awa Fenolik pada

Biosintesis

onolignol. Isti

erdasarkan pos

innya. Lignan ad

arbon nomor d

imer atau oligo

ontoh gambar i

ambar 1.17 (Ver

Berbeda d

erupakan dimer

onolignol. Bebe

lah disebutkan)

mlah yang se

oniferaldehida,

idroksikoniferil

metoksibenzeld

ermerris dan Ni

Gambar 1.17. (+)

anin

Koniferil

lkohol

ayuran Indigenou

lignan merupak

lah lignan d

isi ikatan mon

lah hasil pengik

lapan (8‐8’). S

er yang terbe

katan 8‐8’ pada

erris dan Nichol

ngan lignan d

atau oligomer, li

apa senyawa lain

dapat berikata

ikit. Senyawa

sinapaldehida,

alkohol, tira

hida, p‐hidro

holson 2006).

‐pinoresinol (Ver

s ____________________

n hasil dari re

n neolignan

lignol dengan

tan dua monolig

baliknya, neolig

tuk dari ikatan

lignan dapat

son 2006).

an neolignan

nin merupakan

(selain tiga mon

di lignin wala

lain tersebut

ihidrokoniferil

in ferulat,

sibenzoat, d

erris dan Nicho

Koalk

_______________

ksi radikal

dibedakan

monolignol

nol di posisi

nan adalah

selain 8‐8’.

ilihat pada

ang hanya

olimer dari

lignol yang

pun dalam

ntara lain

alkohol, 5‐

p‐hidroksi‐

n asetat

lson 2006).

iferil

hol

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



_____________________________________Senyawa

Fenolik

pada

Sayuran

Indigenous

19

Khanbabee dan Van ree (2001) yang dikutip Vermerris dan

Nicholson (2006) mengelompokkan tanin menjadi tiga kelompok,

yaitu tanin terkondensasi, tanin yang dapat dihidrolisis, dan tanin

komplek. Tanin terkondensasi atau proantosianidin merupakan

oligomer atau polimer dari flavonoid yang mengandung unit

flavan‐3‐ol (katekin). Senyawa dalam kelompok ini kurang disukai

berada dalam makanan karena menimbulkan rasa pahit dan warna

gelap. Selain itu, senyawa dari golongan proantosianidin ini juga

merupakan zat antinutrisi yang dapat menurunkan daya cerna

protein, polisakarida, dan zat makro nutrien lainnya (Cartea et al.

2001). Tanin terkondensasi banyak tersebar di bahan pangan

seperti apel, anggur, stawberi, plum, sorgum, dan barli. Contoh

tanin terkondensasi adalah prosianidin B2 (epikatekin‐(4β→8′)‐

epikatekin) (Gambar 1.18).

Tanin yang dapat dihidrolisis dapat dibagi lagi menjadi dua

kelompok, yaitu gallotanin dan ellagitanin. Gallotanin ditandai

dengan pusat poliol yang mengikat 10‐12 asam galat. Residu asam

galat tersebut sering membentuk ikatan yang unik (ikatan meta‐

depside) dengan sesama asam galat lainnya (Gambar 1.19). Poliol

yang paling sering ditemukan pada gallotanin adalah D‐glukosa.

Poliol lainnya dapat berupa katekin atau triterpenoid. Salah satu

contoh senyawa dari golongan gallotanin adalah 2‐O‐digalloil‐

1,3,4,6‐tetra‐Ogalloil‐β‐D‐glukopiranosa (Gambar 1.19) (Vermerris

dan Nicholson 2006).

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

20

Ga

(V

Ga

Katekin

awa Fenolik pada

mbar 1.18. Prosi

rmerris dan Nich

bar 1.19. 2‐O‐di

(Verm

ayuran Indigenou

nidin B2 (epikat

olson 2006).

alloil‐1,3,4,6‐tetr

rris dan Nicholso

Poli

s ____________________

kin‐(4β→8′)‐epi

a‐Ogalloil‐β‐D‐gl

n 2006).

l

Asa

Ikatan meta‐

_______________

atekin)

kopiranosa

galat

epside

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



____

Ga

ya

gal

ko

M.

sen

ol

fla

______________________

Ellagitanin

gallotanin, yaitu

galat sebagai re

gallotanin adalah

yang berdekata

heksahidroksidif

berbentuk S

atau

bar 1.20.

HHDP

dan N

Tanin kompl

g komplek. Tan

lotanin atau ell

plek adalah Aku

Phlobaphene

Struktur phl

yawa ini merup

ang terlibat adal

an‐4‐ol yang terj

C‐C

(a)

__________Senyawa F

memiliki rumus

memiliki gugus

idu. Perbedaan

pada ellagitanin

saling berikata

noil (HHDP). K

R (Gambar 1.20)

: (a) konfigurasi

icholson 2006).

k, sesuai denga

in jenis ini mer

gitanin dengan

tissimin A (Gam

baphene masi

kan polimer dari

ah seperti apifer

adi merupakan i

enolik pada Sayur

struktur yang

oliol sebagai pu

utama antara el

karbon dari resi

n (C‐C) membe

nfigurasi unit

.

; (b) konfigurasi

namanya me

upakan hasil da

unit katekin.

ar 1.21).

kurang dipah

flavan‐4‐ol. Con

l dan luteoferol.

atan yang kuat a

an Indigenous

21

irip dengan

at dan asam

lagitanin dan

u asam galat

tuk formasi

HHDP dapat

R

(Vermerris

iliki struktur

ri glikosidasi

ontoh tanin

ami. Diduga

toh flavan‐4‐

Ikatan antar

ntara atom C

(b)

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2



Seny

nom

disaj

awa Fenolik pada

or 4 dan C nom

ikan pada Gamb

ambar 1.21. Aku

Gambar 1.22. P

lavan‐4‐ol

ayuran Indigenou

r 8’. Contoh per

r 1.22 (Vermerri

tissimin A (Verm

hlobaphen (Ver

Ellagitani

s ____________________

kiraan struktur p

dan Nicholson 2

rris dan Nichols

erris dan Nichol

Katekin

_______________

hlobaphene

006).

n 2006).

on 2006)

© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2

1-senyawa-fenolik

Documents