1-senyawa-fenolik
TRANSCRIPT
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 1/22
____
leb
kat
kur
Nic
ker
kafen
me
ker
ba
ya
fen
ya
leb
ki
ma
______________________
I.
Senyawa fen
ih gugus hidroks
a lain, senyaw
angnya memiliki
holson 2006). Te
ancuan pada p
ang
disalahartiolik, padahal po
miliki lebih dari s
Banyaknya v
angka utama fe
yak sekali
angg
g termasuk dala
olik mulai dari
g kecil hingga s
ih dari 30.000 D
ia yang tergol
camnya, berbaga
__________Senyawa F
SENYAWA
lik adalah seny
il yang menemp
fenolik adala
satu gugus fenol
rkait dengan sen
ngertian istilah
an
sebagai
blifenol hanya m
atu gugus fenol.
Gambar 1.
riasi gugus yan
nol menyebabka
ta. Terdapat
le
golongan seny
ang paling sede
nyawa yang ko
(Marinova et al
ng sebagai sen
i cara klasifikasi
enolik pada Sayur
FENOLIK
wa yang memil
l di cincin arom
h senyawa yan
(Gambar 1.1) (V
awa fenolik, seri
‘polifenol’. Istil
ntuk polimerisrupakan satu s
1. Fenol.
mungkin tres
n kelompok fen
ih dari 8.000 j
wa fenolik. Ang
rhana dengan b
pleks dengan b
. 2005). Oleh kar
awa fenolik sa
ilakukan oleh ba
an Indigenous
1
iki satu atau
atik. Dengan
g sekurang‐
ermerris dan
ngkali terjadi
ah polifenol
si senyawa nyawa yang
btitusi pada
olik memiliki
nis senyawa
ota senyawa
erat molekul
erat molekul
ena senyawa
ngat banyak
nyak ilmuan.
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 2/22
Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
____________________________________
2
Salah satu metode klasifikasi adalah berdasarkan jumlah karbon
pada molekul yang dilakukan oleh Harborne dan Simmonds (1964).
Rincian klasifikasi tersebut disajikan pada Tabel 1.1.
Tabel 1.1. Klasifikasi senyawa fenolik berdasarkan jumlah atom
karbon*
Struktur Kelas
C6 Fenolik sederhana
C6‐C1 Asam fenolat dan senyawa yang
berhubungan lainnya
C6‐C2 Asetofenon dan asam fenilasetat
C6‐C3 Asam sinamat, sinamil aldehid, sinamil
alkohol
C6‐C3 Koumarin, isokoumarin, dan kromon
C15 Kalkon, auron, dihidrokalkon
C15 Flavan
C15 Flavon
C15 FlavanonC15 Flavanonol
C15 Antosianidin
C15 Antosianin
C30 Biflavonil
C6‐C1‐C6, C6‐C2‐C6 Benzofenon, xanton, stilben
C6, C10, C14 Kuinon
C18 Betasianin
Lignan, neolignan Dimer atau oligomer
Lignin Polimer
Tanin Oligomer atau polimer
Phlobaphene Polimer
* Vermerris dan Nicholson (2006).
A. C6 : Fenolik Sederhana
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 3/22
____
ba
Se
Su
dal
sed
be
(Ga
1.2
Ga
3,4
mo
ras
di
tas
hid
sed
______________________
Secara umu
terisidal, antis
yawa dari kelo
titusi tersebut b
am posisi orto,
erhana yang te
turut‐turut ad
mbar 1.2a) da
b) (Vermerris da
bar 1.2. (a)
Resor
Nicho
Contoh fenol
‐dimetilfenol, d
nofenol yang di
beri dan blackbe
etilfenol merup
te) pada bebe
rokuinon merup
erhana yang pali
__________Senyawa F
senyawa feno
ptik, dan ant
pok ini merupak
isa berupa subtit
meta,
atau pa
subtitusi oleh d
lah florogluki
resorkinol (1,
Nicholson 2006)
Floroglukinol (
kinol (1,3‐dihidr
lson 2006).
sederhana lainny
n hidrokuinon.
temukan pada
rry . Keberadaan
kan penyebab ti
apa biji coklat.
kan difenol da
ng banyak terseb
(a)
enolik pada Sayur
lik sederhana
ihelmintik (Pen
n hasil subtitusi
si dua gugus at
ra. Contoh sen
ua dan satu gu
ol (1,3,5‐trihid
‐dihidroksibenz
.
,3,5‐trihidroksib
oksibenzen) (Ve
a adalah p‐kreso
enyawa p‐kreso
eberapa jenis
senyawa 3‐etilf
bulnya cita rasa
Berbeda deng
merupakan an
ar di tumbuhan (
(b)
an Indigenous
3
emiliki sifat
elly 2004).
gugus fenol.
u satu gugus
awa fenolik
gus hidroksil
roksibenzen)
n) (Gambar
enzen); (b)
rmerris dan
l, 3‐etilfenol,
l merupakan
uah, seperti
nol dan 3,4‐
asap (smoky
an p‐kresol,
gota fenolik
Ho 1992).
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 4/22
Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
____________________________________
4
B. C6‐C1 : Asam Fenolat dan Senyawa yang Berhubungan
Lainnya (Aldehid)
Senyawa fenolik dari golongan asam fenolat adalah fenol
yang tersubtitusi oleh gugus karboksil. Contoh asam fenolat
adalah asam galat (Gambar 1.3a). Asam galat merupakan trifenol
yang biasa terdapat di daun teh dalam bentuk teresterifikasi
bersama dengan katekin. Selain gugus karboksil, gugus lainnya
seperti aldehid juga dapat tersubtitusi di gugus fenol. Contoh
senyawa dari jenis ini adalah vanilin (Gambar 1.3b). Vanillin berasal dari kacang vanilla dan merupakan flavor paling terkenal di
dunia (Ho 1992).
Gambar 1.3. (a) Asam galat; (b) Vanilin (Vermerris dan Nicholson
2006).
C. C6‐C2 : Asetofenon dan Asam Fenilasetat
Asetofenon dan asam fenilasetat adalah golongan senyawa
fenolik yang jarang ditemukan di alam. Asetofenon dikenali dengan
Karboksil Aldehid
(a) (b)
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 5/22
_____________________________________Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
5
adanya gugus aseton yang tersubtitusi di fenol. Asam fenilasetat
juga memiliki gugus karboksil, namun berbeda dengan asam
fenolat, gugus karboksil pada asam fenilasetat tidak berikatan
langsung dengan cincin benzena. Contoh senyawa dari glongan
asetofenon dan fenilasetat berturut‐turut yaitu 2‐
hidroksiasetofenon (Gambar 1.4a) dan asam 2‐hydroksifenil
asetat (Gambar 1.4b) (Vermerris dan Nicholson 2006). Beberapa
senyawa dari glongan asetofenon seperti aposinin dan bentuk
glikosidanya (androsin) memiliki kemampuan sebagai antiasmatik.
Kedua senyawa tersebut dapat ditemukan di tanaman Picrorhiza
kurroa (Pangelly 2004).
Gambar 1.4. (a) 2‐hidroksiasetofenon; (b) Asam 2‐hydroksifenil
asetat (Vermerris dan Nicholson 2006).
D. C6‐C3 : Asam Sinamat, Sinamil Aldehid, dan Sinamil
Alkohol
Keberadaan senyawa fenolik dengan struktur C6‐C3
berlimpah di tanaman. Fungsi dari senyawa ini di tanaman adalah
sebagai sistem pertahanan. Di tumbuhan, senyawa ini berada
(a) (b
(a)
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 6/22
Seny
6
dala
sina
den
sen
Sina
den
den
sina
1.5b
Nich
Ga
cont
me
kecu
gug
inhi
Sen
awa Fenolik pada
m bentuk bebas
at dicirikan d
an dua atom ka
awa dari golonga
mil aldehid dan
an asam sinama
an gugus aldehi
il alkohol bertu
) dan p‐kouma
olson 2006).
bar 1.5. (a) Asa
koumaSelain p‐koum
oh senyawa d
iliki struktur ki
ali pada jumlah
s hidroksi pad
itor enzim
awa ini terseba
ayuran Indigenou
atau sebagai p
ngan rangka ci
rbon yang mem
n ini adalah asa
inamil alkohol
namun dengan
d dan hidroksil.
rut‐turut adalah
ril alkohol (Ga
m p‐koumarat; (
ril alkohol (Vermrat, asam kafea
ri golongan as
mia yang mirip
ugus hidroksilny
cincin benzen
OPA‐dekarboksil
r di berbagai t
s ____________________
limer di dindin
cin benzen yan
iliki gugus karbo
p‐koumarat (Ga
emiliki kerangk
gugus karboksil
Contoh sinamil
‐koumaril alde
bar 1.5c) (Ver
b) p‐koumaril al
rris dan Nichols juga merupaka
am sinamat. A
dengan asam
a. Asam kafeat
. Asam kafeat
ase dan 5‐lip
naman hijau d
_______________
sel. Asam
g berikatan
ksil. Contoh
mbar 1.5a).
yang mirip
ang diganti
ldehid dan
id (Gambar
merris dan
ehid; (c) p‐
n 2006). salah satu
am kafeat
p‐koumarat
emiliki dua
merupakan
oksigenase.
n biji kopi
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 7/22
_____________________________________Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
7
panggang. Dari segi kesehatan, asam kafeat dapat berperan
sebagai analgesik, antiinflamatori, dan meningkatkan motilitas
usus (Pangelly 2004).
Asam sinamat di tanaman biasanya ditemukan dalam
bentuk ester bersama asam kuinat, asam sikimat, dan asam
tartarat. Salah satu contoh asam sinamat yang teresterifikasi
adalah asam klorogenat. Asam klorogenat merupakan hasil
esterifikasi asam sinamat dengan asam kafeat dan asam kuinat
(Vermerris dan Nicholson 2006). Senyawa ini merupakan substrat
utama bagi enzim pencoklatan di apel dan pir. Contoh lain turunan
asam sinamat yang teresterifikasi (ester sinamat) adalah sinapoil
ester. Keberadaan sinapoil ester di produk pangan kurang disukai.
Hal ini karena sinapoil ester dapat menimbulkan rasa pahit dan
warna yang tidak menarik pada makanan (Cartea et al. 2011).
E. C6‐C3 : Koumarin
Koumarin memiliki kerangka yang mirip dengan asam
sinamat. Perbedaan antara koamarin dan asam sinamat adalah
atom oksigen pada gugus karboksil koumarin mengalami siklisisasi
(Gambar 1.6) (Vermerris dan Nicholson 2006). Di tanaman,
koumarin berperan dalam pertahanan terhadap penyakit dan
serangan hama karena memiliki aktivitas antimikrobial dan
fungisidal. Distribusi koumarin di tanaman sangat luas. Senyawa ini
banyak terkandung di tanaman Rubiaceae— Asperula; Poaceae—
Avena; Fabaceae—Medicago, Melilotus; Rutaceae—Ruta, Citrus
spp., Murraya; Apiaceae— Angelica, Ammi (Pengelly 2004). Contoh
koumarin yang sederhana adalah umbelliferon (Gambar 1.6).
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 8/22
Seny
8
F.
Perame
bun
(An
diba
diba
men
(Ga(Ver
cinci
flav
fenil
(Ga
(Ma
awa Fenolik pada
Gambar 1.6. U
lavonoid (C15)
Flavonoid dike
nan senyawa iproduksi pigme
a, hingga sebag
nim 2007a). S
ngun oleh 15 ato
gi ke dalam tiga j
gikat dua gugus
bar 1.7a), auromerris dan Nich
n B terhadap cin
noid dapat dib
benzopiran) (G
bar 1.8b), dan
ais et al . 2006).
ayuran Indigenou
belliferon (Verm
tahui terdistribu
i di tanaman n berwarna kun
ai penangkal ter
nyawa ini me
m C (C6‐C3‐C6). S
enis berdasarkan
benzen. Ketiga j
(Gambar 1.7b), lson 2006). Lebi
cin C pada flavo
gi menjadi tig
mbar 1.8a), i
neoflavonoid (4
s ____________________
erris dan Nichols
i secara luas pa
ukup beragam, ing, merah, ata
hadap mikroba
iliki struktur
cara umum flav
perbedaan stru
enis tersebut ad
an flavonoid (Gh lanjut, berdas
oid (Gambar 1.7
jenis, yaitu fl
oflavonoid (3‐
‐benzopiran) (G
_______________
on 2006).
a tanaman.
mulai dari biru pada
an insekta
asar yang
noid dapat
tur C3 yang
alah kalkon
ambar 1.7c) rkan posisi
c), senyawa
vonoid (2‐
benzopiran)
mbar 1.8c)
tom O yang
ersiklisasi
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 9/22
_____________________________________Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
9
Gambar 1.7. (a) Kalkon; (b) Auron; (c) Flavonoid (Vermerris dan
Nicholson 2006).
1.
Kalkon Kalkon dan dihidrokalkon (tidak memiliki ikatan rangkap
pada posisi α‐β seperti yang terdapat di kalkon (Gambar 1.7a))
merupakan senyawa yang berperan sebagai prekursor utama
untuk pembentukan senyawa berstruktur C6‐C3‐C6 lainnya
(Marais et al . 2006). Contoh senyawa dari golongan kalkon dan
dihidrokalkon secara berturut‐turut adalah butein dan
phloridzin (phloretin‐2’‐O‐D‐glukosida). Butein merupakan pigmen berwarna kuning yang banyak terdapat di berbagai
macam bunga. Phloridzin ditemukan di daun apel dan
dilaporkan memiliki aktivitas anti‐tumor (Vermerris dan
Nicholson 2006).
C3 C3
C3
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 10/22
Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
____________________________________
10
Gambar 1.8. (a) 2‐fenilbenzopiran; (b) 3‐fenilbenzopiran; (c) 4‐
fenilbenzopiran (Marais et al . 2006).
2. Auron
Auron merupakan senyawa turunan kalkon yang mengalami siklisasi (Chopra et al. 2006). Seperti halnya kalkon,
auron juga mengekspresikan warna kuning. Di antara semua
jenis flavonoid, auron dan kalkon termasuk jenis flavonoid yang
jarang dijumpai (Vermerris dan Nicholson 2006). Contoh
senyawa kimia yang termasuk ke dalam golongan auron adalah
aureusidin. Senyawa ini dapat ditemukan di bunga Antirrhinum
majus dan bunga dahlia (Dahlia variabilis) (Landolino dan Cook
2010).
3. Flavonoid
a.
Flavonoid (2‐fenilbenzopiron)
Berdasarkan tingkat oksidasi dan kejenuhan pada cincin C
pada flavonoid (Gambar 1.7c), flavonoid dapat dibagi menjadi
delapan jenis, yaitu flavan, flavanon, flavon, flavonol,
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 11/22
_____________________________________Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
11
dihidroflavonol, flavan‐3‐ol, flavan‐4‐ol, flavan‐3,4‐diol
(Gambar 1.9) (Marais et al . 2006). Dibandingkan dengan jenis
flavonoid lainnya, jenis flavonol dan flavon merupakan dua dari
jenis flavonoid yang paling banyak terdapat dalam sayur‐
sayuran dan merupakan senyawa yang paling tersebar luas dari
semua pigmen tumbuhan kuning (Robinson 1995).
Kedua jenis
flavonoid ini akan dibahas lebih rinci pada bab Flavonol dan
Flavon.
Gambar 1.9. Flavonoid (Marais et al . 2006)
b.
Isoflavonoid (3‐fenilbenzopiron)
Seperti halnya flavonoid, cincin yang terbentuk dari tiga
atom karbon dan satu atom oksigen (cincin C) pada isoflavonoid
juga dapat mengalami modifikasi. Modifikasi ini menyebabkan
senyawa fenolik dari golongan isoflavonoid beragam. Gambar
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 12/22
Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
____________________________________
12
1.10 memperlihatkan bagaimana modifikasi cincin C
mengakibatkan terbentunya kelompok‐kelompok baru dari
golongan isoflavonoid.
Gambar 1.10. Isoflavonoid (Marais et al . 2006)
c.
Neoflavonoid (4‐fenilbenzopiron)
Neoflavonoid memiliki struktur dan sifat biogenetik yang
mirip dengan flavonoid dan isoflavonoid. Senyawa dari
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 13/22
_____________________________________Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
13
golongan neoflavonoid dibagi lagi menjadi tiga kelompok, yaitu
4‐arilkoumarin (4‐aril‐2H‐1‐benzopiran‐2‐one), 3,4‐dihidro‐4‐
arilkoumarin, dan neoflaven. Gambar 1.11 menyajikan rumus
struktur untuk ketiga kelompok tersebut.
Gambar 1.11. Neoflavonoid (Marais et al . 2006).
G. C30 : Biflavonil
Biflavoil merupakan senyawa fenolik yang memiliki rangka
yang disusun atas 30 atom karbon dan merupakan dimer dari
flafon. Flafon adalah salah satu anggota dari flavonoid. Biflavonil
yang paling familiar adalah ginkgetin (Gambar 1.12) yang terdapat
di tanaman Ginkgo biloba (Vermerris dan Nicholson 2006).
Senyawa ini dapat digunakan pada penyembuhan penyakit
demensia dan kelainan pada otak lainnya. Selain itu, ginkgetin
pada Ginkgo biloba juga dapat melegakan pernapasan penderita
asma (Li 2008).
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 14/22
Seny
14
H.
seda
dan men
yait
sitot
ber
Xant
me
Plasfeno
akti
resv
gra
antii
itu,
men
awa Fenolik pada
Gambar 1.12.
6‐C1‐C6, C6‐C2‐
Benzofenon da
ngkan stilben m
Nicholson 200gandung benzof
guttiferon d
oksik pada kank
arna kuning y
on yang ditem
iliki kemamp
odium
falcipar lik yang sering t
itas antifungal.
eratol yang da
diflorum.
Resve
nflamatori, anti
resveratol ju
cegah terjadiny
Flavon
ayuran Indigenou
inkgetin (Verme
6 : Benzofenon,
n xanton memili
emiliki struktur
). Garcinia
monon. Dua jenis b
n gambogenon
r usus SW‐480.
ng biasanya t
kan di tanama
an dalam
um
(Li 2008).
Srdapat di batan
Jenis stilben y
at ditemukan
ratol memiliki
latelet, dan anti
a menunjukka
kanker (Peng
s ____________________
rris dan Nicholso
Xanton, dan St
ki struktur keran
erangka C6‐C2‐C
rella
dan
G.
x nzofenon pada t
, diketahui me
Xanton merupa
rdapat di bun
Garcinia dulci
enghambat p
tilben merupak kayu. Senyawa
ng paling terk
ada Veratrum
ungsi sebagai
alergi pada man
n kemampuan
lly 2004).
Ga
_______________
n 2006).
ilben
ka C6‐C1‐C6,
(Vermerris
nthocymus anaman ini,
miliki sifat
kan pigmen
a‐bungaan.
s diketahui
rtumbuhan
n senyawa ini memiliki
nal adalah
album var.
ntioksidan,
usia. Selain
ya dalam
bar 1.13a,
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 15/22
____
Ga
co
Ga
I.
dig
naf
2,6
aka
dij
naf
wa
dit
co
Nic
______________________
bar 1.13b, da
toh struktur ben
bar 1.13. (a) Be
dan N
C6, C10, C14 : Ku
Kuinon berda
olongkan menj
takuinon (C10),
‐dimetoksibenzo
r jagung. Naftak
mpai. Juglon
takuinon yang c
lnut . Antrakuino
mukan di tana
toh antrakuinon
holson 2006).
__________Senyawa F
n Gambar 1.13
zofenon, xanton,
nzofenon; (b) Xa
icholson 2006).
inon
sarkan jumlah at
di tiga jenis,
an antrakuinon
kuinon (Gambar
inon merupaka
Gambar 1.14b)
kup dikenal. Se
merupakan kui
an tingkat tinggi
adalah emodin (
enolik pada Sayur
c berturut‐turut
dan stilben.
ton; (c) Stilben (
m karbon keran
yaitu benzo
(C14). Benzokuin
1.14a), biasany
senyawa fenoli
adalah salah
yawa ini dapat
on yang paling
maupun di jam
ambar 1.14c) (
an Indigenous
15
menyajikan
ermerris
kanya dapat
uinon (C6),
on, misalnya
terdapat di
yang jarang
satu contoh
itemukan di
anyak dapat
r. Salah satu
ermerris dan
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 16/22
Seny
16
Ga
J.
uta
miri
me
beta
Ga
awa Fenolik pada
bar 1.14. (a) 2,6‐
(Verm
18 : Betasianin
Betasianin ad
a yang ada pad
dengan antosi
iliki atom nitrog
sianin adalah bet
bar 1.15 (Verme
ayuran Indigenou
dimetoksibenzok
rris dan Nicholso
lah pigmen me
buah bit merah
anin (anggota fl
n yang tidak di
anidin yang rum
ris dan Nicholso
s ____________________
uinon; (b) Juglon
n 2006).
ah dan merupa
. Spektrum warn
avonoid) namun
iliki oleh antosia
s strukturnya di
2006).
_______________
(c) Emodin
an pigmen
betasianin
betasianin
nin. Contoh
ajikan pada
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 17/22
____
K.
M
(Ga
alk
ya
da
Ga
______________________
Gambar 1.15.
Lignan, Neolign
Lignan meru
nolignol yang
mbar 1.5c), ko
ohol (Gambar 1.
g paling sering
Nicholson 2006
bar 1.16. (a) Ko
dan N
__________Senyawa F
etasianin (Verm
n, dan Lignin
akan dimer ata
dimaksud anta
iferil alkohol (
16b). Koniferil al
igunakan dalam
.
niferil alkohol; (b
icholson 2006).
(a)
enolik pada Sayur
rris dan Nicholso
u oligomer dari
a lain p‐koum
Gambar 1.16a),
kohol merupaka
biosintetis ligna
) Sinapil alkohol (
an Indigenous
17
n 2006).
monolignol.
aril alkohol
dan sinapil
monolignol
n (Vermerris
Vermerris
(b)
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 18/22
Seny
18
b
l
k
d
C
t
j
k
h
3
(
L.
awa Fenolik pada
Biosintesis
onolignol. Isti
erdasarkan pos
innya. Lignan ad
arbon nomor d
imer atau oligo
ontoh gambar i
ambar 1.17 (Ver
Berbeda d
erupakan dimer
onolignol. Bebe
lah disebutkan)
mlah yang se
oniferaldehida,
idroksikoniferil
metoksibenzeld
ermerris dan Ni
Gambar 1.17. (+)
anin
Koniferil
lkohol
ayuran Indigenou
lignan merupak
lah lignan d
isi ikatan mon
lah hasil pengik
lapan (8‐8’). S
er yang terbe
katan 8‐8’ pada
erris dan Nichol
ngan lignan d
atau oligomer, li
apa senyawa lain
dapat berikata
ikit. Senyawa
sinapaldehida,
alkohol, tira
hida, p‐hidro
holson 2006).
‐pinoresinol (Ver
s ____________________
n hasil dari re
n neolignan
lignol dengan
tan dua monolig
baliknya, neolig
tuk dari ikatan
lignan dapat
son 2006).
an neolignan
nin merupakan
(selain tiga mon
di lignin wala
lain tersebut
ihidrokoniferil
in ferulat,
sibenzoat, d
erris dan Nicho
Koalk
_______________
ksi radikal
dibedakan
monolignol
nol di posisi
nan adalah
selain 8‐8’.
ilihat pada
ang hanya
olimer dari
lignol yang
pun dalam
ntara lain
alkohol, 5‐
p‐hidroksi‐
n asetat
lson 2006).
iferil
hol
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 19/22
_____________________________________Senyawa
Fenolik
pada
Sayuran
Indigenous
19
Khanbabee dan Van ree (2001) yang dikutip Vermerris dan
Nicholson (2006) mengelompokkan tanin menjadi tiga kelompok,
yaitu tanin terkondensasi, tanin yang dapat dihidrolisis, dan tanin
komplek. Tanin terkondensasi atau proantosianidin merupakan
oligomer atau polimer dari flavonoid yang mengandung unit
flavan‐3‐ol (katekin). Senyawa dalam kelompok ini kurang disukai
berada dalam makanan karena menimbulkan rasa pahit dan warna
gelap. Selain itu, senyawa dari golongan proantosianidin ini juga
merupakan zat antinutrisi yang dapat menurunkan daya cerna
protein, polisakarida, dan zat makro nutrien lainnya (Cartea et al.
2001). Tanin terkondensasi banyak tersebar di bahan pangan
seperti apel, anggur, stawberi, plum, sorgum, dan barli. Contoh
tanin terkondensasi adalah prosianidin B2 (epikatekin‐(4β→8′)‐
epikatekin) (Gambar 1.18).
Tanin yang dapat dihidrolisis dapat dibagi lagi menjadi dua
kelompok, yaitu gallotanin dan ellagitanin. Gallotanin ditandai
dengan pusat poliol yang mengikat 10‐12 asam galat. Residu asam
galat tersebut sering membentuk ikatan yang unik (ikatan meta‐
depside) dengan sesama asam galat lainnya (Gambar 1.19). Poliol
yang paling sering ditemukan pada gallotanin adalah D‐glukosa.
Poliol lainnya dapat berupa katekin atau triterpenoid. Salah satu
contoh senyawa dari golongan gallotanin adalah 2‐O‐digalloil‐
1,3,4,6‐tetra‐Ogalloil‐β‐D‐glukopiranosa (Gambar 1.19) (Vermerris
dan Nicholson 2006).
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 20/22
Seny
20
Ga
(V
Ga
Katekin
awa Fenolik pada
mbar 1.18. Prosi
rmerris dan Nich
bar 1.19. 2‐O‐di
(Verm
ayuran Indigenou
nidin B2 (epikat
olson 2006).
alloil‐1,3,4,6‐tetr
rris dan Nicholso
Poli
s ____________________
kin‐(4β→8′)‐epi
a‐Ogalloil‐β‐D‐gl
n 2006).
l
Asa
Ikatan meta‐
_______________
atekin)
kopiranosa
galat
epside
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 21/22
____
Ga
ya
gal
ko
M.
sen
ol
fla
______________________
Ellagitanin
gallotanin, yaitu
galat sebagai re
gallotanin adalah
yang berdekata
heksahidroksidif
berbentuk S
atau
bar 1.20.
HHDP
dan N
Tanin kompl
g komplek. Tan
lotanin atau ell
plek adalah Aku
Phlobaphene
Struktur phl
yawa ini merup
ang terlibat adal
an‐4‐ol yang terj
C‐C
(a)
__________Senyawa F
memiliki rumus
memiliki gugus
idu. Perbedaan
pada ellagitanin
saling berikata
noil (HHDP). K
R (Gambar 1.20)
: (a) konfigurasi
icholson 2006).
k, sesuai denga
in jenis ini mer
gitanin dengan
tissimin A (Gam
baphene masi
kan polimer dari
ah seperti apifer
adi merupakan i
enolik pada Sayur
struktur yang
oliol sebagai pu
utama antara el
karbon dari resi
n (C‐C) membe
nfigurasi unit
.
; (b) konfigurasi
namanya me
upakan hasil da
unit katekin.
ar 1.21).
kurang dipah
flavan‐4‐ol. Con
l dan luteoferol.
atan yang kuat a
an Indigenous
21
irip dengan
at dan asam
lagitanin dan
u asam galat
tuk formasi
HHDP dapat
R
(Vermerris
iliki struktur
ri glikosidasi
ontoh tanin
ami. Diduga
toh flavan‐4‐
Ikatan antar
ntara atom C
(b)
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2
8/10/2019 1-senyawa-fenolik
http://slidepdf.com/reader/full/1-senyawa-fenolik 22/22
Seny
nom
disaj
awa Fenolik pada
or 4 dan C nom
ikan pada Gamb
ambar 1.21. Aku
Gambar 1.22. P
lavan‐4‐ol
ayuran Indigenou
r 8’. Contoh per
r 1.22 (Vermerri
tissimin A (Verm
hlobaphen (Ver
Ellagitani
s ____________________
kiraan struktur p
dan Nicholson 2
rris dan Nichols
erris dan Nichol
Katekin
_______________
hlobaphene
006).
n 2006).
on 2006)
© S E A F A S T C e n t e r 2 0 1 2